HYDROKSYYLI (OH): RAKENNE, IONI JA FUNKTIONAALISET RYHMÄT - KEMIA - 2026

Hydroksyyliryhmä (OH) on yksi, joka on happiatomi ja on samanlainen kuin vesimolekyylin. Se löytyy ryhmänä, ioni tai radikaali (OH ^·). Orgaanisen kemian maailmassa se muodostaa sidoksen olennaisesti hiiliatomin kanssa, vaikka se voi sitoutua myös rikkiin tai fosforiin.

Toisaalta epäorgaanisessa kemiassa se osallistuu hydroksyyli-ionina (tarkemmin sanoen hydroksidi- tai hydroksyyli-ionina). Toisin sanoen, tämän ja metallien välinen sidostyyppi ei ole kovalentti, vaan ioninen tai koordinaatio. Tämän takia se on erittäin tärkeä "merkki", joka määrittelee monien yhdisteiden ominaisuudet ja muutokset.

Kuten yllä olevasta kuvasta voidaan nähdä, OH-ryhmä on kytketty radikaaliin, jota merkitään kirjaimella R (jos se on alkyyli) tai kirjaimella Ar (jos se on aromaattinen). Jotta et erotettaisi näitä kahta, se on joskus esitetty linkitettynä "aaltoon". Siksi, riippuen siitä, mikä tuon "aallon" takana on, puhumme yhdestä tai toisesta orgaanisesta yhdisteestä.

Mitä OH-ryhmä myötävaikuttaa molekyyliin, johon se sitoutuu? Vastaus on heidän protoneissaan, joita voimakkaat emäkset voivat "tarttua" muodostamaan suoloja; ne voivat myös olla vuorovaikutuksessa muiden ympäröivien ryhmien kanssa vety sidosten kautta. Missä se onkin, se edustaa potentiaalista vettä muodostavaa aluetta.

Rakenne

Mikä on hydroksyyliryhmän rakenne? Vesimolekyyli on kulma; eli se näyttää bumerangilta. Jos ne "leikkaavat" yhden sen päästään tai saman, poista protoni, voi tapahtua kaksi tilannetta: radikaali (OH ^·) tai hydroksyyli-ioni (OH ^-) muodostuu. Molemmilla on kuitenkin molekyylin lineaarinen geometria (mutta ei elektroninen).

Tämä johtuu selvästi tosiasiasta, että yksinkertaiset sidokset orientoivat kahta atomia pysymään linjassa, mutta samaa ei tapahdu niiden hybridiraidoilla (valenssisidosteorian mukaan).

Toisaalta, koska se on vesimolekyyli HOH ja tietäen sen olevan kulmainen, H: n muuttaminen R: lle tai Ar: lle johtaa ROH: iin tai Ar-OH: han. Tässä tarkka alue, joka sisältää kolme atomia, on kulmamolekyylisellä geometrialla, mutta kahden OH-atomin alue on lineaarinen.

Vety sidokset

OH-ryhmä sallii sitä hallitsevien molekyylien olla vuorovaikutuksessa toistensa kanssa vety sidosten kautta. Yksinään ne eivät ole vahvoja, mutta kun OH: n lukumäärä yhdisteen rakenteessa kasvaa, niiden vaikutukset moninkertaistuvat ja heijastuvat yhdisteen fysikaalisissa ominaisuuksissa.

Koska nämä sillat vaativat atomiensa vastakkain, niin yhden OH-ryhmän happiatomin on muodostettava suora viiva toisen ryhmän vedyn kanssa.

Tämä aiheuttaa hyvin spesifisiä alueellisia järjestelyjä, kuten sellaisia, jotka löytyvät DNA-molekyylin rakenteesta (typpipohjaisten emästen välillä).

Samoin OH-ryhmien lukumäärä rakenteessa on suoraan verrannollinen veden affiniteettiin molekyylin suhteen tai päinvastoin. Mitä se tarkoittaa? Esimerkiksi, vaikka sokerilla on hydrofobinen hiilirakenne, sen suuri määrä OH-ryhmiä tekee siitä erittäin liukoisen veteen.

Joissakin kiintoaineissa molekyylien väliset vuorovaikutukset ovat kuitenkin niin voimakkaita, että ne "mieluummin" tarttuvat yhteen kuin liukenevat tiettyyn liuottimeen.

Hydroksyyli-ioni

Vaikka ioni ja hydroksyyliryhmä ovat hyvin samankaltaisia, niiden kemialliset ominaisuudet ovat hyvin erilaisia. Hydroksyyli-ioni on erittäin vahva emäs; toisin sanoen se hyväksyy protoneja, jopa voimana, vedeksi.

Miksi? Koska se on epätäydellinen vesimolekyyli, negatiivisesti varautunut ja innokas loppuun lisäämällä protonia.

Tyypillinen reaktio tämän ionin emäksisyyden selittämiseksi on seuraava:

R-OH + OH ^- => RO ^- + H ₂ O

Tämä tapahtuu, kun emäksinen liuos lisätään alkoholiin. Tässä alkoksidi-ioni (RO ^-) assosioituu välittömästi liuoksen positiivisen ionin kanssa; eli Na ⁺ -kationi (RONa).

Koska OH-ryhmää ei tarvitse protonoida, se on erittäin heikko emäs, mutta kuten kemiallisesta yhtälöstä voidaan nähdä, se voi luovuttaa protoneja, vaikka vain erittäin vahvoilla emäksillä.

Samoin, nukleofiilinen luonne OH ^- syytä mainita. Mitä se tarkoittaa? Koska se on hyvin pieni negatiivinen ioni, se voi kulkea nopeasti hyökätäkseen positiivisiin ytimiin (ei atomiytimiin).

Nämä positiiviset ytimet ovat molekyylin atomeja, jotka kärsivät elektronisesta puutteesta johtuen niiden sähköonegatiivisesta ympäristöstä.

Dehydraatioreaktio

OH-ryhmä hyväksyy protoneja vain erittäin happamissa väliaineissa, mikä johtaa seuraavaan reaktioon:

R-OH + H ⁺ => RO ₂ H ⁺

Tässä ilmaisu H ⁺ on hapan protoni lahjoittanut hyvin hapan lajeja (H ₂ SO ₄: n, HCl, HI, jne.). Tässä muodostuu vesimolekyyli, mutta se on kytketty muuhun orgaaniseen (tai epäorgaaniseen) rakenteeseen.

Positiivisen varauksen osittaiseen on happiatomi aiheuttaa heikkeneminen RO ₂ H ⁺ sidoksen, jolloin veden vapautuminen. Tästä syystä se tunnetaan dehydraatioreaktiona, koska happamassa väliaineessa olevat alkoholit vapauttavat nestemäistä vettä.

Mitä tulee seuraavaksi? Muodostumista, mitä kutsutaan alkeenit (R ₂ C = CR ₂ tai R ₂ C = CH ₂).

Toiminnalliset ryhmät

alkoholit

Hydroksyyliryhmä itsessään on jo funktionaalinen ryhmä: alkoholien ryhmä. Esimerkkejä tämän tyyppisistä yhdisteen ovat etyylialkoholia (EtOH) ja propanoli (CH ₃ CH ₂ CH ₂ OH).

Ne ovat yleensä nestemäisesti sekoittuvia veden kanssa, koska ne voivat muodostaa vety sidoksia molekyyliensä välille.

fenolit

Toinen alkoholityyppi on aromaattiset yhdisteet (ArOH). Ar tarkoittaa aryyliradikaalia, joka on muuta kuin bentseenirengas alkyylisubstituenteilla tai ilman niitä.

Näiden alkoholien aromaattinen tekee niistä resistenttejä happoprotoniinin hyökkäyksille; toisin sanoen niitä ei voida dehydratoida (kunhan OH-ryhmä on kiinnittynyt suoraan renkaaseen).

Tässä tapauksessa fenoli (C ₆ H ₅ OH):

Fenolirengas voi olla osa suurempaa rakennetta, kuten aminohappotyrosiinissa.

Karboksyylihapot

Lopuksi hydroksyyliryhmä muodostaa orgaanisissa hapoissa läsnä olevan karboksyyliryhmän happoominaisuuden (-COOH). Tässä, toisin kuin alkoholit tai fenolit, OH itse on erittäin hapan, protoninsa luovutettaessa vahvoille tai lievästi vahvoille emäksille.

Viitteet

1. Helmenstine, tohtori Anne Marie (7. helmikuuta 2017). Määritelmä Hydroksyyliryhmä. Kuvannut: thinkco.com
2. Wikipedia. (2018). Hydroksiryhmä. Kuvannut: en.wikipedia.org
3. Biologiaprojekti. (25. elokuuta 2003). Hydroksyyliaminohapot. Biokemian ja molekyylin biofysiikan laitos Arizonan yliopisto. Otettu: biologia.arizona.edu
4. Dr. JA Colapret. Alkoholeja. Ostettu: colapret.cm.utexas.edu
5. Quimicas.net (2018). Hydroksyyliryhmä. Palautettu osoitteesta: quimicas.net
6. Dr. Ian Hunt. Alkoholien kuivuminen. Kemian laitos, University of Calgary. Ostettu: chem.ucalgary.ca