BENTSOIINI: RAKENNE, OMINAISUUDET, KÄYTTÖ JA RISKIT - KEMIA - 2026

Bentsoiinia tai bentsoiini on valkoinen kiteinen kiinteä aine, jonka haju kamferi, joka koostuu orgaanisesta yhdisteestä. Se on asetoni, erityisesti asetofenoni vierekkäisten hydroksi- ja fenyylihiilien kanssa. Sitä tuotetaan bentsaldehydin katalyyttisellä kondensoinnilla katalyyttinä kaliumsyanidilla.

Julius Von Liebig ja Friedrich Woehler kertoivat siitä ensimmäisen kerran vuonna 1828 tutkiessaan katkeraa manteliöljyä, joka koostui bentsaldehydistä ja syaanihaposta. Nikolai Zinin paransi myöhemmin bentsoiinin katalyyttistä synteesiä.

Bentsoiinimolekyyli. Lähde: Koneella luettavaa kirjailijaa ei toimitettu. Pion olettaa (perustuu tekijänoikeusvaatimuksiin).

Bentsoiini on käytännössä liukenematon veteen, mutta se liukenee kuumaan alkoholiin ja muihin orgaanisiin liuottimiin, kuten hiilidisulfidiin ja asetoniin.

Tätä nimeä käytetään myös viittaamaan bentsoiinihartsiin, jota saadaan Styrax-bentsoiinipuusta. Hartsi sisältää bentsoehappoa, fenyylipropionihappoa, bentsaldehydiä, kanelihappoa, bentsyylibentsoaattia ja vanilliinia, mikä antaa sille vaniljahajun.

Tätä eteeristä öljyä ei pidä sekoittaa bentsoiiniyhdisteeseen, jolla on erilainen koostumus ja alkuperä.

Bentsoiinin rakenne

Yllä olevassa kuvassa bentsoiinin molekyylirakenne esitettiin pallomallilla. Voidaan nähdä, että siinä on kaksi aromaattista rengasta, joita erottaa kaksi happea sisältävää hiiltä; vasemmalta oikealle, CHOH ja CO. Huomaa myös, että renkaissa on erilaiset suunnat avaruudessa.

Hydrofobinen osa on hallitseva rakenteessaan, kun taas hapen osuus on hieman sen dipolimomentissa; koska molemmat aromaattiset renkaat houkuttelevat elektronitiheyttä niitä kohti, jakautuvat varaus homogeenisemmalla tavalla.

Tuloksena on, että bentsoiinimolekyyli ei ole liian polaarinen; mikä oikeuttaa sen, että se liukenee huonosti veteen.

Keskittymällä molempiin happiatomeihin havaitaan, että OH-ryhmä voisi muodostaa molekyylinsisäisen vetysidoksen viereisen karbonyyliryhmän kanssa; toisin sanoen ne eivät sitoisi kahta bentsoiinimolekyyliä, vaan spesifinen alueellinen konformaatio vahvistuisi estäen H (OH) C-CO-sidosta pyörimästä liikaa.

Vaikka bentsoiinia ei pidetä korkean polaarisuuden omaavana molekyylinä, sen molekyylimassa antaa sille riittävän koheesiovoiman monokliinisen valkoisen kiteen määrittelemiseksi, joka sulaa noin 138 ºC; epäpuhtauksien määrästä riippuen se voi olla alhaisemmassa tai korkeammassa lämpötilassa.

ominaisuudet

nimet

Jotkut sen monista muista nimistä ovat:

- 2-hydroksi-1,2-difenyylietanoni.

- bentsoyylifenyylikarbanoli.

- 2-hydroksi-2-fenyyliasetofenoni.

- 2-hydroksi-1,2-difenyylietaani-1-oni.

Molekyylikaava

C ₁₄ H ₁₂ O ₂ tai C ₆ H ₅ COCH (OH) C ₆ H _5.

Moolimassa

212,248 g / mol.

Fyysinen kuvaus

Bentsoiini on valkoinen tai luonnonvalkoinen kiteinen kiinteä aine, jolla on kamferihaju. Rikkoutuneena tuoreet pinnat ovat maitomaisia. Se voi esiintyä myös kuivana jauheena tai valkoisina tai keltaisina kiteinä.

Maku

Ei kuvattu. Hieman kirpeä.

Kiehumispiste

344 ° C.

Sulamispiste

137 ° C.

Sytytyspiste

181 ° C.

Vesiliukoisuus

Käytännössä liukenematon.

Liukoisuus orgaanisiin liuottimiin

Liukenee kuumaan alkoholiin ja hiilidisulfidiin.

pH

Alkoholiliuoksessa se on hapan, määritettynä lakmuspaperilla.

pysyvyys

Vakaa. Se on palava yhdiste ja yhteensopimaton vahvojen hapettimien kanssa.

Toinen kokeellinen ominaisuus

Vähennä Fehlingin ratkaisua.

Synteesi

Alemmassa kuvassa on esitetty bentsaldehydin kondensaatioreaktio bentsoiinin tuottamiseksi. Tätä reaktiota suositaan kaliumsyanidin läsnä ollessa etyylialkoholiliuoksessa.

Bentsoiinikondensaatio. Lähde: Kold Heart

Kaksi bentsaldehydin molekyyliä yhdistetään kovalenttisesti vapauttamalla vesimolekyyli.

Bentsoiinikondensaation mekanismi. Lähde: Brianlee89

Kuinka tämä tapahtuu? Edellä esitetyn mekanismin kautta. CN-anioni ^- toimii nukleofiilinä torjumalla bentsaldehydin karbonyyliryhmän hiiltä. Kun näin tehdään ja veden osallistumisella, C = O muuttuu C = N; mutta nyt H on korvattu OH: lla, ja bentsaldehydistä tulee nitriilienolaatti (kuvan toinen rivi).

Typen negatiivinen varaus siirtyy sen ja hiilen ^- C-CN: n välillä; tämän hiilen sanotaan sitten olevan nukleofiilinen (se etsii positiivisia varauksia). Niin paljon, että se hyökkää toisen bentsaldehydimolekyylin karbonyyliryhmään.

Jälleen vesimolekyyli puuttuu tuottamaan OH ^- ja protonoimaan OH-ryhmä; joka muodostaa myöhemmin kaksoissidoksen hiilen kanssa antamaan C = O-ryhmän, kun taas CN-ryhmä vaeltaa syanidianionina. Siten CN ^- katalysoi reaktiota kuluttamatta.

Sovellukset

Välittäjä

Bentsoiini on mukana orgaanisten yhdisteiden synteesissä katalyyttisen polymeroinnin kautta. Se on välituote α-bentsoiinioksiimin, metallien analyyttisen reagenssin, synteesille. Se on bentsyylin esiaste, joka toimii fotoinitiaattorina.

Bentsyylin synteesi etenee orgaanisella hapetuksella kuparia (III), typpihappoa tai otsonia käyttämällä. Bentsoiinia käytetään farmaseuttisten lääkkeiden, kuten oksaproziinin, ditatsolin ja fenytoiinin, valmistukseen.

Ruoassa

Bentsoiinia käytetään elintarvikearomina.

Ihmis- ja eläinlääketiede

Eläinlääketieteessä sitä käytetään antiseptisenä aineena paikallisessa käytössä, jota käytetään ihon haavaumien hoidossa niiden paranemisen aikaansaamiseksi.

Sitä käytetään myös lääketieteessä formulaatioissa, joissa valmistetaan inhalaattoreita keuhkoputkentulehduksen ja oksennusaineiden hoitoon.

Henkilökohtainen hygienia

Bentsoiinia käytetään deodoranttien valmistuksessa.

Bentsoiinin eteeristen öljyjen käyttö

Tämän eteerisen öljyn on tiedetty stimuloivan verenkiertoa. On myös ilmoitettu hyödyllisestä vaikutuksesta hermostoon, joka ilmenee ahdistuksen ja stressin lieventämisenä. Lisäksi on osoitettu antiseptistä vaikutusta avoimiin haavoihin.

Jotkut bentsoiinihapettomissa öljyissä olevat yhdisteet, kuten bentsaldehydi, bentsoehappo ja bentsyylibentsoaatti, ovat bakteereja tappavia ja fungisidisiä aineita, jotka estävät sepsisen.

On osoitettu, että sillä on antiflatulentti ja carminative vaikutus, vaikutus, joka johtuu sen rentouttavasta vaikutuksesta vatsan lihaksiin. Samoin sille annetaan diureettivaikutus, joka myötävaikuttaa elimistöön myrkyllisten aineiden poistamiseen.

Tätä eteeristä öljyä käytetään erotusaineena, joka lievittää ruuhkia hengitysteissä. Samoin niitä on käytetty niveltulehduksen lievittämiseen paikallisesti annettaessa, joka sallii lääkekomponenttien imeytymisen ihon läpi.

Myrkyllisyys

Kosketuksessa oleva bentsoiini aiheuttaa ihon ja silmien punoitusta ja ärsytystä. Yhdistepölyn hengittäminen aiheuttaa hengitysteiden ärsytystä, joka ilmenee yskinä. Se ei kuitenkaan yleensä ole kovin myrkyllinen yhdiste.

Bentsoiinin tinktuuralla, alkoholiuutteella Stirax-bentsoiinipuuhartsista, on osoitettu olevan joukko toksisia vaikutuksia. Ehkä siksi, että tinktuura on sekoitus yhdisteitä; niiden joukossa bentsoehappo, bentsaldehydi jne.

Kosketus ihon kanssa ei aiheuta merkittävää ärsytystä. Silmäkosketus voi kuitenkin aiheuttaa ärsytystä, joka ilmenee punoituksena, kipuna, repimisenä ja sameana näönä.

Bentsoiinitinktuuraation höyryjen hengittäminen voi aiheuttaa hengitysteiden ärsytystä, yskää, aivastelua, nenää, käheyttä ja kurkkukipua.

Viimeinkin tinktuuran nauttiminen voi aiheuttaa maha-suolikanavan ärsytystä, joka ilmenee vatsakipuina, pahoinvointia, oksentelua ja ripulia.

Viitteet

1. Wikipedia. (2019). Bentsoiini (orgaaninen yhdiste). Palautettu osoitteesta: en.wikipedia.org
2. Kansallinen bioteknologiatietokeskus. (2019). Benzoin. PubChem-tietokanta. CID = 8400. Palautettu: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
3. Donald L. Robertson. (2012). Monivaiheinen synteesi Koentsyymikatalysoitu synteesi bentsoiinista ja johdannaisista. Palautettu osoitteesta: home.miracosta.edu
4. Tim Soderberg. (2014, 29. elokuuta). B1-vitamiini. Kemia LibreTexts. Palautettu osoitteesta: chem.libretexts.org
5. Haisa, S. Kashino ja M. Morimoto. (1980). Bentsoiinin rakenne. Acta Cryst. B36, 2832 - 2834. doi.org/10.1107/S0567740880010217
6. Meenakshi Nagdeve. (21. toukokuuta 2019). 11 upeaa bentsoiini-eteerisen öljyn hyötyä Orgaaniset tosiasiat. Palautettu sivustosta: organicfacts.net
7. Bre. (2019). Ancient Royalty: n rakastama bentsoiinin eteerinen öljy. Palautettu osoitteesta: monq.com