Sykliset hiilivedyt ovat orgaanisia yhdisteitä, jotka koostuvat hiili- ja vetyatomeista, jotka ovat sitoutuneet aiheuttaa renkaat tai syklisiä rakenteita. Niitä on pääasiassa kolmea tyyppiä: alisyklinen, aromaattinen ja polysyklinen.
Tämän tyyppiset hiilivedyt voivat sitten koostua alkaanien, alkeenien ja alkyylien suljetuista versioista; on renkaat, joissa on aromaattiset järjestelmät, kuten bentseeni ja sen johdannaiset; tai läsnä monimutkaisia ja kiehtovia rakenteita. Kaikista niistä alisykliset ovat yksinkertaisimpia, ja niitä edustaa yleensä monikulmioita.
Alikykliset hiilivedyt. Lähde: Gabriel Bolívar.
Esimerkiksi yllä on useita alisyklisiä hiilivetyjä. Ne näyttävät yksinkertaisilta monikulmioilta: neliö, kolmio, viisikulma, kuusikulmio jne. Jos jokin sen CC-sidoksista voitaisiin leikata saksilla, tuloksena olisi alkaani, alkeeni (jos siinä on kaksoissidoksia) tai alkeeni (jos siinä on kolmoissidoksia).
Niiden ominaisuudet eivät eroa juurikaan avoimen ketjun hiilivedyistä, joista ne ovat peräisin; vaikka kemiallisesti mitä suurempia ne ovat, sitä vakaampia ne ovat, ja niiden vuorovaikutus molekyyliaineen kanssa muuttuu selvemmäksi (johtuen niiden suuremmasta kosketuspinta-alasta).
Rakenne
Siirryttäessä suoraan kysymykseen, joka koskee sen rakenteita, olisi selvennettävä, että ne eivät ole tasaisia, vaikka monikulmioiden esittämisessä ne näyttäisivätkin olevan. Ainoa poikkeus tähän lauseeseen löytyy syklopropaanista (kolmio), koska sen kolmen pisteen on välttämättä sijaittava samassa tasossa.
On myös tarpeen selventää, että termit "syklit" ja "renkaat" ovat usein vaihdettavissa; renkaan ei tarvitse olla pyöreä, ja siksi se voi saada loputtomia geometrioita, kunhan se on suljettu rakenne. Syklopropaanilla sanotaan sitten olevan kolmion muotoinen rengas tai sykli.
Kaikilla hiileillä on sp 3 -hybridisaatioita, joten niiden geometriat ovat tetraedrisiä ja niiden sidokset tulisi mieluiten erottaa 109,5 ° kulmalla; tämä ei kuitenkaan ole mahdollista rakenteille, jotka ovat suljettuja kuten syklopropaani, syklobutaani (neliö) tai syklopentaani (viisikulma).
Puhumme sitten on jännitys, joka destabiloi molekyyli, ja määritetään kokeellisesti mittaamalla keskimääräinen palamislämpöjen kunkin CH 2 -ryhmä.
konformaatioita
Ja mitä tapahtuu, kun on kaksois- tai kolmoissidoksia? Jännitys kasvaa, koska missä niitä on, rakenne pakotetaan "kutistumaan" ja pysymään tasaisena; joka peräkkäin pakottaisi yhden muodonmuutoksen toisten yläpuolelle, todennäköisesti hämärtäen viereisiä vetyatomeja.
Sykloheksaanin konformeerit. Lähde: Sponk
Yläkuvassa esitetään kaksi sykloheksaanin konformeeria yllä olevan selittämiseksi. A- tai e-asemissa olevien atomien sanotaan olevan vastaavasti aksiaaliset tai ekvatoriaaliset. Huomaa, että litteän kuusikulmion sijasta sinulla on tuoli (vasen) ja vene (oikealla).
Nämä rakenteet ovat dynaamisia ja muodostavat tasapainon niiden välillä. Jos atomin atomit ovat erittäin tilaa vieviä, rengas "napsahtaa" sijoittaakseen ne päiväntasaajan asemiin; koska siellä ne ovat suunnattuja renkaan sivuille (mikä vahvistaisi tai heikentäisi molekyylien välisiä vuorovaikutuksia).
Jos tarkastelemme kutakin hiiltä erikseen, nähdään, että ne ovat tetraedroisia. Tämä ei olisi, jos olisi olemassa kaksoissidos: sen sp 2 hybridisointien pakottaisi rakenteen litistää; ja jos on kolmoissidos, kohdista. Bentseenin tasomainen rakenne edustaa sitä parhaiten.
ominaisuudet
Yksinkertaistettu menetelmä, jossa muodostetaan syklinen hiilivety. Lähde: Gabriel Bolívar.
Oletetaan, että sinulla on avoimen ketjun hiilivety (tyydyttymättömien tai haaroittuneiden tai ilman niitä). Jos voisimme liittyä sen päihin, se tekisi renkaan tai syklin (kuten yllä olevassa kuvassa).
Orgaanisen synteesin kannalta tämä ei tapahdu juuri niin; ketjun päissä on oltava kytkettyjä hyviä lähteviä ryhmiä, jotka poistuessaan edistävät ketjun sulkeutumista (jos liuos on hyvin laimea).
Tätä ajatellen voidaan nähdä, että vihreän hiilivedyn muutokset vain muuttuvat sen rakenteen suhteen; rikkomatta tai lisäämättä uusia sidoksia muiden atomien kanssa. Se tarkoittaa, että kemiallisesti se on edelleen sama ennen sulkemista tai vyöryttämistä ja sen jälkeen.
Siksi näiden alisyklisten hiilivetyjen kemialliset tai fysikaaliset ominaisuudet eivät eroa liikaa niiden avoimen ketjun vastineista. Molemmat ovat reaktiivisia samoja lajeja vastaan (ts. Halogeeneja ultraviolettivalossa), ja ne voivat tapahtua voimakkaasti hapettuen tai palamaan vapauttamalla lämpöä.
Molekyylien väliset voimat
On kiistaton tosiasia: renkaalla on suurempi kosketuspinta-ala kuin avoimella ketjulla, ja siksi sen molekyylien väliset vuorovaikutukset ovat vahvempia.
Tuloksena on, että niiden kiehumis- ja sulamispisteet ovat yleensä korkeammat, samoin kuin niiden tiheydet. Kuten monia eroja voidaan havaita niiden taitekertoimissa tai höyrynpaineissa.
nimistö
Palaaen vihreän aivohalvauksen hiilivedyn esimerkkiin, sen nimikkeistö pysyy muuttumattomana, kun se on sulkeutunut itsessään (kuten käärme, joka puree omaa häntäänsä). Siksi nimeämissäännöt pysyvät samoina; paitsi jos käsitellään polysyklisiä tai aromaattisia hiilivetyjä.
Alla on esitetty kolme yhdistettä, joille annetaan oikeat nimet:
Kolme esimerkkiä syklisistä hiilivedyistä nimikkeistönsä määrittelemiseksi. Lähde: Gabriel Bolívar.
Ensinnäkin, koska ne ovat suljettuja rakenteita, etuliitejaksolla viitataan niihin (tässä sana rengas vapautetaan).
Vasemmalta oikealle meillä on: syklopentaani, sykloheksaani ja toinen syklopentaani. Hiilet on numeroitu siten, että substituenteille annetaan pienimmät numerot, ja ne mainitaan edelleen aakkosjärjestyksessä.
Siten A on: 1,1-dimetyylisyklopentaani. Kohdassa B aloitamme mainitsemalla etyylisubstituentin ennen fluoria, joten sen nimi on: 1-etyyli-2-fluorisykloheksaani. Ja sitten C: n suhteen kaksoissidokset otetaan substituenteiksi, mikä osoittaa sitä muodostavien hiilien lukumäärän: 1,3-syklopentadieeni.
esimerkit
Koko artikkelissa on mainittu useita syklisiä hiilivetyjä. Ensimmäisestä kuvasta löytyy: syklopropaani, syklobutaani, syklopentaani, sykloheksaani, sykloheptaani ja syklooktaani.
Niistä voidaan saada laaja valikoima johdannaisia, ja riittää, kun asetetaan niihin kaksois- tai kolmoissidokset, jotta niissä olisi vastaavasti sykloalkeeneja tai sykloalkiineja. Ja aromaattisten hiilivetyjen suhteen riittää, että pidetään bentseenirengas mielessä ja korvataan tai toistetaan kaksi ulottuvuutta.
Ylimääräisimmät (ja ongelmallisimpia niiden nimikkeistön ymmärtämisessä) ovat kuitenkin polysyklisiä hiilivetyjä; ts. yksinkertaiset polygonit eivät riitä edes edustamaan niitä yksinkertaisella tavalla. Kolme niistä mainitsemisen arvoisia ovat: Kuuba, Canastano ja Pagoda (kuvat alla).
Kuuban luuranko. Lähde: NEUROtiker.
Kanadan luuranko. Lähde: Benjah-bmm27.
Pagodanon luuranko. Lähde: Puppy8800
Jokaisella niistä on monimutkainen synteesimenetelmä, historia, taite ja piilevä kiehtovuus äärettömiin rakenteellisiin mahdollisuuksiin, joihin yksinkertaiset hiilivedyt voivat päästä.
Viitteet
- Morrison, RT ja Boyd, R, N. (1987). Orgaaninen kemia. 5. painos. Toimituksellinen Addison-Wesley Interamericana.
- Carey F. (2008). Orgaaninen kemia. (Kuudes painos). Mc Graw Hill.
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Orgaaninen kemia. Amiineja. (10. painos.). Wiley Plus.
- Reid Danielle. (2019). Sykliset hiilivedyt: määritelmä ja esimerkki. Tutkimus. Palautettu osoitteesta study.com
- CK-12-säätiö. (5. kesäkuuta 2019). Sykliset hiilivedyt. Kemia LibreTexts. Palautettu osoitteesta: chem.libretexts.org
- Wikipedia. (2019). Syklinen yhdiste. Palautettu osoitteesta: en.wikipedia.org
- Cowboy Miguel. (2019). Sykliset hiilivedyt. Palautettu osoitteesta: deciencias.net