Kadaveriini on luonnossa esiintyvä polyamiini, jossa on useita bioaktiivisia muotoja. Polyamiinit ovat molekyylejä, joilla on kationisia ominaisuuksia ja jotka jakautuvat koko solusytosoliin ja auttavat säätelemään solujen kasvua ja erilaistumisprosesseja.
Eläimissä cadaveriinin pitoisuuden nousu solujen sytosolissa on yleensä liittynyt solujen kasvuun. Toisinaan tällainen kasvu voi kuitenkin johtua kudoksen kasvaingeneesistä.
Kadaveriinimolekyylin graafinen kaavio (Lähde: Calvero. Via Wikimedia Commons)
Kasveissa cadaveriinilla on osoitettu olevan tärkeä rooli solujen jakautumisessa ja alkion muodostumisessa. Se on vuorovaikutuksessa suoraan nukleiinihappojen ja anionisten komponenttien kanssa, joita kasvisolumembraanilla on.
Cadaveriini syntetisoidaan helposti yhdestä emäksisistä aminohapoista, joissa on runsaasti typpiryhmiä, kuten alaniinista. Tämän takia aminohapoilla rikkailla elintarvikkeilla, jollei niitä ole säilötty oikein, kehittyy mädäntyneitä hajuja cadaveriinin muodostumisen seurauksena.
Nykyään cadaveriinia tuotetaan kaupallisella mielenkiinnolla suoran mikrobikäynnistyksen tai kokonaisten solujen bioreaktorien avulla.
Kaikista näistä syistä cadaveriinilla on suuri määrä sovelluksia biotekniikkaan maatalouden ja lääketieteen aloilla, ja tällä hetkellä tästä yhdisteestä on tulossa tärkeä teollisuuskemikaali monenlaisten sovellutustensa vuoksi.
Rakenne
Cadaveriinilla on ydin, joka koostuu a-alkaanista, joka koostuu viidestä lineaarisesti järjestetystä hiiliatomista (pentaani) ja jonka päissä (hiilet 1 ja 5) on kaksi amiinia (ω-diamiini). Sen rakenne on hyvin samanlainen kuin heksametyleenidiamiini, ja siksi sitä käytetään polyamidien ja polyuretaanien synteesissä.
Yleinen nimi "cadaverina" tulee hajoavien ruumiiden tuoksusta. Kehoja hajottavat bakteerit syntetisoivat suuren määrän cadaveriinia ja aiheuttavat tuolle aromille.
Kadaveriinin molekyylikaava on C5H14N2 ja kemiallisen yhdisteen nimi voi olla 1,5-pentaanidiamiini tai 1,5-diaminopetaani. Se on veteen liukeneva yhdiste.
Kadaveriinin molekyylipaino on 102,178 g / mol, sen sulamispiste on 9 ° C ja kiehumispiste on 179 ° C. Yhdiste on syttyvää, kun lämpölähde on läsnä yli 62 ° C.
Kaupallisessa muodossaan cadaveriini on värittömässä nestemäisessä tilassa, jolla on yhdisteen repeävä ja epämiellyttävä haju.
Tämä yhdiste on homologinen putreskiinille, mutta putreskiinillä on keskeinen luuranko, jossa on neljä hiiliatomia (butaani) eikä viisi, kuten cadaveriini.
Useimmille yhdisteille, joiden rakenne on samanlainen kuin cadaveriini, kuten putreskiinille, norespimidiinille, spermidiinille ja spermiinille, on ominaista voimakas haju, joka tunnustetaan tyypillisesti hajoavalle lihalle ominaiseksi hajuhajuksi.
ominaisuudet
Bakteereissa
Bakteerissa yksi cadaveriinin päätoiminto on pH: n sääteleminen sytosolissa, ts. Se suojaa soluja happamalta stressiltä ja saavuttaa tämän, kun pH laskee ja väliaineessa on runsaasti L-lysiiniä, josta he voivat syntetisoida cadaveriinia.
Tämä suojamekanismi aktivoituu cadaveriini C -nimisten membraaniproteiinien signaloinnilla. Ne aktivoituvat, kun ne havaitsevat H + -ionien pitoisuuden nousun solun ulkopuolella.
Lisäksi, kun solut ovat anaerobisissa olosuhteissa (hapen puuttuminen), se suojaa niitä epäorgaanisen fosforin (Pi) puutteelta.
Anaerobisissa bakteereissa cadaveriini on olennainen osa soluseinää, koska se toimii sidoksena peptidoglykaanin ja ulkomembraanin välillä. Cadaveriini osallistuu myös sideoforeiden biosynteesiin ja vientiin solunulkoiseen väliaineeseen.
Kasveissa
Kasveissa on tutkittu cadaveriinin ja sen johdannaisten käyttöä stressin ja vanhenemisen modulaattorina. Tämä puuttuu signaalijärjestelmään puolustusjärjestelmien aktivoimiseksi molempia tekijöitä vastaan.
Jotkut tutkijat ehdottavat, että cadaveriini sitoutuu DNA: n sokerifosfaatin runkoon, suojaten sitä ja tekemällä stabiilimmaksi perimää vaurioittavilta aineilta, koska kasvisoluissa on havaittu suuria pitoisuuksia osmoottisen ja suolaliuoksen aiheuttamassa stressissä.
Kadaveriinin lisääminen jäädytettyihin kasvikudoksiin vähentää DNA-vaurioita, lisää antioksidanttientsyymien ja mRNA: n tuotantoa. Kadaveriinin pitoisuuden nousu on havaittu patogeenien tartuttamissa soluissa.
Kadaveriinin täsmällisestä vaikutuksesta kasvien immuunivasteessa on kuitenkin edelleen paljon kiistanalaisia. Kadaveriinia pidetään yleisesti johtimena ja signaalinmuuntimena kasvien sisäisessä aineenvaihdunnassa.
Eläimissä
Kadaveriinin vaikutusmekanismista eläimissä on vähän tietoa. On kuitenkin selvää, että sitä ei syntetisoida sytosoliin, koska eläinsoluilla ei ole tähän reaktioon tarvittavaa entsyymiä.
Tämä yhdiste muodostetaan solussa eri reittien kautta. Cadaveriinin esiintyminen on aina todettu kasvavissa eläinsoluissa riippumatta siitä, kasvavatko ne normaalia tai liiallista kasvua (jonkin patologian takia).
Synteesi
Lähes kaikissa organismeissa cadaveriini tuotetaan aminohapon L-alaniinin suoralla dekarboksyloinnilla, mikä johtuu lysiinidekarboksylaasi-entsyymin vaikutuksesta niiden soluihin.
Kaadaeriinin synteesin graafinen kaavio lysiinidekarboksylaasi-entsyymin (LDC) vaikutuksesta (Lähde: RicHard-59, Via Wikimedia Commons)
Kasveissa lysiinidekarboksylaasi-entsyymi löytyy kloroplastien sisällä. Erityisesti stroomassa ja siementen versoissa (taimet) on todettu lisääntyvän cadaveriinin tuotantoa.
Siemenet, alkion akseli, sirkkalehdet, epikotyyli, hypokotyyli ja juuret osoittavat kuitenkin lysiinidekarboksylaasi-entsyymin aktiivisuushuiput useimmissa kasvilajeissa.
Edellä esitetystä huolimatta on tosiasiallisesti puutteita cadaveriinin kokeellisesta tuotannosta suoran entsymaattisen katalyysivaiheen avulla, koska lysiinidekarboksylaasi menettää 50% aktiivisuudestaan tuotettuaan tietyn määrän cadaveriinia.
Teollisuustasolla tämä yhdiste saadaan erottamalla ja puhdistamalla menetelmistä bakteereista, joita ylläpidetään bioreaktorissa, mikä saadaan aikaan käyttämällä orgaanisia liuottimia, kuten n-butanolia, 2-butanolia, 2-oktanolia tai sykloheksanolia.
Toinen menetelmä, jolla saadaan hyvä saanto kadaveriinin saamiseksi, on faasien erottaminen kromatografisesti, tislaamalla tai saostamalla, koska sen sulamispiste on alhaisempi kuin monien muiden solujen käymisessä olevien yhdisteiden.
Viitteet
- Gamarnik, A., ja Frydman, RB (1991). Kadaveriini, välttämätön diamiini itävien soijapapujen (Glycine max) siementen normaalille juurikehitykselle. Kasvien fysiologia, 97 (2), 778 - 785.
- Kovács, T., Mikó, E., Vida, A., Sebő, É., Toth, J., Csonka, T.,… & Tóth, D. (2019). Cadaveriini, mikrobiomin metaboliitti, vähentää rintasyövän aggressiivisuutta hivena aminohapporeseptoreiden avulla. Tieteelliset raportit, 9 (1), 1300.
- Ma, W., Chen, K., Li, Y., Hao, N., Wang, X. ja Ouyang, P. (2017). Edistys cadaverine-bakteerien tuotannossa ja sen sovelluksissa. Engineering, 3 (3), 308-317.
- Samartzidou, H., Mehrazin, M., Xu, Z., Benedik, MJ, ja Delcour, AH (2003). Poriinin cadaveriinin estämisellä on merkitys solujen selviytymisessä happamassa pH: ssa. Journal of bakteriology, 185 (1), 13 - 19.
- Tomar, PC, Lakra, N., ja Mishra, SN (2013). Cadaveriini: lysiinikataboliitti, joka osallistuu kasvien kasvuun ja kehitykseen. Kasvien merkinanto ja käyttäytyminen, 8 (10), e25850.