ALDEHYDIT: RAKENNE, OMINAISUUDET, KÄYTTÖ JA ESIMERKIT - KEMIA - 2026

Aldehydit ovat orgaanisia yhdisteitä, joilla on yleinen kaava RCHO. R on alifaattinen tai aromaattinen ketju; C hiileksi; O happea ja H vetyä. Niille on ominaista, että niissä on karbonyyliryhmä, kuten ketoneja ja karboksyylihappoja, minkä vuoksi aldehydejä kutsutaan myös karbonyyliyhdisteiksi.

Karbonyyliryhmä antaa aldehydille monia sen ominaisuuksista. Ne ovat yhdisteitä, jotka hapettuvat helposti ja reagoivat hyvin nukleofiilisiin lisäyksiin. Karbonyyliryhmän kaksoissidoksella (C = O) on kaksi atomia, joilla on eroja aviditeetissäan elektronien suhteen (elektronegatiivisuus).

Aldehydien yleinen rakenne

Happi houkuttelee elektroneja suuremmalla voimalla kuin hiili, joten elektronipilvi liikkuu sitä kohti, jolloin muodostuu kaksoissidos hiilen ja hapen välillä polaarinen luonteeltaan, ja sillä on merkittävä dipolimomentti. Tämä tekee aldehydeistä polaarisia yhdisteitä.

Aldehydien napaisuus vaikuttaa niiden fysikaalisiin ominaisuuksiin. Aldehydien kiehumispiste ja liukoisuus veteen ovat korkeammat kuin ei-polaariset kemialliset yhdisteet, joiden molekyylipainot ovat samanlaiset, kuten hiilivedyt.

Aldehydit, joissa on vähemmän kuin viisi hiiliatomia, liukenevat veteen, koska karbonyyliryhmän hapen ja vesimolekyylin väliin muodostuu vety sidoksia. Hiilivetyjen lukumäärän lisääminen hiilivetyketjussa johtaa kuitenkin aldehydin ei-polaarisen osan lisääntymiseen, mikä tekee siitä vähemmän liukoisen veteen.

Mutta millaisia ​​ne ovat ja mistä he ovat kotoisin? Vaikka sen luonne riippuu olennaisesti karbonyyliryhmästä, myös muu molekyylirakenne vaikuttaa paljon kokonaisuuteen. Siksi ne voivat olla minkä kokoisia tahansa, pieniä tai suuria, tai jopa makromolekyylillä voi olla alueita, joissa aldehydien luonne on vallitseva.

Siksi, kuten kaikissa kemiallisissa yhdisteissä, on "miellyttäviä" aldehydejä ja muita katkeraa. Niitä voidaan löytää luonnollisista lähteistä tai syntetisoida suuressa mittakaavassa. Esimerkkejä aldehydeistä ovat vanilliini, jota on hyvin läsnä jäätelöissä (yläkuva), ja asetaldehydi, joka lisää makua alkoholijuomiin.

Kemiallinen rakenne

Lähde: NEUROtiker, Wikimedia Commonsista

Aldehydit koostuvat karbonyylistä (C = O), johon vetyatomi on kiinnittynyt suoraan. Tämä erottaa sen muista orgaanisista yhdisteistä, kuten ketonit (R ₂ C = O) ja karboksyylihapot (RCOOH).

Yläkuvassa on molekyylirakenne –CHO: n, formyyliryhmän, ympärillä. Formyyliryhmä on tasainen, koska hiilen ja hapen olla sp ² hybridisaatio. Tämä tasomaisuus tekee siitä herkän nukleofiilisten lajien hyökkäyksille, ja siksi se hapettuu helposti.

Mitä tämä hapettuminen tarkoittaa? Sidoksen muodostumiseen minkä tahansa muun atomin kanssa, joka on enemmän elektronegatiivista kuin hiili; ja aldehydien tapauksessa se on happi. Siten aldehydi hapetetaan karboksyylihapoksi -COOH. Entä jos aldehydi pelkistetään? Primäärinen alkoholi, ROH, muodostuisi sen sijaan.

Aldehydejä tuotetaan vain primaareista alkoholeista: sellaisista, joissa OH-ryhmä on ketjun päässä. Samalla tavalla formyyliryhmä on aina ketjun päässä tai etenee siitä tai renkaasta substituenttina (muiden tärkeempien ryhmien, kuten –COOH) tapauksessa.

Fysikaaliset ja kemialliset ominaisuudet

Koska polaariset yhdisteet ovat, niiden sulamispisteet ovat korkeammat kuin ei-polaaristen yhdisteiden. Aldehydimolekyylit eivät kykene sitoutumaan vetymolekyylien välille, koska niissä on vain vetyatomeihin kiinnittyneitä hiiliatomeja.

Edellä esitetyn vuoksi aldehydeillä on alhaisemmat kiehumispisteet kuin alkoholit ja karboksyylihapot.

Sulamispisteet

Formaldehydi -92; Asetaldehydi -121; Propionaaldehydi -81; n-butyraldehydi -99; n-Valeraldehydi -91; Kaproaldehydi -; Heptaldehydi - 42; Fenyyliasetaaldehydi -; Bentsaldehydi -26.

Kiehumispisteet

Formaldehydi -21; Asetaldehydi 20; Propionaaldehydi 49; n-butyraldehydi 76; n-Valeraldehydi 103; Kaproaldehydi 131; Heptaldehydi 155; Fenyyliasetaaldehydi 194; Bentsaldehydi 178.

Liukoisuus veteen ilmaistuna g / 100 g H

Formaldehydi, hyvin liukoinen; Asetaldehydi, ääretön; Propionaaldehydi, 16; n-butyylialdehydi, 7; n-Valeraldehydi, heikosti liukeneva; kaproaldehydi, heikosti liukeneva; Heikosti liukoinen fenyyliaseetaldehydi; Bentsaldehydi, 0,3.

Aldehydien kiehumispisteillä on taipumus nousta suoraan molekyylipainon kanssa. Päinvastoin, on taipumusta vähentää aldehydien liukoisuutta veteen niiden molekyylipainon kasvaessa. Tämä heijastuu juuri mainittujen aldehydien fysikaalisissa vakioissa.

reaktiivisuus

Hapetusreaktio

Aldehydit voidaan hapettaa vastaavaksi karboksyylihapoksi, kun läsnä on mikä tahansa näistä yhdisteistä: Ag (NH ₃) ₂, KMnO _4, tai K ₂ Kr ₂ O ₇.

Pelkistäminen alkoholiksi

Ne voidaan hydrata nikkeli-, platina- tai palladiumkatalyytteillä. Siten C = O: sta tulee C-OH.

Pelkistäminen hiilivedyiksi

Kun läsnä on Zn (Hg), väkevää HCI: ää tai NH ₂ NH _2, aldehydit menettää karbonyyliryhmän ja tulla hiilivetyjä.

Nukleofiilinen lisäys

Karbonyyliryhmään lisätään useita yhdisteitä, joita ovat: Grignard-reagenssit, syanidi, ammoniakin johdannaiset ja alkoholit.

nimistö

Lähde: Gabriel Bolívar

Yllä olevassa kuvassa on esitetty neljä aldehydiä. Kuinka heidät nimitetään?

Koska ne ovat hapettuneita primaarialkoholeja, alkoholin nimi vaihdetaan -ol: sta -al: ksi. Siten, metanoli (CH ₃ OH), jos hapetetaan CH ₃ CHO kutsutaan metanaali (formaldehydi); CH ₃ CH ₂ CHO-etanolin (asetaldehydi); CH ₃ CH ₂ CH ₂ CHO-propanaalia ja CH ₃ CH ₂ CH ₂ CH ₂ CHO naali.

Kaikissa hiljattain nimettyissä aldehydeissä on ryhmä -CHO ketjun päässä. Kun se löytyy molemmista päistä, kuten kohdassa A, lopussa -to on etuliite di-. Koska A: lla on kuusi hiiltä (laskemalla molemmat formyyliryhmät), se johdetaan 1-heksanolista ja sen nimi on siten: dial- heksaani.

Kun on substituentti, kuten alkyyliradikaali, kaksois- tai kolmoissidos tai halogeeni, pääketjun hiilet on lueteltu antamalla -CHO numero 1. Siten aldehydi B: tä kutsutaan: 3-jodiheksanaaliksi.

Aldehydeissä C ja D ryhmällä -CHO ei kuitenkaan ole prioriteettia tunnistaa näitä yhdisteitä muista. C on sykloalkaani, kun taas D on bentseeni, molemmilla yhdellä H: stä substituoituna formyyliryhmällä.

Niissä, koska päärakenne on syklinen, formyyliryhmälle annetaan nimeksi karbaldehydi. Siten C on sykloheksaanikarbaldehydi ja D on bentseenikarbaldehydi (tunnetaan paremmin nimellä bentsaldehydi).

Sovellukset

Aldehydejä on luonnossa, jotka kykenevät tarjoamaan miellyttäviä makuja, kuten cinnamaldehydi, joka vastaa kanelille ominaisesta mausta. Siksi niitä käytetään usein keinotekoisina aromeina monissa tuotteissa, kuten karkeissa tai ruoassa.

formaldehydi

Formaldehydi on teollisesti eniten tuotettu aldehydi. Metanolin hapetuksella saatua formaldehydiä käytetään kaasun 37-prosenttisessa vesiliuoksessa formaliininimellä. Tätä käytetään nahkojen parkitsemisessa sekä ruumiiden säilömisessä ja balsaamisessa.

Lisäksi formaldehydiä käytetään bakteereja tappavana torjunta-aineena, sienimyrkkynä ja hyönteismyrkkynä kasveille ja vihanneksille. Sen suurin hyöty on kuitenkin osuus polymeerimateriaalin tuotannossa. Muovi, nimeltään Bakelite, syntetisoidaan formaldehydin ja fenolin välisellä reaktiolla.

Bakelite

Bakeliitti on erittäin kova polymeeri, jolla on kolmiulotteinen rakenne ja jota käytetään monissa kodinkoneissa, kuten kattiloiden, pannujen, kahvinkeittimien, veitsien jne. Kahvissa.

Bakeliittimäiset polymeerit valmistetaan formaldehydistä yhdistelmänä urean ja melamiinin kanssa. Näitä polymeerejä ei käytetä paitsi muoveina, myös liima-aineina ja pinnoitemateriaaleina.

Vaneri

Vaneri on tuotenimi materiaalille, joka koostuu ohuista puulevyistä, joita yhdistävät formaldehydistä valmistetut polymeerit. Formica- ja Melmac-merkit valmistetaan jälkimmäisen osallistumisella. Formica on muovimateriaali, jota käytetään huonekalujen pinnoittamiseen.

Melmac-muovia käytetään laattojen, lasien, kuppien jne. Valmistukseen. Formaldehydi on raaka-aine metyleenidifenyylidi-isosyanaattiyhdisteen (MDI) synteesille, joka on polyuretaanin edeltäjä.

polyuretaani

Polyuretaania käytetään eristeenä jääkaapeissa ja pakastimissa, huonekalujen verhoilussa, patjoissa, pinnoitteissa, liimoissa, pohjoissa jne.

butyyrialdehydiä

Butyraldehydi on pääaine edeltäjänä plastifikaattorina käytetyn 2-etyyliheksanolin synteesissä. Sillä on miellyttävä omenaaromi, joka mahdollistaa sen käytön elintarvikkeissa aromina.

Sitä käytetään myös kumikiihdyttimien valmistukseen. Se toimii välituotereagenssina liuottimien valmistuksessa.

asetaldehydi

Asetaldehydiä käytettiin etikkahapon valmistukseen. Mutta tämän asetaldehydin toiminnon merkitys on vähentynyt, koska se on syrjäytetty metanolin karbonylointiprosessin avulla.

Synteesi

Muut aldehydit ovat oksoalkoholien esiasteita, joita käytetään pesuaineiden valmistuksessa. Ns. Oksoalkoholit valmistetaan lisäämällä hiilimonoksidia ja vetyä olefiiniin aldehydin saamiseksi. Ja lopuksi aldehydi hydrattiin alkoholin saamiseksi.

Joitakin aldehydejä käytetään hajuvesien valmistuksessa, kuten Chanel nro 5: n tapauksessa. Monilla luonnollisista aldehydeillä on miellyttävät hajut, esimerkiksi: heptanalilla on vihreän ruohon tuoksu; oktanaali oranssi tuoksu; nonanaali tuoksu ruusuja ja sitraali haju kalkki.

Esimerkkejä aldehydeistä

glutaraldehydi

Lähde: Jynto, Wikimedia Commonsista

Glutaraldehydin rakenteessa on molemmissa päissä kaksi formyyliryhmää.

Kaupan alla Cidex tai Glutaral, sitä käytetään desinfiointiaineena steriloimaan kirurgisia instrumentteja. Sitä käytetään jalkojen syylien hoidossa nesteenä. Sitä käytetään myös kudoksen kiinnitysaineena histologian ja patologian laboratorioissa.

bentsaldehydi

Se on yksinkertaisin aromaattinen aldehydi, jonka muodostaa bentseenirengas, johon formyyliryhmä on kytketty.

Se esiintyy manteliöljyssä, joten sen ominainen tuoksu mahdollistaa sen käytön elintarvikearomina. Lisäksi sitä käytetään lääkkeiden valmistukseen liittyvien orgaanisten yhdisteiden synteesissä ja muovien valmistuksessa.

glyseraldehydi

Se on aldotriose, sokeri, joka koostuu kolmesta hiiliatomista. Sillä on kaksi isomeeriä, joita kutsutaan D- ja L.-enantiomeereiksi.Glyseryraldehydi on ensimmäinen monosakkaridi, jota saadaan fotosynteesissä tumman vaiheen aikana (Calvin-sykli).

Glyseraldehydi-3-fosfaatti

Lähde: Jynto ja Ben Mills

Yläkuva kuvaa glyseraldehydi-3-fosfaatin rakennetta. Keltaisen vieressä olevat punaiset pallat vastaavat fosfaattiryhmää, kun taas mustat ovat hiilirunkoa. Valkoiseen kytketty punainen pallo on OH-ryhmä, mutta kun se on kytketty mustaan ​​palloon ja jälkimmäiseen valkoiseen, niin se on CHO-ryhmä.

Glyserraldehydi-3-fosfaatti osallistuu glykolyysiin, aineenvaihduntaprosessiin, jossa glukoosi hajoaa pyruviinihapoksi tuottamalla ATP: tä, elävien olentojen energiavarastoa. NADH: n, biologisen pelkistimen, tuotannon lisäksi.

Glykolyysissä glyseraldehydi-3-fosfaatti ja dihydroasetonifosfaatti ovat peräisin D-fruktoosi-1-6-bisfosfaatin pilkkomisesta

Glyserraldehydi-3-fosfaatti on mukana metabolisessa prosessissa, joka tunnetaan nimellä pentoosisykli. Tässä syntyy tärkeä biologinen pelkistin NADPH.

11-cis-Verkkokalvon

Lähde: Pixabay.

Β-karoteeni on luonnollinen pigmentti, jota esiintyy useissa vihanneksissa, erityisesti porkkanoissa. Se koettelee hapettumisen maksassa, muuttuen siten retinolialkoholiksi tai A-vitamiiniksi. A-vitamiinin hapettuminen ja sen jälkeinen isomerisaatio yhdestä sen kaksoissidoksista muodostaa 11-cis-verkkokalvon aldehydin.

Pyridoksaalifosfaatti (B6-vitamiini)

Lähde: Jynto ja Ben Mills.

Se on proteesiryhmä, joka on kytketty useisiin entsyymeihin, joka on B6-vitamiinin aktiivinen muoto ja osallistuu estävän välittäjän GABA: n synteesiprosessiin.

Missä formyyliryhmä on rakenteessasi? Huomaa, että tämä eroaa muista aromaattiseen renkaaseen kiinnittyneistä ryhmistä.

salisyylialdehydistä

Se on raaka-aine asetyylisalisyylihapon, kipua lievittävän ja kuumetta alentavan lääkkeen, joka tunnetaan nimellä Aspiriini, synteesille.

Viitteet

1. Robert C. Neuman, Jr. Luku 13, karbonyyliyhdisteet: ketonit, aldehydit, karboksyylihapot.. Otettu: chem.ucr.edu
2. Germán Fernández. (14. syyskuuta 2009). Aldehydien nimikkeistö. Otettu: quimicaorganica.net
3. TW Graham Solomons, Craigh B. Fryhle. Orgaaninen kemia. (Kymmenes painos, s. 729-731) Wiley Plus.
4. Jerry March ja William H. Brown. (31. joulukuuta 2015). Aldehydi. Otettu: britannica.com
5. Wikipedia. (2018). Aldehydit. Otettu:
6. Morrison, RT ja Boyd, RN (1990). Orgaanisen kemian viides painos. Toimituksellinen Addison-Wesley Iberoamericana.
7. Carey, FA (2006). Orgaanisen kemian kuudes painos. Toimittaja Mc Graw Hill.
8. Mathews, Ch. K., Van Holde, KE ja Athern, KG (2002). Biokemia. Kolmas painos. Kustantaminen Pearson Adisson Wesley.