MONOSAKKARIDIT: OMINAISUUDET, TOIMINNOT JA ESIMERKIT - BIOLOGIA

Monosakkaridit ovat suhteellisen pieniä molekyylejä, jotka muodostavat rakenteellinen perusta enemmän monimutkaisia hiilihydraatteja. Ne vaihtelevat rakenteensa ja stereokemiallisen konfiguraationsa suhteen.

Erottuvin esimerkki monosakkaridista ja myös luontaisimmin rikas on d-glukoosi, joka koostuu kuudesta hiiliatomista. Glukoosi on välttämätön energialähde ja tiettyjen polymeerien, kuten tärkkelyksen ja selluloosan, peruskomponentti.

Lähettäjä Alejandro Porto, Wikimedia Commonsin kautta

Monosakkaridit ovat aldehydeistä tai ketoneista johdettuja yhdisteitä, ja niiden rakenteessa on vähintään kolme hiiliatomia. Niille ei voida suorittaa hydrolyysiprosesseja hajottuakseen yksinkertaisemmiksi yksiköiksi.

Monosakkaridit ovat yleensä kiinteitä aineita, väreiltään valkoisia ja kiteisiä, makea maku. Koska ne ovat polaarisia aineita, ne liukenevat hyvin veteen ja liukenemattomiin ei-polaarisiin liuottimiin.

Ne voidaan yhdistää muihin monosakkarideihin glykosidisidosten kautta ja muodostaa erilaisia yhdisteitä, joilla on suuri biologinen merkitys ja rakenteellisesti hyvin erilaisia.

Monosakkaridien muodostaman molekyylien suuri määrä mahdollistaa niiden olevan runsaasti sekä informaatiossa että toiminnassa. Itse asiassa hiilihydraatit ovat runsaimpia biomolekyylejä organismeissa.

Monosakkaridien liitos aiheuttaa disakkarideja - kuten sakkaroosia, laktoosia ja maltoosia - ja suurempia polymeerejä, kuten glykogeenia, tärkkelystä ja selluloosaa, jotka suorittavat energian varastointitoimintoja rakenteellisten toimintojen lisäksi.

Yleispiirteet, yleiset piirteet

Monosakkaridit ovat yksinkertaisimpia hiilihydraatteja. Rakenteellisesti ne ovat hiilihydraatteja ja monet niistä voidaan esittää empiirinen kaava (CH ₂ O) _n. Ne ovat tärkeä solujen energialähde ja ovat osa erilaisia elämälle välttämättömiä molekyylejä, kuten DNA.

Monosakkaridit koostuvat hiili-, happi- ja vetyatomeista. Liuoksessa vallitseva sokerimuoto (kuten riboosi, glukoosi tai fruktoosi) ei ole avoin ketju, vaan pikemminkin energeettisesti stabiilsemmat renkaat.

Pienimmät monosakkaridit koostuvat kolmesta hiilestä ja ovat dihydroksiasetonia sekä d- ja l-glyseryaldehydiä.

Monosakkaridien hiilirungolla ei ole haaroja, ja kaikissa hiiliatomeissa, paitsi yksi, on hydroksyyliryhmä (-OH). Jäljelle jäävässä hiiliatomissa on karbonyylihappi, joka voidaan yhdistää asetaali- tai ketaalisidokseksi.

Rakenne

Glukoosin, monosakkaridin, kemiallinen rakenne.

stereoisomeriaa

Monosakkarideilla - dihydroksiasetonia lukuun ottamatta - on epäsymmetrisiä hiiliatomeja, ts. Ne on kytketty neljään eri elementtiin tai substituenttiin. Nämä hiilet ovat vastuussa kiraalisten molekyylien ja siten optisten isomeerien esiintymisestä.

Esimerkiksi glyseraldehydillä on yksi epäsymmetrinen hiiliatomi, ja siksi on olemassa kaksi stereoisomeerimuotoa, jotka on nimetty kirjaimilla d- ja l-glyseryaldehydi. Aldotetroosien tapauksessa niissä on kaksi epäsymmetristä hiiliatomia, kun taas aldopetooseissa on kolme.

Aldoheksooseilla, kuten glukoosilla, on neljä epäsymmetristä hiiliatomia, siksi ne voivat esiintyä 16 eri stereoisomeerin muodossa.

Näillä epäsymmetrisillä hiileillä on optinen aktiivisuus ja monosakkaridien muodot vaihtelevat luonteeltaan tämän ominaisuuden mukaan. Yleisin glukoosimuoto on kiertävä ja fruktoosin tavallinen muoto on kiertävä.

Kun esiintyy enemmän kuin kaksi epäsymmetristä hiiliatomia, etuliitteet d- ja l- viittaavat asymmetriseen atomiin, joka on kauimpana karbonyylihiilestä.

Hemiaselesles ja Hemicetales

Monosakkarideilla on kyky muodostaa renkaita, koska läsnä on aldehydiryhmä, joka reagoi alkoholin kanssa ja muodostaa hemiasetaalin. Samoin ketonit voivat reagoida alkoholin ja yleensä hemiketaalin kanssa.

Esimerkiksi glukoosin tapauksessa hiili asemassa 1 (lineaarisessa muodossa) reagoi saman rakenteen asemassa 5 olevan hiilen kanssa muodostaen molekyylinsisäisen hemiasetaalin.

Jokaisessa hiiliatomissa olevien substituenttien konfiguraatiosta riippuen, syklisessä muodossa olevat sokerit voidaan esittää Haworth-esityskaavojen mukaisesti. Näissä kaavioissa renkaan reuna, joka on lähinnä lukijaa, ja tätä osaa edustavat paksut viivat (katso pääkuva).

Siten sokeri, jolla on kuusi termeä, on pyranoosi ja viiden termin rengasta kutsutaan furanoosiksi.

Siten glukoosin ja fruktoosin syklisiä muotoja kutsutaan glukopyranoosiksi ja frukto- furanoosiksi. Kuten edellä käsiteltiin, d-glukopyranoosi voi esiintyä kahdessa stereoisomeerisessä muodossa, joita merkitään kirjaimilla a ja p.

Muodot: tuoli ja laiva

Haworth-kaavioiden mukaan monosakkaridien rakenteella on litteä rakenne, mutta tämä näkemys ei ole totta.

Renkaat eivät ole litteitä niiden hiiliatomeissa olevan tetraedrisen geometrian takia, joten ne voivat omaksua kahden tyyppisiä muotoja, nimeltään tuoli ja alus tai alus.

Satulanmuotoinen rakenne on laivaan verrattuna jäykempi ja stabiilimpi, tästä syystä se on hallitseva muodonmuutos heksooseja sisältävissä liuoksissa.

Tuolimuodossa voidaan erottaa kaksi substituenttien luokkaa, nimeltään aksiaalinen ja ekvatoriaalinen. Pyranooseissa päiväntasaajat hydroksyyliryhmät läpikäyvät esteröintiprosesseja helpommin kuin aksiaaliset.

Lähettäjä Alejandro Porto, Wikimedia Commonsin kautta

Monosakkaridien ominaisuudet

D-glukoosin mutarointi ja anomeeriset muodot

Vesiliuoksissa ollessa jotkut sokerit käyttäytyvät ikään kuin niillä olisi ylimääräinen epäsymmetrinen keskus. Esimerkiksi d-glukoosi esiintyy kahdessa isomeerisessä muodossa, jotka eroavat toisistaan spesifisen rotaation suhteen: a-d-glukoosi p-d-glukoosi.

Vaikka alkuainekoostumus on identtinen, molemmat lajit vaihtelevat fysikaalisten ja kemiallisten ominaisuuksiensa suhteen. Kun nämä isomeerit saapuvat vesiliuokseen, muutos optisessa pyörimisessä ilmenee ajan myötä, saavuttaen lopullisen arvon tasapainossa.

Tätä ilmiötä kutsutaan mutarrotationiksi ja tapahtuu, kun yksi kolmasosa alfa-isomeeristä sekoitetaan kahden kolmasosan beeta-isomeerin kanssa 20 ° C: n keskilämpötilassa.

Monosakkaridien modifiointi

Monosakkaridit voivat muodostaa glykosidisidoksia alkoholien ja amiinien kanssa modifioitujen molekyylien muodostamiseksi.

Samoin ne voidaan fosforyloida, ts. Fosfaattiryhmä voidaan lisätä monosakkaridiin. Tällä ilmiöllä on suuri merkitys erilaisissa metabolisissa reiteissä, esimerkiksi glykolyyttisen reitin ensimmäiseen vaiheeseen sisältyy glukoosin fosforylointi, jolloin saadaan välituotteena glukoosi-6-fosfaatti.

Glykolyysin edetessä syntyy muita metabolisia välituotteita, kuten dihydroksiasetonifosfaatti ja glyserraldehydi-3-fosfaatti, jotka ovat fosforyloituja sokereita.

Fosforylaatioprosessi antaa negatiivisen varauksen sokereille, estäen näitä molekyylejä poistumasta solusta helposti. Lisäksi se antaa heille reaktiivisuuden, jotta he voivat muodostaa sidoksia muiden molekyylien kanssa.

PH: n vaikutus monosakkarideihin

Monosakkaridit ovat stabiileja ympäristöissä korkeissa lämpötiloissa ja laimeiden mineraalihappojen kanssa. Sitä vastoin altistettuna erittäin väkevöityille hapoille sokerit läpikäyvät kuivumisprosessin, joka tuottaa furaanin aldehydijohdannaisia, joita kutsutaan furfuraaleiksi.

Esimerkiksi kuumentamalla d-glukoosia yhdessä väkevien kloorivetyhappojen kanssa muodostuu yhdiste, jota kutsutaan 5-hydroksimetyylifurfuraaliksi.

Kun furfuraalit tiivistyvät fenolien kanssa, ne tuottavat värillisiä aineita, joita voidaan käyttää merkkeinä sokerien analyysissä.

Toisaalta, mieto alkalinen ympäristö tuottaa uudelleenjärjestelyjä anomeerisen hiilen ja viereisen hiilen ympärille. Kun d-glukoosia käsitellään emäksisillä aineilla, muodostuu d-glukoosin, d-hedelmien ja d-mannoosin seos. Nämä tuotteet esiintyvät huoneenlämmössä.

Kun lämpötilaa tai emäksisten aineiden pitoisuuksia nousee, monosakkaridit käyvät läpi pirstoutumis-, polymerointi- tai uudelleenjärjestelyprosesseja.

ominaisuudet

Virtalähde

Monosakkaridit ja yleensä hiilihydraatit ovat ruokavalion tärkeitä osia energialähteinä. Sen lisäksi, että ne toimivat solujen polttoaineena ja energian varastointina, ne toimivat välituotem metaboliiteina entsymaattisissa reaktioissa.

Soluvuorovaikutus

Ne voidaan yhdistää myös muihin biomolekyyleihin - kuten proteiineihin ja lipideihin - ja ne suorittavat solujen vuorovaikutukseen liittyvät avaintoiminnot.

Nukleiinihapot, DNA ja RNA, ovat molekyylejä, jotka vastaavat perinnöllisyydestä ja joiden rakenteessa on sokereita, erityisesti pentooseja. D-riboosi on RNA: n rungosta löytyvä monosakkaridi. Monosakkaridit ovat myös tärkeitä komponentteja kompleksisissa lipideissä.

Oligosakkaridien komponentit

Monosakkaridit ovat oligosakkaridien (kreikkalaisesta oligosta, tarkoittaen harvat) ja polysakkaridien perusrakenteellisia komponentteja, jotka sisältävät monia monosakkaridiyksiköitä, joko yhtä luokkaa tai erilaisia.

Nämä kaksi monimutkaista rakennetta toimivat biologisina polttoainevarastoina, esimerkiksi tärkkelys. Ne ovat myös tärkeitä rakenneosia, kuten selluloosa, jota löytyy kasvien jäykistä soluseinämistä ja erilaisten kasvien elinten puumaisista ja kuitukudoksista.

Luokittelu

Monosakkaridit luokitellaan kahdella eri tavalla. Ensimmäinen riippuu karbonyyliryhmän kemiallisesta luonteesta, koska se voi olla ketoni tai aldehydi. Toinen luokittelu keskittyy sokerissa olevien hiiliatomien määrään.

Esimerkiksi dihydroksiasetoni sisältää ketoniryhmän ja sitä kutsutaan siksi "ketoosiksi", toisin kuin glyserraldehydeissä, jotka sisältävät aldehydiryhmän ja joita pidetään "aldoosina".

Monosakkarideille annetaan tietty nimi riippuen siitä, kuinka monta hiiltä niiden rakenne sisältää. Siten sokeria, jossa on neljä, viisi, kuusi ja seitsemää hiiliatomia, kutsutaan vastaavasti tetrooseiksi, pentooseiksi, heksooseiksi ja heptooseiksi.

Kaikista mainituista monosakkaridiluokista heksoosit ovat ylivoimaisesti runsas ryhmä.

Molemmat luokitukset voidaan yhdistää, ja molekyylille annettu nimi on sekoitus hiilien lukumäärästä ja karbonyyliryhmän tyypistä.

Tapauksessa glukoosia (C ₆ H ₁₂ O ₆) sitä pidetään heksoosi, koska se on kuusi hiiliatomia, ja on myös aldoosireduktaasi. Kahden luokituksen mukaan tämä molekyyli on aldoheksoosi. Samoin ribuloosi on ketopentoosi.

Tärkeitä monosakkaridien johdannaisia

glykosidit

Mineraalihapon läsnä ollessa aldopyranoosit voivat reagoida alkoholien kanssa muodostaen glykosideja. Nämä ovat asymmetrisiä sekoitettuja asetaaleja, jotka muodostuvat hemiasetaalista peräisin olevan anomeerisen hiiliatomin reaktiosta alkoholin hydroksyyliryhmän kanssa.

Muodostunutta sidosta kutsutaan glykosidisidokseksi, ja se voidaan myös muodostaa reaktiolla monosakkaridin anomeerisen hiilen ja toisen monosakkaridin hydroksyyliryhmän välillä disakkaridin muodostamiseksi. Tällä tavalla muodostetaan oligosakkaridi- ja polysakkaridiketjut.

Ne voidaan hydrolysoida tietyillä entsyymeillä, kuten glukosidaaseilla, tai kun ne altistetaan happamukselle ja korkeille lämpötiloille.

N-glykosyyliamiinit tai N-glukosidit

Aldoosit ja ketoosit kykenevät reagoimaan amiinien kanssa ja johtamaan N-glukosideihin.

Näillä molekyyleillä on tärkeä rooli nukleiinihapoissa ja nukleotideissa, joissa emästen typpiatomien havaitaan muodostavan N-glukosyyliamiinisidoksia hiiliatomin kanssa d-riboosin asemassa 1 (RNA: ssa) tai 2-deoksi-d-riboosia (DNA: ssa).

Muramiinihappo ja neuramiinihappo

Näillä kahdella aminosokerijohdannaisella on rakenteessaan yhdeksän hiiliatomia ja ne ovat tärkeitä rakenteellisia komponentteja bakteerien arkkitehtuurissa ja vastaavasti eläinsolujen kuoressa.

Bakteerisoluseinän rakenteellinen emäs on N-asetyylimuraamihappo, ja sen muodostaa maitohappoon kytketyssä aminosokeri-N-asetyyli-d-glukosamiini.

N-asetyyli-neuramiinihapon tapauksessa se on N-asetyyli-d-mannosamiinin ja pyruviinihapon johdannainen. Yhdistettä löytyy glykoproteiineista ja eläinsolujen glykolipideistä.

Sokerit-alkoholit

Monosakkarideissa karbonyyliryhmä kykenee pelkistämään ja muodostamaan sokerialkoholeja. Tämä reaktio tapahtuu vetykaasun ja metallisten katalyyttien läsnä ollessa.

D-glukoosin tapauksessa reaktio johtaa sokeri-alkoholi-d-glusitoliin. Samalla tavoin d-mannoosin reaktio tuottaa d-mannitolin.

Luonnollisesti on olemassa kaksi erittäin runsasta sokeria, glyseriini ja inositoli, molemmilla on erinomainen biologinen merkitys. Ensimmäinen on tiettyjen lipidien komponentti, kun taas toinen löytyy fosfa- tyyli-inositolista ja fytiinihaposta.

Fytiinihapon suola on fytiini, välttämätön tukimateriaali kasvien kudoksissa.

Esimerkkejä monosakkarideista

Glukoosi

Se on tärkein monosakkaridi ja esiintyy kaikissa elävissä olennoissa. Tämä karbonaattiketju on välttämätön solujen olemassaololle, koska se tarjoaa heille energiaa.

Se koostuu karbonaattiketjusta, jossa on kuusi hiiliatomia, täydennettynä 12 vetyatomilla ja kuudella happiatomilla.

-Towered

Tämän ryhmän muodostaa karbonyyli karbonaattiketjun toisessa päässä.

jumalattaret

glykoaldehydiä

trioja

glyseraldehydi

Tämä monosakkaridi on ainoa aldooseista, joka koostuu kolmesta hiiliatomista. Sillä mitä se tunnetaan triosiona.

Se on ensimmäinen monosakkaridi, jota on saatu fotosynteesissä. Sen lisäksi, että se on osa aineenvaihduntareittejä, kuten glykolyysi.

Tetrosa

Erythrosa ja Treosa

Näissä monosakkarideissa on neljä hiiliatomia ja yksi aldehydiryhmä. Erytroosi ja treose eroavat kiraalisten hiilien rakenteessa.

Treosessa niitä löytyy DL- tai LD-konformaatioissa, kun taas erytroosissa molempien hiilien konformaatiot ovat DD tai LL

Pentosas

Tästä ryhmästä löydämme karbonaattiketjut, joissa on viisi hiiliatomia. Karbonyylin aseman mukaan erotamme monosakkaridit riboosista, deoksiriboosista, arabinoosista, ksyloosista ja likoosista.

Ribose on yksi RNA: n pääkomponentteista ja auttaa muodostamaan nukleotideja, kuten ATP, jotka tarjoavat energiaa elävien esineiden soluille.

Deoksiriboosia on johdettu monosakkaridista deoksisokeri viiteen hiiliatomia (pentoosi kaavan C5H10O4 empiirinen)

Arabinoosi on yksi monosakkarideista, joita esiintyy pektiinissä ja hemiselluloosassa. Tätä monosakkaridia käytetään bakteeriviljelmissä hiililähteenä.

Ksyloosi tunnetaan myös nimellä puusokeri. Sen päätehtävä liittyy ihmisen ravitsemukseen, ja se on yksi kahdeksasta ihmiskehon välttämättömästä sokerista.

Likoosi on luonteeltaan harvinainen monosakkaridi, jota esiintyy joidenkin lajien bakteeriseinämissä.

heksooseiksi

Tässä monosakkaridiryhmässä on kuusi hiiliatomia. Ne luokitellaan myös riippuen siitä, mistä karbonyyli löytyy:

Allose on harvinainen monosakkaridi, jota on saatu vain afrikkalaisen puun lehdistä.

Altroosi on monosakkaridi, jota löytyy Butyrivibrio fibrisolvens -bakteerin joistakin kannoista.

Glukoosi koostuu karbonaattiketjusta, jossa on kuusi hiiliatomia, täydennettynä 12 vetyatomilla ja kuudella happiatomilla.

Mannoosilla on koostumus, joka on samanlainen kuin glukoosi, ja sen päätehtävänä on tuottaa energiaa soluille.

Gulose on makea makuinen keinotekoinen monosakkaridi, jota hiivat eivät käy.

Idose on glukoosin epimeeri ja sitä käytetään energialähteenä elävien olentojen solujen solunulkoiselle matriisille.

Galaktoosi on monosakkaridi, joka on osa glykolipidejä ja glykoproteiineja ja jota esiintyy pääasiassa aivojen hermosoluissa.

Talose on toinen keinotekoinen monosakkaridi, joka liukenee veteen ja jolla on makea maku.

-Kets

Hiiliatomien lukumäärästä riippuen voidaan erottaa dihydroksiasetoni, joka koostuu kolmesta hiiliatomista, ja erytruloosi, joka koostuu neljästä.

Samoin, jos niissä on viisi hiiliatomia ja ottaen huomioon karbonyylin sijainti, löydämme ribuloosin ja ksyluloosan. Kuudesta hiiliatomista koostuva meillä on sikoosi, fruktoosi, sorboosi ja tagatoosi.

Viitteet

Audesirk, T., Audesirk, G., & Byers, BE (2003). Biologia: Elämä maan päällä. Pearson-koulutus.
Berg, JM, Tymoczko, JL, & Gatto Jr, GJ (2002). Stryer: Biokemia. WH Freeman ja yritys.
Curtis, H., & Schnek, A. (2008). Curtis. Biologia. Panamerican Medical Ed.
Nelson, DL, Lehninger, AL, & Cox, MM (2008). Biokemian Lehninger-periaatteet. Macmillan.
Voet, D., Voet, JG, & Pratt, CW (2013). Biokemian perusteet: elämä molekyylitasolla. Wiley.
COLLINS, Peter M.; FERRIER, Robert J. Monosakkaridit: niiden kemia ja roolit luonnontuotteissa.
CHAPLIN, MFI monosakkaridit. MASS SPECTROMETRY, 1986, voi. 1 s. 7.
AKSELROD, SOLANGE, et ai. Glukoosi / _ / -. J. Physiol, 1975, voi. 228, s. 775.
DARNELL, James E., et ai. Molekyylisolubiologia. New York: American American Books, 1990.
VALENZUELA, A. Monosakkaridien rakenne ja toiminta. 2003.
ZAHA, Arnaldo; FERREIRA, Henrique Bunselmeyer; PASSAGLIA, kansanedustaja Luciane. Perusmolekyylibiologia-5. Taidetoimittaja, 2014.
KARP, Gerald. Solu- ja molekyylibiologia: käsitteet ja kokeet (6. McGraw Hill, Meksiko, 2011.

MONOSAKKARIDIT: OMINAISUUDET, TOIMINNOT JA ESIMERKIT - BIOLOGIA - 2026