ANETOLI: RAKENNE, OMINAISUUDET, KÄYTTÖ, TOKSISUUS - KEMIA - 2026

Anetolin on orgaaninen yhdiste, jolla on molekyylikaava C ₁₀ H ₂₂: lla, jotka ovat peräisin phenylpropene. Sillä on tyypillinen anisiöljyn tuoksu ja makea maku. Sitä esiintyy luonnollisesti joissain eteerisissä öljyissä.

Eteeriset öljyt ovat nestemäisiä huoneenlämmössä, ja ne ovat vastuussa kasvien tuoksusta. Niitä esiintyy pääasiassa labiate-perheen kasveissa (minttu, laventeli, timjami ja rosmariini) ja sateenvarjoisissa (anis ja fenkol); jälkimmäisestä anetooli uutetaan höyrysuihkuttamalla.

Tähtianis. Lähde: Pixabay

Anisi ja fenkoli ovat kasveja, jotka sisältävät anetolia, fenolieetteriä, jota aniksen tapauksessa esiintyy sen hedelmissä. Tätä yhdistettä käytetään diureettisena, carminative ja yskää. Sitä lisätään myös ruokaan antamaan heille maku.

Se syntetisoidaan esteröimällä p-kresoli metyylialkoholilla ja myöhemmin kondensoimalla aldehydin kanssa. Anetolia voidaan saada kasveista, jotka sisältävät sitä höyrytislauksella.

Anetolilla on myrkyllisiä vaikutuksia, ja se voi aiheuttaa ihoärsytystä, silmiä, hengitysteitä tai ruuansulatuksia, kosketuskohdasta riippuen.

Anetholin rakenne

Anetolimolekyyli Lähde:..TTT.., Wikimedia Commonsista

Anetolimolekyylin rakenne on esitetty yläkuvassa pallo- ja sauvamallissa.

Täällä voi nähdä, miksi se on fenolinen eetteri: oikealla on metoksiryhmä, -OCH ₃, ja jos sivuuttaa CH ₃ hetken, teillä on fenolinen rengas (jossa propeeni substituentti) ilman vety, Rengas-. Näin ollen, yhteenvetona muodossa sen rakennekaava voidaan visualisoida ArOCH ₃.

Se on molekyyli, jonka hiilirungon voidaan sijoittaa samaan tasoon, kuten lähes kaikki sen atomit ovat sp ² hybridisaatio.

Sen molekyylien välinen voima on tyyppiä dipoli-dipoli, ja suurin elektronin tiheys sijaitsee rengasaluetta ja metoksiryhmää kohti. Huomaa myös suhteellisen amfifiilinen luonne anetolin: -OCH ₃ on polaarinen, ja loput sen rakenne on pooliton ja hydrofobinen.

Tämä tosiasia selittää sen alhaisen liukoisuuden veteen, käyttäytyen kuten mikä tahansa rasva tai öljy. Se selittää myös sen affiniteetin muihin luonnollisissa lähteissä esiintyviin rasvoihin.

Geometriset isomeerit

Isomeerit cis (Z), yläosa ja trans (E), alhaalta. Lähde: Jü, Wikimedia Commonsista.

Anetolia voi olla läsnä kahdessa isomeerisessä muodossa. Ensimmäinen rakenteen kuva osoitti trans (E) -muodon, vakaimman ja runsaimman. Tämä rakenne esitetään jälleen yläkuvassa, mutta sen cis (Z) -isomeerin mukana, yläosassa.

Huomaa ero kahden isomeerin: suhteellinen asema -OCH ₃ suhteessa aromaattiseen renkaaseen. Cis-isomeeriä ja anetolin, -OCH ₃ on lähempänä renkaan, jolloin steerinen este, joka destabiloi molekyyli.

Itse asiassa sellainen on epävakauttaminen, että ominaisuudet, kuten sulamispiste, muuttuvat. Cis-rasvojen sulamispisteet ovat yleensä alhaisemmat, ja niiden molekyylien väliset vuorovaikutukset ovat vähemmän tehokkaita verrattuna transrasvoihin.

ominaisuudet

nimet

annektoli ja 1-metoksi-4-propenyylibentseeni

Molekyylikaava

C ₁₀ H ₂₂ O

Fyysinen kuvaus

Valkoiset kiteet tai väritön neste, joskus vaaleankeltainen.

Kiehumispiste

454,1 ° F - 760 mmHg (234 ° C).

Sulamispiste

704 ° F (21,3 ° C).

Sytytyspiste

195ºF.

Vesiliukoisuus

Se on käytännössä liukenematon veteen (1,0 g / l) 25 ºC: ssa.

Liukoisuus orgaanisiin liuottimiin

Suhteessa 1: 8 80-prosenttisessa etanolissa; 1: 1 90-prosenttisessa etanolissa.

Sekoittuu kloroformin ja eetterin kanssa. Se saavuttaa pitoisuuden 10 mM dimetyylisulfoksidissa. Liukenee bentseeniin, etyyliasetaattiin, hiilidisulfidiin ja petrolieetteriin.

Tiheys

0,9882 g / ml 20 ° C: ssa.

Höyrynpaine

5,45 Pa lämpötilassa 294ºK.

Viskositeetti

2,45 x 10 ^-3 huono.

Taitekerroin

1561

pysyvyys

Vakaa, mutta se on palava yhdiste. Yhteensopimaton vahvojen hapettimien kanssa.

Säilytyslämpötila

2 - 8 ºC.

pH

7,0.

Sovellukset

Farmakologinen ja terapeuttinen

Anetolitritioniin (ATT) annetaan lukuisia toimintoja, mukaan lukien lisääntynyt syljen eritys, joka auttaa kserostomian hoidossa.

Anetolissa ja sitä sisältävissä kasveissa on osoitettu hengityselimiin ja ruuansulatukseen liittyvä aktiivisuus, sen lisäksi, että sillä on anti-inflammatorinen, antikoliiniesteraasi ja kemopreventiivinen vaikutus.

Kasvin anetolipitoisuuden ja sen terapeuttisen vaikutuksen välillä on yhteys. Siksi terapeuttinen vaikutus johtuu atenolista.

Anetolia sisältävien kasvien terapeuttiset vaikutukset tekevät niistä kaikista antispasmoodisia, carminative-, antiseptisiä ja expectorant-aineita. Heillä on myös eupeptisiä, sekretolyyttisiä, galaktogogisia ominaisuuksia ja erittäin suurilla annoksilla emenogoginen aktiivisuus.

Anetolilla on rakenteellinen samankaltaisuus dopamiinin kanssa, minkä vuoksi huomautetaan, että se voi olla vuorovaikutuksessa välittäjäainereseptoreiden kanssa indusoimalla prolaktiinihormonin eritystä; vastuussa atenolille osoitetusta galaktogogisesta toiminnasta.

Tähtianis

Tähtianista, kulinaarista makua, käytetään mahalaukun kivun hoitoon. Lisäksi sille annetaan kipua lievittäviä, neurotrooppisia ja kuumetta vähentäviä ominaisuuksia. Sitä käytetään vieroitusaineena ja lasten koliikkien lievittämisessä.

Hyönteismyrkyt, mikrobilääkkeet ja loisten vastaiset vaikutukset

Anisia käytetään kirvoja hyönteisiä (kirvoja) vastaan, jotka imevät lehtiä ja versoja aiheuttaen niiden käpristymisen.

Anetoli toimii hyönteismyrkkynä hyttyslajien Ochlerotatus caspices ja Aedes egypti toukat. Se toimii myös torjunta-aineena punkissa (hämähäkki). Sillä on hyönteismyrkytys torakkalajeihin Blastella germanica.

Samoin se vaikuttaa useisiin aikuisiin ruisvesilajeihin. Lopuksi, anetoli on hylkivä aine hyönteisille, etenkin hyttysille.

Anetoli vaikuttaa suolistossa esiintyviin salmonellabakteereihin vaikuttaen bakteereja tappavalla ja bakteriostaattisella tavalla. Sillä on sienien vastainen vaikutus, erityisesti Saccharomyces cerevisiae- ja Candida albicans -lajeissa, jälkimmäisen ollessa opportunistinen laji.

Anetolilla on antihelmintinen vaikutus in vitro lampaan ruuansulatuksessa sijaitsevien nematodilajien Haemonchus contortus muniin ja toukisiin.

Ruoissa ja juomissa

Anetolia ja kasveja, joissa on korkea yhdisteen pitoisuus, käytetään aromina monissa ruuissa, juomissa ja makeisissa miellyttävän makean maunsa vuoksi. Sitä käytetään alkoholijuomissa, kuten ouzo, raki ja Pernoud.

Alhaisen vesiliukoisuuden vuoksi anetoli on vastuussa ouzo-vaikutuksesta. Kun vettä lisätään ouzo-nesteeseen, muodostuu pieniä tippoja anetolia, joka pilvittää viinaa. Tämä on todistus sen aitoudesta.

Myrkyllisyys

Kosketus voi aiheuttaa silmien ja ihon ärsytystä, ilmenee iholla punoitusta ja turvotusta aiheuttaen hilseilyä. Nieltynä se voi aiheuttaa stomatiittia, merkin, joka liittyy anetolin toksisuuteen. Hengitysteitä ärsyttävä hengitettynä.

Tähtianisi (runsaasti anetolia) voi aiheuttaa allergioita, etenkin vauvoilla. Samoin liiallinen anetolin käyttö voi indusoida oireita, kuten lihaskrampit, henkinen sekavuus ja uneliaisuus sen huumausainetoiminnasta johtuen.

Tähtianiksimyrkytys lisääntyy, kun sitä käytetään intensiivisesti puhtaiden eteeristen öljyjen muodossa.

Viitteet

1. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Orgaaninen kemia. Amiineja. (10 ^th painos.). Wiley Plus.
2. Drugbank. (2017). Anetolitritioni. Palautettu osoitteesta: drugbank.ca
3. Ole kiltti kasvitieteellinen. (2017). Fenkoli ja muut eteeriset öljyt (E) -anetolilla. Palautettu osoitteesta: bkbotanicals.com
4. Kemikaalikirja. (2017). trans-anetolia. Palautettu osoitteesta: kemikaalikirja.com
5. Pubchem. (2019). Anetolia. Palautettu: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. Wikipedia. (2019). Anetolia. Palautettu osoitteesta: en.wikipedia.org
7. María E. Carretero. (SF). Lääkekasvit eteerisen öljyn kanssa, runsaasti anetolia.. Palautettu osoitteesta: botplusweb.portalfarma.com
8. Admin. (21. lokakuuta 2018). Mikä on anetoli? Luotetut terveystuotteet. Palautettu osoitteesta: trustedhealthproducts.com