SYKLOPENTAANI-HYDROFENANTREENI: RAKENNE JA MERKITYS - BIOLOGIA - 2026

Syklopentanoperhydrofenant-, estraani, steranes tai gonaani- on hiilivety, joka koostuu useista syklisistä renkaista, jotka muodostavat keskeisen luuranko kolesterolin ja hormonin johdannaiset; joidenkin lääkkeiden ja niiden johdannaisten lisäksi. Kasvit ja eläimet sisältävät erilaisia ​​yhdisteitä, joissa on syklopentaani-hydrofenantereenirunkoa ja joilla on tärkeitä tehtäviä elämän prosesseissa.

Farmakologinen teollisuus on vuosikymmenien ajan omistautunut eri organismien luonnollisten yhdisteiden tutkimiseen aktiivisten ja tehokkaiden aineosien etsimiseksi lääkkeiden, torjunta-aineiden ja muiden kemiallisten yhdisteiden kehittämiseksi.

Kaavio syklopentaaniperfenofenanteenin nelirenkaisesta polysyklisestä rakenteesta (Lähde: NEUROtiker kautta Wikimedia Commons) Näissä tutkimuksissa jotkin syklopentaaniperfenofenanteenin esterit tai hapot ovat osoittautuneet hyödyllisiksi terapeuttisten aineiden aktiivisina periaatteina, joita käytetään yhdessä muiden aineiden kanssa tiettyjen hoitoon. tyypit patologiat ja sairaudet.

Rakenne

Syklopentaaniperfenofenanreeni on nelikeräs polysyklinen hiilivety, joka syntyy syklopentaanin ytimen kondensaatiosta fenanteenin kanssa. Tätä pidetään fenantreenin täydellisen kyllästymisen tuloksena hydraamalla fenantreeni.

Se koostuu 17 hiiliatomista, ja joissain luonnollisissa johdannaisissa on aina kaksi metyyliryhmää hiilessä 10 ja 13, jotka tunnetaan kulmimetyylinä.

Syklopentaani-hydrofenantereenimolekyylissä on yhdessä kulmaisten metyylien kanssa kuusi asymmetristä hiiltä (5,10; 8,9; 13,14), joten yhdisteellä on vähintään 64 isomeeriä.

Useimmat luonnossa esiintyvät steroidijohdannaiset eroavat kuitenkin vain hiilien 5 ja 10 stereoisomerismista.

Syklopentaani-hydrofenanteenista johdettuilla yhdisteillä on erittäin hydrofobinen käyttäytyminen, koska niillä on neljä toisiinsa kytkettyä syklistä rengasta, jotka voivat toimia veden hylkäämiseksi niiden ympärillä vesipitoisissa väliaineissa.

Esiintyminen luonnossa

Sterolit: kolesteroli

Syklopentaaniperfenofenanteenin syklinen rakenne löytyy monista yhdisteistä luonnossa.

Sterolit ovat sekundaarisia alkoholiyhdisteitä, joiden pääluu on syklopentaaniperfenofenanteenin polysyklinen rengas. Parhaiten tutkittujen sterolien joukossa on kolesteroli.

Kolesterolin rakenne (Lähde: Chem Sim 2001, Wikimedia Commons) Kolesteroli on 27 hiiliatomin kiinteä alkoholi, jota löydetään vain eläimistä. Se on johdettu kolesteeniksi kutsutusta molekyylistä, joka tulee kolestaanista ja muodostuu kaksoissidoksesta kolesteenin hiilien 5 ja 6 välillä.

Tällä yhdisteellä on sivuketju 17-aseman hiilessä ja OH-ryhmä 3-aseman hiilessä.

Steroidit, vitamiinit ja steroidihormonit, kuten progesteroni, aldosteroni, kortisoli ja testosteroni, ovat peräisin kolesterolista. Nämä hormonit ylläpitävät syklopentaaniperfenofenanteenin molekyyliä niiden keskusluurana, vaikka niiden rakenteissa on suuria variaatioita.

steroidit

Steroidirakenteen perusta on syklopentaaniperfenantrreenimolekyylin nelikerroksinen ydin. Nisäkkäiden luonnolliset steroidit syntetisoidaan pääasiassa sukupuolielimissä, lisämunuaisissa ja istukassa, ja kaikki johdetaan kolesterolista.

Steroidit ovat monipuolinen ryhmä yhdisteitä, joilla on yleensä hormonaalinen luonne tai jotka ovat vitamiineja, joissa on syklopentaaniperfenofenanteenin luurankojen substituenttiryhmiä karbonyyliryhmiin, hydroksyyliryhmiin tai hiilivetyketjuihin.

Steroideihin kuuluvat D-vitamiini ja sen johdannaiset. Jotkut tutkijat luokittelevat kolesterolin steroidiksi.

Aivoissa glia-soluilla on kaikki solukoneistot syntetisoimaan monia neurosteroideja, joita tarvitaan niiden toimintaan in situ.

Steroidihormonit

Steroidihormonit ovat suuri luokka pieniä lipofiilisiä molekyylejä, jotka syntetisoidaan steroidogeenisissä kudoksissa ja jotka toimivat kohdekohteissaan säätelemään lukemattomia endokriinijärjestelmän fysiologisia toimintoja, mukaan lukien seksuaalinen ja lisääntymiskehitys.

Jotkut steroidihormonit tuottavat lisämunuaisen kuoren solut, munasarjan “thecal” -solut ja kivesten Leydig-solut. Istukassa trofoblastiset solut syntetisoivat suuria määriä progesteronia ja estrogeenia, molemmat steroidihormoneja.

Testosteronipropionaatin rakenne (Lähde: Claudio Pistilli Wikimedia Commonsin kautta) Progesteroni on luonnossa esiintyvä hormoni, joka kuuluu progestiinihormonien perheeseen. Ne edistävät munasarjojen kehitystä eläimissä, joten sanotaan, että progesteroni on hormoni, joka vastaa toissijaisesta seksuaalisesta kehityksestä naispuolisessa sukupuolella.

Estrogeenit ovat estranoista johdettuja hormoneja. Nämä hormonit ovat tyypillisiä naisen sukupuolen ensimmäiselle puoliskolle ja indusoivat elinten, kuten rintojen ja munasarjojen, muodostumista.

Koska progesteroni ja estrogeeni ovat steroidhormoneja, rakenne koostuu syklopentaaniperfenofenanteenin keskeisestä luurankosta, joka vaihtelee vain ketonien ja hapettuneiden funktionaalisten ryhmien välillä.

Läsnäolo teollisuudessa

Farmaseuttisessa teollisuudessa on kehitetty lukuisia lääkkeitä, joissa käytetään syklopentaaniperfenofenanteenin tai kolesterolijohdannaisten syklistä luurankoa päärakenteena.

Tällainen on tapaus levonorgestreelista, progestiinista, jota käytetään ehkäisyvalmisteissa ja jonka aktiivisuus on 80 kertaa voimakkaampi kuin kehon luonnollisilla progesteroneilla. Tällä lääkkeellä on androgeeninen vaikutus, koska se kilpailee testosteronin kanssa progesteronin kuljettajaproteiinin aktivoimiseksi.

Levonorgestrelin rakenne (Lähde: Ei koneellisesti luettavaa kirjailijaa. Ayacop olettaa (tekijänoikeusvaatimusten perusteella. Via Wikimedia Commons). Monia kortikosteroideja, kuten kortisonia, hydrokortisonia ja prednisonia, käytetään tällä hetkellä erilaisten tulehduksellisten tilojen, ihonpurkausten hoitoon. astman ja lupuksen hoito. Nämä yhdisteet ovat synteettisiä steroideja, jotka jäljittelevät monien lisämunuaisten tuottamien hormonien vaikutuksia.

Dehydroepiandrosteroni on synteettinen steroidihormonin esiaste testosteronille, jota markkinoidaan esihormonaalisena ravintolisäaineena, joka tunnetaan yleisesti nimellä andros. Kummallista tosiasiaa, että tämän lääkkeen myynti kasvoi nopeasti vuonna 1998 Mark McGwiren dopingin jälkeen, joka oli tuolloin kotitalouksien ennätyksen haltija suurten liigan baseball-kisoissa.

Merkitys

Syklopentaani-hydrofenantereenirungon merkitys on sen läsnäolo oleellisena osana luonnossa esiintyviä molekyylejä.

Kolesteroli on tärkeä komponentti biologisista kalvoista ja lipoproteiineista, jotka ovat luonteeltaan amfipaattisia. Se on edeltäjä D-vitamiinin, steroidihormonien ja sappihappojen synteesissä.

D-vitamiinilla on tärkeä tehtävä vähentää kroonisten sairauksien riskiä, ​​mukaan lukien erityyppiset syövät, autoimmuunisairaudet ja sydän- ja verisuonisairaudet. Ihmiset hankkivat tämän yhdisteen valolle altistamalla tai ruokavaliossa syödyn ruuan kautta.

D-vitamiinin rakenne (Lähde: Nwanneka123 Wikimedia Commonsin kautta) D-vitamiinin prosessointi liittyy lisäkilpirauhashormonin tasoon, joten se liittyy läheisesti ihmisten kehon aineenvaihduntaan.

Fytosterolit ovat bioaktiivisia kasviyhdisteitä, jotka ovat analogisia kolesterolin kanssa eläimissä, joilla on nelikerroksinen molekyylirakenne, joka on johdettu syklopentaaniperfenofenanteenista.

Nämä yhdisteet ovat läsnä kasveissa ja eroavat toisistaan ​​hiiliatomien lukumäärän ja sivuketjun luonteen vuoksi.Raaka palmuöljy, jota käytetään laajalti eri teollisuudenaloilla ja muun muassa elintarviketeollisuudessa, on rikas tämän tyyppisissä steroleissa.

Viitteet

1. Hughes, R., Newsom-Davis, J., Perkin, G., ja Pierce, J. (1978). Prednisolonin kontrolloitu tutkimus akuutissa polyneuropatiassa. Lancet, 750–753.
2. Paul, S., & Purdy, R. (1992). Neuroaktiiviset steroidit. FASEB-lehti, 6, 2311–2322.
3. Holick, MF (2007). D-vitamiinin puute. New England Journal of Medicine, 357, 266–281.
4. Russel, D. (1992). Kolesterolin biosynteesi ja aineenvaihdunta. Sydän- ja verisuonilääkkeet ja -terapia, 6, 103–110.
5. Grummer, R., & Carroll, J. (1988). Katsaus lipoproteiinikolesterolimetaboliaan: merkitys munasarjojen toiminnalle. J. Anim. Sei., 66, 3160-3173.
6. Kumar, V., & Gill, KD (2018). Kliinisen biokemian peruskäsitteet: Käytännöllinen opas. Chandigarh, Intia: Springer.
7. Kaiser, E., & Schwarz, J. (1951). 15281.
8. Huang, W. (2017). 0190733A1.
9. Guedes-Alonso, R., Montesdeoca-Esponda, S., Sosa-Ferrera, Z., ja Santana-Rodríguez, JJ (2014). Nestekromatografiamenetelmät steroidihormonien määrittämiseksi vesiympäristössä. Ympäristöanalyyttisen kemian suuntaukset, 3, 14–27.
10. Guidobono, HE (1955). Biologisten nesteiden kolesterolin arviointimenetelmien vertailu. Buenos Airesin yliopisto.
11. Pérez-Castaño, E., Ruiz-Samblás, C., Medina-Rodríguez, S., Quirós-Rodríguez, V., Jiménez-Carvelo, A., Valverde-Som, L.,… Cuadros-Rodríguez, L. (2015). Analyyttiset menetelmät Eri analyyttisen luokittelun skenaarioiden vertailu: syötävän palmuöljyn maantieteellisen alkuperän hakeminen sterolisen (NP) HPLC-sormenjäljen avulla. Anaali. Methods, 7, 4192 - 4201.
12. Sinä, L. (2004). Steroidihormonien biotransformaatio ja maksa-steroideja metaboloivien entsyymien ksenobiottinen induktio. Chemico-Biological Interactions, 147, 233–246.