BEENI: OMINAISUUDET, KEMIALLINEN RAKENNE JA KÄYTTÖ - KEMIA - 2026

Buteeni on annettu nimi on sarjan neljän isomeerin kanssa kemiallinen kaava C ₄ H ₈. Ne ovat alkeenit tai olefiinit, ts. Niiden rakenteessa on C = C-kaksoissidos. Ne ovat lisäksi hiilivetyjä, joita voi löytyä öljykentistä tai jotka ovat peräisin lämpökrakkauksesta ja joista saadaan pienemmän moolimassan tuotteita.

Nämä neljä isomeeriä reagoivat hapen kanssa vapauttaen lämpöä ja keltaista liekkiä. Samoin ne voivat reagoida laajan spektrin pienten molekyylien kanssa, jotka lisäävät niiden kaksoissidosta.

Lähde: Ben Mills Wikipedian kautta

Mutta mitkä ovat buteenin isomeerit? Yläkuva edustaa 1-buteenin rakennetta valkoisilla (vety) ja mustilla (hiili) palloilla. 1-buteeni on yksinkertaisin isomeeri C ₄ H ₈ hiilivetyä. Huomaa, että siellä on kahdeksan valkoista palloa ja neljä mustaa palloa, mikä sopii yhteen kemiallisen kaavan kanssa.

Muut kolme isomeeriä ovat cis- ja trans-2-buteeni ja iso-buteeni. Kaikilla niillä on hyvin samanlaiset kemialliset ominaisuudet, vaikka niiden rakenteet aiheuttavat fysikaalisten ominaisuuksien (sulamis- ja kiehumispisteet, tiheydet jne.) Vaihtelut. Niiden IR-spektrillä on myös samanlaiset absorptiojuovien kuviot.

Kielellisesti 1-buteenia kutsutaan buteeniksi, vaikka 1-buteeni viittaa vain yhteen isomeeriin eikä yleiseen nimeen. Nämä neljä orgaanista yhdistettä ovat kaasuja, mutta ne voivat nesteytyä korkeissa paineissa tai tiivistyä (ja jopa kiteytyä) lämpötilan laskiessa.

Ne ovat lämmön ja energian lähde, reagensseja muiden orgaanisten yhdisteiden synteesille ja ennen kaikkea välttämättömiä keinotekoisen kumin valmistukseen butadieenin synteesin jälkeen.

Beeniominaisuudet

Molekyylipaino

56,106 g / mol. Tämä paino on sama kaikki isomeerit, joilla on kaava C ₄ H ₈.

Fyysiset näkökohdat

Se on väritön ja syttyvä kaasu (kuten muut isomeerit) ja sillä on suhteellisen aromaattinen haju.

Kiehumispiste

Buteenin isomeerien kiehumispisteet ovat seuraavat:

1-buteeni: -6ºC

Cis-2-buteeni: 3,7 ° C

Trans-2-buteeni: 0,96 ° C

2-metyylipropeeni: -6,9 ° C

Sulamispiste

1-buteeni: -185,3ºC

Cis-2-buteeni: -138,9 ° C

Trans-2-buteeni: -105,5ºC

2-metyylipropeeni: -140,4 ° C

Liukoisuus

Beeni on erittäin liukenematon veteen, koska se ei ole poolinen. Se liukenee kuitenkin täydellisesti joihinkin alkoholeihin, bentseeniin, tolueeniin ja eettereihin.

Tiheys

0,577 25 ° C: ssa. Siksi se on vähemmän tiheä kuin vesi ja säiliössä se sijaitsisi sen yläpuolella.

reaktiivisuus

Kuten mikä tahansa alkeeni, sen kaksoissidos on herkkä lisäämään molekyylejä tai hapettamaan. Tämä tekee buteenista ja sen isomeereistä reaktiivisia. Toisaalta, ne ovat palavia aineita, minkä vuoksi ne reagoivat ilman hapen kanssa ylikuumennettaessa.

Kemiallinen rakenne

Yläkuvassa 1-buteenin rakenne on esitetty. Vasemmalla näet kaksoissidoksen sijainnin ensimmäisen ja toisen hiilen välillä. Molekyyli on lineaarinen rakenne, vaikka ympärillä oleva alue C = C-sidoksen on tasainen, koska SP ² hybridisaatio näiden hiiltä.

Jos 1-buteenimolekyyliä kierretään 180º kulman läpi, sillä olisi sama molekyyli ilman näkyviä muutoksia, siksi sillä ei ole optista aktiivisuutta.

Kuinka sen molekyylit olisivat vuorovaikutuksessa? CH-, C = C- ja CC-sidokset ovat luonteeltaan apolaarisia, joten yksikään niistä ei toimi yhteistyössä dipolimomentin muodostuksessa. Näin ollen, CH ₂ = CHCH ₂ CH ₃ -molekyylien on vuorovaikutuksessa kautta Lontoo sironta voimia.

Buteenin oikea pää muodostaa hetkelliset dipolit, jotka polaroivat pienen matkan päässä naapurimolekyylin vierekkäiset atomit. C = C-sidoksen vasen pää puolestaan ​​vuorovaikutuksessa sijoittamalla π-pilvet päällekkäin (kuten kaksi kiekkoa tai arkkia).

Koska molekyylirungossa on neljä hiiliatomia, niiden vuorovaikutukset ovat tuskin riittäviä, jotta nestemäisen faasin kiehumispiste on -6ºC.

Perustuslailliset ja geometriset isomeerit

Lähde: Gabriel Bolívar

1-buteeni on molekyylikaavan C ₄ H ₈; Muilla yhdisteillä voi kuitenkin olla sama osuus C- ja H-atomeista rakenteessaan.

Miten se on mahdollista? Jos 1-buteenin rakennetta tarkkaillaan tarkasti, substituentit C = C-hiileissä voidaan vaihtaa. Tämä vaihto tuottaa muita yhdisteitä samasta luustosta. Lisäksi asema kaksoissidos C-1 ja C-2 voidaan siirtää C-2 ja C-3 CH ₃ CH = CHCH ₃, 2-buteeni.

2-buteenissa H-atomit voivat sijaita kaksoissidoksen samalla puolella, mikä vastaa cis-stereoisomeeriä; tai vastakkaiseen spatiaaliseen suuntaan trans-stereoisomeerissä. Ne molemmat muodostavat niin kutsutut geometriset isomeerit. Sama pätee –CH ₃ -ryhmiin.

Huomaa myös, että jos H-atomien toisella puolella jätettiin CH ₃ CH = CH- ₃ -molekyylin ja CH ₃ ryhmien päälle muut, konstituutioisomeeri olisi saatu: CH ₂ = C (CH ₃) ₂, 2 -Metyylipropeeni (tunnetaan myös nimellä iso-buteeni).

Nämä neljä yhdisteillä on sama kaava C ₄ H ₈, mutta erilaisia rakenteita. 1-buteeni ja 2-metyylipropeeni ovat perustuslaillisia isomeerejä; ja cis- ja trans-2-buteenit, geometriset isomeerit niiden välillä (ja perustuslailliset suhteessa muihin).

pysyvyys

Palamislämpö

Yllä olevasta kuvasta mikä neljästä isomeeristä edustaa vakainta rakennetta? Vastaus löytyy esimerkiksi niiden jokaisen palamislämpötilasta. Reagoidessaan hapen kanssa, isomeeri, jonka kaava on C ₄ H ₈ transformoidaan CO ₂ vapauttaa vettä ja lämpö:

C ₄ H ₈ (g) + 6O ₂ (g) => 4CO ₂ (g) + 4H ₂ O (g)

Palaminen on eksoterminen, joten mitä enemmän lämpöä vapautuu, sitä epävakaampi hiilivety. Siksi yksi neljästä isomeeristä, joka vapauttaa vähiten lämpöä ilmassa poltettaessa, on vakain.

Neljän isomeerin palamislämpö ovat:

-1-buteeni: 2717 kJ / mol

-cis-2-buteeni: 2710 kJ / mol

-trans-2-buteeni: 2707 kJ / mol

-2-metyylipropeeni: 2700 kJ / mol

Huomaa, että 2-metyylipropeeni on isomeeri, joka tuottaa vähiten lämpöä. Vaikka 1-buteeni vapauttaa enemmän lämpöä, mikä lisää epävakautta.

Sterinen ja elektroninen vaikutus

Tämä isomeerien välinen stabiiliusero voidaan päätellä suoraan kemiallisesta rakenteesta. Alkeenien mukaan se, jolla on enemmän R-substituentteja, saa aikaan sen kaksoissidoksen suuremman stabiloitumisen. Siten, 1-buteeni on kaikkein epävakaa, koska se tuskin on substituentti (CH ₂ CH ₃); että on, se on monosubstituoitu (RHC = CH ₂).

2-buteenin cis- ja trans-isomeerit eroavat toisistaan ​​energian suhteen steerisen vaikutuksen aiheuttaman Van der Wall -rasituksen takia. Cis-isomeeri, kaksi CH ₃ ryhmää samalla puolella kaksoissidosta hylkivät toisiaan, kun taas trans-isomeeri, ne ovat riittävän kaukana toisistaan.

Mutta miksi sitten 2-metyylipropeeni on vakain isomeeri? Koska elektroninen efekti välittyy.

Tässä tapauksessa, vaikka se on disubstituoitu alkeeni, kaksi CH ₃ ryhmää ovat samassa hiilessä; geminaalisessa asennossa toisiinsa nähden. Nämä ryhmät stabiloivat hiili kaksoissidoksen antamalla se osa sen elektronien pilvi (koska se on suhteellisen hapan vuoksi ottaa sp ² hybridisaatio).

Lisäksi 2-buteenissa sen kahdella isomeerillä on vain 2º hiiltä; kun taas 2-metyylipropeeni sisältää kolmannen hiilen, jolla on parempi elektroninen stabiilisuus.

Molekyylien väliset voimat

Neljän isomeerin stabiilisuus seuraa loogista järjestystä, mutta molekyylien väliset voimat eivät. Jos niiden sulamis- ja kiehumispisteitä verrataan, havaitaan, että ne eivät noudata samaa järjestystä.

Olisi odotettavissa, että trans-2-buteeni aiheuttaisi suurimmat molekyylien väliset voimat johtuen suuremmasta pintakosketuksesta kahden molekyylin välillä, toisin kuin cis-2-buteenissa, jonka luuranko vetää C. Kuitenkin, cis-2-buteeni kiehuu korkeammalla Lämpötila (3,7 ºC) kuin trans-isomeeri (0,96 ºC).

Samanlaisia ​​kiehumispisteitä 1-buteenille ja 2-metyylipropeenille odotetaan, koska ne ovat rakenteellisesti hyvin samanlaisia. Kiinteässä tilassa ero kuitenkin muuttuu radikaalisti. 1-buteeni sulaa lämpötilassa -185,3 ºC, kun taas 2-metyylipropeeni lämpötilassa -140,4 ºC.

Lisäksi cis-2-buteeni-isomeeri sulaa -138,9 ° C: ssa, lämpötilassa, joka on hyvin lähellä 2-metyylipropenomia, mikä voi tarkoittaa, että kiinteässä aineessa ne ovat yhtä vakaa järjestely.

Näistä tiedoista voidaan päätellä, että vaikka vakaisimmat rakenteet tunnetaan, ne eivät valaise tarpeeksi valoa tietoon siitä, kuinka molekyylien väliset voimat toimivat nesteessä; ja vielä enemmän näiden isomeerien kiinteässä faasissa.

Sovellukset

-Buteeneja voidaan niiden palamislämpö huomioon ottaen käyttää yksinkertaisesti lämmön tai polttoaineen lähteenä. Siten 1-buteen liekin odotetaan kuumenevan enemmän kuin muiden isomeerien.

- Voidaan käyttää orgaanisina liuottimina.

- Tarjoa lisäaineina bensiinin oktaanipitoisuuden nostamiseksi.

- Orgaanisessa synteesissä 1-buteeni osallistuu muiden yhdisteiden, kuten butyleenioksidin, 2-glutanolin, sukkinimidin ja tert-butyylimekaptaanin, tuotantoon (käytetään keittosähkökaasulle sen ominaisen tuoksun antamiseksi). Samoin, butadieeni (CH ₂ = CH-CH = CH ₂), voidaan saada buteeni-isomeerien, josta keinotekoinen kumi syntetisoidaan.

Näiden synteesien lisäksi tuotteiden monimuotoisuus riippuu siitä, mitkä molekyylit lisätään kaksoissidoon. Esimerkiksi alkyylihalogenideja voidaan syntetisoida, jos niiden annetaan reagoida halogeenien kanssa; alkoholit, jos ne lisäävät vettä happamassa väliaineessa; ja tert-butyyliesterit, jos ne lisäävät pienimolekyylipainoisia alkoholeja (kuten metanolia).

Viitteet

1. Francis A. Carey. Orgaaninen kemia. Karboksyylihapot. (kuudes painos, sivut 863-866). Mc Graw Hill.
2. Wikipedia. (2018). buteeni Kuvannut: es.wikipedia.org
3. YPF. (Heinäkuu 2017). Buten meitä.. Otettu: ypf.com
4. William Reusch. (5. toukokuuta 2013). Alkeenien lisäreaktiot. Palautettu: 2.chemistry.msu.edu
5. Pubchem. (2018). 1-buteeni. Palautettu: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov