ERYTHROSA: OMINAISUUDET, RAKENNE, TOIMINNOT - BIOLOGIA - 2026

Erytroosi on monosakkaridi, jolla on neljä hiiltä, jossa empiirinen kaava C ₄ H ₈ O ₄. Glyseryraldehydistä on johdettu kaksi neljähiilistä sokeria (tetroosit): erytroosi ja treoosi, jotka molemmat ovat polyhydroksi-aldehydejä (aldooseja). Erytruloosi on ainoa tetroosi, joka on polyhydroksiketoni (ketoosi). Se on johdettu dihydroksiasetonista.

Kolmesta tetroosista (erytroosi, treoosi, erytropuloosi) yleisin on erytroosi, jota esiintyy aineenvaihduntareiteissä, kuten pentoosifosfaattireitillä, Calvin-syklissä tai välttämättömissä ja aromaattisissa aminohappojen biosynteesireiteissä.

Lähde: Ed (Edgar181)

Rakenne

Erytroosin hiiliatomi yksi (C-1) on aldehydiryhmän (-CHO) karbonyylihiili. Hiiliatomit 2 ja 3 (C-2 ja C-3) ovat kaksi hydroksimetyleeniryhmää (-CHOH), jotka ovat sekundaarisia alkoholeja. Hiiliatomi 4 (C-4) on primäärinen alkoholi (CH ₂ OH).

D-konfiguraation omaavia sokereita, kuten erytroosia, on enemmän kuin L-konfiguraation sokereita. Erytroosissa on kaksi kiraalista hiiltä C-2 ja C-3, jotka ovat epäsymmetrisiä keskuksia.

Erytroosin Fisher-projisoinnissa aldehydin karbonyyliryhmästä kauimpana olevalla epäsymmetrisellä hiilellä on D-glyseraldehydi-konfiguraatio. Siksi C-3: n hydroksyyliryhmä (-OH) on esitetty oikealla.

D-erytroosi eroaa D-treosesta asymmetrisen hiilen C-2 ympärillä olevassa konfiguraatiossa: Fisherin kuvaajassa D-erytroosin hydroksyyliryhmä (-OH) on oikealla. Päinvastoin, D-treosassa se on vasemmalla.

Hydroksimetyleeniryhmän lisääminen D-erytroosiin luo uuden kiraalisen keskuksen. Muodostetaan kaksi viiden hiilen sokeria (pentoosia), joilla on D-konfiguraatio, nimittäin: D-riboosi ja D-arabinoosi, jotka eroavat toisistaan ​​C-2-konfiguraatiossa.

ominaisuudet

Soluissa erytroosi on erytroosi-4-fosfaatin muodossa ja sitä tuotetaan muista fosforyloiduista sokereista. Sokerien fosforyloinnin tehtävänä on lisätä niiden hydrolyysin energiapotentiaalia (tai Gibbsin energian variaatiota, ΔG).

Kemiallinen funktio, joka on fosforyloitu sokerit on primaarinen alkoholi (CH ₂ OH). Erytroosi-4-fosfaatin hiilet ovat peräisin glukoosista.

Glykolyysi (tai glukoosimolekyylin hajoaminen energiaa varten) C-6: n primaarinen hydroksyyliryhmä glukoosissa fosforyloidaan siirtämällä fosfaattiryhmä adenosiinitrifosfaatista (ATP). Tätä reaktiota katalysoi heksokinaasi-entsyymi.

Toisaalta, lyhyiden sokerien, kuten D-erytroosin, kemiallinen synteesi tapahtuu hapettamalla 4,6-0-etylideeni-O-glukoosiperiodaatti, jota seuraa asetaalirenkaan hydrolyysi.

Vaihtoehtoisesti, vaikka sitä ei voida suorittaa vesiliuoksessa, voidaan käyttää tetraasetaattia, joka leikkaa a-dioleja ja on myös stereospesifisempi kuin perjodaatti-ioni. O-glukoosi hapetetaan etikkahapon läsnä ollessa, jolloin muodostuu 2,3-di-O-formyyli-D-erytroosi, jonka hydrolyysi tuottaa D-erytroosin.

Erytroosia lukuun ottamatta monosakkaridit ovat syklisessä muodossaan, kun ne kiteytyvät tai ovat liuoksessa.

toiminto

Erytroosi-4-fosfaatilla on tärkeä rooli seuraavissa aineenvaihduntareiteissä: pentoosifosfaattireitillä, Calvin-syklisellä ja välttämättömillä ja aromaattisilla aminohappojen biosynteesireiteillä. Erytroosi-4-fosfaatin rooli kussakin näistä reiteistä kuvataan alla.

Pentoosifosfaattireitti

Pentoosifosfaattipolun tarkoituksena on tuottaa NADPH: ta, joka on solujen pelkistävä voima, ja riboosi-5-fosfaattia, jota tarvitaan nukleiinihappojen biosynteesiin oksidatiivisten reaktioiden kautta. Tämän reitin lähtömetaboliitti on glukoosi-6-fosfaatti.

Ylimäärä riboosi-5-fosfaattia muunnetaan glykolyyttisiksi välituotteiksi. Tätä varten tarvitaan kaksi palautuvaa vaihetta: 1) isomerointi- ja epimerisaatioreaktiot; 2) CC-sidosten leikkaamisen ja muodostumisen reaktiot, jotka muuttavat pentoosin, ksyluloosi-5-fosfaatin ja riboosi-5-fosfaatin fruktoosi-6-fosfaatiksi (F6P) ja glyserraldehydi-3-fosfaatiksi (GAP).

Toinen vaihe suoritetaan transaldolaaseilla ja transketolaaseilla. Transaldolaasia katalysoi siirto kolme hiiliatomia (C ₃ -yksikkö) päässä sedoheptuloosi-7-fosfaatin GAP, jotka tuottavat erytroosi-4-fosfaatti (E4P).

Transketolaasi katalysoi siirto kahden hiiliatomin (C ₂ -yksikkö) päässä ksyluloosi-5-fosfaatin E4P ja muotoja GAP ja F6P.

Calvin-sykli

Valo tarjoaa fotosynteesin aikana tarvittavan energian ATP: n ja NADPH: n biosynteesille. Hiilen kiinnitysreaktioissa käytetään ATP: tä ja NADPH: ta pelkistämään hiilidioksidi (CO ₂) ja muodostamaan trioosifosfaattia Calvin-syklin läpi. Sitten Calvin-syklissä muodostuneet trioosit muunnetaan sakkaroosiksi ja tärkkelykseksi.

Calvin sykli on jaettu seuraaviin kolmeen vaiheeseen: 1) kiinnittäminen CO ₂ 3-fosfoglyseraat-; 2) 3-fosfoglyseraatin muuttaminen GAP: ksi; ja 3) ribuloosi-1,5-bisfosfaatin regenerointi trioosifosfaatista.

Calvin-syklin kolmannessa vaiheessa muodostuu E4P. Transketolaasi, joka sisältää tiamiinipyrofosfaatilla (TPP), ja vaatii Mg ⁺², katalysoi siirto C ₂ yksikön välillä F6P GAP, ja muodostamalla ksyluloosi Pentoosi 5-fosfaatti (Xu5P) ja E4P tetrose.

Aldolaasi yhdistää aldolikondensaation avulla Xu5P: tä ja E4P: tä heptoosisedoheptuloosi-1,7-bisfosfaatin muodostamiseksi. Seuraa sitten kahta entsymaattista reaktiota, jotka lopulta tuottavat trioseja ja pentooseja.

Polut välttämättömien ja aromaattisten aminohappojen biosynteesiin

Erytroosi-4-fosfaatti ja fosfoenolipyruvaatti ovat metabolisia esiasteita tryptofaanin, fenyylialaniinin ja tyrosiinin biosynteesissä. Kasveissa ja bakteereissa esiintyy ensin korismaatin biosynteesi, joka on välituote aromaattisten aminohappojen biosynteesissä.

Korismaatin biosynteesi tapahtuu seitsemän reaktion kautta, joita kaikki entsyymit katalysoivat. Esimerkiksi, vaihe 6 on katalysoi 5-enolipyruvyylisikimaatti-3-fosfaatti, joka on inhiboi kompetitiivisesti glyfosaattia (^- COO-CH ₂ -NH-CH ₂ -PO ₃ ^-2). Jälkimmäinen on vaikuttavana aineena Bayer-Monsanton kiistanalaisessa rikkakasvien torjunta-aineessa RoundUp.

Korismaatti on prekursori tryptofaanin biosynteesille aineenvaihduntareitin kautta, joka sisältää kuusi entsyymikatalysoitua vaihetta. Toisen reitin kautta koorismaatti palvelee tyrosiinin ja fenyylialaniinin biosynteesiä.

Viitteet

1. Belitz, HD, Grosch, W., Schieberle, P. 2009. Food Chemistry, Springer, New York.
2. Collins, PM 1995. Monosakkaridit. Heidän kemia ja rooli luonnontuotteissa. John Wiley ja pojat. Chichester.
3. Miesfeld, RL, McEvoy, MM 2017. Biokemia. WW Norton, New York.
4. Nelson, DL, Cox, MM 2017. Lehningerin biokemian periaatteet. WH Freeman, New York.
5. Voet, D., Voet, JG, Pratt, CW 2008. Biokemian perusteet: elämä molekyylitasolla. Wiley, Hoboken.