Riboosi on viisi - hiilen sokerista, joka on läsnä ribonukleosidejä, ribonukleotidien ja sen johdannaiset. Sitä voidaan löytää muilla nimillä, kuten p-D-ribofuranoosi, D-riboosi ja L-riboosi.
Nukleotidit ovat ribonukleiinihapon (RNA) runkoaineen "rakennuspalikoita". Jokainen nukleotidi koostuu emäksestä, joka voi olla adeniini, guaniini, sytosiini tai urasiili, fosfaattiryhmä ja sokeri, riboosi.
Fisherin projektio D- ja L-Riboseille (Lähde: NEUROtiker Wikimedia Commonsin kautta)
Tämän tyyppistä sokeria on erityisen runsaasti lihaskudoksissa, joissa sitä on yhdessä ribonukleotidien kanssa, erityisesti adenosiinitrifosfaatin tai ATP: n kanssa, joka on välttämätöntä lihaksen toiminnalle.
Emil Fischer löysi D-riboosin vuonna 1891, ja siitä lähtien on kiinnitetty paljon huomiota sen fysikaalis-kemiallisiin ominaisuuksiin ja rooliin solujen aineenvaihdunnassa, ts. Osana ribonukleiinihapon, ATP: n ja monien erilaisten luurankojen luurankoa. koentsyymit.
Aluksi tämä saatiin vain hiivan RNA: n hydrolyysistä, kunnes se 1950-luvulla pystyi syntetisoimaan D-glukoosista enemmän tai vähemmän saatavissa oleviin määriin, mikä mahdollisti sen tuotannon teollistumisen.
ominaisuudet
Ribosi on aldopentosi, joka uutetaan yleensä puhtaana kemiallisena yhdisteenä D-riboosin muodossa. Se on veteen liukeneva orgaaninen aine, jolla on valkoinen ja kiteinen muoto. Hiilihydraattina riboosilla on polaariset ja hydrofiiliset ominaisuudet.
Ribosi täyttää yleisen hiilihydraattisäännön: siinä on sama määrä hiili- ja happiatomeja ja kaksinkertainen määrä vetyatomeissa.
Asemissa 3 tai 5 olevien hiiliatomien kautta tämä sokeri voi sitoutua fosfaattiryhmään, ja jos se sitoutuu yhteen RNA: n typpipitoisiin emäksiin, muodostuu nukleotidi.
Yleisin tapa löytää riboosi luonnossa on D-riboosi ja 2-deoksi-D-riboosi, nämä ovat nukleotidien ja nukleiinihappojen komponentteja. D-riboosi on osa deoksiribonukleiinihapon (DNA) ribonukleiinihappoa (RNA) ja 2-deoksi-D-riboosia.
Ribose- ja deoksiriboseosrakenteelliset erot (Lähde: Genomiikan koulutusohjelma Wikimedia Commonsin kautta)
Nukleotideissa molemmat pentoosityypit ovat p-furanoosimuodossa (suljettu viisikulmainen rengas).
Liuoksessa vapaa riboosi on tasapainossa aldehydi (avoin ketju) -muodon ja syklisen P-furanoosimuodon välillä. RNA sisältää kuitenkin vain syklisen muodon β-D-ribofuranoosin. Biologisesti aktiivinen muoto on yleensä D-riboosi.
Rakenne
Ribose on glukoosista johdettu sokeri, joka kuuluu aldopetoosien ryhmään. Sen molekyylikaava on C5H10O5 ja sen molekyylipaino on 150,13 g / mol. Koska se on monosakkaridisokeri, sen hydrolyysi erottaa molekyylin sen funktionaalisiin ryhmiin.
Sillä on, kuten kaavansa mukaan osoittaa, viisi hiiliatomia, jotka voidaan löytää syklisesti osana viisi- tai kuusijäsenisiä renkaita. Tässä sokerissa on aldehydiryhmä hiilessä 1 ja hydroksyyliryhmä (-OH) hiiliatomeissa pentoosirenkaan kohdasta 2 kohtaan 5.
Riboosimolekyyli voidaan esittää Fisher-projektiossa kahdella tavalla: D-riboosi tai L-riboosi, L-muoto on D-muodon stereoisomeeri ja enantiomeeri ja päinvastoin.
D- tai L-muodon luokittelu riippuu ensimmäisen hiiliatomin hydroksyyliryhmien orientaatiosta aldehydiryhmän jälkeen. Jos tämä ryhmä on suunnattu oikealle puolelle, Fisheriä edustava molekyyli vastaa D-riboosia, muuten jos se on vasenta puolta (L-riboosi).
Riboosin Haworth-projektio voidaan esittää kahdessa lisärakenteessa riippuen hydroksyyliryhmän suunnasta hiiliatomiin, joka on anomeerinen. P-asemassa hydroksyyli on suunnattu molekyylin yläosaan, kun taas a-asema suuntaa hydroksyylin pohjaa kohti.
Ribopyranoosin ja ribofuranoosin Haworth-projektio (Lähde: NEUROtiker Wikimedia Commonsin kautta)
Siksi Haworth-projektion mukaan voi olla neljä mahdollista muotoa: β-D-riboosi, α-D-riboosi, β-L-riboosi tai α-L-riboosi.
Kun fosfaattiryhmiä kiinnitetään riboosiin, niihin viitataan usein α, β ja Ƴ. Nukleosiditrifosfaatin hydrolyysi tarjoaa kemiallisen energian monenlaisten solureaktioiden ohjaamiseksi.
ominaisuudet
On ehdotettu, että riboosifosfaatti, ribonukleotidien hajoamistuote, olisi yksi furaanien ja tiofenolien pääasiallisista esiasteista, jotka ovat vastuussa lihan ominaishajuista.
Soluissa
Riboosin kemiallinen plastilisuus saa molekyylin osallistumaan suurimpaan osaan solun sisäisiin biokemiallisiin prosesseihin, kuten DNA: n translaatioon, aminohappojen ja nukleotidien synteesiin jne.
Ribose toimii jatkuvasti kemiallisena kantajana solun sisällä, koska nukleotideissa voi olla yksi, kaksi tai kolme fosfaattiryhmää, jotka on kovalenttisesti kytketty toisiinsa vedettömillä sidoksilla. Näitä tunnetaan nukleosideina mono-, di- ja trifosfaattina, vastaavasti.
Riboosin ja fosfaatin välinen sidos on esterityyppistä, tämän sidoksen hydrolyysi vapauttaa suunnilleen 14 kJ / mol standardiolosuhteissa, kun taas kunkin anhydridisidoksen vapautuminen on noin 30 kJ / mol.
Esimerkiksi ribosomeissa riboosin 2'-hydroksyyliryhmä voi muodostaa vedysidoksen erilaisten aminohappojen kanssa, sidoksen, joka sallii proteiinisynteesin tRNA: ista kaikissa tunnetuissa elävissä organismeissa.
Useimpien käärmeiden myrkky sisältää fosfodiesteraasia, joka hydrolysoi nukleotidejä 3'-päässä, joissa on vapaa hydroksyyli, rikkoen sidokset riboosin tai deoksiribroosin 3'-hydroksyylin välillä.
Lääketieteessä
Lääketieteellisissä yhteyksissä sitä käytetään parantamaan suorituskykyä ja liikuntakapasiteettia lisäämällä lihaksen energiaa. Kroonista väsymysoireyhtymää hoidetaan myös tällä sakkaridilla, samoin kuin fibromyalgiaa ja tiettyjä sepelvaltimon sairauksia.
Ennaltaehkäisevästi sitä käytetään estämään lihasten väsymys, kouristukset, kipu ja jäykkyys liikunnan jälkeen potilailla, joilla on perinnöllinen myoadenylaattideaminaasipuutos tai AMP-deaminaasipuutos.
Viitteet
- Alberts, B., Johnson, A., Lewis, J., Morgan, D., Raff, M., Roberts, K., & Walter, P. (2015). Solun molekyylibiologia (6. painos). New York: Garland Science.
- Angyal, S. (1969). Sokerien koostumus ja rakenne. Angewandte Chemie - kansainvälinen painos, 8 (3), 157–166.
- Foloppe, N., ja Mackerell, AD (1998). Nukleiinihappojen desoksiboosi- ja riboosiosien konformaatio-ominaisuudet: Kvanttimekaaninen tutkimus, 5647 (98), 6669–6678.
- Garrett, R., ja Grisham, C. (2010). Biokemia (4. painos). Boston, USA: Brooks / Cole. CENGAGE -oppiminen.
- Guttman, B. (2001). Nukleotidit ja nukleosidit. Academic Press, 1360–1361.
- Mathews, C., van Holde, K., & Ahern, K. (2000). Biokemia (3. painos). San Francisco, Kalifornia: Pearson.
- Mottram, DS (1998). Makujen muodostuminen lihassa ja lihatuotteissa: katsaus. Food Chemistry, 62 (4), 415-424.
- Nechamkin, H. (1958). Joitakin mielenkiintoisia kemiallisen terminologian etymologisia johdannaisia. Kemiallinen terminologia, 1–12.
- Nelson, DL, & Cox, MM (2009). Lehningerin biokemian periaatteet. Omega Editions (5. painos).
- Shapiro, R. (1988). Prebioottinen Ribose-synteesi: kriittinen analyysi. Elämän alkuperä ja biosfäärin evoluutio, 18, 71–85.
- Merck-indeksi verkossa. (2018). Haettu osoitteesta www.rsc.org/Merck-Index/monograph/m9598/dribose?q=unauthorize
- Waris, S., Pischetsrieder, M., ja Saleemuddin, M. (2010). Riboosin aiheuttamat DNA-vauriot: Inhibointi korkeilla riboosipitoisuuksilla. Indian Journal of Biochemistry & Biofysics, 47, 148-156.
- WebMD. (2018). Haettu 11. huhtikuuta 2019 osoitteesta www.webmd.com/vitamins/ai/ingredientmono-827/ribose
- Wulf, P., ja Vandamme, E. (1997). D-riboosin mikrobien synteesi: aineenvaihdunnan purku- ja fermentointiprosessi. Advances in Applied Microbiology, 4, 167–214.
- Xu, Z., Sha, Y., Liu, C., Li, S., Liang, J., Zhou, J., & Xu, H. (2016). L-riboosi-isomeraasi ja mannoosi-6-fosfaatti-isomeraasi: ominaisuudet ja sovellukset L-riboosin tuotantoon. Sovellettu mikrobiologia ja biotekniikka, 1-9.