ALDOHEKSOOSI: MOLEKYYLIRAKENNE JA ESIMERKIT - BIOLOGIA - 2025

Aldoheksoosit ovat monosakkaridit kuuteen hiiliatomia, joka sisältää aldehydiryhmän molekyylirakenne. Sen päätehtävä on kemiallisen energian varastointi aineenvaihdunnassa käytettäväksi. Tämä energia mitataan kilokalorina (Kcal) ja yksi gramma aldoheksoosia, kuten mikä tahansa muu heksoosi, voi tuottaa jopa 4 Kcal.

Aldehydit ovat kaikkia orgaanisia yhdisteitä, joilla on molekyylirakenteessaan funktionaalinen ryhmä, jonka muodostavat hiiliatomi, vetyatomi ja happiatomi (-CHO).

Aldoheksoosi ja ketoheksoosi. Takenut ja toimittanut Alejandro Porto.

Aldehydiryhmän sijasta jotkut heksoosit voidaan kiinnittää ketoniryhmään, jolloin niitä kutsutaan ketoheksoosiksi.

Molekyylirakenne

Yleinen kaava heksoosit voidaan kirjoittaa (CH ₂ O) ₆ tai C ₆ H ₁₂ O ₆. Näitä molekyylejä ei ole järjestetty suorassa linjassa, koska kahden hiiliatomin välisissä sidoksissa muodostuu kulmia.

Näiden muodostuneiden kulmien ansiosta hiiliatomit päissä ovat suhteellisen lähellä toisiaan. Kun heksoosimolekyyli on liuoksessa, kahden terminaalisen hiiliatomin välille voidaan sitten muodostaa sidos. Sitten muodostetaan kuusikulmaisen renkaan muotoinen molekyyli.

Sidos voi tapahtua myös terminaalisen hiilen ja subminoidun hiilen välillä, muodostaen tässä tapauksessa viisikulmaisen renkaan.

Esimerkkejä aldoheksooseista

Alosa

Tätä aldoheksoosia pidetään glukoosin stereoisomeerinä, josta se eroaa vain hiilessä 3 (epimeeri). Sen kemiallinen nimi on 6- (hydroksimetyyli) oksano-2,3,4,5-tetroli. Se on väritön heksoosi, se liukenee veteen, mutta on lähes liukenematon metanoliin. Luonteeltaan se on hyvin harvinainen ja se on eristetty afrikkalaisesta kasvista.

Sillä on useita sovelluksia lääketieteessä. Sillä on esimerkiksi syöpää estäviä ominaisuuksia, estäen muun muassa maksa-, eturauhasen, munasarja-, kohdun- ja ihosyöpien kehitystä.

D-alloosin muihin ominaisuuksiin kuuluvat verenpainetta alentavat ja tulehdusta estävät vaikutukset. Se suosii siirteiden onnistumista, vähentäen solujen vaurioita, ja vähentää myös segmentoituneiden neutrofiilien tuotantoa.

Altrosa

Altroosi on aldoheksoosi, jonka D-isomeeriä ei löydy luonnossa, mutta jota on tuotettu keinotekoisesti makean siirappin muodossa. Se liukenee veteen ja käytännöllisesti liukenematta metanoliin.

Toisaalta L-altroosi-isomeeri on luonteeltaan harvinainen ja se on eristetty bakteerikannoista. Tämän sokerin molekyylipaino on 180,156 g / mol, se on stereoisomeerinen glukoosin kanssa ja on epimeeri mannoosin hiilessä 3.

Altrosa. Otettu ja toimitettu Christopher Kingiltä.

Glukoosi

Glukoosi on aldoheksoosi, galaktoosin isomeeri; Se on yksi fotosynteesin päätuotteista ja sitä käytetään pääasiallisena energianlähteenä useimpien elävien olentojen solun aineenvaihdunnassa. Tuottaa 3,75 Kcal / gr.

Riittämätön glukoosimetabolia voi johtaa hypoglykemiaan tai diabetekseen. Entisessä verensokeripitoisuudet ovat epänormaalin alhaiset, kun taas diabeteksen tapauksessa päinvastoin.

D- (dekstroosi) isomeeri on vallitseva muoto luonnossa. Glukoosi voi olla lineaarista tai rengasmuotoista 5 tai 6 hiiltä, ​​alfa- tai beeta-konfiguraatiolla.

Polymeerimuodossa eläimet ja kasvit käyttävät sitä rakenteellisiin tarkoituksiin tai energian varastointiin. Tärkeimpiä glukoosipolymeerejä ovat:

Selluloosa

Kasvien soluseinämän pääosa. Se on polymeeri, jonka muodostavat glukoosirenkaat D-glukopyranoosimuodossaan.

kitiini

Glukoosin syklisten typpijohdannaisten polymeeri, joka on niveljalkaisten eksoskeleton perusaineosa.

Tärkkelys

Varaa kasvien ja monien levien aine. Se on D-glukopyranoosin polymeeri.

glykogeenin

Toinen glukoosirenkaiden polymeeri, jota eläimet ja sienet käyttävät vara-aineena.

Gulosa

Gulose on heksoosi aldoheksoosien ryhmästä, jota ei ole luonnossa vapaasti. Se on galaktoosin C3: n epimeeri, ts. Konfiguraatiossaan se eroaa vain viimeisestä ketjun kolmannessa hiilessä.

L- (L-gulose) isomeeri puolestaan ​​on välituote L-askorbaatin biologisessa synteesissä. Tämä viimeinen yhdiste, joka tunnetaan myös nimellä C-vitamiini, on välttämätön ravintoaine ihmisille, sitä ei voida biosyntetisoida, joten sen on oltava ruokavaliossasi.

Gulose on veteen liukeneva sokeri, mutta ei liukoisesti metanoliin, eikä sitä voida käyttää hiivojen käymismetaboliaan.

mannoosi

Mannoosi on kuuden hiilen aldoosi, joka eroaa vain glukoosista C2: n kohdalla. Syklisessä muodossa se voi muodostaa viiden tai kuuden hiilen renkaan alfa- tai beeta-konfiguraatiossa.

Luonnossa sitä löytyy osana joitain kasvipolysakkarideja, samoin kuin joitain eläinperäisiä proteiineja. Se on välttämätön ravintoaine ihmisille, ts. Se voidaan biosyntetisoida tällä alkaen glukoosista. Se on erittäin tärkeä joidenkin proteiinien metaboliassa.

Tämän sokerin metaboliaan liittyvien entsyymien mutaatioista johtuvia synnynnäisiä aineenvaihduntahäiriöitä esiintyy.

Idosa

Idose on aldohesoksa, jota ei esiinny vapaassa muodossa luonnossa, mutta sen uronihappo on osa joitakin glykosaminoglykaania, jotka ovat tärkeitä komponentteja solunulkoisessa matriisissa.

Näiden glukazaminoglykaanien joukossa on dermataanisulfaatti, joka tunnetaan myös nimellä kondroitiinisulfaatti B; Sitä löytyy pääasiassa iholta, verisuonista, sydänventtiileistä, keuhkoista ja jänteistä.

L-yyloosi eroaa vain D-galaktoosista 5-hiilessä konfiguraatiossa.

galaktoosi

Galaktoosi on epimeerinen glukoosin aldoheksoosi C4: ssä. Se voi esiintyä luonnossa, sekä lineaarisessa muodossa että 5 tai 6 hiilirenkaana, sekä alfa- että beeta-konfiguraatiossa.

5 hiilen rengasmuodossaan (galaktofuranoosi) sitä esiintyy yleisesti bakteereissa, sienissä ja myös alkueläimissä. Nisäkkäät syntetisoivat galaktoosia rintarauhasissa myöhemmin muodostaen galaktoosi-glukoosidisakkaridia, jota kutsutaan laktoosiksi tai maitosokeriksi.

Tämä aldoheksoosi muuttuu nopeasti maksassa glukoosiksi aineenvaihduntareitillä, joka on erittäin konservatiivinen monissa lajeissa. Mutaatioita voi kuitenkin joskus tapahtua yhdessä galaktoosimetaboliaan liittyvistä entsyymeistä.

Näissä tapauksissa mutanttigeenin kantaja ei kykene metaboloimaan kunnolla galaktoosia kärsiessään galaktosemiaksi kutsutusta sairaudesta. Galaktoosin kulutus, jopa pieninä määrinä, on haitallinen niille, jotka kärsivät tästä taudista.

Galaktoosia. Kuvannut ja toimittanut: Christopher King.

Talosa

Se on sokeria, jota ei ole luonnossa, mutta tutkijat syntetisoivat sen keinotekoisesti. Se on epimeeri galaktoosin C2: ssa ja mannoosin C4: ssä. Sillä on korkea liukoisuus veteen ja alhainen metanolissa.

D-taloosia käytetään substraattina testeissä Clostridium-suvun bakteereissa läsnä olevan riboosi-5-fosfaatti-isomeraasin tunnistamiseksi ja karakterisoimiseksi.

Viitteet

1. Heksoosi. Wikipediassa. Palautettu osoitteesta en.wikipedia.org.
2. Hexos. Palautettu osoitteesta Biología-Geología.com.
3. Aldoheksoosi. Orgaanisen kemianteollisuuden kuvitettu sanasto. Palautettu osoitteesta che.ucla.udo.
4. TK Lindhorst (2007). Hiilihydraattikemian ja biokemian metsätalouden perusteet. Wiley-VCH.
5. Mannoosia. Wikipediassa. Palautettu osoitteesta en.wikipedia.org.
6. D - (+) - Talose. Palautettu osoitteesta sigmaaldrich.com.
7. Glukoosi. Wikipediassa. Palautettu osoitteesta en.wikipedia.org.