FENOLIFTALEIINI (C20H14O4): KEMIALLINEN RAKENNE, OMINAISUUDET - KEMIA - 2026

Fenolftaleiinia on orgaaninen väriaine, joka itse on heikko happo diproottinen, käytetään monissa titrimetrisellä määritykset kuin happo-emäs-ilmaisin. Toisin sanoen, jos se on diproottinen happo, se voi menettää kaksi H ⁺ -ionia liuoksessa ja olla indikaattorina sillä, että sillä on ominaisuus olla värikkäitä arvioitavalla pH-alueella.

Emäksisessä väliaineessa (pH> 8) fenoliftaleiini on vaaleanpunaista, joka voi voimistua purppuranpunaiseksi (seuraavan kuvan mukaisesti). Jotta happea ja emästä voidaan käyttää indikaattorina, se ei saa reagoida nopeammin väliaineessa olevan OH ^: n kanssa kuin määritettävät analyytit.

Lisäksi, koska se on erittäin heikko happo, -COOH-ryhmien läsnäolo on suljettu pois, ja tämän vuoksi happamien protonien lähde on kaksi OH-ryhmää, jotka on kytketty kahteen aromaattiseen renkaaseen.

Kaava

Fenolftaleiinia on orgaaninen yhdiste, jonka kondensoidaan kemiallinen kaava on C ₂₀ H ₁₄ O ₄. Vaikka ei välttämättä riitä selvittää, millaisia ​​orgaanisia ryhmiä sillä on, tyydyttymättömyydet voidaan laskea kaavasta, jotta sen luuranko voidaan selvittää.

Kemiallinen rakenne

Fenoliftaleiinin rakenne on dynaaminen, mikä tarkoittaa, että se muuttuu ympäristön pH: sta riippuen. Yläkuva kuvaa fenoliftaleiinin rakennetta alueella 0

Se on viisikulmainen rengas, joka käy läpi suurimmat muutokset. Esimerkiksi, emäksisessä väliaineessa, kun yksi OH-ryhmien fenolisten renkaiden on deprotonoitunut, sen negatiivisen varauksen (O ^-) on puoleensa aromaattinen rengas, "aukko" viisikulmainen rengas uuden sovituksen sen sidoksia.

Uusi negatiivinen varaus sijaitsee täällä -COO ^-, joka on "irrotettu" viisikulmaisesta renkaasta.

Sen jälkeen kasvualustan emäksisyyden lisäämisen jälkeen fenolirenkaiden toinen OH-ryhmä deprotonoidaan ja tuloksena oleva varaus siirretään koko molekyylirakenteeseen.

Alemmassa kuvassa esitetään yhteenveto perusaineessa olevien kahden deprotonoinnin tuloksesta. Juuri tämä rakenne on vastuussa fenoliftaleiinin tutusta vaaleanpunaisesta värjäyksestä.

Konjugoidun π-järjestelmän läpi kulkevat elektronit (joita resonoivat kaksoissidokset edustavat) absorboivat näkyvässä spektrissä, erityisesti keltaisella aallonpituudella, heijastaen vaaleanpunaista väriä, joka tavoittaa katsojan silmät.

Fenolftaleiinilla on yhteensä neljä rakennetta. Kahden edellisen ovat tärkein käytännössä ja on lyhennetty: H ₂ In ja In ^2-.

Sovellukset

Merkkivalotoiminto

Fenolftaleiinia käytetään kemiallisessa analyysissä visuaalisena indikaattorina ekvivalenssipisteen määrittämisessä neutralointireaktioissa tai happo-emäs-titrauksissa. Reagenssi näihin happo-emäs-titrauksiin valmistetaan 1% liuotettuna 90% alkoholiin.

Fenolftaleiinilla on 4 tilaa:

- Kun voimakkaasti happamassa väliaineessa, se on oranssi väri (H ₃ In ⁺).

- Kun pH nousee ja tulee hieman emäksinen, liuos tulee värittömäksi (H ₂ In).

- Anionisessa muodossa, kun toinen protoni menetetään, liuoksessa tapahtuu värinmuutos värittömästä purppuranpunaiseksi (^{2: ssa}), mikä johtuu pH: n noususta välillä 8,0 - 9,6.

- Voimakkaasti emäksisessä väliaineessa (pH> 13) väri on väritöntä (In (OH) ^3-).

Tämän käyttäytymisen ansiosta fenoliftaleiinia voidaan käyttää osoituksena betonin hiilihaposta, joka aiheuttaa pH: n vaihtelun arvoon 8,5 - 9.

Myös värinmuutos on erittäin äkillinen; toisin sanoen, että vaaleanpunainen anioni ^2- muodostuu suurella nopeudella. Tämän seurauksena se mahdollistaa sen olevan ehdokas indikaattorina monissa tilavuusmäärityksissä; esimerkiksi heikko happo (etikkahappo) tai vahva (suolahappo).

Käytetään lääketieteessä

Fenoliftaleiinia käytettiin laksatiivisena aineena. On kuitenkin olemassa tieteellistä kirjallisuutta, joka osoittaa, että joillakin aktiivisuusaineena fenoliftaleiinia sisältävillä laksatiivilla - jotka vaikuttavat estämällä veden ja elektrolyyttien imeytymistä paksusuolessa ja edistämällä evakuointia - voisi olla kielteisiä vaikutuksia.

Näiden fenoliftaleiinia sisältävien lääkkeiden pitkäaikainen käyttö liittyy erilaisten suoliston toimintahäiriöiden, haimatulehduksen ja jopa syövän tuottamiseen, pääasiassa naisilla ja eläinmalleissa, joita käytetään tämän kemiallisen yhdisteen farmakologisiin tutkimuksiin.

Kemiallisesti modifioitua fenoliftaleiinia sen muuttamiseksi myöhemmin pelkistyneeseen tilaansa käytetään reagenssina oikeuslääketieteellisissä kokeissa, jotka mahdollistavat hemoglobiinin esiintymisen määrittämisen näytteessä (Kastle-Meyer-testi), mikä ei ole ratkaiseva virheellisten positiivisten esiintymien takia..

Valmistautuminen

Se muodostuu ftaalihappoanhydridin kondensoinnista fenolin kanssa väkevän rikkihapon läsnä ollessa ja alumiinin ja sinkkikloridien seoksesta reaktiokatalyytteinä:

Aromaattiset elektrofiiliset substituutiot ovat mekanismi, joka ohjaa tätä reaktiota. Mistä se koostuu? Fenolirengas (vasemmalla oleva molekyyli) on negatiivisesti varautunut elektronirikkaan happiatomin ansiosta, joka pystyy saattamaan minkä tahansa vapaan elektroniparin kulkemaan renkaan "elektronisen piirin" läpi.

Toisaalta ftaalihappoanhydridin C = O-ryhmän hiili on erittäin suojaamaton johtuen tosiasiasta, että ftaalirengas ja happiatomit vähentävät elektronista tiheyttä ja siten kantavat positiivisen osittaisen varauksen. Fenolirengas, rikas elektronien kanssa, hyökkää tätä elektronisesti huonoa hiiltä vastaan ​​sisällyttäen ensimmäisen renkaan rakenteeseen.

Tämä hyökkäys tapahtuu mieluummin OH-ryhmään kytketyn hiilen vastakkaisessa päässä; tämä on sijainti - stop.

Sama tapahtuu toisen renkaan kanssa: se hyökkää saman hiilen kanssa ja siitä vapautuu happaman väliaineen avulla muodostettu vesimolekyyli.

Tällä tavalla fenoliftaleiini on muuta kuin ftaalihappoanhydridimolekyyli, joka on sisällyttänyt kaksi fenolirengasta yhteen sen karbonyyliryhmäänsä (C = O).

ominaisuudet

Sen fyysinen ulkonäkö on valkoinen kiinteä aine, jossa on trikliinisiä kiteitä, usein agglomeroituneita tai rombin neulojen muodossa. Se on hajuton, tiheämpi kuin nestemäinen vesi (1,277 g / ml 32 ° C: ssa) ja erittäin vähän haihtuvaa (arvioitu höyrynpaine: 6,7 x 10 - ¹³ mmHg).

Se liukenee hyvin heikosti veteen (400 mg / l), mutta liukenee hyvin alkoholiin ja eetteriin. Tästä syystä on suositeltavaa laimentaa se etanoliin ennen käyttöä.

Se on liukenematon aromaattisissa liuottimissa, kuten bentseenissä ja tolueenissa, tai alifaattisissa hiilivedyissä, kuten n-heksaanissa.

Se sulaa 262,5 ºC: n lämpötilassa ja nesteen kiehumispiste on 557,8 ± 50,0 ºC ilmanpaineessa. Nämä arvot osoittavat vahvoja molekyylien välisiä vuorovaikutuksia. Tämä johtuu vedyn sidoksista, samoin kuin rengasten välisistä vuorovaikutuksista.

Sen pKa on 9,7 lämpötilassa 25ºC. Tämä tarkoittaa erittäin vähäistä taipumusta hajota vesipitoisessa väliaineessa:

H ₂ In (aq) + 2H ₂ O (l) <=> In ^2- (aq) + 2H ₃ O ⁺

Tämä on tasapaino vesipitoisessa väliaineessa. Kuitenkin, lisäämällä OH ^- ionien liuoksessa määrä vähenee H ₃ O ^{+ läsnä}.

Tämän seurauksena tasapaino siirtyy oikealle tuottamaan enemmän H ₃ O ⁺. Tällä tavalla alkuperäinen menetyksesi palkitaan.

Enemmän emästä lisätään, tasapaino pitää siirtää oikealle, ja niin edelleen, kunnes ei ole enää mitään H- ₂ In lajeja. Tässä vaiheessa In- ^2- lajissa väri on liuos vaaleanpunainen.

Viimeiseksi, fenoliftaleiini hajoaa kuumentuessaan, emittoimalla happea ja ärsyttävää savua.

Viitteet

1. Fitzgerald, Lawrence J.; Gerkin, Roger E. Acta Crystallographica, osa C (1998) 54, 535 - 539. Haettu 13. huhtikuuta 2018, osoitteesta: crystallography-online.com
2. Herrera D., Fernández c. et ai. (2015). Fenolftaleiinilaksatiivit ja niiden suhde syövän kehitykseen. Haettu 13. huhtikuuta 2018, osoitteesta: uv.mx
3. Pan Reac AppliChem. (2015). Haettu 13. huhtikuuta 2018, osoitteesta: applhem.com
4. Wikipedia. Kastle-Meyer-testi (2017). Haettu 13. huhtikuuta 2018, osoitteesta: es.wikipedia.org
5. Patricia F. Coogan, Lynn Rosenberg, Julie R. Palmer, Brian L. Strom, Ann G. Zauber, Paul D. Stolley, Samuel Shapiro; Fenolftaleiinilaksatiivit ja syöpäriski, JNCI: Kansallisen syöpäinstituutin lehti, osa 92, numero 23, 6. joulukuuta 2000, sivut 1943–1944, doi.org
6. Wikipedia. (2018). Fenoliftaleiinilla. Haettu 13. huhtikuuta 2018, osoitteesta: en.wikipedia.org
7. LHcheM. (10. toukokuuta 2012). Näyte kiinteästä fenoliftaleiinista.. Haettu 13. huhtikuuta 2018, osoitteesta: commons.wikimedia.org