DIKLOORIMETAANI: RAKENNE, OMINAISUUDET, KÄYTTÖ, TOKSISUUS - KEMIA - 2026

Dikloorimetaanissa, joka tunnetaan myös nimellä metyleenikloridissa, on orgaaninen yhdiste, jonka kemiallinen kaava on CH ₂ Cl ₂. Erityisesti se on alkyylihalogenidi, joka on johdettu metaanikaasusta. Toisin kuin metaani, tämä yhdiste on väritön, polaarinen neste.

Sen syntetisoi alun perin vuonna 1839 ranskalainen kemisti ja fyysikko Henri Victor Regnault (1810-1878), joka onnistui eristämään sen kloorin ja kloorimetaanin seoksesta, joka oli alttiina auringonvalolle.

Dikloorimetaanin rakennekaava. Lähde: Jü

Dikloorimetaani tuotetaan teollisesti käsittelemällä metaania tai kloorimetaania kloorikaasulla korotetuissa lämpötiloissa (400–500 ºC). Yhdessä dikloorimetaanin kanssa prosessissa syntyy kloroformia ja hiilitetrakloridia, jotka erotetaan tislaamalla.

Dikloorimetaania käytetään liuottimena, joka mahdollistaa muovimateriaalien hitsauksen ja metallien rasvanpoistoon. Sitä käytetään myös kahvin ja teen kofeiinituksessa, samoin kuin humalan uuttoaineena ja laimennusaineena värilisäaineille ja musteille hedelmien merkitsemiseksi.

Dikloorimetaani on myrkyllinen yhdiste, joka voi aiheuttaa nenäkanavien ja kurkun ärsytystä hengitettynä. Maksan vaurioita on ilmoitettu työntekijöille, jotka ovat alttiina korkeille dikloorimetaanipitoisuuksille. Lisäksi se on mutageeninen aine, jonka epäillään olevan syöpää aiheuttava.

Rakenne

Dikloorimetaanin molekyylirakenne. Lähde: Gabriel Bolívar MolView'n kautta.

Ensimmäinen kuva osoitti rakennekaava CH ₂ Cl ₂, jossa sen kovalenttisia sidoksia CH ja C-Cl erottuvat. Yllä on myös sen rakenne, jota edustaa pallo- ja palkkimalli. Huomaa paljain silmin, että CH-sidokset (valkoiset pallot) ovat lyhyitä, kun taas C-Cl-sidokset (vihreät pallot) ovat pitkiä.

Geometria CH ₂ Cl ₂ on tetraedrisen; mutta vääristävät suuremmat klooriatomit. Tetrahedronin toinen pää määritetään kahdella klooriatomilla, jotka ovat enemmän elektronegatiivisia kuin vety ja hiili. Näin ollen, on pysyvä dipolimomentti (1.6D) on vahvistettu, että CH ₂ Cl ₂ -molekyylin.

Tämä antaa dikloorimetaanimolekyylien olla vuorovaikutuksessa toistensa kanssa dipoli-dipoli-voimien kautta. Samoin nämä molekyylien väliset vuorovaikutukset ovat vastuussa tästä yhdisteestä, joka esiintyy nestemäisenä aineena alhaisesta molekyylimassastaan ​​huolimatta; neste, joka on kuitenkin melko haihtuvaa.

ominaisuudet

Ulkomuoto

Väritön neste.

Moolimassa

84,93 g / mol.

Haju

Makea, samanlainen kuin kloroformi.

Hajukynnys

205 - 307 ppm.

Tiheys

1,3266 g / cm ³ (20 ° C).

Sulamispiste

- 97,6 ° C.

Kiehumispiste

39,6 ° C.

Vesiliukoisuus

25,6 g / l 15 ° C: ssa ja 5,2 g / l 60 ° C: ssa.

Dikloorimetaani on tuskin liukoinen veteen. Vaikka molemmat molekyylit, CH ₂ Cl ₂ ja H ₂ O, ovat polaariset, niiden vuorovaikutukset ovat tehottomia, mahdollisesti johtuen välistä hylkimistä kloori- ja happiatomien.

Liukoisuus muihin liuottimiin

Sekoittuu etyyliasetaatin, alkoholin, heksaanin, bentseenin, hiilitetrakloridin, dietyylieetterin, kloroformin ja dimetyyliformamidin kanssa.

Oktanoli / vesi-jakaantumiskerroin

Loki P = 1,19.

Höyrynpaine

57,3 kPa (25 ° C). Tämä paine vastaa noin 5,66 atm, mikä heijastaa korkeaa höyrynpainetta.

Höyryn tiheys

2,93 suhteessa ilmaan, jota pidetään 1: nä.

Taitekerroin (πD)

1,4244 (20 ° C).

Viskositeetti

0,413 cP (25 ° C).

syttymispiste

Dikloorimetaani ei ole palavaa, mutta ilmaan sekoitettuna muodostaa syttyviä höyryjä yli 100 ºC.

Itsesyttymislämpötila

556 ° C.

pysyvyys

Se on vakaa ympäristön lämpötilassa ilman kosteutta, ja sillä on suhteellinen stabiilisuus verrattuna yhdisteisiin: kloroformiin ja hiilitetrakloridiin.

Sillä on taipumus hiiltä korkeissa lämpötiloissa (300 - 450 ºC), kun sen höyryt ovat kosketuksissa teräksen ja metallikloridien kanssa.

hajoaminen

Voi hajota joutuessaan kosketuksiin kuumien pintojen tai liekin kanssa, muodostaen myrkyllisiä ja ärsyttäviä fosgeenin ja vetykloridin höyryjä.

Korroosio

Dikloorimetaani hyökkää joihinkin muoveihin, kumiin ja pinnoitteisiin.

Höyrystymislämpö

28,82 kJ / mol 25 ° C: ssa.

Pintajännitys

28,20 dyneä / cm 25 ° C: ssa.

reaktiivisuus

Dikloorimetaani reagoi voimakkaasti aktiivisten metallien, kuten kaliumin, natriumin ja litiumin kanssa. Reagoi vahvojen emästen kanssa, esim. Kalium-tert-butoksidi. Se ei sovellu kaustisiin, hapettimiin ja kemiallisesti aktiivisiin metalleihin.

Lisäksi se reagoi nestemäisen hapen kanssa natrium- ja kaliumseoksissa ja typpitetroksidissa. Veden kanssa kosketuksessa se voi syövyttää joitain ruostumattomia teräksiä, nikkeliä, kuparia sekä rautaa.

Sovellukset

Suurin osa dikloorimetaanin käyttökohteista perustuu sen ominaisuuksiin liuottimena. Tämän ominaisuuden vuoksi dikloorimetaania käytetään elintarvike-, kuljetus-, lääketuotantoteollisuudessa jne.

Ruuan prosessointi

Dikloorimetaania käytetään kahvipapujen ja teelehtien kofeiinituksessa. Sitä käytetään myös humalan uuttoon oluesta, juomista ja muista elintarvikearomeista sekä mausteiden valmistukseen.

Lääketeollisuus

Dikloorimetaania käytetään kefalosporiinin ja ampisilliinin valmistukseen antibioottien, steroidien ja vitamiinien valmistuksen lisäksi.

Valokuvaus

Sitä käytetään myös liuottimena selluloosatriasetaatin (CTA) valmistuksessa, jota käytetään turvakalvojen luomisessa.

Elektroniikkateollisuus

Se on ihanteellinen yhdiste piirilevyjen valmistukseen, ja sitä käytetään rasvaamaan alumiinipinta ennen valoresistikerroksen lisäämistä levylle.

maalit

Dikloorimetaani on lakoista ja maalinpoistoaineista löytyvä liuotin, jota käytetään lakkojen tai maalipinnoitteiden poistamiseen erityyppisiltä pinnoilta.

Kuljetus

Sitä käytetään rasvanpoistoon rautateiden laitteissa ja lentokoneiden komponenteissa olevat metalliosat ja pinnat.

Muut käyttötavat

Sitä käytetään ruiskutettavana ponneaineena (aerosoleina) ja vaahdotusaineena polyuretaanivaahdolle. Sitä käytetään myös nesteenä tietyntyyppisissä jouluvaloissa.

Myrkyllisyys

Akuutit vaikutukset

Dikloorimetaanin hengittäminen voi aiheuttaa ylempien hengitysteiden ärsytystä, yskimistä, hengityksen vinkumista tai hengenahdistusta.

Se voi aiheuttaa ihon punoitusta ja jos yhdiste pysyy siinä pitkään, aiheuttaa kemiallisia palovammoja. Dikloorimetaani joutuu silmiin joutuessaan voimakkaaseen ärsytykseen, joka voi ulottua palovammaksi.

Lisäksi se toimii neurotoksiinina, joka aiheuttaa näkö-, kuulo- ja psykomotorisia häiriöitä; mutta nämä vaikutukset ovat palautuvia, kun dikloorimetaanin hengittäminen lopetetaan.

Krooniset vaikutukset

Dikloorimetaani voi vaikuttaa keskushermostoon aiheuttaen päänsärkyä, henkistä sekaannusta, pahoinvointia, oksentelua ja muistin heikkenemistä.

Eläimillä se aiheuttaa haitallisia vaikutuksia maksaan, munuaisiin, keskushermostoon ja sydänverisuoniin.

Karsinogeneesissä dikloorimetaanille altistuneilla työntekijöillä ei ole ilmoitettu lisääntyneen syöpäkuolemien määrää. Eläintutkimukset ovat kuitenkin osoittaneet dikloorimetaaniin liittyvän lisääntymisen maksa- ja keuhkosyöpään sekä rintarauhasten hyvänlaatuisiin kasvaimiin.

Viitteet

1. Morrison, RT ja Boyd, R, N. (1987). Orgaaninen kemia. 5 ^ta Edition. Toimituksellinen Addison-Wesley Interamericana.
2. Carey F. (2008). Orgaaninen kemia. (Kuudes painos). Mc Graw Hill.
3. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Orgaaninen kemia. (10 ^th painos.). Wiley Plus.
4. Kansallinen bioteknologiatietokeskus. (2020). Dikloorimetaani. PubChem-tietokanta., CID = 6344. Palautettu: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Wikipedia. (2020). Dikloorimetaani. Palautettu osoitteesta: en.wikipedia.org
6. Brumer. (14. heinäkuuta 2018). Dikloorimetaani. Palautettu osoitteesta: brumer.com
7. MSDS Online. (2019). Dikloorimetaani (metyleenikloridi) vaarat ja turvallisuustiedot. Palautettu osoitteesta: msdsonline.com
8. EPA. (2000). Metyleenikloridi (dikloorimetaani).. Palautettu: epa.gov