- Rakenne
- ominaisuudet
- emäksisyys
- Napaisuus ja molekyylien väliset vuorovaikutukset
- Happamuus
- esimerkit
- Viitteet
Aminoryhmä on sellainen, joka on läsnä eri typpipitoisten orgaanisten yhdisteiden, esimerkiksi amiinien, ja edustaa kaava -NH 2. Amiinit ovat edustavia yhdisteitä, joissa löydämme tähän ryhmään, koska silloin, kun ne ovat alifaattisia niillä on kaava RNH 2; kun taas silloin, kun ne ovat aromaattisia, niillä on kaava ArNH 2.
Amidit, RC (O) NH 2, jossa karbonyyliryhmä C = O, on myös toinen esimerkki yhdisteitä, jotka sisältävät aminoryhmän. Monissa muissa yhdisteissä aminoryhmät ovat yksinkertaisia substituentteja, koska muussa rakenteessa voi olla hapetettuja ryhmiä, joilla on suurempi kemiallinen merkitys.
Aminoryhmä korostettu sinisellä värillä. Lähde: MaChe / Public domain
Aminoryhmä pidetään sivutuotteena ammoniakki, NH 3. Kun sen kolme NH-sidosta korvataan NC-sidoksilla, syntyy vastaavasti primaarisia, sekundaarisia ja tertiäärisiä amiineja. Sama päättely pätee amideihin.
Yhdistelmille, joissa on aminoryhmiä, on karakterisoitu emäksisiä tai alkalisia aineita. Ne ovat myös osa lukemattomia biomolekyylejä, kuten proteiineja ja entsyymejä, ja farmaseuttisia tuotteita. Kaikista funktionaalisista ryhmistä se on luultavasti monimuotoisin substituutioiden tai muunnoksien takia, jonka se kykenee suorittamaan.
Rakenne
Aminoryhmän rakennekaava. Lähde: Kes47 Wikipedian kautta.
Yläkuvassa meillä on aminoryhmän rakennekaava. Siinä löydetään sen molekyylin geometria, joka on tetraedrinen. Alifaattinen sivuketju R 1, ja kaksi vetyatomia H, on sijoitettu päihin tetraedri, kun taas yksinäinen elektronipari on yläpäässä. Siksi kiilat liikkuvat pois tai pois tarkkailijan tasosta.
Alkaen stereokemiallinen näkökulmasta, NH 2 -ryhmä on erittäin liikkuva; se on dynaaminen, sen R 1 -N sidos voi pyöriä tai värisemään, ja sama tapahtuu sen NH sidoksia. Geometria Tämän ryhmän ei vaikuta sisällyttämällä muiden R 2 tai R 3 sivuketjuja.
Tämä tarkoittaa, että tetraedrinen geometria havaittu tämän primäärisen amiinin pysyy samana kuin toissijaisen (R 2 NH) tai tertiäärinen (R 3 N) amiinit. On kuitenkin normaalia olettaa, että tetraedron kulmat vääristyvät, koska typpiatomin ympärillä on suurempi elektroninen heijastus; että on, R 1, R 2, ja R 3 hylkivät toisiaan.
Ja puhumattakaan siitä tilasta, jonka yksinäinen elektronipari typpiparissa vie, joka voi muodostaa sidoksia keskellä olevien protonien kanssa. Siksi aminoryhmän emäksisyys.
ominaisuudet
emäksisyys
Aminoryhmälle on ominaista emäksinen. Näin ollen, sen vesiliuokset on oltava pH-arvot yli 7, ja OH: n läsnäollessa - anionien hallitseva. Tämä selitetään sen hydrolyysitasapainolla:
RNH 2 + H 2 O ⇌ RNH 3 + + OH -
On RNH 3 + tuloksena konjugoidun hapon. R-sivuketju auttaa vähentämään positiivisen varauksen tiheyttä, joka näkyy nyt typpiatomissa. Siten mitä enemmän R-ryhmiä on, sitä vähemmän tämä positiivinen varaus "tuntuu", joten konjugoidun hapon stabiilisuus kasvaa; mikä puolestaan tarkoittaa, että amiini on emäksisempi.
Samanlaista päättelyä voidaan soveltaa ottaen huomioon, että R-ketjut lisäävät elektronista tiheyttä typpiatomiin, "vahvistavat" yksinäisen elektroniparin negatiivista tiheyttä ja lisäävät siten amiinin perusominaisuutta.
Sitten sanotaan, että aminoryhmän emäksisyys kasvaa, kun se on enemmän substituoitunut. Kaikista amiineista tertiääriset ovat alkeellisimpia. Sama tapahtuu amidien ja muiden yhdisteiden kanssa.
Napaisuus ja molekyylien väliset vuorovaikutukset
Aminoryhmät antavat polaarisuuden molekyylille, johon ne ovat kiinnittyneet, johtuen niiden elektronegatiivisesta typpiatomista.
Siksi yhdisteet, joissa on NH2, eivät ole vain emäksisiä, mutta ovat myös polaarisia. Tämä tarkoittaa, että niillä on taipumus liukoistua polaarisiin liuottimiin, kuten veteen tai alkoholiin.
Sen sulamis- tai kiehumispisteet ovat myös huomattavasti korkeat, dipoli-dipoli-vuorovaikutusten tuote; erityisesti, vedyn siltoja, jotka on asetettu kahden NH 2 viereisten molekyylien (RH 2 N-HNHR).
On odotettavissa, että mitä enemmän substituoitu aminoryhmä on, sitä vähemmän on todennäköistä, että se muodostaa vedysidoksen. Esimerkiksi tertiääriset amiinit voi edes perustaa yksi, koska ne ovat täysin vailla vetyjä (R 3 N: -: NR 3).
Jopa silloin, kun NH 2 -ryhmä vaikuttaa omalta polaarisuus ja vahva molekyylivuorovaikutusten yhdisteeseen, sen vaikutus on pienempi verrattuna, esimerkiksi, kuin OH tai COOH-ryhmiä.
Happamuus
Vaikka aminoryhmä erottuu emäksisyydestään, sillä on myös tietty happoominaisuus: se reagoi vahvojen emästen kanssa tai ne voivat ne neutraloida. Harkitse seuraavaa neutralointireaktiota:
RNH 2 + NaOH → RNHNa + H 2 O
Siihen muodostuu RNH-anioni, joka houkuttelee sähköstaattisesti natriumkationia. Vesi on heikko emäs verrattuna NaOH tai KOH, kykenee neutraloimaan NH 2 ja tehden käyttäytyä kuin happoa.
esimerkit
Joitakin esimerkkejä yhdisteistä, jotka sisältävät NH 2 -ryhmän, ilman substituutioita, on lueteltu alla; toisin sanoen sekundaarisia tai tertiäärisiä amiineja ei oteta huomioon. Meillä on sitten:
Metyyliamiini, CH 3 NH 2
Etyyliamiini, CH 3 CH 2 NH 2
Butaaniamiinia, CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 NH 2
-Isobutylamine, (CH 3) 2 CHNH 2
Formamidi, HCONH 2
Hydroksyyliamiinia, NH 2 OH
Bentsyyliamiini, C 6 H 5 CH 2 NH 2
Akryyliamidi, CH 2 = CHCONH 2
Fenyyliamiinia, C 6 H 5 NH 2
-Arginiinia, jossa R = - (CH 2) 3 NH-C (NH) NH 2
Asparagiinia, R = -CH 2 CONH 2
-Glutamine, jossa R = CH 2 CH 2 CONH 2
-Lysin, jossa R = - (CH 2) 4 NH 2
Viimeinen neljä esimerkkiä vastaavat aminohappoja, perustavaa laatua kappaleina, jotka proteiinit on rakennettu ja joiden molekyylirakenteet on sekä NH 2 -ryhmän ja COOH-ryhmä.
Nämä neljä aminohappoa sisältävät niiden sivuketjut R NH 2 lisäksi, niin että muodostuminen on peptidisidoksen (unionin kahden aminohapon päistään NH 2 ja COOH) ei häviä NH 2 tuloksena proteiineja.
Histamiini, toinen esimerkki yhdisteistä, joissa on NH2-ryhmä. Lähde: rokottaja / julkinen omaisuus
Lisäksi aminohappoja, ihmiskehossa meillä on muita yhdisteitä, jotka kantavat NH 2 -ryhmä: näin on histamiinin (edellä), yksi monista välittäjäaineiden. Huomaa, kuinka voimakkaasti typpipitoinen on sen molekyylirakenne.
Amfetamiinin rakennekaava. Lähde: Boghog / Public domain
Serotoniinin rakennekaava. Lähde: CYL / julkinen
Ja lopuksi, meillä on muita esimerkkejä aineista, joilla on merkitystä keskushermostoon: amfetamiini ja serotoniini. Ensimmäinen on stimulantti, jota käytetään joidenkin mielenterveyden häiriöiden hoitamiseen, ja toinen on välittäjäaine, johon kansan mukaan liittyy onnea.
Viitteet
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Orgaaninen kemisti ja. (10 th painos.). Wiley Plus.
- Carey F. (2008). Orgaaninen kemia. (Kuudes painos). Mc Graw Hill.
- Morrison ja Boyd. (1987). Orgaaninen kemia. (Viides painos). Addison-Wesley Iberoamericana.
- Wikipedia. (2020). Amine. Palautettu osoitteesta: en.wikipedia.org
- Peter AS Smith ja Eric Block. (2020). Amine. Encyclopædia Britannica. Palautettu osoitteesta: britannica.com
- Brian C. Smith. (1. maaliskuuta 2019). Orgaaniset typpiyhdisteet II: primaariset amiinit. Palautettu osoitteesta: spektroscopyonline.com
- William Reusch. (5. toukokuuta 2013). Amiinien kemia. Palautettu: 2.chemistry.msu.edu