BENTSYYLIBENTSOAATTI: RAKENNE, OMINAISUUDET, SYNTEESI, KÄYTTÖ - KEMIA - 2026

Bentsyylibentsoaatti on orgaaninen yhdiste, jolla on kaava C ₁₄ H ₁₂ O ₂. Se esiintyy värittömänä nesteenä tai valkoisena kiinteänä aineena hiutaleina, joilla on ominaista heikko palsamihaju. Tämä mahdollistaa bentsyylibentsoaatin käytön hajusteteollisuudessa hajusteiden kiinnitysaineena.

Sitä tutkittiin ensin lääkkeenä vuonna 1918, ja siitä lähtien se on ollut Maailman terveysjärjestön välttämättömien lääkkeiden luettelossa.

Lähde: Jynto, Wikimedia Commonsista

Se on yksi käytetyimmistä yhdisteistä syyryn tai syyryn hoidossa. Sarcoptes scabei punkin aiheuttama ihoinfektio, jolle on ominaista vaikea kutina, joka voimistuu yöllä ja voi johtaa toissijaisiin infektioihin.

Se on tappava syyhy punkille ja sitä käytetään myös pedikuloosissa, pään ja kehon täiden tartunnassa. Joissakin maissa sitä ei käytetä valinnaisena lääkityksenä syyrylle yhdisteen ärsyttävän vaikutuksen vuoksi.

Se saadaan lauhduttamalla bentsoehappoa bentsyylialkoholin kanssa. On myös muita samanlaisia ​​tapoja syntetisoida yhdiste. Samoin se on eristetty joissakin Polyalthia-suvun kasvilajeissa.

Bentsyylibentsoaatin rakenne

Yläkuva edustaa bentsyylibentsoaatin rakennetta palkki- ja pallomallissa. Pisteviivat osoittavat bentseenirenkaiden aromaattisuuden: toinen bentsoehaposta (vasen) ja toinen bentsyylialkoholista (oikea).

Ar-COO ja H ₂ C-Ar sidoksia kiertää, jolloin renkaat kiertää näitä akseleita. Näiden kiertojen lisäksi ei ole monia, jotka voivat vaikuttaa (ensi silmäyksellä) sen dynaamisiin ominaisuuksiin; siksi sen molekyylit löytävät vähemmän tapoja perustaa molekyylien välisiä voimia.

vuorovaikutukset

Siten voitaisiin odottaa, että vierekkäisten molekyylien aromaattiset renkaat eivät ole vuorovaikutuksessa huomattavalla tavalla, eivätkä ne myöskään tee niitä esteriryhmän kanssa niiden polaarisuuseron vuoksi (punaisten pallojen, R-CO-OR).

Myöskään vedyn sitoutumista ei ole todennäköistä sen rakenteen molemmille puolille. Esteriryhmä voi hyväksyä niitä, mutta molekyyli puuttuu vetydonori ryhmät (OH, COOH, tai NH ₂) sellaiselle vuorovaikutuksia ilmenee.

Toisaalta molekyyli on hiukan symmetrinen, mikä muuttuu erittäin pieneksi pysyväksi dipolimomentiksi; siksi niiden dipoli-dipoli-vuorovaikutukset ovat heikkoja.

Ja missä alue, jolla on suurin elektronitiheys, sijaitsisi? Esteriryhmässä, vaikkakaan ei kovin voimakkaasti sen rakenteen symmetrian vuoksi.

Bentsyylibentsoaatin hallitsevat molekyylien väliset voimat ovat sironta- tai Lontoon voimia. Nämä ovat suoraan verrannollisia molekyylimassaan, ja ryhmittelemällä useita näistä molekyyleistä toisiinsa voidaan olettaa, että hetkellisten ja indusoitujen dipolien muodostuminen tapahtuu suuremmalla todennäköisyydellä.

Kaiken edellä esitetyn osoittavat bentsyylibentsoaatin fysikaaliset ominaisuudet: se sulaa vain 21 ° C: ssa, mutta nestemäisessä tilassa se kiehuu 323 ° C: ssa.

Fysikaaliset ja kemialliset ominaisuudet

Kemiallinen nimi

Bentsyylibentsoaatti tai bentsoehapon metyyliesteri. Lisäksi lääkkeen valmistajille annetaan lukuisia nimiä, jotka saavat muun muassa seuraavat: Acarosan, Ascabiol, Benzanil ja Novoscabin.

Molekyylipaino

212 248 g / mol.

Molekyylikaava

C ₁₄ H ₁₂ O ₂.

Fyysinen ulkonäkö

Väritön nestemäinen tai valkoinen kiinteä aine hiutaleina.

Haju

Sen tuoksu on mieto.

Maku

Terävä, palava maun mukaan.

Kiehumispiste

323,5 ° C.

Sulamispiste

21 ºC.

Tulipiste

148 ° C (298 ° F).

Vesiliukoisuus

Se on käytännössä liukenematon veteen (15,4 mg / l).

Liukoisuus orgaanisiin liuottimiin

Liukenematon glyseroliin, sekoittuu alkoholin, kloroformin, eetterin ja öljyjen kanssa. Liukenee asetoniin ja bentseeniin.

Tiheys

1,118 g / cm ³ lämpötilassa 25 ° C.

Suhteellinen tiheys veden kanssa

1,1 (veteen tiheys on 1 g / cm ³).

Höyryn tiheys suhteessa ilmaan

7,31 (ilma = 1).

Höyrynpaine

0,000224 mmHg 25 ° C: ssa.

pysyvyys

OS-emulgaattorissa ja villavaha-alkoholissa valmistettu 20-prosenttinen bentsyylibentsoaatti-emulsio on stabiili. Säilyttää sen tehokkuuden noin 2 vuotta.

Automaattinen sytytys

480 ° C.

Viskositeetti

8 292 cPoise 25 ° C: ssa.

Palamislämpö

-6,69 x 10 ⁹ J / Kmol.

pH

Käytännöllisesti katsoen neutraali, kun pH arvioidaan kostuttamalla lakmusapaperi yhdisteeseen.

Pintajännitys

26,6 dyneä / cm 210,5 ° C: ssa.

Taitekerroin

1,5681 21 ° C: ssa.

Toimintamekanismi

Bentsyylibentsoaatilla on myrkyllisiä vaikutuksia Sarcoptes scabiei punkin hermostoon, aiheuttaen sen kuoleman. Se on myrkyllistä punkin munille, vaikka tarkkaa vaikutustapaa ei tunneta.

Bentsyylibentsoaatti toimisi keskeyttämällä jännitteellisesti otettujen natriumkanavien toiminnan, aiheuttaen hermosolujen membraanipotentiaalien pitkittyneen depolarisaation ja häiriöiden välittäjäaineiden toiminnassa.

On korostettu, että permetriinin (syyhyyn käytettävän lääkkeen) selektiivinen neurotoksinen vaikutus selkärangattomiin johtuu selkärankaisten ja selkärangattomien natriumkanavien rakenteellisista eroista.

Synteesi

Sitä tuotetaan konjugoimalla bentsyylialkoholi ja natriumbentsoaatti trietyyliamiinin läsnä ollessa. Sitä valmistetaan myös metyylibentsoaatin esteröinnillä bentsyylioksidin läsnä ollessa. Se on bentsoehapon synteesin sivutuote hapettamalla tolueenilla.

Lisäksi se voidaan syntetisoida Tischenko-reaktiolla käyttämällä katalyyttinä bentsaldehydiä natriumbentsylaatin kanssa (tuotettu natriumista ja bentsyylialkoholista).

Sovellukset

Ryykkien hoidossa

Yhdistettä on käytetty pitkään myös syyhyn ja pedikuloosin hoidossa, ja sitä käytetään 25-prosenttisena bentsyylibentsoaattivoideena. Ryykkien hoidossa voidetta levitetään koko vartaloon niskasta alaspäin, edellisen puhdistuksen jälkeen.

Kun ensimmäinen levitys on kuiva, levitä toinen kerros voidetta bentsyylibentsoaatilla. Sen käyttöä pidetään vähäriskisenä aikuisilla potilailla, joilla on syyhy, ja tappavalle punkkeille, jotka aiheuttavat taudin. Tavallisesti ne poistuvat viidessä minuutissa. Bentsyylibentsoaatin käyttöä lapsille ei suositella.

Tyypillisesti tarvitaan kaksi tai kolme yhdisteen käyttöä ihon ärsytyksen aiheuttamiseksi. Yhdisteen yliannos voi aiheuttaa rakkuloita, nokkosihottumaa tai ihottumaa.

Bentsyylibentsoaatin perkutaanisesta imeytymisestä ei ole käytettävissä käyttökelpoisia tietoja, on olemassa tutkimuksia, jotka viittaavat tähän tosiseikkaan, mutta määrittämättä sen suuruutta.

Imeytynyt bentsyylibentsoaatti hydrolysoidaan nopeasti bentsoehapoksi ja bentsyylialkoholiksi. Sitten tämä hapetetaan bentsoehapoksi. Seuraavaksi bentsoehappo konjugoidaan glysiinin kanssa, jolloin saadaan bentsoyylikoliini (hipppuriinihappo), tai glukuronihapon kanssa, jolloin saadaan bentsoyyliglukuronihappo.

Hoidettaessa kouristuksia

Bentsyylibentsoaatilla on verisuonia laajentavia ja spasmolyyttisiä vaikutuksia, joita on läsnä monissa astman ja pertussiksen hoitoon tarkoitetuissa lääkkeissä.

Bentsyylibentsoaattia käytettiin alun perin monien ihmisten terveyteen vaikuttavien sairauksien, mukaan lukien liiallinen suoliston peristaltika, hoidossa; ripuli ja dysenteeri; suolikoliikka ja enterospasmi; pylorospasm; spastinen ummetus; sappikoolikat; munuaisten tai virtsaputken kolikot; virtsarakon kouristus.

Myös siemenvesikulun supistumiseen liittyvät kouristukset; kohdun koliikka spastisessa dysmenorreassa; korkea verenpaineeseen liittyvä valtimoiden kouristus; ja keuhkoputkien kouristukset kuten astman yhteydessä. Tällä hetkellä se on korvattu monissa käyttötarkoituksissaan tehokkaammilla lääkkeillä

Apuaineena

Bentsyylibentsoaattia käytetään apuaineena joissakin testosteronikorvaavissa lääkkeissä (kuten Nebido) hypogonadismin hoidossa.

Australiassa tapahtui anafylaksia potilaalla, jota hoidettiin testosteronikorvaavilla lääkkeillä ja joka liittyi bentsyylibentsoaatin käyttöön.

Yhdistettä käytetään joidenkin iho-olosuhteiden, kuten rengasmaton, lievän tai kohtalaisen aknen ja seborrean hoitoon.

Eläinlääketieteellisissä sairaaloissa

Bentsyylibentsoaattia käytettiin eläinlääketieteellisissä sairaaloissa ajankohtaisena miticide-, scabicide- ja pediculicide-aineina. Suurilla annoksilla yhdiste voi aiheuttaa hyperarousal, koordinaation menetyksen, ataksia, kouristukset ja hengityshalvauksen laboratorioeläimillä.

Muut käyttötavat

-Sitä käytetään torjunta-aineena piikille, punkkeille ja hyttysille.

-Se on liuotin selluloosa-asetaatille, nitroselluloosalle ja keinotekoiselle myskille.

-Käytetään makuaineena makeisissa, makeisissa ja purukumissa. Lisäksi sitä voidaan käyttää antimikrobisena säilöntäaineena.

-Bentsyylibentsoaattia käytetään kosmetologiassa kuivien huulten hoidossa, käyttämällä voidetta, joka sisältää sitä yhdessä vaseliinin ja hajusteen kanssa.

- Sitä käytetään kamferin korvikkeena selluloidiyhdisteissä, muoveissa ja pyroksyliinissä.

- Käytetään väriaineena ja pehmittimenä. Toimii hajusteiden vahvistajana. Vaikka se ei ole aktiivinen tuoksuaine, se auttaa parantamaan tärkeimpien aineosien stabiilisuutta ja ominaista tuoksua.

Viitteet

1. Hertfordshiren yliopisto. (26. toukokuuta 2018). Bentsyylibentsoaatti. Palautettu sivustosta: sitem.herts.ac.uk
2. Wikipedia. (2018). Bentsyylibentsoaatti. Palautettu osoitteesta: en.wikipedia.org
3. Pubchem. (2018). Bentsyylibentsoaatti. Palautettu: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
4. Kosmeettinen, lääketieteellinen ja kirurginen dermatologia. (2013). Syyhy: arvostelu. Palautettu osoitteesta: dcmq.com.mx
5. Saludmedin.es. (30. kesäkuuta 2018). Käyttöohjeet bentsyylibentsoaatti: emulsio ja voide. Palautettu osoitteesta: saludmedin.es