SYKLOPROPAANI (C3H6): RAKENNE, OMINAISUUDET, KÄYTTÖ JA RISKIT - KEMIA - 2026

Syklopropaani on syklinen molekyyli, jolla on molekyylikaava C ₃ H ₆, ja joka koostuu kolmesta hiiliatomia ovat liittyneet yhteen muodostaen renkaan. Kemiassa on tyydyttyneiden hiilivetyjen ryhmä, jolla on runko, joka koostuu hiiliatomeista, jotka on yhdistetty yksittäisillä sidoksilla renkaan muodossa.

Tämä perhe koostuu monimutkaisesta määrästä molekyylejä (jotka eroavat päähiilen ketjun pituudesta), ja niiden tiedetään olevan korkeampia sulamis- ja kiehumispisteitä kuin korkeiden ketjujen, ja samoin kuin suuremman reaktiivisuuden kuin nämä.

Syklopropaanin löysi vuonna 1881 itävaltalainen kemisti nimeltä August Freund, joka päätti tietää, mikä oli eteenin myrkyllinen alkuaine ja joka ajatteli, että se oli sama syklopropaani.

Jo senkin jälkeen vasta 1930-luvulla alettiin valmistaa sitä teollisella tasolla, kun he löysivät sen käytön anestesiana, koska ennen sitä aikaa he eivät löytäneet sille kaupallista vetovoimaa.

Kemiallinen rakenne

Syklopropaani, jossa molekyylikaavan C ₃ H ₆, muodostuu kolme pientä hiiliatomia, jotka liittyvät sellaiseksi konfiguraatioksi, että rengas on muodostettu, jolloin molekyyli- symmetria D _3h kussakin hiili ketjussa.

Rakenne tämän molekyylin edellyttää, että sidos kulmat, jotka on muodostettu noin 60 °, paljon vähemmän kuin 109.5º havaittu sp ³ hybridi-atomia, joka on termodynaamisesti vakaa kulman.

Tämä johtaa siihen, että rengas kärsii merkittävämmästä rakenteellisesta rasituksesta kuin muut tämäntyyppiset rakenteet sen luonnollisen vääntöjännityksen lisäksi, joka sillä on sen vetyatomien varjoon muodostumisen takia.

Samasta syystä tämän molekyylin hiiliatomien välillä muodostuvat sidokset ovat huomattavasti heikompia kuin tavallisissa alkaanissa.

Erityisellä tavalla ja toisin kuin muut sidokset, joissa kahden molekyylin välinen läheisyys symboloi suurempaa sitoutumisenergiaa, tämän molekyylin hiilien välisillä sidoksilla on erityinen ominaisuus, että niiden pituus on lyhyempi kuin muiden alkaanien (johtuen niiden geometriasta), ja samalla ne ovat heikompi kuin niiden väliset liitot.

Lisäksi syklopropaanilla on vakautta kuuden elektronin syklisellä delokalisaatiolla hiili-hiili-sidoksissa, ja ne ovat hieman epävakaampia kuin syklobutaani ja huomattavasti enemmän kuin sykloheksaani.

ominaisuudet

Kiehumispiste

Verrattuna muihin yleisempiin sykloalkaaniiniin, syklopropaanilla on alhaisin kiehumispiste näiden tyyppisten molekyylien joukossa, heilahduen miinus 33 asteeseen (muut sykloalkaanit eivät haihtu alle nollan lämpötiloissa).

Toisaalta, verrattuna lineaariseen propaaniin, syklopropaanilla on korkeampi kiehumispiste: se haihtuu miinus 42 ° C: ssa, hiukan alhaisempi kuin serkkunsa sykloalkaani.

Sulamispiste

Syklopropaanin sulamispiste on alhaisempi kuin muiden sykloalkaanien, sulaen 128 ° C: n lämpötilassa alle nollan. Silti se ei ole ainoa sykloalkaani, joka sulaa alle nollan lämpötilassa, ja tämä ilmiö voidaan havaita myös syklobutaanissa, syklopentaanissa ja sykloheptaanissa.

Joten lineaarisen propaanin tapauksessa se sulaa lämpötilassa, joka on alle 187 ° C alle nollan.

Tiheys

Syklopropaanilla on suurin tiheys sykloalkaanien joukossa, ja se on yli kaksi kertaa niin suuri kuin tihein tavallinen sykloalkaani (1,879 g / l syklopropaanille, ylittäen syklodekaanin 0,871: llä).

Syklopropaanissa havaitaan myös suurempi tiheys kuin lineaarisessa propaanissa. Ero lineaaristen alkaanien ja sykloalkaanien kiehumis- ja sulamispisteissä johtuu suuremmista Lontoon voimista, joita lisää renkaan muoto, joka sallii suuremman kosketuspinnan sisäisten atomien välillä.

reaktiivisuus

Sidospropaanimolekyylin reaktiivisuuteen vaikuttaa suoraan sen sidosten heikkous, joka kasvaa huomattavasti muihin sykloalkaaniin nähden näiden sidosten aiheuttaman stressin vuoksi.

Tämän ansiosta syklopropaani voidaan erottaa helpommin ja se voi toimia alkeenina tietyissä reaktioissa. Itse asiassa syklopropaani-happiseosten äärimmäisestä reaktiivisuudesta voi tulla räjähdysvaara.

Sovellukset

Syklopropaanin par excellence -tuotteen kaupallinen käyttö on nukutusainetta, tätä ominaisuutta tutkittiin ensimmäistä kertaa vuonna 1929.

Syklopropaani on tehokas, nopeasti toimiva anestesia, joka ei ärsytä hengitysteitä tai jolla on huono haju. Sitä käytettiin useita vuosikymmeniä yhdessä hapen kanssa potilaiden nukkumiseen leikkauksen aikana, mutta ei-toivottuja sivuvaikutuksia alkoi havaita, joita kutsuttiin "syklopropaanisokiksi".

Kustannusten ja korkeajen syttyvyystekijöiden ohella se läpikäytti prosessin, jolla se heitettiin pois ja korvattiin muilla turvallisemmilla anestesia-aineilla.

Vaikka se pysyi osana anestesian induktiossa käytettäviä yhdisteitä, se ei nykyään kuulu lääketieteellisissä sovelluksissa käytettäviin aineisiin.

riskit

- Syklopropaani on helposti syttyvä kaasu, joka tuottaa myrkyllisiä kaasuja joutuessaan kosketukseen liekin kanssa. Lisäksi se voi reagoida hapettavien aineiden kuten perkloraattien, peroksidien, permanganaattien, nitraattien ja halogeenien kanssa aiheuttaen paloja ja / tai räjähdyksiä.

- Korkeat syklopropaanipitoisuudet voivat aiheuttaa päänsärkyä, huimausta, pahoinvointia, koordinaation menetystä, heikotusta ja / tai päänsärkyä.

- Se voi johtaa myös sydämen rytmi- tai rytmihäiriöihin, hengitysvaikeuksiin, koomaan ja jopa kuolemaan.

- Nesteytetty syklopropaani voi aiheuttaa paleltumista iholla, koska sen lämpötila on huomattavasti alle nollan.

- Koska se on kaasu ympäristön olosuhteissa, tämä yhdiste voi helposti päästä kehoon ilman kautta ja vähentää myös ilman happea.

Viitteet

1. Britannica, E. (toinen). Syklopropaani. Haettu osoitteesta britannica.com
2. Chemistry, O. (sf). Syklopropaanin synteesi. Palautettu orgaanisesta kemiasta.org
3. ChemSpider. (SF). Syklopropaani. Haettu osoitteesta chemspider.com
4. Wagnières, O. (toinen). Syklopropaania sisältävät luonnontuotteet. Palautettu sivustosta lspn.epfl.ch
5. Wikipedia. (SF). Syklopropaani. Haettu osoitteesta en.wikipedia.org