- Primaarhiilen ominaisuudet
- Sijainti ja linkit
- Matala steerinen este
- reaktiivisuus
- Tyypit
- esimerkit
- Aldehydit ja karboksyylihapot
- Lineaarisissa amiineissa
- Alkyylihalogenideissa
- Viitteet
Ensisijainen hiili on yksi, joka on mikä tahansa yhdiste, riippumatta ja sen molekyyli- ympäristön, muoto linkki ainakin yhden hiiliatomin. Tämä sidos voi olla yksi, kaksinkertainen (=) tai kolminkertainen (≡), kunhan vain kaksi hiiliatomia on kytketty toisiinsa ja vierekkäisiin asemiin (loogisesti).
Tämän hiilen läsnä olevia vetyjä kutsutaan primaarivetyiksi. Primaaristen, sekundaaristen ja tertiääristen vetyjen kemialliset ominaisuudet eroavat kuitenkin vähän ja ovat pääosin hiilen molekyyliympäristöjen alaisia. Tästä syystä primaarihiiltä (1 °) käsitellään yleensä tärkeämpänä kuin sen vetyjä.
Ensisijaiset hiilivedyt hypoteettisessa molekyylissä. Lähde: Gabriel Bolívar.
Ja miltä primaarihiili näyttää? Vastaus riippuu, kuten jo mainittiin, molekyylisestä tai kemiallisesta ympäristöstäsi. Yllä olevassa kuvassa esitetään esimerkiksi primäärihiilet, suljettuina punaisina ympyröinä, hypoteettisen (vaikka todennäköisesti todellisen) molekyylin rakenteessa.
Jos katsot tarkkaan, huomaat, että kolme heistä on identtisiä; kun taas muut kolme ovat täysin erilaisia. Kolme ensimmäistä koostuvat metyyli-ryhmät, -CH 3 (oikealla molekyylin), ja muut ovat metyloliryhmistä, -CH 2 OH, nitriili, -CN, ja amidi, RCONH 2 (vasemmalle ja molekyyli ja sen alapuolella).
Primaarhiilen ominaisuudet
Sijainti ja linkit
Kuusi ensisijaista hiiltä esitettiin yllä, kommentoimatta vain niiden sijaintia ja mitä muita atomeja tai ryhmiä seuraa. Ne voivat olla missä tahansa rakenteessa, ja missä ne ovatkin, ne merkitsevät "tien päätä"; eli missä luuranko-osa päättyy. Siksi niitä kutsutaan joskus terminaalihiileiksi.
Näin ollen on selvää, että -CH 3 ryhmät ovat terminaaliin ja hiili on 1 °. Huomaa, että tämä hiili sitoutuu kolmeen vetyyn (jotka on jätetty pois kuvasta) ja yhteen hiileen, täydentäen niiden neljää vastaavaa sidosta.
Näin ollen, ne ovat kaikki tunnettuja siitä, CC sidoksen, sidos, joka voi myös olla kahden (C = CH 2) tai kolminkertainen (C = CH). Tämä pitää paikkansa, vaikka näihin hiileihin on kiinnittynyt muita atomeja tai ryhmiä; aivan kuten kuvan kolme muuta jäljellä olevaa 1 ° hiiltä.
Matala steerinen este
Mainittiin, että päähiilet ovat terminaalit. Signaloimalla luurangan osan loppuun, ei ole muita atomit, jotka häiritsevät niitä tilallisesti. Esimerkiksi, -CH 3 ryhmät voivat olla vuorovaikutuksessa atomien muiden molekyylien; mutta niiden vuorovaikutus saman molekyylin naapuriatomien kanssa on vähäistä. Sama pätee CH 2 OH ja -CN.
Tämä johtuu siitä, että ne ovat käytännössä alttiina "tyhjiölle". Siksi niillä on yleensä vähän steerisiä esteitä suhteessa muun tyyppisiin hiileihin (2., 3. ja 4.).
On kuitenkin poikkeuksia, tuote, jonka molekyylirakenne on liian monta substituenttia, suuri joustavuus tai taipumus sulkeutua itseensä.
reaktiivisuus
Yksi ensimmäisen hiilen ympärillä olevan matalamman steerisen esteen seurauksista on suurempi altistus reagoida muiden molekyylien kanssa. Mitä vähemmän atomeja estää hyökkäävän molekyylin polun sitä kohti, sitä todennäköisemmin sen reaktio tapahtuu.
Mutta tämä on totta vain steerisestä näkökulmasta. Oikeastaan tärkein tekijä on sähköinen; toisin sanoen, mikä on mainittujen 1 ° hiilien ympäristö.
Ensisijaisen hiilen vieressä oleva hiili siirtää osan elektronin tiheydestään sille; ja sama voi tapahtua vastakkaiseen suuntaan suosimalla tietyntyyppistä kemiallista reaktiota.
Siksi steeriset ja elektroniset tekijät selittävät miksi se on yleensä reaktiivisin; vaikka kaikille primaarhiileille ei todellakaan ole globaalia reaktiivisuussääntöä.
Tyypit
Primäärisistä hiileistä puuttuu luontainen luokittelu. Sen sijaan ne luokitellaan niiden atomiryhmien perusteella, joihin ne kuuluvat tai jotka ovat sitoutuneet; Nämä ovat funktionaalisia ryhmiä. Ja koska jokainen funktionaalinen ryhmä määrittelee tietyn tyyppisen orgaanisen yhdisteen, primaarisia hiilejä on erilaisia.
Esimerkiksi ryhmä -CH 2 OH on johdettu primaarisen alkoholin RCH 2 OH. Primaariset alkoholit koostuvat siis 1 ° hiilestä, joka on kiinnittynyt hydroksyyliryhmään, -OH.
Nitriiliryhmä, -CN tai -C≡N, toisaalta, voidaan kytkeä suoraan hiiliatomiin vain yhdellä C-CN-sidoksella. Tällä tavoin, on olemassa toissijaisen (R 2 CN) tai paljon vähemmän tertiäärinen (R 3 CN) nitriilit ei olisi odotettavissa.
Samanlainen tapaus esiintyy substituentin kanssa, jotka ovat peräisin amidi-, -CONH 2. Sille voidaan suorittaa typpiatomin vetyjen substituutiot; mutta sen hiili voi vain sitoutua toiseen hiileen, ja sen vuoksi se on aina pidetään ensisijaisena, C-CONH 2.
Ja suhteessa ryhmä -CH 3, se on alkyyliryhmä korvike, joka voidaan liittää vain toiseen hiileen, on siis ensisijainen. Jos etyyliryhmä, -CH 2 CH 3, katsotaan toisaalta, se välittömästi huomattava, että CH 2, metyleeniryhmä, on 2 ° hiili, koska se liittyy kaksi hiiltä (C-CH 2 CH 3).
esimerkit
Aldehydit ja karboksyylihapot
Joitakin esimerkkejä primaarhiileistä on mainittu. Niiden lisäksi on seuraava ryhmäpari: -CHO ja -COOH, nimeltään formyyli ja vastaavasti karboksyyli. Näiden kahden ryhmän hiilivedyt ovat primaarisia, koska ne muodostavat aina yhdisteitä, joilla on kaavat RCHO (aldehydit) ja RCOOH (karboksyylihapot).
Tämä pari liittyy läheisesti toisiinsa hapettumisreaktioiden vuoksi, joita formyyliryhmä läpikäy muuttuessaan karboksyyliksi:
RCHO => RCOOH
Aldehydien tai -CHO-ryhmän kärsimä reaktio, jos se on substituenttina molekyylissä.
Lineaarisissa amiineissa
Luokittelu amiinien riippuu yksinomaan substituutioaste -NH 2 -ryhmä vetyä. Lineaarisissa amiineissa voidaan kuitenkin havaita primaarisia hiilejä, kuten propanamiinissa:
CH 3 -CH 2 -CH 2 -NH 2
Huomaa, että CH 3 on aina 1. hiili, mutta tällä kertaa CH 2 oikealla puolella on myös 1., koska se on sidottu yhteen hiileen ja NH 2 -ryhmä.
Alkyylihalogenideissa
Edellisen kanssa hyvin samankaltainen esimerkki annetaan alkyylihalogenideilla (ja monissa muissa orgaanisissa yhdisteissä). Oletetaan, että bromipropaani:
CH 3 -CH 2 -CH 2 -Br
Siinä ensisijaiset hiilivedyt pysyvät ennallaan.
Johtopäätöksenä voidaan todeta, että 1 ° hiilet ylittävät orgaanisen yhdisteen tyypin (ja jopa organometalliset yhdisteet), koska niitä voi olla missä tahansa niistä ja ne tunnistetaan yksinkertaisesti siksi, että ne ovat kytketty yhteen hiileen.
Viitteet
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Orgaaninen kemia. Amiineja. (10 th painos.). Wiley Plus.
- Carey F. (2008). Orgaaninen kemia. (Kuudes painos). Mc Graw Hill.
- Morrison, RT ja Boyd, RN (1987). Orgaaninen kemia. (5 ta Edition). Toimituksellinen Addison-Wesley Interamericana.
- Ashenhurst J. (16. kesäkuuta 2010). Ensisijainen, toissijainen, tertiäärinen, kvaternäärinen orgaanisessa kemiassa. Orgaanisen kemian pääaine. Palautettu osoitteesta: masterorganicchemistry.com
- Wikipedia. (2019). Primaarihiili. Palautettu osoitteesta: en.wikipedia.org