- Kemiallinen rakenne
- Sovellukset
- Valmistautuminen
- Aniliinin lämpödeaminointi
- Reaktio fenotiatsiinin kanssa
- ominaisuudet
- Liukoisuus ja emäksisyys
- Viitteet
Difenyyliamiini on orgaaninen yhdiste, jonka kemiallinen kaava on (C 6 H 5) 2 NH. Sen nimikin osoittaa, että se on amiini, sekä sen kaavan (-NH 2) tekee selväksi. Toisaalta termi "difenyyli" viittaa kahden aromaattisen renkaan läsnäoloon, jotka on kytketty typpeen. Näin ollen difenyyliamiini on aromaattinen amiini.
Orgaanisten yhdisteiden maailmassa sana aromaattinen ei välttämättä liity sen hajujen olemassaoloon, vaan ominaisuuksiin, jotka määrittelevät sen kemiallisen käyttäytymisen tiettyjä lajeja vastaan.
Difenyyliamiinin tapauksessa sen aromaattisuus ja se, että kiinteällä aineella on erottuva tuoksu, ovat samat. Sen kemiallisten reaktioiden perusta tai mekanismit voidaan kuitenkin selittää sen aromaattisella luonteella, mutta ei miellyttävällä aromilla.
Sen kemiallinen rakenne, emäksisyys, aromaattisuus ja molekyylien väliset vuorovaikutukset ovat muuttujia, jotka vastaavat sen ominaisuuksista: kiteiden väristä sen soveltuvuuteen antioksidanttina.
Kemiallinen rakenne
Yläkuvissa esitetään difenyyliamiinin kemialliset rakenteet. Mustat pallot vastaavat hiiliatomeja, valkoiset pallot vetyatomeihin ja siniset typpiatomiin.
Ero molempien kuvien välillä on malli siitä, kuinka ne esittävät molekyylin graafisesti. Alempi korostaa renkaiden aromaattisuutta mustilla katkoviivoilla ja samoin näiden renkaiden tasainen geometria on ilmeinen.
Kummassakaan kuvassa ei ole typpiatomin yksinäisiä jakamattomia elektroneja. Nämä elektronit "vaeltavat" renkaissa olevien kaksoissidosten konjugoidun p-järjestelmän läpi. Tämä järjestelmä muodostaa eräänlaisen kiertävän pilven, joka sallii molekyylien väliset vuorovaikutukset; ts. toisen molekyylin muiden renkaiden kanssa.
Tämä tarkoittaa, että jakamaton typpipari kulkee molempien renkaiden läpi jakaen niiden elektronitiheyden tasaisesti, ja sitten ne palaavat typpeen toistaakseen syklin uudelleen.
Tässä prosessissa näiden elektronien saatavuus heikkenee, mikä johtaa difenyyliamiinin emäksisyyden heikkenemiseen (sen taipumus luovuttaa elektroneja Lewisin emäksenä).
Sovellukset
Difenyyliamiini on hapettava aine, joka pystyy suorittamaan sarjan toimintoja, ja niiden joukossa ovat seuraavat:
- Varastoinnin aikana omenat ja päärynät käyvät läpi fysiologisen prosessin, jota kutsutaan hilseeksi ja joka liittyy konjugoidun trieenin tuotantoon, mikä johtaa hedelmien ihon vaurioihin. Difenyyliamiinin vaikutus antaa pidentää varastointiaikaa vähentäen hedelmien vaurioita 10%: iin vahingoista, joita havaitaan sen puuttuessa.
- Torjumalla hapettumista, difenyyliamiini ja sen johdannaiset pidentävät moottorien toimintaa estämällä käytetyn öljyn sakeutumista.
- Difenyyliamiinia käytetään otsonin vaikutuksen rajoittamiseen kumin valmistuksessa.
- Difenyyliamiinia käytetään analyyttisessä kemiassa nitraattien (NO 3 -), kloraattien (ClO 3 -) ja muiden hapettimien havaitsemiseksi.
- Se on indikaattori, jota käytetään nitraattimyrkytysten seulontatesteissä.
- Kun RNA: ta hydrolysoidaan yhden tunnin ajan, se reagoi difenyyliamiinin kanssa; tämä mahdollistaa sen kvantifioinnin.
- Eläinlääketieteessä difenyyliamiinia käytetään paikallisesti tuotantoeläimissä olevien ruuhkamato-oireiden ehkäisyssä ja hoidossa.
- Jotkut difenyyliamiinijohdannaisista kuuluvat ei-steroidisten tulehduskipulääkkeiden ryhmään. Samoin niillä voi olla farmakologisia ja terapeuttisia vaikutuksia, kuten antimikrobinen, kipulääke, antikonvulsantti ja syöpää estävä vaikutus.
Valmistautuminen
Difenyyliamiinia esiintyy luonnollisesti sipulissa, koriantereissa, vihreän ja mustan teen lehtiä ja sitrushedelmien kuorissa. Synteettisesti on monia reittejä, jotka johtavat tähän yhdisteeseen, kuten:
Aniliinin lämpödeaminointi
Se on valmistettu lämpö- deaminoinnilla aniliinia (C 6 H 5 NH 2), kun läsnä hapettavien katalyyttien.
Jos aniliini tässä reaktiossa ei sisällä happiatomia rakenteeseensa, miksi se hapettuu? Koska aromaattinen rengas on elektronia houkutteleva ryhmä, toisin kuin H-atomi, joka lahjoittaa pienen elektronitiheytensä molekyylin typelle.
2C 6 H 5 NH 2 => (C 5 H 5) 2 NH + NH 3
Myös, aniliini voi reagoida aniliinin kanssa, hydrokloridisuola (C 6 H 5 NH 3 + CI -) kuumentaen 230 ° C: ssa kaksikymmentä tuntia.
C 6 H 5 NH 2 + C 6 H 5 NH 3 + Cl - => (C 5 H 5) 2 NH
Reaktio fenotiatsiinin kanssa
Difenyyliamiini tuottaa useita johdannaisia yhdistettynä eri reagensseihin. Yksi näistä on fenotiatsiini, joka rikkiä syntetisoidessa on farmaseuttisesti vaikuttavien johdannaisten edeltäjä.
(C 6 H 5) 2 NH + 2S => S (C 6 H 4), NH + H 2 S
ominaisuudet
Difenyyliamiini on valkoinen kiteinen kiinteä aine, joka epäpuhtauksistaan riippuen voi saada pronssin, meripihkan tai keltaisia sävyjä. Sillä on miellyttävä kukkaisaromi, sen molekyylipaino on 169,23 g / mol ja tiheys 1,2 g / ml.
Näiden kiintoaineiden molekyylit ovat vuorovaikutuksessa Van der Waalsin voimien kanssa, joita ovat typpiatomien (NH-NH) muodostamat vety sidokset ja aromaattisten renkaiden pinoaminen, niiden ”elektroniset pilvet” lepääen toisiinsa..
Koska aromaattiset renkaat vievät paljon tilaa, ne estävät vety sidoksia, ottamatta myös huomioon N-renkaan sidosten kiertoa. Tämä tarkoittaa, että kiinteällä aineella ei ole kovin korkea sulamispiste (53 ºC).
Nestemäisessä tilassa molekyylit ovat kuitenkin kauempana toisistaan ja vety sidosten tehokkuus paranee. Myös difenyyliamiini on suhteellisen raskas ja vaatii paljon lämpöä kulkemaan kaasufaasiin (302 ºC, sen kiehumispiste). Tämä johtuu osittain myös aromaattisten renkaiden painosta ja vuorovaikutuksesta.
Liukoisuus ja emäksisyys
Se on hyvin liukenematon veteen (0,03 g / 100 g vettä) aromaattisten renkaidensa hydrofobisen luonteen vuoksi. Sen sijaan, se on hyvin liukoinen orgaanisiin liuottimiin, kuten bentseeni, hiilitetrakloridi (CCI 4), asetoni, etanoli, pyridiini, etikka- happo, jne.
Sen happamuus (pKa) on 0,79, joka viittaa happamuuden sen konjugoidun hapon (C 6 H 5 NH 3 +). Typpiin lisätyllä protonilla on taipumus irrottua, koska elektronipari, johon se on sitoutunut, voi kulkea aromaattisten renkaiden läpi. Täten suuri epävakaus C 6 H 5 NH 3 + heijastaa alhainen emäksisyys difenyyliamiinia.
Viitteet
- Gabriela Calvo. (16. huhtikuuta 2009). Kuinka difenyyliamiini vaikuttaa hedelmien laatuun? Haettu 10. huhtikuuta 2018, osoitteesta: todoagro.com
- Lubrizol Corporation. (2018). Difenyyliamiinin antioksidantit. Haettu 10. huhtikuuta 2018, osoitteesta: lubrizol.com
- Arun Kumar Mishra, Arvind Kumar. (2017). Difenyyliamiinin ja sen johdannaisten farmakologiset sovellukset voimakkaana bioaktiivisena yhdisteenä: Katsaus. Nykyiset bioaktiiviset yhdisteet, tilavuus 13.
- PrepChem. (2015-2016). Difenyyliamiinin valmistus. Haettu 10. huhtikuuta 2018, osoitteesta: prepchem.com
- Pubchem. (2018). Difenyyliamiini. Haettu 10. huhtikuuta 2018, osoitteesta: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
- Wikipedia. (2018). Difenyyliamiini. Haettu 10. huhtikuuta 2018, osoitteesta: en.wikipedia.org