GALLIINIHAPPO: RAKENNE, OMINAISUUDET, SAAMINEN, KÄYTTÖ - KEMIA - 2025

Gallushappona on orgaaninen yhdiste, jolla on molekyylikaava C ₆ H ₂ (OH) ₃ COOH luokkaan kuuluvien polyfenolien. Se tunnistetaan kiteiseksi jauheeksi, jonka valkoinen väri on lähellä vaaleankeltaista.

Se on trihydroksibentsoehappo, joka muodostuu bentseenirenkaasta, johon kiinnittyvät renkaan paikoissa 3, 4 ja 5 sijaitsevat happamat karboksyyliryhmät (-COOH) ja 3 hydroksyyliryhmät (-OH).

Galliinihapon (3,4,5-trihydroksibentsoehappo) molekyylirakenne. Vchorozopoulos. Lähde: Wikipedia Commons

Luonnossa sitä leviää laajasti, koska se on tuote, jota muodostuu merkittäviä määriä kasveissa ja sienissä. Sitä esiintyy vapaana tai kiinnittyneenä useimpien kasvilajien tanniiniin, joista erottuvat saksanpähkinät, viinirypäleet, kaksiosaiset kasvit, tammen kuori, granaattiomena tai sen juuret, sumakkikasvit ja tee.

Tammen kuori. Rob Mitchell. Lähde: Wikipedia Commons

Sitä löytyy myös hunajasta, kaakaosta, erilaisista marjoista, mangosta ja muista hedelmistä ja vihanneksista sekä joistakin juomista, kuten viini- ja teeinfuusioista.

Kasvikudoksissa se on esterin tai gallaatin muodossa. Määrä, jossa se löytyy, riippuu ulkoisista ärsykkeistä, kuten kasvin vastaanottamasta UV-säteilyn määrästä, kemiallisesta stressistä ja mikrobi-infektioista.

Viinirypäleiden ja viinien osalta se riippuu rypäleen lajikkeesta, käsittelystä ja varastoinnista. Vihreässä teessä galaattien pitoisuus on korkea, mutta kaakao sisältää enemmän kuin vihreää teetä ja punaviiniä.

Kemiallisesti se käyttäytyy pelkistävänä aineena. Se on kutistava ja antioksidantti. Sitä on käytetty myös sinisissä kirjoitusmusteissa ja sitä käytetään yleisesti lääketeollisuudessa.

Sillä on laaja potentiaali lääketieteellisissä sovelluksissa, koska gaalihapon ja sen johdannaisten moninaiset ominaisuudet tekevät siitä lupaavan terapeuttisen aineen ennaltaehkäisevässä lääketieteessä.

Rakenne

Galliinihappo kiteytyy absoluuttisesta metanolista tai kloroformista valkoisten neulojen muodossa. Se kiteytyy vedessä silkkisissä neuloissa monohydraatistaan.

nimistö

- gallihappo.

- 3,4,5-trihydroksibentsoehappo.

ominaisuudet

Fyysinen tila

Kiinteät, kiteiset neulat.

Molekyylipaino

170,12 g / mol.

Sulamispiste

Se hajoaa 235–240 ºC: n lämpötilassa tuottaen pyrogallolia ja CO _{2: ta}

Tiheys

1,694 g / cm ³

Liukoisuus

Veteen: liukoinen.

- 1 g 87 ml: ssa vettä

- 1 g 3 ml: ssa kiehuvaa vettä

Etanolissa: 1 g 6 ml: ssa alkoholia.

Dietyylieetterissä: 1 g 100 ml: ssa eetteriä.

Glyserolissa: 1 g 10 ml: ssa glyserolia.

Asetonissa: 1 g 5 ml: ssa asetonia.

Käytännössä liukenematon bentseeniin, kloroformiin ja petrolieetteriin.

Dissosiaatiovakio

K ₁ 4,63 x 10 ^-3 (30 ° C).

K ₂ 1,41 x 10 ^-9

Kemiallisia ominaisuuksia

Galliinihappoliuokset, erityisesti alkalimetallisuolat, absorboivat happea ja muuttuvat ruskeiksi joutuessaan kosketuksiin ilman kanssa.

Galliinihappo on vahva pelkistin, joka voi pelkistää kulta- tai hopea suoloja metalliin. Se ei ole yhteensopiva kloraattien, permanganaatin, ammoniakin, lyijyasetaatin, alkalihydroksidien, alkalikarbonaattien, hopeasuolojen ja hapettimien kanssa yleensä.

Rauta (II) suolojen kanssa galliinihappo muodostaa syvän sinisen kompleksin.

Galiinihapossa hydroksyyliryhmä (-OH) 4-asemassa on kemiallisesti reaktiivisin.

Muut ominaisuudet

Sitä on suojattava valolta, koska se hajottaa sen valokemiallisesti.

Se on lievä paikallisesti ärsyttävä. Pölyn hengittäminen voi vaikuttaa nenään ja kurkkuun, ja kosketus silmiin ja ihoon aiheuttaa ärsytystä.

Hiirillä tehdyt toksisuustutkimukset osoittavat, että jopa 5000 mg / kg: n nauttiminen galliinihappoa ei ole myrkyllinen näille eläimille. Sitä pidetään vähäisenä myrkyllisyytenä ja se vahvistaa sen käytön turvallisuuden.

Saada

Galliinihappoa saadaan pähkinöiden tai näissä yhdisteissä runsaasti olevien kasvien materiaalien tanniinien alkali- tai happohydrolyysillä.

Hydrolyysi voidaan suorittaa myös entsymaattisesti muottiviljelyliemeillä, kuten Penicillium glaucum tai Aspergillus niger, jotka sisältävät tannaasin, entsyymin, joka hajottaa tai pilkkoo tanniinimolekyylin.

Toinen tapa saada galliinihappoa on p-hydroksibentsoehaposta sulfonoimalla ja emäksellä fuusioimalla, jolla saavutetaan molekyylin kahden muun -OH-ryhmän lisääminen.

Sovellukset

- Musteet ja väriaineet

Galliinihappoa käytetään antragalolin ja pyrogallolin valmistuksessa, jotka ovat välittäjiä väriaineiden, kuten gallocyanin ja galoflaviinin, valmistuksessa. Se on puolestaan ​​raaka-aine oksatsiinijohdannaisten synteesissä, joita käytetään myös väriaineina.

Koska galliinihappo muodostaa sinisen kompleksin raudan kanssa, se on erittäin tärkeä kirjoitusmusteiden tuotannossa. Nämä musteet sisältävät pääasiassa gallihapon, rautasulfaatin (FeSO ₄) ja arabikumin seosta.

Rautagalliinihappomusteet ovat olleet välttämättömiä materiaaleja asiakirjojen kirjoittamisessa, suunnitelmien piirtämisessä ja kirjallisten materiaalien valmistelussa.

Sininen mustekynä. Butterflylunch. Lähde: Wikipedia Commons

- Lääketieteellisissä sovelluksissa

Sitä käytetään suoliston supistajana ja verenvuotoa estävänä aineena (styptinen). Galliinihappo on raaka-aine rufigalolin, joka on malarialääke, saamisessa.

Kemiallisen pelkistyskyvyn vuoksi galliinihappoa käytetään farmaseuttisten tuotteiden valmistuksessa.

- Mahdollisissa lääketieteellisissä sovelluksissa

Syöpää vastaan

Galliinihappo on tunnistettu päävastuuseen eri kasviuutteiden syöpäsuojaominaisuuksista.

Toisin kuin sen erityinen antioksidanttivaikutus, on havaittu, että sillä voi olla prooksidanttiominaisuuksia syöpäsolujen apoptoosin indusoinnissa. Apoptoosi on saman organismin aiheuttamien vaurioituneiden solujen järjestäytynyt tuhoaminen.

Solun apoptoosi. Ltumanovskaya V. Nagibin. Lähde: Wikipedia Commons

On näyttöä siitä, että gallihappo ja gallaatit indusoivat selektiivisen apoptoosin nopeasti kasvavissa tuumorisoluissa jättäen terveet solut ehjiksi. Lisäksi on ilmoitettu, että se hidastaa angiogeneesiä ja sen seurauksena syövän hyökkäystä ja etäpesäkkeitä.

Galliinihapon syövänvastaista aktiivisuutta on löydetty leukemia-, eturauhasen-, keuhko-, maha-, haima- ja paksusuolen syöpään, rinta-, kohdunkaula- ja ruokatorven syöpään.

Erilaisia ​​patologioita vastaan

Useissa tutkimuksissa on osoitettu, että sillä on sienenvastainen, antibakteerinen, virustenvastainen, allergiaa estävä, tulehduksen vastainen, antimutageeninen, kolesterolia estävä, lihavuuden vastainen ja immunomoduloiva vaikutus.

Galliinihappo on hyvä ehdokas periodontaalisen taudin (ikenen sairauden) torjuntaan.

Sillä on myös neuroprotektiivista, sydänsuojaa, hepato- ja suojaavaa potentiaalia. Esimerkiksi erilaiset rottien sydänkudosten tutkimukset ovat vahvistaneet, että gallihapolla on suojaava vaikutus sydänlihakseen hapettavaa stressiä vastaan.

Solun ikääntymistä estävänä aineena

Gallushappoesterin suojaa tehokkaasti hapettumista aiheuttamia reaktiiviset usein löydetään biologisista systeemeistä, kuten hydroksyyliradikaaleja (OH .), Superoksidi (O ₂ .) Ja peroksyyliradikaaliksi (ROO .).

Ruoansulatuskanavan on havaittu imeytyvän sitä nopeammin kuin useimmat polyfenolit. Ja se on yksi niistä, joilla on suurin antioksidanttikapasiteetti.

Jotkut tutkijat väittävät lisäksi, että niosomit voivat kuljettaa gallihappoa sen ikääntymistä estävän aktiivisuuden lisäämiseksi. Niosomi on molekyylijärjestelmä lääkkeiden hallittuun vapautumiseen kehossa, joka sitä vaatii.

Nämä ominaisuudet antavat sille suuren potentiaalin solujen ikääntymistä vastaan.

- Eläinlääketieteellisessä käytössä

Sitä on käytetty suoliston supistajana eläimissä.

- Eri sovelluksissa

Galliinihappoa käytetään sen estereiden, kuten metyyligallaatin, propyyligallaatin, oktyyl Gallaatin ja lauryyligallaatin, valmistuksessa.

Näitä johdannaisia ​​käytetään laajalti hapettumisenestoaineina ja säilöntäaineina jalostetuissa elintarvikkeissa, elintarvikkeiden pakkausmateriaaleissa kitkautumisen ja hapettumisen heikkenemisen estämiseksi. Mainittuja johdannaisia ​​käytetään myös kosmetiikassa.

Galliinihappoa käytetään valokuvakehittäjänä ja paperinvalmistuksessa. Lisäksi sitä käytetään laajasti kollageenin stabilointiin nahan parkitusprosessissa.

Analyyttisenä reagenssina galliinihappo on ihanteellinen standardi kasvien uutteiden fenolipitoisuuden määrittämiseksi, ja tulokset ilmaistaan ​​gaalihappoekvivalentteina.

Sitä käytetään myös kokeissa vapaiden mineraalihappojen, dihydroksiasetonin ja alkaloidien määrittämiseksi.

- Hyödyllisyys luonnollisissa vesiympäristöissä

Galliinihappo, jota esiintyy luonnollisesti kasviperäisissä pohjakerroksissa, on yksi niistä, jotka vastaavat vesieliöiden kasvun kannalta välttämättömän Fe (II): n ravintoarvosta.

Tämä johtuu siitä, että se pystyy ylläpitämään korkeat pitoisuudet liuenneita rauta (II) -pitoisuuksia aerobisissa olosuhteissa. Tämä johtuu siitä, että se muodostaa kompleksin Fe (II) kanssa, joka on hapettumiskestävä.

Vesieliöt: Taimen. Kuva John French. Lähde: Pixabay

Viitteet

1. Sajid, M. et ai. (2019). Kasvinsuojeluaineiden toimittaminen nanohiukkaspohjaisella tavalla: haasteet ja mahdollisuudet. Uusi lääkärinlääke. Luku 23. Palautettu osoitteesta sciencedirect.com.
2. Windholz, M.; Budavari, S.; Blumetti, RF ja Otterbein, E. (toimittajat) (1983). Merck-indeksi. Kymmenes painos. Merck & CO., Inc.
3. CRC: n kemian ja fysiikan käsikirja. 75 ^th 1994. CRC Press, Inc.
4. Ullmannin teollisuuskemian tietosanakirja. (1990). Viides painos. Nide A13. VCH Verlagsgesellschaft mbH.
5. Badhani, B; Sharma, N. ja Kakkar, R. (2015). Galliinihappo: Monipuolinen antioksidantti, jolla on lupaavia terapeuttisia ja teollisia sovelluksia. RSC ennakot. Palautettu rsc.org-sivustosta.
6. Zanwar, Anand A., et ai. (2014). Gallidihapon merkitys sydän- ja verisuonisairauksissa. Polyfenoleissa ihmisten terveydessä ja sairauksissa. Luku 80. Palautettu osoitteesta sciencedirect.com.
7. Nowak, R. et ai. (2014). Kasvien polyfenolit kemopreventiivisinä aineina. Polyfenoleissa ihmisten terveydessä ja sairauksissa. Luku 97. Palautettu osoitteesta sciencedirect.com.