SYKLOALKEENIT: KEMIALLINEN RAKENNE, OMINAISUUDET, NIMIKKEISTÖ - KEMIA - 2026

Sykloal- kuuluvat ryhmään binary orgaanisten yhdisteiden; toisin sanoen ne koostuvat vain hiilestä ja vedystä. Loppu "eeni" osoittaa, että niiden rakenteessa on kaksoissidos, jota kutsutaan tyydyttymättömyydeksi tai vetyvajeksi (osoittaa, että kaavasta puuttuu vetyjä).

Ne ovat osa tyydyttymättömiä lineaarisen ketjun orgaanisia yhdisteitä, nimeltään alkeenit tai olefiinit, koska ne ovat öljyisiä (öljyisiä), mutta ero on siinä, että sykloalkeeneillä on suljetut ketjut, jotka muodostavat syklejä tai renkaita.

Syklopropeeni, eräs sykloalkeeni

Kuten alkeenissä, kaksoissidos vastaa σ-sidosta (korkea energian sigma) ja π-sidosta (alempi energia pi). Juuri tämä viimeinen sidos antaa reaktiivisuuden tapahtua, koska se on helppo murtaa ja muodostaa vapaita radikaaleja.

Niillä on yleinen kaava, joka on C _n H _2n-2. Tässä kaavassa n osoittaa rakenteessa olevien hiiliatomien lukumäärän. Pienin sykloalkeeni on syklopropeeni, mikä tarkoittaa, että siinä on vain 3 hiiliatomia ja yksi kaksoissidos.

Jos haluat saada rakenne, jossa hiiliatomien lukumäärä = 3 Kaavaa C _n H _{n-2, se on} tarpeeksi korvata n kanssa 3, saadaan seuraava molekyylikaava:

C ₃ H _{2 (3) -2} = C ₃ H _6-2 = C ₃ H ₄.

Sitten on sykli, jossa on 3 hiiliatomia ja 4 vetyä, samat kuin kuvassa näkyy.

Nämä kemialliset yhdisteet ovat erittäin hyödyllisiä teollisella tasolla johtuen niiden helposta muodostaa uusia aineita, kuten polymeerejä (kaksoissidoksen läsnäolosta johtuen), tai sykloalkaanien saamiseksi, joissa on sama määrä hiiliatomeja, jotka ovat muodostumisen esiasteita muiden yhdisteiden.

Kemiallinen rakenne

Sykloalkeenien rakenteessa voi olla yksi tai useampia kaksoissidoksia, jotka täytyy erottaa yhdellä sidoksella; tämä tunnetaan konjugaattirakenteena. Muutoin niiden välille syntyy karkottavia voimia, jotka aiheuttavat molekyylin hajoamisen.

Jos sykloalkeenilla on kemiallisessa rakenteessa kaksi kaksoissidosta, sen sanotaan olevan "dieeni". Jos siinä on kolme kaksoissidosta, se on "trieeni". Ja jos kaksoissidoksia on neljä, puhumme "tetraeenista" ja niin edelleen.

Energiatehokkaimmissa rakenteissa ei ole monta kaksoissidosta niiden syklissä, koska molekyylirakenne on vääristynyt siinä liikkuvien elektronien aiheuttaman suuren määrän energiaa vuoksi.

Yksi tärkeimmistä trieeneistä on sykloheksatrieeni, yhdiste, jossa on kuusi hiiliatomia ja kolme kaksoissidosta. Tämä yhdiste kuuluu ryhmään elementtejä, joita kutsutaan areeneiksi tai aromaattisiksi. Tällainen tapaus on muun muassa naftaleeni, fenanteeni ja antraseeni.

nimistö

Sykloalkeenien nimeämiseksi on otettava huomioon kansainvälisen puhtaan ja sovelletun kemian liiton (IUPAC) standardit:

Sykloalkeeni, jossa on yksi kaksoissidos ja ei alkyyli- tai radikaalisubstituentteja

- Syklin hiilimäärät lasketaan.

- Sana "sykli" kirjoitetaan, jota seuraa juuri, joka vastaa hiiliatomien lukumäärää (met, et, prop, but, pent, muun muassa), ja pääte "eno" annetaan, koska se vastaa alkeenia.

Sykloalkeenit, joissa on kaksi tai useampia kaksoissidoksia ja ilman alkyyli- tai radikaalisubstituentteja

Hiiliketju on numeroitu siten, että kaksoissidokset sijaitsevat kahden peräkkäisen numeron välillä, joilla on alhaisin mahdollinen arvo.

Numerot kirjoitetaan pilkuilla erotettuna. Kun numerointi on valmis, kirjoitetaan tavuviiva numeroiden erottamiseksi kirjaimista.

Sitten kirjoitetaan sana "sykli ", jota seuraa juuri, joka vastaa rakenteen hiiliatomien lukumäärää. Kirjoita kirjain "a" ja kirjoita sitten kaksoissidosten lukumäärä käyttämällä etuliitteitä di (kaksi), tri (kolme), tetra (neljä), pentaa (viisi) ja niin edelleen. Se päättyy loppuliitteeseen "eno".

Seuraava esimerkki näyttää kaksi luetelmakohtaa: toinen ympyröity punaisella ja toinen ympyrä sinisellä.

Punaisella ympyrällä oleva numerointi näyttää oikean muodon IUPAC-standardien mukaisesti, kun taas sinisessä ympyrässä oleva ei ole oikea, koska kaksoissidosta ei sisälly pienempien arvojen peräkkäisten numeroiden väliin.

Seuraava taulukko kuvaa sykloalkeenien tärkeimpiä reaktioita:

Jos yksi hiileistä, joissa on kaksoissidos, korvataan radikaalilla, reagenssin vety liittyy hiileen, jossa on enemmän vetyatomeja. Tätä kutsutaan Markovnicov-sääntöksi.

esimerkit

Syklohekseeni: C6H10.

Syklobuteeni: C4H6.

Syklopenteeni: C5H8.

1,5-syklo-oktadieeni: C8H12.

1,3-syklobutadieeni: C4H4.

1,3-syklopentadieeni: C5H6.

1,3,5,7-syklo-asetatrieeni: C8H8.

syklopropeenin

adlsyklohepteeni

Viitteet

1. Tierney, J, (1988, 12), Markownikoffin sääntö: Mitä hän sanoi ja milloin hän sanoi ?. J.Chem.Educ. 65, sivut 1053-1054.
2. Hart, H; Craine, L; Hart, D. Orgaaninen kemia: Lyhyt kurssi (yhdeksäs painos), Meksiko, McGraw-Hill.
3. García, A., Aubad, A., Zapata, R., (1985), Hacia la Química 2, Bogotá: Temis
4. Pine, S., Hammond, G., Hendrickson, J., Cram, D., (1980), Orgaaninen kemia (4. painos), Meksiko: McGraw-Hill.
5. Morrison, r., Boyd, R., (1998), orgaaninen kemia, (5. painos), Espanja, Addison Wesley Iberoamericana