AROMAATTISET HIILIVEDYT: OMINAISUUDET JA OMINAISUUDET - KEMIA - 2026

Aromaattiset hiilivedyt ovat orgaanisia yhdisteitä, jotka perustuvat lähinnä rakenteeltaan bentseeni syklinen yhdiste hiiliatomia yhdistettynä vety, niin että syntyy konjugoitu sidosten siirtämiseen, joilla on elektroneja joukossa molekyyliorbitaalien.

Toisin sanoen tämä tarkoittaa, että tällä yhdisteellä on sigma (σ) hiili-vety-sidoksia ja pi (π) hiili-hiili-sidoksia, jotka antavat elektronien liikkumisvapauden näyttää resonanssi-ilmiön ja muut omat ainutlaatuiset ilmenemismuodonsa. näistä aineista.

Bentseeni

Ilmaisu "aromaattiset aineet" nimitettiin näille yhdisteille kauan ennen niiden reaktiomekanismien tuntemusta johtuen siitä yksinkertaisesta tosiasiasta, että suuri määrä näistä hiilivedyistä antaa tiettyjä makeita tai miellyttäviä hajuja.

Aromaattisten hiilivetyjen ominaisuudet ja ominaisuudet

Jos lähtökohtana on valtava määrä bentseeniin perustuvia aromaattisia hiilivetyjä, on tärkeää tietää, että tämä on väritöntä, nestemäistä ja syttyvää ainetta, jota saadaan tietyistä öljyyn liittyvistä prosesseista.

Niin tämä yhdiste, jonka kaava on C ₆ H ₆, on alhainen reaktiivisuus; Tämä tarkoittaa, että bentseenimolekyyli on melko vakaa ja johtuu sen hiiliatomien välisestä elektronisesta sijoittumisesta.

Heteroarenes

Samoin on monia aromaattisia molekyylejä, jotka eivät perustu bentseeniin ja joita kutsutaan heteroareeneiksi, koska niiden rakenteessa ainakin yksi hiiliatomi on korvattu toisella elementillä, kuten rikki, typpi tai happi, jotka ovat heteroatomia.

Tästä huolimatta on tärkeää tietää, että C: H-suhde on suuri aromaattisissa hiilivedyissä, ja tämän vuoksi syntyy voimakas keltainen noki liekki, kun ne poltetaan.

Kuten edellä mainittiin, suuri osa näistä orgaanisista aineista antaa hajun käsittelyn aikana. Lisäksi tämäntyyppiset hiilivedyt altistetaan elektrofiilisille ja nukleofiilisille substituutioille uusien yhdisteiden saamiseksi.

Rakenne

Bentseenin tapauksessa jokaisella hiiliatomilla on elektroni vetyatomin kanssa ja elektroni kunkin viereisen hiiliatomin kanssa. Sitten se on vapaa elektroni, joka vaeltaa rakenteen sisällä ja tuottaa resonanssijärjestelmiä, jotka tarjoavat tälle molekyylille sille ominaisen suuren stabiilisuuden.

Jotta molekyylillä olisi aromaattinen, sen on noudatettava tiettyjä sääntöjä, joista seuraavat erottuvat:

- Ole syklinen (sallii resonanssirakenteiden olemassaolon).

- Be tasainen (kukin atomien kuuluvien rengasrakenne on sp ² hybridisaatio).

- Kyky siirtää sen elektronit (koska siinä on vuorottelevat yhden ja kaksoissidokset, sitä edustaa rengas sisällä oleva ympyrä).

Samalla tavoin aromaattisten yhdisteiden on myös noudatettava Hückelin sääntöä, joka koostuu renkaassa olevien π-elektronien laskemisesta; vain jos tämä luku on yhtä kuin 4n + 2, niitä pidetään aromaattisina (n on kokonaisluku yhtä suuri tai suurempi kuin nolla).

Bentseenimolekyylin lisäksi monet sen johdannaiset ovat myös aromaattisia (kunhan ne ovat edellä mainittujen olosuhteiden mukaisia ​​ja renkaan rakenne säilyy), kuten jotkut polysykliset yhdisteet, kuten naftaleeni, antraseeni, fenanteeni ja naftaseeni.

Tämä pätee myös muihin hiilivetyihin, joissa ei ole bentseeniä emäksenä, mutta joita pidetään aromaattisina, kuten esimerkiksi pyridiini, pyrroli, furaani, tiofeeni.

nimistö

Bentseenimolekyyleillä, joissa on yksi substituentti (monosubstituoitu), jotka ovat sellaisia ​​bentseenejä, joissa vetyatomi on syrjäyttänyt eri atomilla tai atomiryhmällä, substituentin nimi on merkitty yhdellä sanalla, jota seuraa sana bentseeni.

Esimerkki on alla esitetyn etyylibentseenin esitys:

Samoin, kun bentseenissä on kaksi substituenttia, substituentin numero 2 sijainti suhteessa numeroon 1 olisi huomattava.

Tämän saavuttamiseksi aloitat numeroimalla hiiliatomit yhdestä kuuteen. Sitten voidaan nähdä, että on olemassa kolmen tyyppisiä mahdollisia yhdisteitä, jotka nimetään substituenteina olevien atomien tai molekyylien mukaan, seuraavasti:

Etuliitettä o- (orto-) käytetään osoittamaan substituentit asemissa 1 ja 2, termi m- (meta-) osoittamaan substituentit atomissa 1 ja 3 ja lauseke p- (-) nimetä substituentit yhdisteen asemissa 1 ja 4.

Samoin, kun substituentteja on enemmän kuin kaksi, ne on nimettävä osoittaen niiden sijainnit numeroilla, jotta niillä voi olla pienin mahdollinen luku; ja kun niillä on sama prioriteetti nimikkeistössään, ne on mainittava aakkosellisesti.

Voit myös olla bentseenimolekyylin substituenttina, ja näissä tapauksissa sitä kutsutaan fenyyliksi. Kuitenkin, kun kyse on polysyklisistä aromaattisista hiilivedyistä, ne on nimettävä osoittaen substituenttien sijainti, sitten substituentin nimi ja lopuksi yhdisteen nimi.

Sovellukset

- Yksi pääkäytöistä on öljyteollisuudessa tai orgaanisessa synteesissä laboratorioissa.

- Vitamiinit ja hormonit erottuvat (melkein kokonaan), samoin kuin suurin osa keittiössä käytetyistä mausteista.

- luonnonmukaiset tai synteettiset orgaaniset tinktuurit ja hajuvedet.

- Muita aromaattisia hiilivetyjä, joita pidetään tärkeinä, ovat ei-alisykliset alkaloidit, samoin kuin yhdisteet, joilla on räjähtäviä ominaisuuksia, kuten trinitrotolueeni (tunnetaan yleisesti nimellä TNT) ja kyynelkaasun komponentit.

- Lääketieteellisissä sovelluksissa voidaan nimetä tiettyjä kipulääkkeitä, joiden rakenteessa on bentseenimolekyyliä, mukaan lukien asetyylisalisyylihappo (tunnetaan aspiriinina) ja muut, kuten asetaminofeeni.

- Jotkut aromaattiset hiilivedyt ovat erittäin myrkyllisiä eläville olennoille. Esimerkiksi bentseenin, etyylibentseenin, tolueenin ja ksyleenin tiedetään olevan syöpää aiheuttavia.

Viitteet

1. Aromaattiset hiilivedyt. (2017). Wikipedia. Palautettu osoitteesta en.wikipedia.org
2. Chang, R. (2007). Kemia. (9. painos). McGraw-Hill.
3. Calvert, JG, Atkinson, R., ja Becker, KH (2002). Aromaattisten hiilivetyjen ilmakehän hapettumisen mekanismit. Palautettu osoitteesta books.google.co.ve
4. ASTM-komitea D-2 öljytuotteista ja voiteluaineista. (1977). Hiilivetyanalyysin käsikirja. Palautettu osoitteesta books.google.co.ve
5. Harvey, RG (1991). Polysykliset aromaattiset hiilivedyt: kemia ja karsinogeenisuus. Palautettu osoitteesta books.google.co.ve