STEROIDIT OMINAISUUDET, RAKENNE, TOIMINNOT, LUOKITTELU - BIOLOGIA - 2026

Steroidit ovat lipidien (rasva) ja luokitellaan sellaisiksi, koska ne ovat hydrofobisia yhdisteitä, ja siten ne ovat veteen liukenemattomia. Toisin kuin muut tunnetut lipidit, steroidit koostuvat 17 hiiliatomin ytimestä, joka koostuu neljästä sulautuneesta tai toisiinsa kytketystä renkaasta, nimetty kirjaimilla A, B, C ja D vastaavasti.

Termi "steroidi" otettiin käyttöön Callow'ssa vuonna 1936 viitaten yhdisteiden ryhmään, joka sisälsi steroleja, saponiineja, sappihappoja, sukupuolihormoneja ja kardiotoksisia aineita.

Steroidin perusrakenne (Lähde: Hati saksalaisessa Wikipediassa / Public domain, Wikimedia Commonsin kautta)

Satoja steroideja löytyy kasveista, eläimistä ja sienistä. Ne kaikki ovat peräisin samasta molekyylistä, jota kutsutaan syklopentaaniperfenofenantreeniksi, steraaniksi tai "gonanaaniksi". Tämä molekyyli on se, joka myötävaikuttaa neljään renkaaseen, joista kolme koostuu 6 hiilistä, joista kumpaakin kutsutaan sykloheksaaniksi (A, B ja C) ja viimeinen viidestä syklopentaanista (D).

Kolesteroli on steroidi, jolla on suurin biologinen merkitys. Se on D-vitamiinin, progesteronin, testosteronin, estrogeenien, kortisolin, aldosteronin ja sappisuolojen edeltäjä. Se on osa eläinsolumembraanien rakennetta ja osallistuu solusignalointijärjestelmiin.

Luonnolliset steroidit ovat elävien organismien syntetisoimia aineita, jotka suorittavat erilaisia ​​toimintoja.

Ihmisillä jotkut steroidit ovat osa solukalvoja, joissa ne suorittavat kalvon juoksevuuteen liittyviä toimintoja; toiset toimivat hormonina ja toiset osallistuvat rasvojen emulsioon ruuansulatuksessa.

Kasveissa steroidit ovat osa kalvoja, ne osallistuvat sivujuurten kasvuun, versojen kasvuun ja kehitykseen sekä kukintaan.

Vaikka steroideja ei ole tutkittu laajalti sienissä, ne ovat osa niiden kalvojen rakennetta, sukupuolihormoneja ja kasvutekijöitä. Hyönteisissä, lintuissa ja sammakkoeläimissä steroidit ovat osa hormoneja, kalvoja ja joitain myrkkyjä.

Steroidiominaisuudet

Kun puhutaan steroideista, monet ihmiset yhdistävät ne ergogeenisiin apuvälineisiin, huijauksiin tai epäoikeudenmukaisiin etuihin. Tämä assosiaatio liittyy tietyn tyyppisen steroidin käyttöön lihasmassan lisäämiseksi, jota urheilijat käyttävät laajasti. Tämän tyyppisiä steroideja kutsutaan "androgen anabolic steroids".

Vaikka nämä luonnolliset ja jotkut synteettiset steroidit palvelevat tehtävää edistää luuston lihasmassan kasvua ja kehitystä, steroidit palvelevat monia muita toimintoja ja niitä käytetään laajasti farmakologian alalla.

Steroideja käytetään anti-inflammatorisina prosesseissa, jotka vaikuttavat niveliin. Syövänvastaisessa hoidossa premedikaationa yhdessä kemoterapian kanssa, se on osa joihinkin lääkkeisiin, joita käytetään keuhkoastman hoitoon.

Suun kautta annettavat ehkäisyvalmisteet ovat steroidihormoneja. Niitä käytetään paikallisesti ihon ihottuman jne. Hoitoon.

Steroidien käyttö on tärkeää myös maatalouden alalla, koska niitä käytetään jyrsijöinä juurien ja versojen kasvun edistämiseksi. Niitä käytetään satojen kukinnan hallintaan.

Rakenne

Steroidit ovat syklopentaaniperfenofenanteenin johdannaisia, joihin lisätään joitain funktionaalisia ryhmiä ja sivuketju hiilessä 17. Funktionaaliset ryhmät ovat mm. Hydroksyyli-, metyyli-, karboksyyli- tai karbonyyliryhmiä. Joihinkin steroideihin lisätään kaksoissidoksia.

Sivuketjun pituus ja rakenne tekevät eron eri steroidien välillä. Steroidit, joissa on funktionaalinen hydroksyyliryhmä (-OH), luokitellaan alkoholiksi ja niitä kutsutaan "steroleiksi".

Steraanin perusrakenteesta, jossa on neljä sulatettua rengasta, kolme sykloheksaania, jotka on nimetty kirjaimilla A, B ja C, ja yksi syklopentaani, joka on nimetty kirjaimella D, muodostuu satoja luonnollisia ja synteettisiä steroidirakenteita.

Ihmisillä kolesterolista syntetisoidaan kolme hormonaalista ryhmää: mineralokortikoidit, kuten aldosteroni, glukokortikoidit, kuten kortisoli, sukupuolihormonit, kuten testosteroni, ja estrogeenit ja progestogeenit, kuten progesteroni.

Kolesterolia käytetään myös D-vitamiinin ja sappisuolojen synteesiin.

ominaisuudet

Steroidit palvelevat erittäin tärkeitä ja monipuolisia toimintoja. Esimerkiksi kolesteroli stabiloi solumembraaneja ja osallistuu solujen signalointimekanismeihin. Muut steroidit täyttävät hormonitoiminnot ja osallistuvat ruuansulatuksen prosesseihin sappisuolojen kautta.

Ihmisillä steroidihormonit vapautuvat liikkeeseen, missä ne kuljetetaan, kunnes ne saavuttavat "kohdeelimet". Näissä elimissä sellaiset molekyylit sitoutuvat ydinreseptoreihin, aiheuttaen fysiologisia vasteita säätelemällä spesifisten geenien ilmentymistä.

Näin steroidit osallistuvat hiilihydraattien ja proteiinien metabolian säätelyyn, veren elektrolyyttitasojen ja plasman osmolaarisuuden hallintaan.

Niillä on anti-inflammatorisia ominaisuuksia, jotkut vapautuvat vastauksena stressiin, nostamalla verenpainetta ja verensokeria.

Muut steroidit liittyvät naisten ja miesten lisääntymisjärjestelmiin. He osallistuvat kummankin sukupuolen erityisten seksuaalisten ominaisuuksien kehittämiseen ja ylläpitämiseen, ja muilla on erityiset toiminnot raskauden aikana.

Fytosteroleja löytyy kasvien kalvojen rakenteesta, ja niillä on sama tehtävä kuin kolesterolilla stabiloida eläinten kalvoja, ja ergosterolia löytyy rihmasienten ja hiivien kalvoista.

Tärkeimmät kasviperäiset steroidit (fytosterolit) ovat: β-sitosteroli, stigmasteroli ja kampesteroli.

Hyönteisissä, lintuissa ja sammakkoeläimissä steroideja löytyy sekä niiden kalvoista että monien niiden hormonien rakenteista ja joistakin myrkkyistä. Steroidit ovat myös osa sienten tuottamien erilaisten myrkkyjen rakennetta.

Steroidityypit (luokittelu)

Kaikille steroideille yhteinen syklopentaani-hydrofenanteenin nelikerrosrakenne sallii satojen substituutioiden mahdollisuuden kussakin paikassa, mikä tekee luokittelusta erittäin vaikeaa.

Steroideille on useita luokituksia. Kaikista yksinkertaisimmat ryhmittelevät ne kahteen tyyppiin: luonnon ja synteettiset. Vuonna 1950 kuitenkin luotiin luokittelu hiiliatomien lukumäärän perusteella; Tähän luokitukseen sisältyy 5 tyyppiä:

1. Kolestaanit: 27 hiilellä, esimerkki: kolesteroli
2. Kolanot: 24 hiilellä, esimerkki: koolihappo
3. Pregnanot: 21 hiilellä, esimerkki: progesteroni
4. Androstanes: 19 hiilellä, esimerkki: testosteroni
5. Estranot: 18 hiilellä, esimerkki: estradioli

Myöhemmin rakennettiin uusi luokittelu, joka ottaa huomioon sivuketjun hiiliatomien lukumäärän ja hiililuvun 17 funktionaaliset ryhmät.

Tähän luokitukseen sisältyy 11 steroidityyppiä, joista joukossa ovat: estraani, androstaani, preganaani, kolaani, kolestane, ergostane, stigmastane, lanostane, kardanolidit, bufanolides ja spirostanes.

Outo

Steroideilla, joissa on estraanirunko, on 18 hiiliatomia, ja sivuketjussa, joka on kiinnittynyt hiileen 17, aromaattinen rengas A, jossa ei ole metyyliryhmää hiilessä 10. Tämän luokan luonnolliset steroidit ovat estrogeenejä ja esimerkki on estradioli.

androstaani

Androgeenit ovat luonnollisia steroideja, joissa on androstaanirunko, myös 18 hiiliatomia ja "keto" -substituentti, joka on kiinnitetty 17 hiiliatomin sivuketjuun. Esimerkkejä androgeeneistä ovat testosteroni ja androsteenidioni.

Raskaana

Steroideilla, joissa on raskaanirunko, on 21 hiiliatomia ja niissä on kaksi hiiliatomia 17 hiilen sivuketjussa. Tähän ryhmään kuuluvat progesteroni ja lisämunuaisen steroidit, kortisoli ja aldosteroni.

Colano

Sappisuoloissa on steroideja, joissa on kolaanirunko ja jotka koostuvat 24 hiiliatomista ja joissa on 5 hiiliatomia 17 hiilen sivuketjussa. Esimerkkejä näistä ovat koolihappo.

kolestaanisivuketjun

Sterolit ovat steroideja, joissa on kolestaanirunko. Heillä on 27 hiiliatomia ja hiilen sivuketjussa on 8. Kolesteroli on epäilemättä kaikkein esimerkillisin steroli.

Ergostan

Muut sterolit, kuten ergosteroli, ovat hyviä esimerkkejä tämän ryhmän steroideista, joilla on ergostaanirunko, jossa on 28 hiiliatomia ja 9 atomia samaa elementtiä 17 hiilen sivuketjussa.

Stigmastane

Stigmasterolilla, toisella kasviperäisellä sterolilla, on luuranko, joka koostuu 29 hiiliatomista, joka tunnetaan nimellä stigmastane ja jossa on 10 hiiliatomia hiilen sivuketjussa asemassa 17.

Lanostan

Lanosteroli, joka on skvaleenin, kaikkien steroidien edeltäjän, ensimmäinen syklisaatiotuote, koostuu 27, 30-32 hiiliatomin luustosta, jossa on kaksi metyyliryhmää hiilessä 4 ja 8 hiiliatomia at hiili 17-sivuketju.

Tämä steroidi kuuluu ryhmään, joka tunnetaan nimellä trimeryylisterolit.

Cardanolides

Sydänglykosidit ovat steroideja, jotka koostuvat kardanolidirunkoista, jotka muodostuu 23 hiiliatomista ja laktonirenkaasta substituenttina hiilessä 17. Esimerkki näistä yhdisteistä on digitoksigeniini.

Buphanolides

Rupimyrkky on runsaasti bufotoksiinia, yhdiste, joka koostuu bufanolidityyppisistä steroideista, jolle on tunnusomaista 24 hiilen rakenne ja laktonirengas, jossa on kaksoissidos 17 hiilen sivuketjussa.

Spirostans

Dioskiini ja diosgeniini, joidenkin kasvien tuottama steroidinen saponiini, ovat spirostaanityyppisten steroidisten luurankojen kanssa sapogeniineja. Niissä on 27 hiiliatomia ja spirochetal-rengas hiilessä 22.

Esimerkkejä steroideista

Kolesteroliksi, koska auringonvalo vaikuttaa iholle, yksi sykloheksaani B-sidoksista “rikkoutuu” ja muodostaa kaksoissidoksen, joka liittyy CH2: een, joka muuttaa sen kolekalitsiferoliksi tai D3-vitamiiniksi.

Tämä vitamiini on välttämätön kalsiumin ja fosfaatin oikealle aineenvaihdunnalle eläinten luurakenteen ja hampaiden muodostumisessa ja ylläpidossa.

Esimerkki joistakin steroideista (Lähde: Alejandro Porto / CC BY-SA (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0) Wikimedia Commonsin kautta)

Steroidit ja hormonit

Kolesterolipohjaiset steroidihormonit ovat progestogeenejä, kortikosteroideja (mineralokortikoideja ja glukokortikoideja) ja sukupuolihormoneja.

Ensimmäinen kolesterolista valmistettava hormoni on pregnenoloni. Tämä muodostuu menettämällä 6 hiiltä sivuketjusta, joka on kiinnittynyt kolesterolin 17. hiileen.

Pregnenoloni muuttuu sitten progesteroniksi, hormoniksi, jonka tehtävänä on valmistaa kohdun seinämä hedelmöitetyn munan istutusta varten.

Muita steroidihormoneja syntetisoidaan pregnenolonista ja progesteronista. Kortikosterooni ja aldosteroni syntetisoidaan peräkkäisistä progesteronin hydroksylaatioista, prosessista, jota katalysoivat sytokromi P450: n entsyymikompleksit.

Sitten kortikosteronin C-18-metyyliryhmän hydroksylointi ja sitä seuraava hapetus muuntaa sen aldehydiksi ja muodostaa aldosteronin.

Kortikosterooni ja aldosteroni ovat mineralokortikoideja, jotka säätelevät veren natrium- ja kaliumpitoisuutta ja säätelevät natriumin, kloridin ja veden imeytymistä munuaisten kautta; nämä osallistuvat plasmaosmolaarisuuden säätelyyn.

Sukupuolihormonit ovat myös peräisin progesteronista. Androgeenejä syntetisoidaan kiveksissä ja lisämunuaisten aivokuoressa. Tätä varten entsymaattisella vaikutuksella progesteroni muunnetaan 17a-hydroksiprogesteroniksi, sitten androsteenidioniksi, ja lopulta muodostuu testosteroni.

Testosteroni muodostaa useiden entsymaattisten vaiheiden kautta β-estradiolin, joka on naispuolinen sukupuolihormoni.

Beeta-estradioli on tärkein estrogeeni. Sen synteesi tapahtuu pääasiassa munasarjoissa ja vähemmässä määrin lisämunuaisen kuoressa. Näitä hormoneja voidaan tuottaa myös kiveksissä.

Viitteet

1. Cusanovich, MA (1984). Biokemia (Rawn, J. David).
2. Geuns, JM (1983). Kortikosteroidien rakennevaatimukset etiolatoiduissa munan pavun taimessa. Zeitschrift für Pflanzenphysiologie, 111 (2), 141-154.
3. Heftmann, ERICH (1963). Kasvisteroidien biokemia. Vuosikatsaus kasvien fysiologiaan, 14 (1), 225 - 248.
4. Kasal, A. (2010). Steroidien rakenne ja nimikkeistö. Steroidianalyysissä (s. 1-25). Springer, Dordrecht.
5. Mathews, CK, ja van Holde, KE (1996). Biokemia Benjamin / Cummings Pub.
6. Murray, RK, Granner, DK, Mayes, PA, ja Rodwell, VW (2014). Harperin havainnollistettu biokemia. McGraw-Hill.
7. Rasheed, A., ja Qasim, M. (2013). Katsaus luonnollisista steroideista ja niiden sovelluksista. International Journal of Pharmaceutical Sciences and Research, 4 (2), 520.