FENANTREENI: KEMIALLINEN RAKENNE, OMINAISUUDET JA KÄYTÖT - KEMIA - 2026

Fenantreeni on hiilivety (hiili on rakenteeltaan ja vety), jonka sekä fysikaaliset ja kemialliset ominaisuudet ovat tutkitaan orgaanisen kemian. Se kuuluu ns. Aromaattisten yhdisteiden ryhmään, jonka perusrakenneyksikkö on bentseeni.

Aromaatteihin sisältyy myös sulatettuja polysyklisiä yhdisteitä, jotka koostuvat useista aromaattisista renkaista, jotka jakavat hiili-hiili (CC) -sidoksen. Fenantreeni on yksi näistä, sen rakenteessa on kolme sulatettua rengasta. Sitä pidetään antraseenin isomeerinä, yhdisteenä, jonka kolme rengasta ovat sulautuneet lineaarisesti.

Se eristettiin kivihiilitervan antraseeniöljystä. Se saadaan tislaamalla puuta, ajoneuvojen päästöjä, öljyvuotoja ja muita lähteitä.

Se on ympäristössä savukkeen savun kautta, ja steroidimolekyyleissä se muodostaa aromaattisen emäksen kemiallisesta rakenteesta, kuten kolesterolimolekyylissä näytetään.

Kemiallinen rakenne

Fenantrreenilla on kemiallinen rakenne, joka koostuu kolmesta bentseenirenkaasta, jotka on sulautettu yhteen hiili-hiili-sidoksen kautta.

Sitä pidetään aromaattisena rakenteena, koska se noudattaa Hücklen aromaattisuutta koskevaa lakia, jossa sanotaan: ”Yhdiste on aromaattinen, jos siinä on 4n + 2 delokalisoitua ja konjugoitunutta pi (π) elektronia (vuorotellen), sigma (σ) elektronien kanssa yksinkertaiset linkit.

Sovellettaessa Hückelin lakia fenanteenin rakenteeseen ja ottaen huomioon, että n vastaa rakenteen bentseenirengasten lukumäärää, käy ilmi, että 4n + 2 = 4 (3) +2 = 16 π elektronia. Nämä nähdään kaksoissidoksina molekyylissä.

Fysikaaliset ja kemialliset ominaisuudet

-Tiheys 1180 kg / m3; 1,18 g / cm3

-Sulamispiste 489,15 K (216 ° C)

-Kiehumispiste 613,15 K (340 ° C)

Yhdisteen ominaisuudet ovat ominaisuuksia tai ominaisuuksia, jotka antavat mahdollisuuden erottaa se muista. Yhdisteeksi mitatut ominaisuudet ovat fysikaaliset ja kemialliset ominaisuudet.

Vaikka fenanteeni on antraseenin isomeerinen muoto, sen ominaisuudet ovat hyvin erilaisia, mikä antaa fenanteenille paremman kemiallisen stabiilisuuden yhden sen aromaattisen renkaan kulma-asemasta johtuen.

Sovellukset

farmakologia

Opioidilääkkeet voivat olla luonnossa esiintyviä tai peräisin fenanteenista. Näitä ovat morfiini, kodeiini ja tebaiini.

Fenantreenin edustavimmat käytöt saadaan, kun se on hapettuneessa muodossa; toisin sanoen fenantrenokinonina. Tällä tavalla sitä voidaan käyttää väriaineina, lääkkeinä, hartseina, sienitautien torjunta-aineina ja joidenkin prosessien polymeroitumisen estämisessä. 9,10 bifenyylidikarboksyylihappoa käytetään polyesteri- ja alkydihartsin valmistukseen.

Terveysvaikutukset

Fenantreenin lisäksi kaikki polysykliset aromaattiset hiilivedyt, yleisesti nimeltään PAH, ovat myrkyllisiä ja haitallisia terveydelle. Niitä esiintyy vedessä, maaperässä ja ilmassa palamisen, öljyvuotojen tai teollisuusympäristön reaktioiden tuotteena.

Myrkyllisyys kasvaa, kun niiden ketjut fuusioituneiden bentseenirenkaiden kanssa kasvaa, vaikka se ei tarkoita, että lyhyen ketjun PAH: t eivät ole.

Koska bentseeni, joka on näiden yhdisteiden perustavanlaatuinen rakenneyksikkö, sen korkea toksisuus ja mutageeninen aktiivisuus elävissä olennoissa tunnetaan jo.

Nautaleenia, jota kutsutaan koita vastaan, käytetään torjumaan tuholaisia, jotka hyökkäävät vaatteiden kankaita. Antraseeni on mikrobisidi, jota käytetään pillereinä torjumaan bakteerien aiheuttamia pahoja hajuja.

Fenantreenin tapauksessa se kertyy elävien olentojen rasvakudoksiin tuottaen myrkyllisyyttä, kun henkilö altistuu pilaavalle aineelle pitkään.

Näiden vaikutusten lisäksi seuraavia voidaan nimetä:

- Se on polttoainetta.

- Pitkäaikaisen altistumisen jälkeen fenantreenille henkilölle voi kehittyä yskä, hengitysvaikeudet, keuhkoputkentulehdus, hengitysteiden ärsytys ja ihoärsytys.

- Kuumennettuna hajoamiseen, se voi ärsyttää ihoa ja hengitysteitä, koska niistä muodostuu tiheitä ja tukehtuvia huuruja.

- Voi reagoida voimakkaiden hapettimien kanssa.

- Tulipalon sattuessa tätä yhdistettä voidaan hallita kuivalla hiilidioksidilla, halonisammuttimella tai vesisuihkulla.

- Sitä tulisi varastoida viileissä paikoissa, hermeettisissä astioissa ja poissa hapettavista aineista.

- Henkilökohtaisia ​​suojavarusteita (MMP), peitettyä kenkiä, pitkähihaista esiliinaa ja käsineitä on käytettävä.

- Kansallisen työterveys- ja työturvallisuusinstituutin mukaan yhdisteen käsittelemiseen olisi käytettävä puolisuojainta, joka on varustettu sumunestosuodattimilla ja toisella erityisellä kemiallisten höyryjen suodattimella.

- Jos silmiä ja / tai ihoärsytää, on suositeltavaa pestä runsaalla vedellä, poistaa saastuneet vaatteet tai tarvikkeet ja erittäin vakavissa tapauksissa ohjata potilas lääkäriin.

Viitteet

1. ScienceDirect, (2018), fenantreeni, haettu, 26. tammikuuta 2018, sciencedirect.com
2. Mastandrea, C., Chichizola, C., Ludueña, B., Sánchez, H., Alvarez, H., Gutiérrez, A., (2005). Polysyklisiä aromaattisia hiilivetyjä. Terveysriskit ja biologiset merkinnät, Acta Bioquímica Clínica Latinoamericana, osa 39, 1, scielo.org.ar
3. Beyer, H., Wolfgang, W., (1987), orgaanisen kemian käsikirja, (E-kirja), books.google.com.co
4. Kemikaalikirja, (sf), fenantreeni, fenantreeni, kemialliset ominaisuudet ja turvallisuustiedot, noudettu, 26. maaliskuuta 2018, chemicalbook.com
5. Fernández, P L., (1996), Kivun farmakologinen hoito, fenanteenista johdetut opiaattilääkkeet, UCM, Madrid,,, ucm.es, magazines.ucm.es
6. Cameo Chemicals, (sf), fenantreeni, käyttöturvallisuustiedote, noudettu 27. maaliskuuta 2018, cameochemicals.noaa.gov
7. Morrison, R., Boyd, R., (1998), orgaaninen kemia (5. painos), Meksiko, Fondo Educativo Interamericano, SA de CV
8. Pine, S., Hammond, G., Cram, D., Hendrickson, J., (1982). Química Orgánica, (toinen painos), Meksiko, McGraw-Hill de México, SA de CV
9. ChemSketch. Ohjelmisto, jota käytetään erilaisten kemiallisten yhdisteiden kaavojen ja molekyylirakenteiden kirjoittamiseen. Työpöytäsovellus.