ALKEENIT: RAKENNE, OMINAISUUDET, REAKTIIVISUUS, KÄYTTÖ - KEMIA - 2025

Alkeenit tai olefiinit ovat tyydyttymättömät hiilivedyt, joilla on vähintään yksi kaksoissidos rakenteessaan. Niitä kutsuttiin olefiineiksi, koska eteeni tai eteeni kykeni reagoimaan halogeenien kanssa tuottamaan öljyä tai öljyä. Tällä hetkellä tätä termiä ei enää käytetä, ja näihin yhdisteisiin viitataan yleensä alkeeneina.

Alkeenien fysikaalisiin ominaisuuksiin vaikuttavat niiden molekyylipaino sekä hiilirunko. Esimerkiksi alkeenit, joissa on 2 - 4 hiiltä (eteeni-buteeni), ovat kaasuja. Pitkäketjussa 5 - 18 hiiliatomia, ne ovat nestemäisiä. Samaan aikaan yli 18 hiiliatomia sisältävät alkeenit ovat kiinteitä.

eteeni Käyttäjä: Bryan Derksen, Wikimedia Commonsista

Kaksoissidoksen läsnäolo tarjoaa heille suuren reaktiivisuuden, jolloin tapahtuu monia kemiallisia reaktioita, kuten lisäys, poisto, hydraus, hydraatio ja polymerointi, jotka antavat sille mahdollisuuden luoda lukuisia käyttötapoja ja sovelluksia.

Alkeenit tuotetaan teollisesti suurimolekyylipainoisten alkaanien (parafiinivahat) lämpökrakkaamalla; katalyyttinen dehydraus ja klooraus-dehydroklooraus.

Kemiallinen rakenne

Oma lähde

Alkeeneille on tunnusomaista, että niiden rakenteessa on yksi tai useampia kaksoissidoksia. Tämä on sitä edustaa C = C, sekä hiiliatomia, jolla on sp ² hybridisaatio.

Siksi ketjun alue, jossa kaksoissidos tai tyydyttymättömyys on tasainen. On myös syytä huomata, että nämä kaksi hiiltä voidaan kytkeä kahteen muuhun substituenttiin (tai ryhmään).

Mitä substituentteja? Jokainen, joka korvaa yhden yksinkertaisimmista alkeenivetyistä: eteeni (tai eteeni). Alkaen siitä (A, ylempi kuva) R, joka on alkyylisubstituentti, korvaa yhden neljästä vetystä, jolloin syntyy monosubstituoitu alkeeni (B).

Tähän mennessä, riippumatta siitä, mikä vety on substituoitu, B: n identiteetti ei ole muuttunut, mikä tarkoittaa, että siitä puuttuu stereoisomeerejä, yhdisteitä, joilla on samat kemialliset kaavat, mutta atomien erilainen spatiaalinen järjestely.

stereoisomeerejä

Kun toinen vety korvataan toisella R, kuten tapahtuu C: ssä, syntyy nyt stereoisomeerejä C, D ja E. Tämä johtuu siitä, että molempien R: n suhteelliset alueelliset orientaatiot voivat vaihdella ja erottaa toisistamme turvaudumme cis-trans- tai EZ-tehtävät.

C-ryhmässä, di-substituoidussa alkeenissa, kaksi R: tä voivat olla minkä tahansa pituisia ketjuja tai jonkin verran heteroatomia. Yksi on etuasennossa suhteessa toiseen. Jos kaksi R: tä koostuvat samasta substituentista, esimerkiksi F, niin C on cis-stereoisomeeri.

Kohdassa D molemmat R-ryhmät ovat vielä lähempänä, koska ne ovat kiinnittyneet samaan hiiliatomiin. Tämä on geminaalinen stereoisomeeri, vaikkakin enemmän kuin stereoisomeeri, se on itse asiassa terminaalinen kaksoissidos, eli se on ketjun päässä tai alussa (tästä syystä toisessa hiilessä on kaksi vetyä).

Ja E: ssä, joka on vakain stereoisomeereistä (tai geometrisistä isomeereistä), kaksi R-ryhmää erotetaan suuremmalla etäisyydellä, joka ylittää kaksoissidoksen diagonaalin. Miksi se on vakain? Koska niiden välinen alueellinen etäisyys on suurempi, niiden välillä ei ole steeristä jännitystä.

Toisaalta F ja G ovat vastaavasti tri- ja tetra-substituoidut alkeenit. Jälleen kerran, ne eivät kykene tuottamaan mitään stereoisomeerejä.

Fysikaaliset ja kemialliset ominaisuudet

Liukoisuus

Ne ovat veteen sekoittumattomia alhaisen napaisuutensa vuoksi. Mutta ne liukenevat orgaanisiin liuottimiin.

Sulamispisteet ºC: ssa

Eteeni -169, propeeni -185, 1-penteeni-165, 1-hepteeni -119, 3-okteeni

-101,9, 3-nonaani -81,4 ja 5-dekeeni -66,3.

Kiehumispiste (° C)

Eteeni -104, propeeni -47, trans2buteeni 0,9, cis2buteeni 3,7, 1-penteeni 30, 1-hepteeni 115, 3-okteeni 122, 3-noneeni 147 ja 5-dekeeni 170.

Kiehumispiste nousee suoraan suhteessa alkeenin hiililukuun. Toisaalta, mitä haaroittuneempi on sen rakenne, sitä heikompi on sen molekyylien välinen vuorovaikutus, mikä heijastuu kiehumis- tai sulamispisteen laskussa.

Tiheys

Eteeni 0,6128 mg / ml, propeeni 0,6142 mg / ml ja 1-buteeni 0,6356 mg / ml, 1-penteeni 0,64 mg / ml ja 1-hekseeni 0,673.

Alkeenissa enimmäistiheys on 0,80 mg / ml. Eli ne ovat vähemmän tiheitä kuin vesi.

Vastakkaisuus

Se riippuu kemiallisesta rakenteesta, substituutioista ja muiden funktionaalisten ryhmien läsnäolosta. Alkeenilla on pieni dipolimomentti, joten 2-buteenin cis-isomeerin dipolimomentti on 0,33, kun taas trans-isomeerin dipolimomentti on nolla.

reaktiivisuus

Alkeenilla on suuri reagointikyky johtuen hallussaan olevista kaksoissidoksista. Niiden reaktioiden joukossa, joihin ne osallistuvat, ovat: lisääminen, eliminointi, substituutio, hydraus, hydraatio ja polymerointi.

Lisäysreaktio

H ₂ C = CH ₂ + CI ₂ => ClCH ₂ -CClH ₂ (etyleenidikloridi)

Vetyreaktio

Se tapahtuu korotetuissa lämpötiloissa ja sopivien katalyyttien (hienoksi jaettu Pt, Pd, Ni) läsnä ollessa

CH ₂ = CH ₂ + H ₂ => CH ₃ -CH ₃ (etaani)

Hydrausreaktio

Reaktio, joka tuottaa alkoholia öljyjohdannaisista:

H ₂ C = CH ₂ + H ₂ O => H ₃ C-CH ₂ OH (etyylialkoholi)

Polymerointireaktiot

Eteeni katalysaattoreiden, kuten alumiinitrialkyylin ja titaanitetrakloridin läsnä ollessa, polymeroituu polyeteenissä, joka sisältää noin 800 hiiliatomia. Tämän tyyppistä polymeeriä kutsutaan additiopolymeeriksi.

Käyttö ja sovellukset

polymeerit

-Pientiheyksistä polyeteeniä käytetään pussien, kasvihuonemuovien, astioiden, levyjen, lasien jne. Valmistukseen. Vaikka suuri tiheys on jäykempi ja mekaanisesti kestävämpi, sitä käytetään laatikoiden, huonekalujen, suojainten, kuten kypärien ja polvisuojausten, lelujen ja kuormalavojen valmistuksessa.

-Polypropeenia, propyleenipolymeeriä, käytetään konttien, arkkien, laboratoriolaitteiden, lelujen, pakkauskalvojen, köysikertojen, verhoilun ja mattojen valmistukseen.

-Polyvinyylikloridi (PVC) on vinyylikloridin polymeeri, jota käytetään putkien, lattialaatat, kanavien jne. Valmistuksessa.

-Polybutadieeniä, 1,3-butadieenipolymeeriä käytetään ajoneuvojen kulutuspintojen, letkujen ja hihnojen valmistukseen sekä metallitölkkien päällystämiseen.

-Eteenipropeenikopolymeerejä käytetään autojen letkujen, korin ja rungon osien, tekstiilipinnoitteiden valmistuksessa.

alkeenit

- Niitä käytetään liuottimien, kuten eteeniglykolin ja dioksaanin, saamiseen. Eteeniglykolia käytetään jäätymisenestoaineena autojen jäähdyttimissä.

-Etyleeni on kasvihormoni, joka hallitsee kasvua, siementen itävyyttä ja hedelmien kehitystä. Siksi sitä käytetään indusoimaan banaanien kypsymistä saavuttaessaan määränpäähänsä.

- Niitä käytetään raaka-aineena valmistettaessa monia yhdisteitä, kuten alkyylihalogenideja, etyleenioksidia ja erityisesti etanolia. Niitä käytetään myös teollisuudessa, henkilökohtaisessa hoidossa ja lääketieteessä.

- Niitä käytetään lakkojen, pesuaineiden, aldehydien ja polttoaineiden valmistukseen ja valmistukseen. 1,3-butadieeniä käytetään raaka-aineena synteettisten kumien valmistuksessa.

Viitteet

1. Kemian tehtävä. Alkeenien fysikaaliset ominaisuudet. Otettu: chemistry-assignment.com
2. Wikipedia. (2018). Aikeeni. Kuvannut: en.wikipedia.org
3. Kemia LibreTexts. Alkeenien fysikaaliset ominaisuudet. Otettu: chem.libretexts.org
4. Whitten, Davis, Peck ja Stanley. Kemia. (8. painos). CENGAGE -oppiminen.
5. Francis A. Carey. Orgaaninen kemia. (Kuudes painos, s. 194). Mc Graw Hill.
6. Houghton Mifflin Harcourt. (2016). Alkeenit: molekyyli- ja rakennekaavat. Otettu: cliffsnotes.com
7. Chipera, Angie. (25. huhtikuuta 2017). Mikä on olefiini kemiassa? Sciencing. Ostettu: sciencing.com