HEKSOOSI: OMINAISUUDET, TOIMINNOT, JOHDANNAISET - GEOGRAFÍA - 2026

Heksoosi on hiilihydraatti, jolla on kuusi hiiliatomia, ja jonka empiirinen kaava on C ₆ H ₁₂ O ₆. Hiilihydraatit tai sakkaridit (kreikkalaisesta sakcharon = sokeri) ovat polyhydroksi-aldehydejä tai polyhydroksi-ketoneja.

Luonnossa yleisin monosakkaridi on glukoosi, kuuden hiilen sokeri, jota kutsutaan myös dekstroosiksi. Glukoosin biosynteesi tapahtuu hiilidioksidista ja vedestä fotosynteesin kautta.

Lähde: NEUROtiker

Kasveissa glukoosista syntyy selluloosan, rakenteellisen polysakkaridin ja tärkkelyksen, varapolysakkaridin, synteesi. Heterotrofisissa organismeissa glukoosin hapettuminen on energiantuotannon keskeinen metabolinen reitti.

ominaisuudet

Heksooseja voi olla kahden tyyppisiä: 1) aldoosit (tai aldoheksoosit), joissa hiili 1 (C-1) on aldehydifunktio; tai 2) ketoosit (tai alkosetosit), joissa hiili 2 (C-2) on keto-funktio. Muut hiilivedyt ovat sekundaarisia tai primaarisia alkoholeja.

Aldoheksoosissa kaikki hiilidirektiivit ovat kiraalisia, paitsi hiili 1 (C-1) ja hiili 6 (C-6), ts. Niillä on neljä epäsymmetristä keskusta. Ketoheksooseissa on kolme epäsymmetristä keskusta, jotka ovat C-3, C-4 ja C-5.

Luonnossa sokerit, kuten heksoosit, joilla on L-konfiguraatio, ovat vähemmän runskaita kuin sokerit, joilla on D-konfiguraatio.

Heksoosien aldehydi- tai keto-funktio reagoi sekundaarisen hydroksyyliryhmän kanssa molekyylin sisäisessä reaktiossa syklisten hemiasetaalien tai hemketaalien muodostamiseksi. Kuusijäseniset sykliset sokerit ovat pyraanisia ja viisijäseniset sokerit ovat furanoosia.

Syklisessä sokerissa aldehydi- ja keto-ryhmien karbonyylihiilestä tulee uusi kiraalinen keskus, nimeltään anomeerinen hiili. Tämän hiilen konfiguraatio voi olla alfa tai beeta, ts. Se tuottaa kaksi anomeeria.

Heksooseilla on erilaiset muodot

Kuusi atomia, jotka muodostavat pyranoosit, eivät ole tasomaisia, mutta niissä on kaksi tuolin kaltaista muotoa, joissa tilaa vievät substituentit vievät: a) päiväntasaajan asemat tai b) aksiaaliasennot. Nämä konformaatiot voidaan muuntaa toisiinsa katkaisematta kovalenttisia sidoksia.

Renkaan substituenttien väliset stereokemialliset vuorovaikutukset vaikuttavat näiden konformaatioiden suhteelliseen stabiilisuuteen. Siten vakain rakenne on sellainen, jossa suurin ryhmä vie päiväntasaajan aseman.

Tietyn ryhmän kemialliseen reaktiivisuuteen vaikuttaa sen konformaatiopaikka. Esimerkki on hydroksyyliryhmä (-OH), joka ekvatoriaaliasennossa ollessaan esteröityy helpommin kuin aksiaaliasennossa.

Β-D-glukoosilla, aldoheksoosilla, on kaikki substituentit päiväntasaavassa asemassa, mikä tekee niistä alttiimpia esteröinnille. Tämä reaktio on tärkeä kovalenttisten sidosten muodostumiselle sokerien välillä. Tämä voisi selittää, miksi β-D-glukoosi on luonnossa runsain sokeri.

Heksoosit voivat muodostaa glykosidisidoksia

Monosakkaridiyksiköt, kuten heksoosit, voidaan kytkeä kovalenttisesti O-glykosidisten sidosten kautta, jotka muodostuvat, kun yhden sokerimolekyylin anomeerinen hiili reagoi toisen sokerimolekyylin hydroksyyliryhmän kanssa. Tämän reaktion tuloksena on asetaalin muodostuminen puoliasetaalista.

Esimerkki on a-D-glukopyranoosin C-1, anomeerisen hiilen reaktio toisen P-D-glukopyranoosin C-4: n hydroksyyliryhmän kanssa. Siitä muodostuu a-D-glukopyranosyyli- (1®4) -D-glukopyranoosi.

Glykosidiseen sidosreaktioon sisältyy vesimolekyylin poisto, jota kutsutaan kondensaatioreaktioksi. Käänteinen reaktio on glykosidisidoksen hydrolyysi ja katkeaminen.

Heksoosit ja hapetus-pelkistysreaktiot

Sokereita, joiden anomeerinen hiiliatomi ei ole muodostanut glykosidisidoksia, kutsutaan pelkistäviksi sokereiksi. Kaikki monosakkaridit, kuten heksoosiglukoosi, mannoosi ja galaktoosi, ovat pelkistäviä sokereita. Tämä johtuu siitä, että aldoosit tai ketoosit voivat luovuttaa elektroneja tai pelkistyä hapettavaksi aineeksi.

Klassinen testi sokerien pelkistämiseksi suoritetaan Fehling (tai Benedict) ja Tollens-reagensseilla. Esimerkiksi pelkistävä sokeri voi pelkistää ammoniumliuoksessa (Tollensin reagenssi) olevan Ag ⁺: n. Tämä reaktio tuottaa metallista hopeaa astian pohjassa, jossa reaktio tapahtui.

Glukoosioksidaasi-entsyymin katalysoiman reaktion kautta D-glukoosin anomeerinen hiili hapetetaan menettämällä yksi elektronipari ja happi pelkistetään vastaanottamalla pari elektroneja. Tällä reaktiolla on kaksi tuotetta: D-glukoni-d-laktoni ja vetyperoksidi.

Tällä hetkellä verensokeripitoisuus määritetään testillä, joka käyttää glukoosioksidaasia ja peroksidaasia. Tämä viimeinen entsyymi katalysoi hapettumisen-pelkistysreaktiota.

Peroksidaasin substraatit ovat vetyperoksidi ja kromogeeninen aine, joka hapetetaan. Tämä reaktio voidaan kvantifioida spektrofotometrillä.

Heksoosien johdannaiset

Heksoosien johdannaisia ​​on monia, joiden hydroksyyliryhmä on korvattu toisella substituentilla. Esimerkiksi glukoosin, galaktoosin ja mannoosin C-2-hydroksyyliryhmä korvataan aminoryhmällä, muodostaen vastaavasti glukosamiinin, galaktosamiinin ja mannosamiinin.

Usein aminoryhmä kondensoituu etikkahapon kanssa muodostaen N-asetyyliglukosamiinia. Tämä glukosamiinijohdannainen löytyy bakteerien soluseinästä.

N-asetyylinmannosamiinin johdannainen on N-asetyyli- uuramiinihappo, joka tunnetaan sialihappona. Jälkimmäistä on läsnä glykoproteiineissa ja glykolipideissä solujen pinnalla, jolla on rooli muiden solujen tunnistamisessa.

Aldoheksoosien glukoosin, galaktoosin ja mannoosin primaarisen alkoholiryhmän C-6 spesifinen hapetus tuottaa uronihappoja. Nämä tuotteet ovat D-glukuronihappoa, D-galakturonihappoa ja D-mannuronihappoa, jotka ovat osa monia polysakkarideja.

Uronihapot voivat läpikäydä molekyylinsisäisen esteröinnin. Se muodostaa viiden tai kuuden atomin laktoneja. Esimerkiksi kasvit syntetisoivat askorbiinihappoa (C-vitamiini).

Hydroksyyliryhmän (-OH) korvaaminen vetyatomilla L-galaktoosin tai L-mannoosin C-6: ssa tuottaa vastaavasti L-fukoosin tai L-ramnoosin. L-fukoosia löytyy glykoproteiineista ja glykolipideistä. L-ramnoosia löytyy kasvien polysakkarideista.

Heksoosit yleisimmät luonnossa ja niiden toiminnoissa

Glukoosi

Symboli: Glc. Se on aldoheksoosi tai glukoheksoosi. D-glukoosin enantiomeeri (symboli D-Glu) on yleisempi kuin L-Glc-enantiomeeri. D-Glc: tä on kasveissa, hunajassa, viinirypäleissä ja eläinten veressä. Se on energialähde eläville olennoille. Se toimii esiasteena glykogeenin, selluloosan, tärkkelyksen ja laktoosin synteesille.

Fruktoosi

Symboli: Hedelmä. Se on ketoheksoosi tai fruktoheksoosi. D-fruktoosi-enantiomeeri tunnetaan yleisesti fruktoosina. Tätä sokeria löytyy esimerkiksi hedelmistä, hunajasta ja siemennesteestä.

galaktoosi

Gal-symboli. Se on aldoheksoosi tai galatoheksoosi. D-galaktoosi on yleisempi kuin L-galaktoosi. D-galaktoosi on aivosokeri. Se on harvoin ilmainen. Sitä esiintyy yleensä kasveissa, eläimissä ja mikro-organismeissa oligosakkaridien ja polysakkaridien muodossa.

mannoosi

Symboli: Mies. Se on aldoheksoosi tai mannoheksoosi. D-mannoosimuoto on laajalti levinnyt mannassa ja hemiselluloosassa. Se löytyy N-kytkettynä oligosakkaridina glykoproteiineiksi, muodostaen oksat.

Ramnosa

Symboli: Rha. Se on aldoheksoosi, jota löytyy kasvien glykosideista, ikenien ja kasvien polysakkarideista, sekä kasvien soluseinämistä ja flavonoideista.

Viitteet

1. Cui, SW 2005. Ruokahiilihydraatit: kemia, fysikaaliset ominaisuudet ja sovellukset. CRC Press, Boca Raton.
2. Nelson, DL, Cox, MM 2017. Lehningerin biokemian periaatteet. WH Freeman, New York.
3. Rastall, RA 2010. Funktionaaliset oligosakkaridit: käyttö ja valmistus. Elintarviketieteen ja -teknologian vuosikatsaus, 1, 305–339.
4. Sinnott, ML 2007. Hiilihydraattikemia ja biokemian rakenne ja mekanismi. Kuninkaallinen kemian yhdistys, Cambridge.
5. Stick, RV, Williams, SJ 2009. Hiilihydraatit: elämän välttämättömät molekyylit. Elsevier, Amsterdam.
6. Tomasik, P. 2004. Ruoka sakkaridien kemialliset ja toiminnalliset ominaisuudet. CRC Press, Boca Raton.
7. Voet, D., Voet, JG, Pratt, CW 2008. Biokemian perusteet - elämä molekyylitasolla. Wiley, Hoboken.