ALIFAATTISET HIILIVEDYT: OMINAISUUDET, NIMIKKEISTÖ, REAKTIOT, TYYPIT - KEMIA - 2026

Alifaattiset hiilivedyt ovat niitä puuttuu aromaattisuuteen, ei haju mielessä, mutta osalta kemiallinen vakaus. Hiilivetyjen luokittelu tällä tavoin on nykyään liian epäselvää ja epätarkkaa, koska se ei tee eroa erityyppisten hiilivetyjen välillä, jotka eivät ole aromaattisia.

Siten meillä on alifaattisia hiilivetyjä ja aromaattisia hiilivetyjä. Viimeksi mainitut tunnistaa perusyksikkönsä: bentseenirenkaan. Toisaalta muut voivat omaksua minkä tahansa molekyylirakenteen: lineaarinen, haaroittunut, syklinen, tyydyttymätön, polysyklinen; niin kauan kuin heillä ei ole konjugoituja järjestelmiä, kuten bentseeniä.

Sytyttimien nestemäinen polttoaine koostuu alifaattisten hiilivetyjen seoksesta. Lähde: Pixnio.

Termi "alifaattinen" syntyi kreikkalaisesta sanasta "aleiphar", joka tarkoittaa rasvaa ja jota käytetään myös viittaamaan öljyihin. Siksi 1800-luvulla tämä luokittelu annettiin hiilivedyille, jotka saatiin öljyisistä uutteista; kun taas aromaattiset hiilivedyt uutettiin puusta ja tuoksuvista hartseista.

Kun orgaanisen kemian perusteet kuitenkin vahvistuivat, havaittiin, että siellä oli kemiallinen ominaisuus, joka erotti hiilivedyt, jopa tärkeämpänä kuin niiden luonnolliset lähteet: aromaattisuus (eikä tuoksu).

Tällä tavalla alifaattiset hiilivedyt lakkasivat olevan vain niitä, jotka on saatu rasvoista, jotta ne olisivat kaikkia aromaattisuuden puutteita. Tässä perheessä meillä on alkaaneja, alkeeneja ja alkyylejä riippumatta siitä ovatko ne lineaarisia vai syklisiä. Siksi ”alifaattista” pidetään epätarkkona; vaikkakin on hyödyllistä käsitellä joitain yleisiä näkökohtia.

Esimerkiksi, kun sanot alifaattiset 'päät' tai 'ketjut', tarkoitat molekyylialueita, joilla aromaattiset renkaat puuttuvat. Kaikki alifaattiset hiilivedyt, yksinkertaisin määritelmän on metaani, CH ₄; kun taas bentseeni on yksinkertaisin aromaattisista hiilivedyistä.

Alifaattisten hiilivetyjen ominaisuudet

Alifaattisten hiilivetyjen ominaisuudet vaihtelevat eri asteissa riippuen siitä, mitkä niistä otetaan huomioon. On olemassa molekyylejä, joiden molekyylit ovat pieniä ja korkeita, samoin kuin lineaarisia, haaroittuneita, syklisiä tai polysyklisiä, jopa sellaisia, joilla on uskomattomia kolmiulotteisia rakenteita; kuten kuubalainen, kuution muotoinen.

Joitakin yleisiä asioita voidaan kuitenkin mainita. Useimmat alifaattiset hiilivedyt ovat hydrofobisia ja apolaarisia kaasuja tai nesteitä, jotkut ovat apolaarisempia kuin toiset, koska luetteloon sisältyvät myös ne, joiden hiiliketjut sisältävät halogeeni-, happi-, typpi- tai rikkiatomia.

Samoin ne ovat tulenarkoja yhdisteitä, koska ne ovat alttiita hapettumiselle ilmassa minimaalisella lämmönlähteellä. Tästä ominaisuudesta tulee vaarallisempi, jos lisäämme sen korkean haihtuvuuden heikkojen dispersiovaikutusten takia, jotka pitävät alifaattisia molekyylejä yhdessä.

Näemme tämän esimerkiksi butaanissa, kaasussa, joka voi nesteyttää suhteellisen helposti kuten propaani. Molemmat ovat erittäin haihtuvia ja syttyviä, joten ne ovat aktiivisia komponentteja keittokaasussa tai taskusytyttimissä.

Tietysti tällä haihtuvuudella on taipumus vähentyä, kun molekyylimassa lisääntyy ja hiilivety luo yhä viskoosisempia ja öljyisiä nesteitä.

nimistö

Hiilivetyjen nimikkeistö eroaa jopa enemmän kuin niiden ominaisuudet. Jos ne ovat alkaaneja, alkeeneja tai alkyylejä, noudatetaan samoja IUPAC: n asettamia sääntöjä: valitse pisin ketju, määrittämällä alimmat indikaattoriluvut kaikkein substituoituun päähän tai reaktiivisimpiin heteroatomeihin tai ryhmiin.

Tällä tavalla tiedetään, mistä hiilestä jokainen substituentti löytyy, tai jopa tyydyttymättömyydet (kaksois- tai kolmoissidokset). Syklisten hiilivetyjen tapauksessa nimeä edeltää aakkosjärjestyksessä luetellut substituentit, jota seuraa sana "sykli" laskemalla sen muodostavat hiililuvut.

Harkitse esimerkiksi seuraavia kahta sykloheksaania:

Kaksi sykloheksaania, jotka luokitellaan alifaattisiksi hiilivedyiksi. Lähde: Gabriel Bolívar.

Sykloheksaania A kutsutaan 1,4-dimetyylisykloheksaaniksi. Jos rengas olisi viisi hiiltä, ​​se olisi 1,4-dimetyylisyklopentaani. Samaan aikaan sykloheksaania B kutsutaan 1,2,4-trimetyylisykloheksaaniksi eikä 1,4,6-sykloheksaaniksi, koska se pyrkii käyttämään alhaisimpia indikaattoreita.

Nyt nimikkeistö voi tulla erittäin monimutkainen omituisten rakenteiden hiilivedyille. Heille on tarkempia sääntöjä, jotka on selitettävä erikseen ja huolellisesti; aivan kuten dieenit, terpeenit, polyeenit ja polysykliset yhdisteet.

reaktiot

palaminen

Onneksi reaktiot ovat vähemmän vaihtelevia näille hiilivedyille. Yksi niistä on jo mainittu: ne palavat helposti, tuottaen hiilidioksidia ja vettä, samoin kuin muita oksideja tai kaasuja heteroatomien (Cl, N, P, O, jne.) Mukaan. Kuitenkin, CO ₂ ja H ₂ O ovat tärkeimmät palamistuotteet.

Lisäys

Jos ne sisältävät tyydyttymättömyyttä, ne voivat käydä läpi lisäreaktioita; toisin sanoen ne sisällyttävät pienet molekyylit runkoonsa substituenteina tietyn mekanismin mukaisesti. Näiden molekyylien joukossa olemme vesi, vety ja halogeenit (F ₂, Cl ₂, Br ₂ ja I ₂).

halogenointi

Toisaalta, alifaattiset hiilivedyt ultraviolettisäteilyn (hv) ja lämmön esiintyessä voivat rikkoa CH-sidoksia muuttaakseen niitä CX-sidoksille (CF, C-Cl jne.). Tämä on halogenointireaktio, joka havaitaan hyvin lyhytketjuisissa alkaaneissa, kuten metaanissa tai pentaanissa.

Cracking

Toinen reaktio, jonka alifaattiset hiilivedyt, erityisesti pitkäketjuiset alkaanit, voivat läpikäydä, on lämpökrakkaus. Se koostuu voimakkaan lämmön toimittamisesta siten, että lämpöenergia hajottaa DC-sidokset, ja siten suurista molekyyleistä muodostuu pieniä molekyylejä, joita polttoainemarkkinoilla arvostetaan korkeammin.

Yllä olevat neljä reaktiota ovat tärkeimmät, jotka alifaattiset hiilivedyt voivat käydä läpi, ja palaminen on kaikkein tärkein, koska se ei syrji mitään yhdistettä; kaikki palaa happea läsnäollessa, mutta kaikki eivät lisää molekyylejä tai hajoa pieniksi molekyyleiksi.

Tyypit

Alifaattiset hiilivedyt ryhmästä lukemattomia yhdisteitä, jotka puolestaan ​​luokitellaan tarkemmin, osoittaen niiden tyydyttymättömyyden aste sekä niiden tyyppi rakenteessa.

Sen mukaan, kuinka tyydyttymättömiä ne ovat, meillä on alkaaneja (tyydyttyneitä), alkeeneja ja alkyylejä (tyydyttymättömiä).

Alkaanille on tunnusomaista, että niillä on yksittäisiä CC-sidoksia, kun taas alkeenissa ja alkyeneissä havaitsemme vastaavasti C = C- ja C≡C-sidoksia. Hyvin yleinen tapa niiden visualisoimiseksi on ajatella alkaanien hiilirunkoja siksak-tappisina ja taivutetuina ketjuina, jotka ovat "neliöitä" alkeenille ja "suoraa linjaa" alkyeneille.

Tämä johtuu tosiasiasta, että kaksois- ja kolmoissidokset esittävät energiaa ja steeristä rajoitusta pyörityksissään, "kovettaen" niiden rakenteita.

Alkaanit, alkeenit ja alkyylit voivat olla haarautuneita, syklisiä tai polysyklisiä. Siksi sykloalkaanit, sykloalkeenit, sykloalkiinit ja yhdisteet, kuten esimerkiksi dekaliini (bisyklorakenteella), adamantaani (samanlainen kuin baseball-korkki), heptaleeni, gonaani, katsotaan myös alifaattisiksi hiilivedyiksi.

Muun tyyppisiä hiilivetyjä syntyy alkeenista, kuten dieenit (joissa on kaksi kaksoissidosta), polyeenit (joissa on useita vaihtuvia kaksoissidoksia) ja terpeenit (isopreenistä johdetut yhdisteet, dieeni).

Sovellukset

Jälleen näiden hiilivetyjen käyttö voi vaihdella riippuen siitä, kumpaa harkitaan. Ominaisuuksien ja reaktioiden osissa tehtiin kuitenkin selväksi, että ne kaikki palavat, paitsi vapauttaen kaasumaisia ​​molekyylejä, mutta myös valoa ja lämpöä. Siksi ne ovat energiasäiliöitä, hyödyllisiä toimimaan polttoaineina tai lämmönlähteinä.

Siksi niitä käytetään osana bensiinin koostumusta, maakaasuna, Bunsenin polttimissa ja yleensä niiden tulipalojen käynnistämiseksi.

Yksi merkittävimmistä esimerkeistä on asetyleeni, HC2CH, jonka palaminen mahdollistaa näytteen metalli-ionien virittämisen atomisenssispektrometrialla, joka suoritetaan analyyttisissä kokeissa. Tulokseksi saatua tulipaloa voidaan myös käyttää hitsaukseen.

Nestemäisiä alifaattisia hiilivetyjä, kuten parafiineja, käytetään usein rasvojen uuttamisliuottimina. Lisäksi sen liuotinvaikutusta voidaan käyttää tahrojen, emalien, maalien poistamiseen tai yksinkertaisesti tietyn orgaanisen yhdisteen liuosten valmistamiseksi.

Niitä, joiden molekyylimassa on suurin, viskoosit tai kiinteät, käytetään hartsien, polymeerien tai lääkkeiden valmistukseen.

Mitä tulee termiin "alifaattinen", sitä käytetään usein viittaamaan makromolekyylin alueisiin, joilla ei ole aromaattisuutta. Esimerkiksi asfalteenit kuvataan pinnallisesti aromaattisena ytimenä, jossa on alifaattiset ketjut.

esimerkit

Aluksi sanottiin, että metaani on yksinkertaisin alifaattisista hiilivedyistä. Tätä seuraa propaania, CH ₃ CH ₂ CH ₃, butaani, CH ₃ CH ₂ CH ₂ CH ₃, pentaani, CH ₃ CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₃, oktaani, nonaani, dekaani, ja niin edelleen, joilla on alkaaneilla joka kerta kauemmin.

Sama koskee eteenin, CH ₂ = CH ₂, propeeni, CH ₃ CH = CH ₂, buteeni, CH ₃ CH ₂ CH = CH ₃, ja loput alkyynien. Jos kaksoissidoksia on kaksi, ne ovat dieenejä, ja jos niitä on enemmän kuin kaksi, polyeneenejä. Samoin samassa luurankossa voi olla kaksois- ja kolmoissidoksia, mikä lisää rakenteellista monimutkaisuutta.

Sykloalkaanien joukossa voidaan mainita syklopropaani, syklobutaani, syklopentaani, sykloheksaani, sykloheptaani, syklo-oktaani, samoin kuin syklohekseeni ja sykloheksiini. Haaroittuneet johdannaiset puolestaan ​​saadaan kaikista näistä hiilivedyistä, saatavissa olevat esimerkit (kuten 1,4-dimetyylisykloheksaani) lisäävät vielä enemmän.

Tyypillisimmistä terpeeneistä meillä on limoneeni, mentoli, pineni, A-vitamiini, skvaleeni jne. Polyeteeni on polymeeri, joka on kyllästetty -CH ₂ -CH ₂ - yksikköä, joten se on myös esimerkki näistä hiilivedyistä. Muita esimerkkejä on jo mainittu aiemmissa jaksoissa.

Viitteet

1. Morrison, RT ja Boyd, R, N. (1987). Orgaaninen kemia. 5. painos. Toimituksellinen Addison-Wesley Interamericana.
2. Carey F. (2008). Orgaaninen kemia. (Kuudes painos). Mc Graw Hill.
3. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Orgaaninen kemia. Amiineja. (10. painos.). Wiley Plus.
4. Helmenstine, tohtori Anne Marie (22. elokuuta 2019). Alifaattisten hiilivetyjen määritelmä. Palautettu osoitteesta: gondo.com
5. Wikipedia. (2019). Alifaattinen yhdiste. Palautettu osoitteesta: en.wikipedia.org
6. Kemia LibreTexts. (20. elokuuta 2019). Alifaattiset hiilivedyt. Palautettu osoitteesta: chem.libretexts.org
7. Elizabeth Wyman. (2019). Alifaattiset hiilivedyt: Määritelmä ja ominaisuudet. Tutkimus. Palautettu osoitteesta study.com