- Ominaisuudet ja rakenne
- Luokittelu
- stereokemia
- ominaisuudet
- biosynteesissä
- aineenvaihdunta
- Ruokia, joissa on paljon seriiniä
- Liittyvät sairaudet
- Viitteet
Seriini on yksi 22 emäksisiä aminohappoja, vaikka tämä ei ole luokiteltu välttämätön aminohappo ihmisille ja muille eläimille, koska se syntetisoidaan ihmisen elimistöön.
Kolmikirjaimisen nimikkeistön mukaan seriini kuvataan kirjallisuudessa nimellä Ser (S yksikirjaimisessa koodissa). Tämä aminohappo osallistuu suureen määrään aineenvaihduntareittejä ja sillä on polaariset ominaisuudet, mutta sillä ei ole varausta neutraalissa pH: ssa.

Seriini-aminohapporakenteen esitys (Lähde: Paginazero it.wikipedia Wikimedia Commonsin kautta)
Monilla soluille tärkeillä entsyymeillä on runsaasti seriinitähteiden pitoisuuksia aktiivisissa paikoissaan, minkä vuoksi tällä aminohapolla on useita fysiologisia ja metabolisia vaikutuksia.
Seriini osallistuu monien funktionaan prekursorina ja telineenä molekyyliksi muiden aminohappojen, kuten glysiinin ja kysteiinin, biosynteesiin ja on osa solukalvoissa olevien sfingolipidien rakennetta.
Seriinin synteesinopeus vaihtelee kussakin elimessä ja lisäksi se muuttuu sen kehitysvaiheen mukaan, jossa yksilö on.
Tutkijat ovat ehdottaneet, että L-seriinin pitoisuudet aivokudoksessa kasvavat iän myötä, koska veri-aivoesteen läpäisevyys laskee aikuisen aivoissa, mikä voi aiheuttaa vakavia aivohäiriöitä.
L-seriinin tiedetään olevan elintärkeä välittäjäaineiden, fosfolipidien ja muiden monimutkaisten makromolekyylien biosynteesille, koska se tarjoaa esiasteet näille monille metabolisille reiteille.
Useat tutkimukset ovat osoittaneet, että L-seriinilisäravinteiden tai -konsentraattien toimittaminen tietyntyyppisille potilaille parantaa glukoosin homeostaasia, mitokondriaalista toimintaa ja vähentää hermosolujen kuolemaa.
Ominaisuudet ja rakenne
Kaikilla aminohapoilla on emäksisenä rakenteena karboksyyliryhmä ja aminoryhmä, joka on sitoutunut samaan hiiliatomiin; Nämä kuitenkin eroavat toisistaan sivuketjujensa mukaan, joita kutsutaan R-ryhmiksi, jotka voivat vaihdella kooltaan, rakenteeltaan ja jopa sähkövaraukseltaan.
Seriini sisältää kolme hiiliatomia: keskeinen hiili, joka on kiinnittynyt toisaalta karboksyyliryhmään (COOH) ja toisaalta aminoryhmään (NH3 +). Keskihiilen kaksi muuta sidosta miehittää vetyatomi ja CH2OH-ryhmä (R-ryhmä), joka on ominaista seriinille.
Keskihiili, johon aminohappojen amino- ja karboksyyliryhmät ovat kiinnittyneet, tunnetaan a-hiilinä. Muut R-ryhmien hiiliatomit on merkitty kreikkalaisen aakkosten kirjaimilla.
Esimerkiksi seriinin tapauksessa R-ryhmän ainoa hiiliatomi, joka on kiinnittynyt OH-ryhmään, tunnetaan nimellä y-hiili.
Luokittelu
Seriini luokitellaan varaamattomien polaaristen aminohappojen ryhmään. Tämän ryhmän jäsenet ovat hyvin vesiliukoisia aminohappoja, ts. Ne ovat hydrofiilisiä yhdisteitä. Seriinissä ja treoniinissa hydrofiilisyys johtuu niiden kyvystä muodostaa vedysidoksia veden kanssa hydroksyyli (OH) -ryhmiensä kautta.
Lataamattomien polaaristen aminohappojen ryhmässä myös kysteiini, asparagiini ja glutamiini on ryhmitelty. Kaikkien näiden R-ketjussa on polaarinen ryhmä, mutta tämä ryhmä ei ole ionisoituva ja pH: ssa, joka on lähellä neutraalisuutta, ne peruuttavat varauksensa, jolloin muodostuu yhdiste "ikwitterion" muodossa.
stereokemia
Aminohappojen yleinen epäsymmetria tekee näiden yhdisteiden stereokemiasta elintärkeän aineenvaihduntareiteillä, joihin ne osallistuvat. Seriinin tapauksessa se voidaan löytää D- tai L-seriininä, jälkimmäistä syntetisoivat yksinomaan astrosyytteinä tunnetut hermostojärjestelmän solut.
Aminohappojen a-hiilet ovat kiraalisia hiilejä, koska niihin on kiinnittynyt neljä erilaista substituenttia, mikä johtaa siihen, että jokaisella aminohapolla on ainakin kaksi erotettavissa olevaa stereoisomeeriä.
Stereoisomeeri on molekyylin peilikuva, ts. Yhtä ei voida päällekkäin asettaa toiselle. Niitä merkitään kirjaimella D tai L, koska kokeellisesti näiden aminohappojen liuokset kiertävät polarisoidun valon tasoa vastakkaisiin suuntiin.
Hermoston soluissa syntetisoitu L-seriini toimii substraattina glysiinin tai D-seriinin syntetisoimiseksi. D-seriini on yksi tärkeimmistä elementeistä vesikkelien vaihdossa hermosolujen välillä, minkä vuoksi jotkut kirjoittajat ehdottavat, että molemmat seriinin isomuodot ovat itse asiassa välttämättömiä aminohappoja neuroneille.
ominaisuudet
R-ketjussa oleva seriinin OH-ryhmä tekee siitä hyvän nukleofiilin, joten se on avain monien entsyymien aktiivisuuteen seriinien kanssa niiden aktiivisissa paikoissa. Seriini on yksi substraateista, joita tarvitaan NADPH: n ja glutationin nukleotidien synteesiin.
L-seriini on välttämätöntä keskushermoston kehittymiselle ja moitteettomalle toiminnalle. Tutkimukset ovat osoittaneet, että L-seriinin eksogeeninen kuljettaminen pieninä annoksina hippokampuksen hermosoluihin ja Purkinjen soluihin in vitro parantaa niiden eloonjäämistä.
Erilaisissa syöpäsolujen ja lymfosyyttien tutkimuksissa on havaittu, että seriinistä riippuvat hiiliyksiköt ovat välttämättömiä nukleotidien liialliselle tuotannolle sekä syöpäsolujen myöhemmälle lisääntymiselle.
Selenosysteiini on yksi 22 emäksisestä aminohaposta ja sitä saadaan vain seriinin johdannaisena. Tätä aminohappoa on havaittu vain joissain proteiineissa, se sisältää seleeniä kysteiiniin sitoutuneen rikin sijasta ja se syntetisoidaan esteröitystä seriinistä.
biosynteesissä
Seriini on välttämätön aminohappo, koska se on syntetisoitu ihmiskehossa. Se voidaan kuitenkin rinnastaa lähinnä eri lähteiden, kuten proteiinien ja fosfolipidien, ruokavalioon.
Seriini syntetisoidaan L-muodossaan muuttamalla glysiinimolekyyli, reaktio, jota välittää hydroksimetyyli-transferaasientsyymi.
Tiedetään, että L-seriinisynteesin pääpaikka on astrosyyteissä eikä neuroneissa. Näissä soluissa synteesi tapahtuu fosforylaatioreitillä, johon osallistuu 3-fosfoglyseraatti, glykolyyttinen välituote.
Kolme entsyymiä toimii tällä reitillä: 3-fosfoglyseraattidehydrogenaasi, fosfoseriinitransferaasi ja fosfoseriinifosfataasi.
Muita tärkeitä elimiä seriinisynteesissä ovat maksa, munuaiset, kivekset ja perna. Entsyymejä, jotka syntetisoivat seriinin muilla reiteillä kuin fosforylaatio, löytyy vain maksasta ja munuaisista.
Yksi ensimmäisistä tunnetuista seriinin synteesireiteistä oli katabolinen reitti, joka osallistui glukoneogeneesiin, jossa L-seriiniä saa sekundaarisena metaboliittina. Tämän reitin osuus kehon seriinin tuotantoon on kuitenkin vähäinen.
aineenvaihdunta
Tällä hetkellä tiedetään, että seriiniä voidaan saada hiilihydraattien metaboliasta maksassa, jossa tuotetaan D-glyseriinihappoa, 3-fosfoglyseriinihappoa ja 3-fosfohydroksipyruviinihappoa. 3-hydroksipyruviinihapon ja alaniinin välisen transaminaatioprosessin ansiosta syntyy seriiniä.
Koirilla, jotka tehtiin rotilla, jotka merkitsivat radioaktiivisesti glukoosin hiili 4, pääteltiin, että tämä hiili on sisällytetty tehokkaasti seriinin hiilirunkoihin, mikä viittaa siihen, että mainitussa aminohapossa on kolmen hiilen edeltäjä, todennäköisesti pyruvaatista.
Bakteereissa entsyymi L-seriini-deaminaasi on tärkein entsyymi, joka vastaa metaboliinisesta seriinistä: se muuntaa L-seriinin pyruvaatiksi. Tämän entsyymin tiedetään olevan läsnä ja aktiivinen E. coli -viljelmissä, joita on kasvatettu minimiväliaineissa glukoosin kanssa.
Ei ole varmaa, mikä L-seriinideaminaasin todellinen tehtävä on näissä mikro-organismeissa, koska sen ilmentymisen indusoivat mutaatiofaktorit, jotka vahingoittavat DNA: ta ultravioletti säteilyllä, nalidiksiinihapon, mitomysiinin ja muiden läsnä ollessa. josta seuraa, että sillä on oltava tärkeät fysiologiset vaikutukset.
Ruokia, joissa on paljon seriiniä
Kaikki elintarvikkeet, joissa on korkea proteiinipitoisuus, sisältävät runsaasti seriiniä, pääasiassa munia, lihaa ja kalaa. Tämä on kuitenkin välttämätöntä aminohappoa, joten sen nauttiminen ei ole ehdottoman välttämätöntä, koska keho kykenee syntetisoimaan sen yksinään.
Jotkut ihmiset kärsivät harvinaisesta sairaudesta, koska heillä on fenotyyppi, jolla on puutteita seriinin ja glysiinin synteesimekanismeissa, joten heidän on syötettävä väkeviä ravintolisäaineita molemmille aminohapoille.
Lisäksi vitamiinilisäaineiden myyntiin erikoistuneet kaupalliset tuotemerkit (Lamberts, Now Sport ja HoloMega) tarjoavat fosfatidyyliseriini- ja L-seriini-tiivisteitä lisätäkseen kilpailevien urheilijoiden ja painonnostolaitteiden lihasmassan tuotantoa.
Liittyvät sairaudet
Seriinin biosynteesiin osallistuvien entsyymien toimintahäiriöt voivat aiheuttaa vakavia patologioita. Vähentämällä seriinin konsentraatiota veriplasmassa ja aivo-selkäydinnesteessä, se voi aiheuttaa hypertoniaa, psykomotorista hidastumista, mikrosefaaliaa, epilepsiaa ja keskushermoston monimutkaisia häiriöitä.
Tällä hetkellä on havaittu, että seriinipuutos liittyy diabeteksen kehitykseen, koska L-seriini on välttämätöntä insuliinin ja sen reseptorien synteesille.
Vauvat, joilla on seriinin biosynteesin puutteita, ovat syntymän aikana neurologisesti epänormaaleja, heillä on kohdunsisäinen kasvun hidastuminen, synnynnäinen mikrosefaalia, kaihi, kouristukset ja vakava neurokehitysviive.
Viitteet
- Elsila, JE, Dworkin, JP, Bernstein, MP, Martin, MP, ja Sandford, SA (2007). Aminohappojen muodostumismekanismit tähtien välisissä jääanalogeissa. The Astrophysical Journal, 660 (1), 911.
- Ichord, RN, ja Bearden, DR (2017). Perinataaliset metaboliset enkefalopatiat. Swaimanin lastenneurologiassa (sivut 171-177). Elsevier.
- Mothet, JP, vanhempi, AT, Wolosker, H., Brady, RO, Linden, DJ, Ferris, CD,… & Snyder, SH (2000). D-seriini on endogeeninen ligandi N-metyyli-D-aspartaattireseptorin glysiinikohtaan. Kansallisen tiedeakatemian julkaisut, 97 (9), 4926-4931
- Nelson, DL, Lehninger, AL, & Cox, MM (2008). Biokemian Lehninger-periaatteet. Macmillan.
- Rodríguez, AE, Ducker, GS, Billingham, LK, Martinez, CA, Mainolfi, N., Suri, V.,… ja Chandel, NS (2019). Seriinimetabolismi tukee makrofaagien IL-1β -tuotantoa. Solujen metabolia, 29 (4), 1003-1011.
- Tabatabaie, L., Klomp, LW, Berger, R., ja De Koning, TJ (2010). L-seriinin synteesi keskushermostossa: katsaus seriinin puutoshäiriöihin. Molekyyligenetiikka ja aineenvaihdunta, 99 (3), 256 - 262.
