KETONIT: TYYPIT, OMINAISUUDET, NIMIKKEISTÖ, KÄYTTÖ JA ESIMERKIT - KEMIA - 2026

Ketonit ovat orgaanisia yhdisteitä, joilla on karbonyyliryhmä (CO). Ne ovat yksinkertaisia ​​yhdisteitä, joissa karbonyyliryhmän hiili on kiinnittynyt kahteen hiiliatomiin (ja niiden substituenttiketjuihin). Ketonit ovat "yksinkertaisia", koska niissä ei ole reaktiivisia ryhmiä, kuten –OH tai –Cl, joka on kiinnittynyt hiileen.

Polaarisiksi yhdisteiksi tunnustetut ketonit ovat usein liukoisia ja haihtuvia, mikä tekee niistä hyviä liuottimia ja lisäaineita hajusteisiin. Lisäksi niitä on helppo valmistaa, suhteellisen vakaa ja niillä on korkea reaktiivisuus, mikä on tehnyt niistä lähes täydellisen välituotteen monimutkaisempien orgaanisten yhdisteiden valmistamiseksi.

Ketonien yleinen kaava

Lopuksi, ketonien eliminoitumisesta ihmiskehosta liittyy usein matala verensokeritaso (diabeettisissa tapauksissa ja / tai paastoamisessa), mikä voi aiheuttaa vakavia terveysongelmia potilaalle.

Ketonien yleinen kaava

Ketonit ovat karbonyyliyhdisteitä, joissa tämä ryhmä on kytketty kahteen hiilivetyryhmään; nämä voivat olla alkyyliryhmiä, bentseenirengasryhmiä tai molempia.

Ketoni voidaan esittää yksinkertaisesti nimellä R- (C = O) -R ', jossa R ja R' ovat mitä tahansa kahta hiilivetyketjua (alkaanit, alkeenit, alkyylit, sykloalkaanit, bentseenin johdannaiset ja muut). Ei ole ketoneja, joissa vety on kiinnittynyt karbonyyliryhmään.

Ketonien valmistamiseksi teollisessa ja laboratorioympäristössä on laaja valikoima menetelmiä; Lisäksi on tärkeää huomata, että ketonit voidaan syntetisoida eri organismeissa, mukaan lukien ihmiset.

Teollisuudessa yleisin ketonisynteesimenetelmä sisältää hiilivetyjen hapettumisen, tyypillisesti ilmaa käyttämällä. Pienessä mitassa ketonit valmistetaan yleensä sekundaaristen alkoholien hapettamalla, mistä seuraa ketoni ja vesi tuotteina.

Näiden yleisimpien menetelmien lisäksi ketonit voidaan syntetisoida alkeenien, alkyylien, typpiyhdisteiden suolojen, estereiden ja monien muiden yhdisteiden välityksellä, mikä tekee niistä helpon saada.

Ketonityypit

Ketoneille on useita luokituksia, riippuen ensisijaisesti niiden R-ketjujen substituenteista. Yleisimmät luokitukset näille aineille on lueteltu alla:

Ketjun rakenteen mukaan

Tässä tapauksessa ketoni luokitellaan sen ketjun rakenteen mukaan: alifaattiset ketonit ovat sellaisia, joissa on kaksi radikaalia R ja R ', joilla on alkyyliradikaalien muodossa (alkaanit, alkeenit, alkyylit ja sykloalkaanit).

Toisaalta aromaattiset johdannaiset muodostavat bentseenijohdannaisia, mutta ovat edelleen ketoneja. Lopuksi sekoitettuja ketoneja ovat sellaiset, joissa on R-alkyyliradikaali ja R'-aryyliradikaali, tai päinvastoin.

Vasemmalta oikealle: propanoni, bentsofroni ja fenyylimetyylibutanoni. Kuvia wikimedia Commonsista.

Sen radikaalien symmetrian mukaan

Tässä tapauksessa tutkitaan karbonyyliryhmän radikaalien R ja R 'substituentteja; kun nämä ovat samoja (identtisiä), ketonia kutsutaan symmetriseksi; mutta kun ne ovat erilaisia ​​(kuten useimmat ketonit), tätä kutsutaan epäsymmetriseksi.

Kuvia wikimedia Commonsin kautta.

Sen radikaalien kylläisyyden mukaan

Ketonit voidaan myös luokitella niiden hiiliketjujen tyydyttymisen perusteella; Jos nämä ovat alkaanien muodossa, ketonia kutsutaan kylläiseksi ketoniksi. Sen sijaan, jos ketjut löytyvät alkeeneista tai alkyneistä, ketonia kutsutaan tyydyttymättömäksi ketoniksi.

Vasemmalla etaani, oikealla asetyleeni. Kuvia wikimedia Commonsin kautta.

Dicetons

Tämä on erillinen ketoniluokka, koska tämän ketonin ketjujen rakenteessa on kaksi karbonyyliryhmää. Joillakin näistä ketoneista on ainutlaatuisia ominaisuuksia, kuten pidempi hiilisidoksen pituus.

Esimerkiksi sykloheksaanista johdetut diketonit tunnetaan kinoneina, joita on vain kaksi: ortobentsokinoni ja para-bentsokinoni.

orto-bentsokinonia. Surachit englanniksi Wikipediassa / julkinen

Ketonien fysikaaliset ja kemialliset ominaisuudet

Ketonit, kuten useimmat aldehydit, ovat nestemäisiä molekyylejä, ja niillä on sarja fysikaalisia ja kemiallisia ominaisuuksia, jotka vaihtelevat ketjujen pituuden mukaan. Sen ominaisuudet kuvataan alla:

Kiehumispiste

Ketonit ovat erittäin haihtuvia, huomattavasti polaarisia eivätkä pysty luovuttamaan vetyjä sidoksille (niissä ei ole vetyatomeja kiinnittyneinä karbonyyliryhmäänsä), joten niiden kiehumispisteet ovat korkeammat kuin alkeenien ja eetterien, mutta alhaisemmat kuin saman moolimassan alkoholit.

Ketonin kiehumispiste nousee molekyylin koon kasvaessa. Tämä johtuu van der Waals -voimien ja dipoli-dipoli-voimien väliintulosta, jotka vaativat suuremman määrän energiaa kiinnittyneiden atomien ja elektronien erottamiseksi molekyylissä.

Liukoisuus

Ketonien liukoisuudella on voimakas vaikutus osittain näiden molekyylien kykyyn hyväksyä vetyjä happiatomiinsa ja muodostaa siten vety sidos veden kanssa. Lisäksi ketonien ja veden välille muodostuu vetovoima-, dispersio- ja dipoli-dipolivoimia, jotka lisäävät niiden liukoista vaikutusta.

Ketonit menettävät liukoisuuskykynsä, mitä suurempi on niiden molekyylinsä, koska ne alkavat tarvita enemmän energiaa veteen liukenemiseen. Ne liukenevat myös orgaanisiin yhdisteisiin.

Happamuus

Karbonyyliryhmänsä ansiosta ketonit ovat happamia; Tämä tapahtuu johtuen tämän funktionaalisen ryhmän resonanssistabilointikapasiteetista, joka voi luopua protoneista kaksoissidoksestaan ​​muodostaen konjugoidun emäksen, jota kutsutaan enoliksi.

reaktiivisuus

Ketonit ovat osa suurta määrää orgaanisia reaktioita; Tämä johtuu sen karbonyylihiilen herkkyydestä nukleofiiliseen additioon sen polaarisuuden lisäksi.

Kuten aiemmin mainittiin, ketonien suuri reaktiivisuus tekee niistä tunnetun välituotteen, joka toimii perustana muiden yhdisteiden syntetisoinnille.

nimistö

Ketonit nimetään karbonyyliryhmän prioriteetin tai merkityksen perusteella koko molekyylissä, joten kun sinulla on molekyyli, jota hallitsee karbonyyliryhmä, ketoni nimetään lisäämällä loppuliite "-one" hiilivedyn nimeen.

Pääketjua pidetään ketjuna, jolla on pisin karbonyyliryhmä, ja sitten molekyyli nimetään. Jos karbonyyliryhmä ei ole etusijalla molekyylin muihin funktionaalisiin ryhmiin nähden, se tunnistetaan "-oxo": lla.

Monimutkaisempien ketonien kohdalla funktionaalisen ryhmän sijainti voidaan tunnistaa luvulla, ja diketonien (ketonit, joissa on kaksi identtistä R- ja R'-substituenttia) tapauksessa molekyyli nimetään jälkiliitteellä "-dioni".

Lopuksi sanaa "ketoni" voidaan käyttää myös identifioimalla funktionaaliseen karbonyyliryhmään kiinnittyneet radikaaliketjut.

Ero aldehydien ja ketonien välillä

Suurin ero aldehydien ja ketonien välillä on vetyatomin läsnäolo, joka on kiinnittynyt karbonyyliryhmään aldehydeissä.

Tällä atomilla on tärkeä vaikutus, kun se osallistuu molekyylin kanssa hapetusreaktioon: aldehydi muodostaa karboksyylihapon tai karboksyylihapposuolan, riippuen siitä tapahtuuko hapettuminen happamissa vai emäksisissä olosuhteissa.

Toisaalta ketonissa ei ole tätä vetyä, joten hapettumisen välttämiseksi tarvittavia vähimmäisvaiheita ei tapahdu.

On olemassa menetelmiä ketonin hapettamiseksi (hapettimilla, jotka ovat paljon voimakkaampia kuin tyypillisesti käytetyt), mutta nämä rikkovat ketonimolekyylin erottamalla sen ensin kahteen tai useampaan osaan.

Teollisuuskäytöt ja jokapäiväisessä elämässä

Teollisuudessa ketoneja havaitaan usein hajusteissa ja maaleissa ottaen roolia stabilointiaineina ja säilöntäaineina, jotka estävät seoksen muita komponentteja hajoamasta; Niillä on myös laaja kirjo liuottimina niillä aloilla, jotka valmistavat räjähteitä, maaleja ja tekstiilejä sekä lääkkeitä.

Asetoni (pienin ja yksinkertaisin ketoni) on laajalti tunnustettu liuotin kaikkialla maailmassa, ja sitä käytetään maalinpoistoaineena ja ohenteena.

Luonnossa ketonit voivat esiintyä sokereina, joita kutsutaan ketooseiksi. Ketoosit ovat monosakkarideja, jotka sisältävät yhden ketonin molekyyliä kohti. Tunnetuin ketoosi on fruktoosi, hedelmistä ja hunajasta löytyvä sokeri.

Rasvahappojen biosynteesi, joka tapahtuu eläinsolujen sytoplasmassa, tapahtuu myös ketonien vaikutuksella. Viimeinkin, ja kuten edellä mainittiin, veressä saattaa olla ketonien nousua paaston jälkeen tai diabeetikoissa.

Esimerkkejä ketoneista

Butanoni (C4H

Butanonimolekyyli. Lähde: Pixabay.

Tätä nestettä, joka tunnetaan myös nimellä MEK (tai MEC), tuotetaan teollisuudessa suuressa mittakaavassa ja sitä käytetään liuottimena.

Sykloheksanoni (C

Sykloheksanonimolekyyli. Benjah-bmm27 / Julkinen verkkotunnus

Tätä ketonia, jota valmistetaan valtavassa mittakaavassa, käytetään synteettisen materiaalin nailonin edeltäjänä.

Testosteroni (C

Testosteronimolekyyli. Wikimedia Commons

Se on tärkein miespuhelinhormoni ja anabolinen steroidi, jota esiintyy useimmissa selkärankaisissa.

Progesteroni (C

Medroksiprogesteroniasetaatti, syklofemiinin komponentti

Endogeeninen steroidi ja sukupuolihormoni, jotka osallistuvat kuukautiskierron, raskauden ja alkion syntyyn ihmisissä ja muissa lajeissa.

Viitteet

1. Wikipedia. (SF). Ketoni. Haettu osoitteesta en.wikipedia.org
2. Britannica, E. (toinen). Ketoni. Haettu osoitteesta britannica.com
3. Yliopisto, MS (sf). Aldehydit ja ketonit. Haettu osoitteesta chemistry.msu.edu
4. ChemGuide. (SF). Esittelyssä aldehydit ja ketonit. Haettu osoitteesta chemguide.co.uk
5. Calgary, UO (sf). Ketonit. Haettu osoitteesta chem.ucalgary.ca