Ribuloosi on monosakkaridi sokeria tai hiilihydraattia sisältävät viisi hiiliatomia, ja ketonin funktionaalisen ryhmän rakenne, niin että se sisältyy ryhmään ketopentoses.
Neljän ja viiden hiilen ketoosit nimetään lisäämällä infix "ul" vastaavan aldoosin nimeen. Joten D-ribuloosi on ketopentoosi, joka vastaa D-riboosia, aldopetoosia.
Fisherin projektio ribuloosille (Lähde: NEUROtiker Wikimedia Commonsin kautta)
Tämä sokeri osallistuu D-ribuloosimuotoon välittäjänä erilaisissa metaboliareiteissä, kuten esimerkiksi Calvin-syklissä. Vaikka vain joissakin sukujen bakteereissa, kuten asetobaktereissa ja glukonobaktereissa, L-riboosi saadaan lopullisena metaboliatuotteena. Tästä syystä näitä mikro-organismeja käytetään synteesiin teollisella tasolla.
Jotkut ribuloosista johdetut yhdisteet ovat yksi tärkeimmistä välituoteyhdisteistä pentoosifosfaattireitillä. Tämän reitin on tarkoitus tuottaa NADPH, tärkeä kofaktori, joka toimii nukleotidien biosynteesissä.
L-ribuloosin syntetisoimiseksi eristettynä yhdisteenä on olemassa teollisia mekanismeja. Ensimmäinen eristysmenetelmä, jolla se saatiin, koostui ketoosien Levene- ja La Forge -eristysmenetelmistä L-ksyloosista.
Huolimatta kemiallisten yhdisteiden synteesin ja puhdistuksen teollisten menetelmien huomattavista edistyksistä, L-ribuloosia ei saada eristettynä monosakkaridina, jota saadaan L-riboosin ja L-arabinoosin yhdistetyissä fraktioissa.
Menetelmä tällä hetkellä eniten käytetyn L-ribuloosin saamiseksi on puhdistaminen G luconobacte frateurii IFO 3254: stä. Tämä bakteerilaji kykenee selviytymään happamissa olosuhteissa ja sillä on hapettumisreitti ribitolista L-ribuloosiin.
ominaisuudet
Ribuloosi syntetisoidut, uutetut ja puhdistetut reagenssit, joita esiintyy usein L-ribuloosina, on kiinteä, valkoinen, kiteinen orgaaninen aine. Kuten kaikki hiilihydraatit, tämä monosakkaridi liukenee veteen ja sillä on polaaristen aineiden tyypilliset ominaisuudet.
Kuten muille sakkarideille on yleistä, ribuloosissa on sama määrä hiili- ja happiatomeja ja kaksi kertaa tämä määrä vetyatomeissa.
Yleisin muoto, jossa ribuloosia voidaan löytää luonnosta, on yhteydessä erilaisiin substituenteihin ja muodostaa monimutkaisia rakenteita, yleensä fosforyloituneita, kuten ribuloosi-5-fosfaatti, ribuloosi-1,5-bisfosfaatti.
Nämä yhdisteet toimivat yleensä välittäjinä ja kuljettajina tai "kuljettimina" fosfaattiryhmille erilaisissa solun aineenvaihduntareiteissä, joihin ne osallistuvat.
Rakenne
Ribuloosimolekyylillä on viiden hiiliatomin keskirunko ja ketoniryhmä hiilessä C-2-asemassa. Kuten aikaisemmin mainittiin, tämä funktionaalinen ryhmä sijoittaa sen ketoosien sisällä ketopentoosiksi.
Sillä on neljä hydroksyyliryhmää (-OH), jotka ovat kiinnittyneet neljään hiiliin, joita ei ole kiinnittynyt ketoniryhmään, ja nämä neljä hiiltä ovat kyllästetty vetyatomilla.
Ribuloosimolekyyli voidaan esittää Fisher-projektion mukaan kahdessa muodossa: D-ribuloosi tai L-ribuloosi, L-muoto on D-muodon stereoisomeeri ja enantiomeeri ja päinvastoin.
D- tai L-muodon luokittelu riippuu ensimmäisen hiiliatomin hydroksyyliryhmien orientoitumisesta ketoniryhmän jälkeen. Jos tämä ryhmä on suunnattu oikealle puolelle, Fisheriä edustava molekyyli vastaa D-ribuloosia, muuten jos se on vasenta puolta (L-ribuloosi).
Haworth-projektiossa ribuloosi voidaan esittää kahdessa lisärakenteessa riippuen anomeerisen hiiliatomin hydroksyyliryhmän suunnasta. P-asemassa hydroksyyli on suunnattu molekyylin yläosaan; kun taas a-asento suuntaa hydroksyylin pohjaa kohti.
Siksi Haworth-projektion mukaan voi olla neljä mahdollista muotoa: β-D-ribuloosi, α-D-ribuloosi, β-L-ribuloosi tai α-L-ribuloosi.
Ribulofuranoosin Haworth-projektio (Lähde: NEUROtiker Wikimedia Commonsin kautta)
ominaisuudet
Pentoosifosfaattireitti
Useimmat solut, etenkin jatkuvasti ja nopeasti jakautuvat, kuten luuytimessä, suolen limakalvossa ja kasvainsoluissa, käyttävät ribuloosi-5-fosfaattia, joka isomeroituu riboosi-5-fosfaatiksi pentoosifosfaatin hapetusreitti nukleiinihappojen (RNA ja DNA) ja koentsyymien, kuten ATP, NADH, FADH2 ja koentsyymi A tuottamiseksi.
Tämä pentoosifosfaatin oksidatiivinen vaihe sisältää kaksi hapettumista, jotka muuttavat glukoosi-6-fosfaatin ribuloosi-5-fosfaatiksi, pelkistäen NADP +: sta NADPH.
Lisäksi ribuloosi-5-fosfaatti aktivoi epäsuorasti fosfruktikinaasin, joka on glykolyyttisen reitin välttämätön entsyymi.
Calvin-sykli
Calvin-sykli on hiilen kiinnityssykli, joka tapahtuu fotosynteettisissä organismeissa fotosynteesin ensimmäisten reaktioiden jälkeen.
Eri tutkijoiden suorittamissa kokeissa on osoitettu menetelmien merkitseminen, että merkitsemällä hiili ribuloosi-1,5-bisfosfaatin C-1-asemaan hiilidioksidi kiinnittyy tähän välituotteeseen Calvin-syklin aikana antaen peräisin kahdesta 3-fosfoglyseraattimolekyylistä: yksi leimattu ja toinen leimaamaton.
RuBisCO: ta (ribuloosi-1,5-bisfosfaatikarboksylaasi / oksygenaasi) pidetään maapallon runsaimpana entsyyminä ja se käyttää substraattina ribuloosi-1,5-bisfosfaattia hiilidioksidin sisällyttämisen katalysoimiseksi ja 1,3-difosfoglyseraatin tuottamiseksi. Calvin-syklissä.
Tämän epästabiilin, kuuden hiiliatomin välituotteen, 1,3-difosfoglyseraatin, hajoamista katalysoi myös RuBisCO, mikä välittää kahden 3 hiiliatomin molekyylin (3-fosfoglyseraatti) muodostumisen.
Bakteerien toiminnot
Enol-1-O-karboksifenyyliamino-1-deoksiribuloosifosfaatti osallistuu välituotek- seen metaboliittina tryptofaanin biosynteesiin koorismaatista bakteereissa ja kasveissa. Tässä vaiheessa vapautuu yksi hiilidioksidimolekyyli ja toinen vettä, mikä tuottaa myös indoli-3-glyserolifosfaatin molekyylin.
Bakteerit käyttävät L-ribuloosia myös etanolimetaboliaan käytetyissä reiteissä. Lisäksi näillä mikro-organismeilla on entsyymi, joka tunnetaan nimellä L-arabinoosi-isomeraasi, joka modifioi arabinoosia syntetisoimaan L-ribuloosia.
L-ribuloosikinaasi fosforyloi tämän alavirran metaboliitin muodostaen L-ribuloosi-5-fosfaattia, joka voi päästä pentoosifosfaattireitille tuottamaan sokereita nukleiinihappirunkoille ja muille välttämättömille molekyyleille.
Viitteet
- Ahmed, Z. (2001). Luonnollisten ja harvinaisten pentoosien tuotanto mikro-organismeilla ja niiden entsyymeillä. Electronic Journal of Biotechnology, 4 (2), 13 - 14.
- Ahmed, Z., Shimonishi, T., Bhuiyan, SH, Utamura, M., Takada, G., ja Izumori, K. (1999). L-riboosin ja L-arabinoosin biokemiallinen valmistus ribitolista: uusi lähestymistapa. Lehti biotieteestä ja biotekniikasta, 88 (4), 444-448
- Finch, P. (Toimitus). (2013). Hiilihydraatit: rakenteet, synteesit ja dynamiikka. Springer Science & Business Media.
- Murray, R., Bender, D., Botham, KM, Kennelly, PJ, Rodwell, V., & Weil, PA (2012). Harpersin havainnollistettu biokemia 29 / E. Ed Mc Graw Hill LANGE, Kiina
- Nelson, DL, Lehninger, AL, & Cox, MM (2008). Biokemian Lehninger-periaatteet. Macmillan.
- Stick, RV (2001). Hiilihydraatit: elämän makeat molekyylit. Elsevier.