BENTSALDEHYDI: OMINAISUUDET, SYNTEESI, RAKENNE JA KÄYTÖT - KEMIA - 2026

Bentsaldehydi on orgaaninen yhdiste, jonka kemiallinen kaava on C ₆ H ₅ CHO. Huoneenlämpötilassa se on väritöntä nestettä, joka voi muuttua kellertäväksi varastoinnin aikana. Bentsaldehydi edustaa yksinkertaisinta aromaattista aldehydiä ja teollisesti eniten käytettyä. Tässä formyyliryhmä on kytketty suoraan bentseenirenkaaseen.

Sitä esiintyy luonnollisesti kasvien varren, lehtien ja siementen, kuten mantelin, kirsikan, persikan ja omenan, kuoressa. Sitä voidaan löytää myös katkerasta manteli-, patchouli-, hyasintti- ja cananga-öljyistä. Bentsaldehydi voi imeytyä ihon ja keuhkojen kautta, mutta metaboloituu nopeasti bentsoehapoksi.

Tämä konjugoidaan glukuronihapon tai glysiinin kanssa ja erittyy virtsaan. Sitä käytetään aromina joillekin elintarvikkeille, hajusteteollisuudessa ja lääketeollisuudessa. Sen suurin merkitys on siinä, että bentsaldehydistä saadaan sellaisia ​​yhdisteitä kuten bentsyylihappo, kanelihappo, mandelhappo jne.

Edellä mainituilla yhdisteillä on lukuisia käyttötarkoituksia. Lisäksi bentsaldehydi on polttoaine, joka ei sovi yhteen vahvojen hapettimien, vahvojen happojen ja pelkistimien sekä kevyen kanssa.

Fysikaaliset ja kemialliset ominaisuudet

Kemialliset nimet

Bentsaldehydi, bentsoealdehydi, bentseenikarboni, fenyylimetaani ja bentseenikarboksaldehydi.

Molekyylikaava

C ₇ H ₆ O tai C ₆ H ₅ CHO

Väri

Se on väritön neste, joka voi muuttua kellertäväksi.

Haju

Samanlainen kuin katkera manteli.

Maku

Aromaattiset palavat.

Kiehumispiste

354ºF - 760 mmHg.

178,7 ° C.

Sulamispiste

-15ºF

-26 ºC

Liukoisuus

Vedessä 6,950 mg / l 25 ºC: ssa, koska se on pääasiassa ei-polaarinen yhdiste ja vuorovaikutuksessa heikosti vesimolekyylien kanssa.

Sekoittuu alkoholin, eetterin, kiinteiden ja haihtuvien öljyjen kanssa.

Liukenee nestemäiseen ammoniakkiin, apolaarinen liuotin.

Tiheys

1 046 g / cm ³ lämpötilassa 68 ° F

1 050 g / cm ³ lämpötilassa 15 ºC

Sen höyry on tiheämpää kuin ilma: 3,65 kertaa suhteessa siihen.

pysyvyys

Se on vakaa huoneenlämpötilassa. Se hapettaa kuitenkin ilmassa bentsoehapoksi.

Viskositeetti

1 321 cP 25 ° C: ssa

Rakenne

Kuten ensimmäisestä kuvasta voidaan nähdä, bentsaldehydin rakenne paljastaa sen aromaattisen luonteen - vasemmalla olevan bentseenirenkaan ja oikealla olevan formyyliryhmän (-CHO), joka vastaa molekyylin polaarisesta luonteesta. Joten bentsaldehydi on orgaaninen, aromaattinen ja polaarinen yhdiste.

Mikä on sen molekyylin geometria? Koska kaikilla bentseenirenkaan muodostavilla hiiliatomeilla on sp2-hybridisaatio, samoin kuin formyyliryhmällä, molekyyli lepää samalla tasolla ja sen seurauksena voidaan visualisoida neliönä (tai suorakulmiona, nähtynä aksiaalisesti).

Molekyylien väliset vuorovaikutukset

Formyyliryhmä muodostaa pysyvän dipolimomentin bentsaldehydimolekyylissä, vaikkakin huomattavasti heikko verrattuna bentsoehappoon.

Tämä sallii sen olla voimakkaampia molekyylien välisiä vuorovaikutuksia kuin bentseeni, jonka molekyylit voivat vuorovaikutuksessa vain Lontoon voimien kautta (indusoitu dipoli-dipoli-sironta).

Tämä heijastuu sen fysikaalisissa ominaisuuksissa, kuten kiehumispisteessä, joka on kaksinkertainen bentseenissä (80 ºC).

Lisäksi formyyliryhmästä puuttuu kyky muodostaa vety sidoksia (vety on sitoutunut hiileen, ei happea). Tämä tekee mahdottomaksi, että bentsaldehydimolekyylit muodostavat kolmiulotteisia järjestelyjä, kuten bentsoehappokiteissä havaitut.

Sovellukset

Lisäaine ja aromi ja aromiaine

Se on yhdiste, joka toimii perustana lääkkeille, väriaineille, hajusteille ja hartsiteollisuudelle. Sitä voidaan käyttää myös liuottimena, pehmittimenä ja matalan lämpötilan voiteluaineena. Sitä käytetään maustamaan tai maustamaan ruokaa ja tupakkaa.

Sitä käytetään makujen, kuten mantelin, kirsikan ja pähkinän, valmistukseen. Sitä käytetään myös makuaineena kirsikka-siirappin säilykkeissä. Se osallistuu violetti-, jasmiini-, akaasia-, auringonkukka-hajusteiden jne. Kehittämiseen, ja sitä käytetään saippuanvalmistukseen. Sitä käytetään polttoaineena ja lisäaineena.

Epätavalliset sovellukset

Se vaikuttaa reagenssina otsonin, fenolin, alkaloidien ja metyleenin määrityksessä. Se toimii välittäjänä kasvien kasvun säätelyssä.

Bentsaldehydi ja N-heptaldehydi estävät lumen uudelleenkiteytymistä estäen syvien jääkerrosten muodostumisen, jotka aiheuttavat lumen lumivyöryjä. Tätä käyttöä on kuitenkin vastustettu ympäristösaastumisen lähteenä.

Hylkivä

Bentsaldehydiä käytetään mehiläisten karkotteena, ja sitä käytetään mehiläishoidossa yhdessä savun kanssa pitämään mehiläiset poissa pesistä ja toimimaan niissä turvallisesti välttäen pistoja.

Malakiitin synteesissä

Malakiittivihreä on yhdiste, joka syntetisoidaan bentsaldehydin vaikutuksella. Väriainetta käytetään kalankasvatuksessa torjumaan kalatauteja, kuten tunnettuja valkopää- ja sieni-infektioita.

Sitä voidaan käyttää vain akvaarioissa, koska nisäkkäillä on ilmoitettu haitallisista vaikutuksista, kuten karsinogeneesi, mutageneesi, teratogeneesi ja kromosomaalinen vaihtuvuus; siksi sen käyttö on kielletty monissa maissa.

Sitä käytetään myös mikrobiologiassa bakteerien itiöiden värjäämiseen.

Synteettinen välittäjä

-Bentsaldehydi on välituote mausteissa käytettävän kanelihapon synteesissä, mutta sen pääasiallinen käyttö on hajuvesiteollisuudessa käytettävien metyyli-, etyyli- ja bentsyyliestereiden valmistuksessa. Kanelihappo indusoi sytostaasin ja ihmisen kasvainsolujen pahanlaatuisten ominaisuuksien kääntymisen in vitro.

-Bentsaldehydi osallistuu bentsyylialkoholin synteesiin, vaikka sitä käytetäänkin mauste- ja teollisuusliuottimena, sen päätehtävänä on toimia välittäjänä lääketeollisuudessa käytettävien yhdisteiden synteesissä sekä hajuvesien, mausteiden ja joidenkin väriaineiden valmistuksessa. aniliini.

-Bentsaldehydi on välituote mantelihapon synteesissä. Tätä käytetään iho-ongelmien, kuten auringonvalolle altistumisen, epätasaisen pigmentoitumisen ja aknen, hoidossa.

-Se on antibakteerinen käyttö, joka toimii suun kautta annettavana antibioottina virtsateiden infektioissa.

Synteesi

Eniten käytetty muoto synteesi bentsaldehydistä on katalyyttisellä hapetuksella tolueenia, käyttäen mangaanioksidia (MnO ₂) ja koboltti oksidi (CoO) katalyyttejä. Molemmat reaktiot suoritetaan rikkihapolla väliaineena.

Viitteet

1. Steven A. Hardinger, kemian ja biokemian laitos, UCLA. (2017). Kuvitettu orgaanisen kemian sanasto: bentsaldehydi. Ostettu: chem.ucla.edu
2. Pubchem. (2018). Bentsaldehydi. Ostettu: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
3. Wikipedia. (2018). Bentsaldehydi. Kuvannut: en.wikipedia.org
4. William H. Brown. (2. joulukuuta 2011). Bentsaldehydi. Otettu: britannica.com
5. DermaFix. (2017). Mandeliinihappo ja sen edut. Otettu: dermafix.co.za
6. Kemikaalikirja. (2017). Bentsaldehydi. Kuvannut: chemicalbook.com