AMIDIT: TYYPIT, OMINAISUUDET, NIMIKKEISTÖ, KÄYTTÖ - KEMIA - 2026

Amidit, jota kutsutaan myös amiinit, ovat orgaanisia yhdisteitä, jotka sisältävät molekyylejä, jotka on johdettu amiineista tai ammoniakista. Nämä molekyylit liittyvät asyyliryhmä, muuntaa amidit sen johdannaiseksi karboksyylihappojen korvaamalla OH-ryhmä on NH ₂, NHR tai NRR ryhmä.

Toisin sanoen amideja muodostuu, kun karboksyylihappo reagoi ammoniakin tai amiinin molekyylin kanssa amidoinnissa kutsutussa prosessissa; Vesimolekyyli poistetaan ja amidi muodostetaan karboksyylihapon ja amiinin jäljellä olevien osien kanssa.

Juuri tämän reaktion vuoksi aminohapot ihmiskehossa yhdistyvät polymeeriin muodostaen proteiineja. Kaikki amidit, paitsi yksi, ovat kiinteitä huoneenlämpötilassa ja niiden kiehumispisteet ovat korkeammat kuin vastaavat hapot.

Ne ovat heikkoja emäksiä (vaikkakin vahvempia kuin karboksyylihapot, esterit, aldehydit ja ketonit), niillä on korkea liuotinvoima ja ne ovat hyvin yleisiä luonnossa ja lääketeollisuudessa.

Ne voivat myös sitoa ja muodostaa polyamideiksi kutsuttuja polymeerejä, sitkeitä materiaaleja, joita löytyy nylonista ja kevlarista luodinkestävissä liiveissä.

Yleinen kaava

Amidi voidaan syntetisoida yksinkertaisimmassa muodossaan ammoniakkimolekyylistä, jossa vetyatomi on korvattu asyyliryhmällä (RCO-).

Tämä yksittäinen amidi molekyyli on edustettuina RC (O) NH ₂, ja se on luokiteltu primäärinen amidi.

Tämä synteesi voi tapahtua monin tavoin, mutta yksinkertaisin menetelmä on yhdistämällä karboksyylihappo amiinin kanssa korkeissa lämpötiloissa, jotta voidaan täyttää korkean aktivointienergian vaatimukset ja välttää reaktio. käännä amidin palautus alkuperäisiin reagensseihinsa.

Amidien synteesille on olemassa vaihtoehtoisia menetelmiä, jotka käyttävät karboksyylihapon "aktivointia", joka muodostuu sen ensin muuntamisesta yhdeksi esteriryhmistä, asyyliklorideiksi ja anhydrideiksi.

Toisaalta, muut menetelmät alkavat useista funktionaalisista ryhmistä, jotka sisältävät ketonit, aldehydit, karboksyylihapot ja jopa alkoholit ja alkeenit katalyyttien ja muiden apuaineiden läsnä ollessa.

Sekundääriset amidit, joita on luonteeltaan enemmän, ovat niitä, jotka on saatu primaarisista amiineista, ja tertiääriset amidit alkavat sekundaarisista amiineista. Polyamidit ovat niitä polymeerejä, joissa on yksiköitä, jotka on kytketty amidisidoksilla.

Tyypit

Amidit, samanlaisia ​​kuin amiinit, voidaan jakaa alifaattisiksi ja aromaattisiksi. Aromaattiset yhdisteet ovat aromaattisuussääntöjen (syklisen ja litteän molekyylin resonanssisidoksilla, jotka osoittavat stabiilisuusolosuhteet) ja Hückelin sääntöjen mukaisia.

Sitä vastoin alifaattiset amidit on jaoteltu primaarisiin, sekundaarisiin ja tertiäärisiin polyamidien lisäksi, jotka ovat toinen erityyppinen näistä aineista.

Ensisijaiset amidit

Ensisijainen amideja ovat kaikki ne, joissa aminoryhmä (NH ₂) on liitetty suoraan vain hiiliatomiin, joka puolestaan edustaa karbonyyliryhmää.

Tämän amidin aminoryhmällä on vain yksi substituutioaste, joten siinä on vapaita elektroneja ja se voi muodostaa vedysidoksia muiden aineiden (tai muiden amidien) kanssa. Niillä on rakenne RC (O) NH ₂.

Toissijaiset amidit

Sekundaari- set amidit ovat ne, amidit, joissa typpi aminoryhmän (-NH ₂) kiinnitetään ensin karbonyyliryhmään, mutta myös toiselle R-substituentti.

Nämä amidit ovat yleisempiä ja niiden kaava on RC (O) NHR '. Ne voivat myös muodostaa vety- sidoksia muiden amidien ja muiden aineiden kanssa.

Tertiääriset amidit

Nämä ovat amideja, joissa niiden vety on korvattu kokonaan karbonyyliryhmällä ja kahdella substituenttiketjulla tai funktionaalisella ryhmällä R.

Nämä amidit, koska niissä ei ole parittomia elektroneja, eivät voi muodostaa vety sidoksia muiden aineiden kanssa. Silti kaikki amidit (primaariset, sekundaariset ja tertiääriset) voivat sitoutua veteen.

polyamidit

Polyamidit ovat polymeerejä, jotka käyttävät amideja sidoksina toistuviin yksiköihinsä; että on yksiköt näiden polymeerien sidoksia kummallakin puolella kemiallinen kaava -CONH ₂, käyttäen näitä siltoja.

Jotkut amidit ovat synteettisiä, mutta toisia löytyy luonnosta, kuten aminohappoja. Näiden aineiden käyttö selitetään myöhemmässä osassa.

Amidit voidaan myös jakaa niiden sidostyypin mukaan ionisiksi tai kovalenttisiksi. Ioni- (tai suolaliuos) amidit ovat erittäin alkalisia yhdisteitä, jotka muodostuvat, kun ammoniakin, amiinin tai kovalenttisen amidin molekyyliä käsitellään reaktiivisella metallilla, kuten natriumilla.

Toisaalta kovalenttiset amidit ovat kiinteitä (paitsi formamidia, joka on nestemäinen), ne eivät johda sähköä ja veteen liukenevien tapauksessa ne toimivat liuottimina orgaanisille ja epäorgaanisille aineille. Tämän tyyppisellä amidilla on korkea kiehumispiste.

Fysikaaliset ja kemialliset ominaisuudet

Amidien fysikaalisiin ominaisuuksiin kuuluvat kiehumispisteet ja liukoisuus, kun taas kemiallisiin ominaisuuksiin sisältyy happo-emäs-luonne ja sen kyky hajota pelkistämällä, dehydratoimalla ja hydrolysoimalla.

Lisäksi on tärkeää huomata, että amidit ovat värittömiä ja hajuttomia normaaleissa olosuhteissa.

Sulamis- ja kiehumispisteet

Amideilla on korkeat sulamis- ja kiehumispisteet molekyyliensä koosta johtuen niiden kyvystä muodostaa vety sidoksia.

Vetyatomia -NH ₂ -ryhmä ovat positiivisia tarpeeksi muodostamaan vetysidoksen, jossa on vapaa elektronipari toisen molekyylin.

Nämä muodostuneet sidokset vaativat kohtuullisen määrän energiaa hajoamiseksi, joten amidien sulamispisteet ovat korkeat.

Etaaniamidi, esimerkiksi muodot värittömiä kiteitä 82 ° C: ssa, vaikka se primäärinen amidi ja lyhyen ketjun (CH ₃ CONH ₂).

Liukoisuus

Amidien liukoisuus on melko samanlainen kuin estereiden, mutta samalla ne ovat tyypillisesti vähemmän liukoisia kuin vertailukelpoiset amiinit ja karboksyylihapot, koska nämä yhdisteet voivat luovuttaa ja hyväksyä vety sidoksia.

Pienemmät amidit (primääriset ja sekundaariset) liukenevat veteen, koska niillä on kyky muodostaa vety sidoksia vesimolekyylien kanssa; Korkeakouluilla ei ole tätä kykyä.

emäksisyys

Amiineihin verrattuna amideilla on vähän emäksistä lujuutta; silti ne ovat emäksinä vahvempia kuin karboksyylihapot, esterit, aldehydit ja ketonit.

Resonanssivaikutusten ja siksi positiivisen varauksen kehittymisen kautta amiinit voivat helpottaa protonin siirtymistä: tämä saa heidät käyttäytymään kuin heikko happo.

Tämä käyttäytyminen ilmenee etaaniamidin ja elohopeaoksidin reaktiosta elohopean ja veden suolaksi.

Hajoamiskyky pelkistämällä, dehydratoimalla ja hydrolyysillä

Vaikka amideja ei yleensä ole pelkistetty, ne voidaan hajottaa (amiineiksi) katalyyttisesti pelkistämällä korkeassa lämpötilassa ja paineessa; ne voidaan myös pelkistää aldehydeiksi ilman katalyyttisiä reittejä.

Ne voidaan dehydratoida kuivaavien aineiden (kuten tionyylikloridin tai fosforipentoksidin) läsnä ollessa, jolloin muodostuu nitriili (-C≡N).

Lopuksi ne voidaan hydrolysoida muuttamaan ne hapoiksi ja amiineiksi; Tämä reaktio vaatii vahvan hapon tai emäksen tapahtuvan nopeammin. Ilman näitä reaktio tapahtuu erittäin hitaasti.

nimistö

Amidit on nimettävä loppuliitteellä "-amidi" tai "-karboksamidi", jos amidiryhmään kuuluvaa hiiltä ei voida sisällyttää pääketjuun. Näissä molekyyleissä käytetty etuliite on "amido-", jota seuraa yhdisteen nimi.

Niitä amideja, joilla on ylimääräisiä substituentteja typpiatomissa, käsitellään kuten amiinien tapauksessa: järjestetään aakkosjärjestyksessä ja etuliitteellä "N-", kuten NN-dimetyylimetaaniamidilla.

Teollisuuskäytöt ja jokapäiväisessä elämässä

Amidit ovat muiden mahdollisten sovellusten lisäksi osa ihmiskehoa, ja siksi ne ovat elintärkeitä elämässä.

Ne muodostavat aminohappoja ja yhdistyvät polymeerimuodossa proteiiniketjujen rakentamiseksi. Niitä löytyy myös DNA: sta, RNA: sta, hormoneista ja vitamiineista.

Niitä esiintyy yleisesti teollisuudessa urean (eläinten jätetuotteen) muodossa, lääketeollisuudessa (esimerkiksi parasetamolin, penisilliinin ja LSD: n pääkomponenttina) ja polyamidina nailonin ja Kevlarin tapauksessa.

esimerkit

- Formamidi (CH ₃ NO), veteen sekoittuva neste, joka voi olla osa rikkakasvien torjunta-aineita ja torjunta-aineita.

- etaaniamidi (C ₂ H ₅ NO), välituotteeksi asetonin ja ureaa.

- Etaanidiamidi (CONH ₂) ₂, lannoitteiden urean korvike.

- N-metyylietaaniamidi (C ₃ H ₇ NO), syövyttävä ja helposti syttyvä aine.

Viitteet

1. Wikipedia. (SF). Amidi. Haettu osoitteesta en.wikipedia.org
2. Tehtävä, C. (sf). Amidien valmistus ja ominaisuudet. Haettu osoitteesta chemistry-assignment.com
3. Britannica, E. (toinen). Amidi. Haettu osoitteesta britannica.com
4. ChemGuide. (SF). Amidit. Haettu osoitteesta chemguide.co.ukFarmer, PS (sf). Amidien fysikaaliset ominaisuudet. Haettu osoitteesta chem.libretexts.org