STEROLIT: RAKENNE, TOIMINNOT JA ESIMERKIT - KEMIA

Sterolit ovat luokan steroidien, lipidien saippuoitumattomat osat, jotka on tunnettu siitä, että alkoholipitoisuus OH-funktionaalinen ryhmä. Bottom line: ne ovat alkoholipitoisia steroideja. Ne ovat osa melkein kaikkien elävien olentojen, monisoluisten tai yksisoluisten, biokemiaa, koska niitä löytyy eläimistä, kasveista, sienistä, bakteereista ja levistä.

Steroideina ne edustavat lähtöaineina rasvoihin liukenevien steroidihormonien ja vitamiinien synteesiä. Niitä johdetaan kolmeen päätyyppiin: zoosterolit, joita esiintyy eläimissä ja erityisesti nisäkkäissä; fytosterolit, kasveissa tai vihanneksissa; ja mykosterolit, joita löytyy mikro-organismeista.

Makroissa, juustoissa ja punaisessa lihassa läsnä oleva kolesteroli on tunnetuin steroli kaikista. Lähde: Pexels.

Nimi 'steroli' kuulostaa oudolta korville yleensä; mutta se ei ole sama, kun he kuulevat sanan "kolesteroli". Ja on niin, että kolesteroli on itse asiassa steroli. Se on eläinsolujen tärkein steroli, joten monet niistä johdetut elintarvikkeet, kuten makkarat tai musta vanukas, ovat runsaasti kolesterolia.

Yksi sterolien tärkeimmistä ja mielenkiintoisimmista toiminnallisuuksista on tehdä solumembraanien lipidikaksokerros joustavammaksi. Tällä tavoin ne muuttuvat dynaamisemmiksi käyttäytyen kuin neste, joka virtaa normaalisti (harja- tai aaltotyyppi).

Sterolien rakenne

Sterolien ja niiden johdannaisten yleinen rakenne. Lähde: rokottaja

Yllä olevassa kuvassa meillä on sterolien perusrakenne. Niillä on neljä rengasta, joista kolme on kuusikulmaisia ja yksi viisikulmaisia, jotka yhdessä saavat syklopentaaniperfenofenanteenin nimen; steroidien rakenteellinen luuranko ja tämä lipidien perhe.

C-3: ssa meillä on hydroksyyliryhmä, OH, joka antaa molekyylille alkoholin luonteen. Toisessa ääripäässä C-17: ssä on sivuketju R, joka erottaa erityyppiset sterolit toisistaan, samoin kuin substituenttien läsnäolo muilla hiileillä.

Sterolien sanotaan olevan amfipaattisia molekyylejä, koska niiden rakenteessa on täysin paikalliset polaariset ja apolaariset alueet. OH-ryhmästä tulee hydrofiilinen polaarinen pää tai alue; kun taas loput hiilirungosta on häntä tai apolaarinen alue, hydrofobinen.

Sterolirakenne voi alun perin antaa väärän kuvan siitä, että se on täysin litteä; mutta todellisuudessa se muistuttaa lehtiä, jolla on lievät taitokset.

Ellei ole kaksoissidoksia, renkaat eivät ole täysin tasainen, koska niiden hiilet ovat sp ³ hybridisoitiin. Sterolit ovat kuitenkin riittävän laminaarisia "hiipiäkseen" solukalvojen ahtaisiin tiloihin.

Kolesteroli

Kolesterolin rakenne. Lähde: BorisTM Wikipedian kautta.

Vaikka ensimmäinen esitetty rakenne on yleisin kaikista, kolesteroli on käytännössä perusta muiden tärkeiden sterolien rakenteiden vertaamiseen; ts. ne ovat hyvin samankaltaisia, mutta ylimääräisillä kaksoissidoksilla tai muilla lisäalkyylisubstituenteilla, kuten metyyli- tai etyyliryhmillä.

ominaisuudet

Rasvaliukoisten vitamiinien synteesi

Sterolit ovat lähtöaineita neljälle elimistölle välttämättömälle vitamiinille: A, D, E ja K. Siksi epäsuorasti sterolit auttavat parantamaan näkökykyä, varmistamaan terveellisen ihon, vahvistamaan luita ja immuunijärjestelmää ja tarjoamaan antioksidantit kehossa.

Steroidihormonisynteesi

Kuten aikaisemmin todettiin, kolesteroli on eläimissä tärkein steroli. Osallistuu maksassa olevien sappihappojen (sappi) synteesiin, mikä auttaa ravinteiden omaksumista ja liuottaa rasvoja. Se edustaa orgaanista ainetta kehon D-vitamiinin synteesiin ja solukalvojen rakentamiseen.

Samoin kehomme tarvitsee kolesterolia steroidihormonien synteesiin; kuten aldosteroni, kortisoli, testosteroni ja estrogeeni. Siksi steroleilla on tärkeä rooli solujen signaloinnissa, joten etäiset elimet kommunikoivat vaihtamalla molekyylejä.

Solumembraanien stabiilisuus

Solumembraanien lipidikaksokerros ei ole jäykkä, mutta liikkuu tai osittain aaltoilee siten, että sillä on juoksevuus, mikä on välttämätöntä solujen reagoimiseksi tehokkaasti ulkoisiin ärsykkeisiin tai signaaleihin. Kalvo siirtyy samanlaiseen liikkeeseen kuin aalto, ikään kuin se olisi säännöllisesti virtaavaa nestettä.

Sterolit säätelevät kalvojen dynamiikkaa siten, etteivät ne ole liian jäykkiä eivätkä virtaamaan epäkunnossa. He antavat siten määräyksen. He tekevät tämän liittymällä lipidikaksoiskerroksen apolaaristen häntäjen väliin, toimimalla vuorovaikutuksessa niiden kanssa dispergoivien voimien avulla ja pakottamalla heidät liikkumaan tai pysähtymään.

Nämä kalvot eivät vastaa vain niitä, jotka erottavat sytoplasman solunulkoisesta ympäristöstä, vaan myös niitä, jotka linjaavat mitokondrioita ja endoplasmista retikulumia.

On tutkimuksia, joissa todella tutkitaan sterolisubstituenttien vaikutusta kalvojen juoksevuuteen; jos on lisääntynyt tai lisätä niiden dynamiikka siinä tapauksessa, että substituentit ovat alkyyli ja haarautuneita, tai polaarisia ryhmiä, kuten OH- ja NH- ₂.

Esimerkkejä steroleista

Eläimissä

Kolesteroli on ylivoimaisesti tärkein eläinsteroli. Muista zoosteroleista voidaan mainita myös kolestenoli, koprastenoli ja demosteroli.

Kasveissa

Toistaiseksi ei ole mainittu mitään fytosterolia tai kasvisterolia, jotka ovat yhtä tärkeitä kulutuksellemme, koska niitä markkinoidaan ravintolisäaineina korkean kolesterolipitoisuuden vähentämiseksi estämällä niiden imeytymistä.

Fytosteroleista meillä on: kampesteroli, sitosteroli, stigmasteroli, avenasteroli ja brassicaesteroli, joista kolme ensimmäistä ovat tärkeimmät fytosterolit, joita löytyy erilaisista kasvi- ja kasviöljylajeista (maissi, auringonkukka, soijapapu, palmu jne.).

Kolesteroli on myös osa kasveissa läsnä olevia steroleja. Jälleen on hyväksyttävää ajatella, että osa steroleista on johdettu jollain tavalla kolesterolista, koska niiden rakenteet ovat hyvin samankaltaiset, paitsi että niissä on ylimääräisiä metyyli- tai etyyliryhmiä.

Sienissä

Sienten päästerolia kutsutaan ergosteroliksi, lyhennettynä yleensä ERG:

Ergosterolin rakenne. Lähde: Mysid Wikipedian kautta.

Ergosteroli eroaa hiukan enemmän kolesterolista sillä, että sillä on kaksi ylimääräistä kaksoissidosta, joista toinen sijaitsee R-sivuketjussa oikealla. Tämä steroli auttaa suojaamaan sieniä tiettyjen antibioottien vaikutukselta.

Bakteereissa

Ja lopuksi meillä on hopanoideja, joita pidetään primitiivisinä steroleina ja joiden avulla bakteerit kestävät vihamieliset lämpötilan, paineen, happamuuden tai erittäin suolaisen ympäristön olosuhteet. Hopanoidit eivät edes perustu rakenteellisesti neljään tiivistyneeseen renkaaseen, vaan koostuvat pikemminkin viidestä renkaasta.

Viitteet

Morrison, RT ja Boyd, R, N. (1987). Orgaaninen kemia. 5. painos. Toimituksellinen Addison-Wesley Interamericana.
Carey F. (2008). Orgaaninen kemia. (Kuudes painos). Mc Graw Hill.
Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Orgaaninen kemia. Amiineja. (10. painos.). Wiley Plus.
Wikipedia. (2019). Sterol. Palautettu osoitteesta: en.wikipedia.org
Elsevier BV (2019). Sterolit. ScienceDirect. Palautettu osoitteesta: sciencedirect.com
Dufourc EJ (2008). Sterolit ja membraanidynamiikka. Kemiallisen biologian lehti, 1 (1-4), 63–77. doi: 10.1007 / s12154-008-0010-6
William W. Christie. (2019). Sterolit 3. Sterolit ja niiden konjugaatit kasveista ja ala-organismeista. Lipidiraina. Palautettu osoitteesta: lipidhome.co.uk

STEROLIT: RAKENNE, TOIMINNOT JA ESIMERKIT - KEMIA - 2026