- Kemiallinen rakenne
- Tymiini-tautomeerit
- ominaisuudet
- transkriptio
- Geneettinen koodi
- Terveysvaikutukset
- Viitteet
Tymiini on orgaaninen yhdiste, joka koostuu heterosyklisen renkaan johdettu pyrimidiini, joka on bentseenirengas, jossa on kaksi hiiliatomia on korvautunut ryhmällä kaksi typpiatomia. Sen kondensoitu kaava on C 5 H 6 N 2 O 2, joka on syklinen amidi ja yksi typpiemästen, jotka muodostavat DNA: ta.
Erityisesti tymiini on typpipyrimidiiniemäs, yhdessä sytosiinin ja urasiilin kanssa. Eroksiini tymiinin ja urasiilin välillä on, että edellinen on läsnä DNA: n rakenteessa, kun taas jälkimmäinen on läsnä RNA: n rakenteessa.
Deoksiribonukleiinihappo (DNA) koostuu kahdesta heliksistä tai nauhasta, jotka on kelattu yhteen. Nauhojen ulkopinta on muodostettu deoksiriboosisokeriketjusta, jonka molekyylit on kytketty fosfodiesterisidoksen kautta vierekkäisten deoksiribosimolekyylien 3'- ja 5'-asemien välillä.
Yksi typpipitoisista emäksistä: adeniini, guaniini, sytosiini ja tymiini, sitoutuu deoksiriboosin 1'-asemaan. Yhden heliksin puriiniadeniiniemäs yhdistyy tai sitoutuu toisen helixin pyrimidiinitymiiniemäkseen kahden vety sidoksen välityksellä.
Kemiallinen rakenne
Ensimmäinen kuva edustaa tymiinin kemiallista rakennetta, jossa näkyy kaksi karbonyyliryhmää (C = O) ja kaksi typpiatomia, jotka muodostavat heterosyklisen amidin, ja vasemmassa yläkulmassa on metyyliryhmä (–CH 3).
Rengas on peräisin pyrimidiinistä (pyrimidiinirengas), se on litteä, mutta ei aromaattinen. Tymiinimolekyylin vastaava atomien lukumäärä osoitetaan alla olevasta typestä.
Siten, C-5 on liittynyt ryhmään -CH 3, C-6 on vasemmalta viereisen hiiliatomin N-1 ja C-4 ja C-2 vastaavat karbonyyliryhmät.
Mihin tämä numerointi on? Tymiinimolekyylillä on kaksi vety sidoksen vastaanottajaryhmää, C-4 ja C-2, ja kaksi vety sidoksen luovuttajaatomia, N-1 ja N-3.
Edellä esitetyn mukaisesti karbonyyliryhmät voivat hyväksyä C = OH-tyyppisiä sidoksia, kun taas typen avulla saadaan NHX-tyyppisiä sidoksia, X: n ollessa yhtä suuri kuin O, N tai F.
C-4- ja N-3-atomiryhmien ansiosta tymiiniparit adeniinin kanssa muodostavat typpipohjaisen parin, joka on yksi DNA: n täydellisen ja harmonisen rakenteen määräävistä tekijöistä:
Tymiini-tautomeerit
Yllä olevassa kuvassa luetellaan tymiinin kuusi mahdollista tautomeeriä. Mitä ne ovat? Ne koostuvat samasta kemiallisesta rakenteesta, mutta atomiensa eri suhteellisilla paikoilla; erityisesti H: sta, joka on sitoutunut kahteen typpeen.
Ylläpitämällä samalla atomien numeroinnilla ensimmäisestä toiseen havaitaan, kuinka N-3-atomin H siirtyy C-2: n happea.
Kolmas tulee myös ensimmäisestä, mutta tällä kertaa H siirtyy C-3: n happea. Toinen ja neljäs ovat samanlaisia, mutta eivät vastaavia, koska neljännessä H tulee N-1: stä eikä N-3: sta.
Toisaalta kuudes on samanlainen kuin kolmas, ja kuten neljännen ja toisen muodostaman parin kanssa, H siirtyy N-1: sta eikä N-3: sta.
Lopuksi viides on puhdas enolimuoto (laktyma), jossa molemmat karbonyyliryhmät hydrattiin hydroksyyliryhmissä (-OH); Tämä on vastoin ensimmäistä, puhdasta ketonimuotoa ja sellaista, joka on vallitseva fysiologisissa olosuhteissa.
Miksi? Todennäköisesti johtuen siitä suuresta energeettisestä stabiilisuudesta, jonka tämä saavuttaa pariliitoksen yhteydessä adeniinin kanssa vedyssidoksilla ja kuuluessa DNA: n rakenteeseen.
Jos ei, enolimuodon numeron 5 tulisi olla runsaampi ja stabiilimpi johtuen sen merkittävästä aromaattisesta luonteesta toisin kuin muut tautomeerit.
ominaisuudet
Tymiinin päätehtävä on sama kuin muiden DNA: n typpipitoisten emästen: osallistua tarvittavan koodaamiseen DNA: ssa polypeptidien ja proteiinien syntetisoimiseksi.
Yksi DNA-helikeseistä toimii templaattina mRNA-molekyylin synteesille prosessissa, joka tunnetaan transkriptioksi ja jota katalysoi entsyymi RNA-polymeraasi. Transkriptiossa DNA-nauhat erotetaan samoin kuin niiden kelaus.
transkriptio
Transkriptio alkaa, kun RNA-polymeraasi sitoutuu promoottorina tunnettuun DNA-alueeseen, aloittaen mRNA-synteesi.
Seuraavaksi RNA-polymeraasi liikkuu pitkin DNA-molekyyliä tuottaen syntyvän mRNA: n pidennyksen, kunnes se saavuttaa DNA: n alueen, jolla on informaatio transkription lopettamiseksi.
Transkriptiossa on antiparalelismi: vaikka templaatti-DNA luetaan 3 '- 5' -suunnassa, syntetisoidulla mRNA: lla on 5 '- 3' -suuntaus.
Transkription aikana templaatti-DNA-juosteen ja mRNA-molekyylin välillä on komplementaarinen emäskytkentä. Kun transkriptio on valmis, DNA-juosteet ja niiden alkuperäinen kela yhdistetään uudelleen.
MRNA siirtyy solun ytimestä karkeaseen endoplasmiseen retikulumiin aloittaakseen proteiinisynteesin prosessissa, jota kutsutaan translaatioksi. Tyymiini ei puutu suoraan tähän, koska mRNA: sta puuttuu, ottaen sen sijaan pyrimidiiniemäsurasiilin.
Geneettinen koodi
Epäsuorasti, tymiini on mukana, koska mRNA: n emässekvenssi on heijastus ydin-DNA: n vastaavasta.
Emässekvenssi voidaan ryhmitellä kolmoiksi emäksistä, jotka tunnetaan kodoneina. Kodoneilla on tietoa erilaisten aminohappojen sisällyttämisestä syntetisoitavaan proteiiniketjuun; tämä muodostaa geneettisen koodin.
Geneettisen koodin muodostavat 64 kolmoista emästä, jotka muodostavat kodonit; proteiineissa on ainakin yksi kodoni jokaiselle aminohapolle. Samoin on translaatio-aloituskodoneja (AUG) ja kodoneja sen lopettamiseksi (UAA, UAG).
Yhteenvetona voidaan todeta, että tymiinillä on määräävä rooli prosessissa, joka päättyy proteiinisynteesillä.
Terveysvaikutukset
Tymiini on kohde 5-fluoriurasiilin, tämän yhdisteen rakenteellisen analogin, vaikutukselle. Syövän hoidossa käytetty lääke sisällytetään tymiinin asemaan syöpäsoluihin, estäen niiden lisääntymistä.
Ultraviolettivalo vaikuttaa DNA-vyöhykkeiden alueisiin, jotka sisältävät tymiinia naapurikohdissa, muodostaen tymiinidimeerejä. Nämä dimeerit luovat "solmuja", jotka estävät nukleiinihapon toiminnan.
Aluksi se ei ole ongelma johtuen korjausmekanismien olemassaolosta, mutta jos nämä epäonnistuvat, ne voivat aiheuttaa vakavia häiriöitä. Näin näyttää olevan xeroderma pigmentosa, harvinainen autosomaalisesti resessiivinen sairaus.
Viitteet
- Verkkovastaava, kemian laitos, Mainen yliopisto, Orono. (2018). Puriinien ja primimidiinien rakenne ja ominaisuudet. Otettu: kemia.umeke.maine.edu
- Laurence A. Moran. (17. heinäkuuta 2007). Adeniinin, sytosiinin, guaniinin ja tymiinin tautomeerit. Ostettu: sandwalk.blogspot.com
- Daveryan. (6. kesäkuuta 2010). Tymiini luuranko.. Palautettu osoitteesta: commons.wikimedia.org
- Wikipedia. (2018). Tymiini. Kuvannut: en.wikipedia.org
- Mathews, CK, Van Holde, K. E.: ja Ahern, KG Biochemistry. 2002. Kolmas painos. Muokata. Pearson Adisson Wesley
- O-Chem tosielämässä: 2 + 2 syklolataus. Ostettu: asu.edu