- Nimikkeistö ja koulutus
- Rakenne ja ominaisuudet
- esimerkit
- halogenidit
- isobutyyliamiinia
- Isobutil saksa
- Isovaleriinihappo
- Isobutyyliasetaatti
- nisoldipiinia
- Carfilzomib
- Viitteet
Isobutyyli tai isobutyyli on radikaali, tai alkyyliryhmä, joka on peräisin alkaanista isobutaani, yksi rakenteelliset isomeerit, butaanin C 4 H 10. Siten isobutyyli integroi butyyliryhmät, muut ovat butyyli, tert-butyyli ja sec-butyyli. Sen rakennekaava on -CH 2 CH (CH 3) 2.
Seuraava kuva kuvaa isobutyyli- tai isobutyyliryhmää. R on sivuketju, joka voi olla mikä tahansa hiilirunko, joka määritelmän perusteella on alifaattinen ja josta puuttuu siksi aromaattiset renkaat. R voi samoin edustaa tietyn yhdisteen loppua molekyylirakennetta, jolloin isobutyyli on vain segmentti mainitusta rakenteesta.
Isobutyyliryhmä. Lähde: Pngbot Wikipedian kautta.
Isobutyyliryhmä on helppo tunnistaa rakennekaavoissa, koska se muistuttaa Y: tä.
Kun tämä Y kattaa suuren osan rakenteesta, yhdisteen sanotaan olevan isobutyylijohdannainen; vaikka tapauksissa, joissa tämä Y näyttää pieneltä verrattuna muuhun rakenteeseen, isobutyylin sanotaan tällöin olevan vain alkyylisubstituentti.
Isobutyylialkoholi, (CH 3) 2 CHCH 2 OH, joilla on korkeampi moolimassa, mutta joilla on erilaiset ominaisuudet kuin isopropyylialkoholia, (CH 3) 2 CHOH, on esimerkki yhdisteestä, jossa isobutyyli segmentti muodostaa lähes koko molekyylirakenteen.
Nimikkeistö ja koulutus
Isobutaanin rakennekaava. Lähde: Gabriel Bolívar Mol View -sivuston kautta.
Tämä ryhmä tunnetaan paljon enemmän yleisellä nimellään 'isobutyyli' kuin IUPAC-nimikkeistön nimityksellä '2-metyylipropyyli'. Jälkimmäinen, vähemmän käytetty, on uskollisempi sille tosiasialle, että isobutyyli on johdettu isobutaanista (yläkuva).
Huomaa, että isobutaanissa on neljä hiiltä, joista kolme on terminaali; nämä ovat hiiltä numeroitu 1, 3 ja 4 (CH 3). Jos yksi näistä kolmesta hiilistä menetti minkä tahansa vetyistään (punaisissa ympyröissä), muodostuisi isobutyyli- tai 2-metyylipropyyliradikaali, joka sitoutuisi R-sivuketjuun tullakseen isobutyyliryhmäksi tai substituentiksi.
Huomaa, että tulos on riippumaton poistetun vedyn määrästä. Niiden ei tarvitse välttämättä olla niitä, jotka ovat suljettuina punaisissa ympyröissä, kunhan kyse ei ole hiilestä 2, jolloin se johtaisi toiseen butyylisubstituenttiin: tert-butyyli tai tert-butyyli.
Rakenne ja ominaisuudet
Isobutyyli on alkyylisubstituentti, joten siitä puuttuu tyydyttymättömyyttä ja se koostuu vain CC- ja CH-sidoksista. Sen yleinen nimi johtuu ensinnäkin siitä, että se on johdettu isobutaanista, joka puolestaan tunnetaan sellaisenaan, koska sillä on symmetrinen rakenne; eli se on sama riippumatta siitä, kuinka katsot sitä tai käännät sitä.
Isobutyyli on myös symmetrinen, koska jos se on jaettu kahteen puolikkaaseen, toinen on toisen "heijastus". Tämä ryhmä, kuten muutkin alkyylisubstituentit, on hydrofobinen ja ei-polaarinen, joten sen läsnäolo yhdisteessä viittaa siihen, että sen luonne ei ole liian polaarinen.
Näiden ominaisuuksien lisäksi se on suhteellisen iso ja haarautunut ryhmä, varsinkin kun kaikkia sen vetyatomeja otetaan huomioon. Tämä vaikuttaa molekyylien välisen vuorovaikutuksen tehokkuuteen. Mitä enemmän näistä ryhmistä on yhdisteessä, on mahdollista päätellä, että sen sulamis- ja kiehumispisteet ovat alhaisemmat.
Toisaalta sen korkeampi molekyylimassa massaan verrattuna isopropyyliryhmään myötävaikuttaa Lontoon hajoamisvoimiin. Näin on esimerkiksi isopropyyli- (82,5 ° C) ja isobutyyli- (108 ° C) alkoholien kiehumispisteissä.
esimerkit
Yhdisteet, jotka on johdettu iso- saadaan, kun kaavassa RCH 2 CH (CH 3) 2 R on korvata millä tahansa heteroatomilla tai orgaanisen funktionaalisen ryhmän. Toisaalta, jos tämä ei riitä kuvaamaan yhdisteen rakennetta, se tarkoittaa, että isobutyyli käyttäytyy vain substituenttina.
halogenidit
Isobutyylihalogenideja saadaan, kun R korvataan halogeeniatomilla. Siten, fluoria, klooria, bromia ja jodidi, meillä on vastaavasti isobutyyli fluoria, FCH 2 CH (CH 3) 2, isobutyylikloridi, CICH 2 CH (CH 3) 2, isobutyylibromidia, BrCH 2 CH (CH 3) 2, ja isobutyylijodidia, ICH 2 CH (CH 3) 2.
Ne kaikki, yleisin on ClCH 2 CH (CH 3) 2, joka on kloorattu liuotin.
isobutyyliamiinia
Isobutyyliamiinin luustomuoto. Lähde: Ryanaxp / Julkinen.
Mainittiin edellä isobutyylialkoholia, (CH 3) 2 CHCH 2 OH. Nyt, jos sen sijaan, että OH-ryhmä meillä on NH 2 -ryhmä, sitten yhdiste on isobutyyliamiini, (CH 3) 2 CHCH 2 NH 2 (ylempi kuva).
Huomata, kuinka Y isobutyyli jännevälien lähes koko rakenne, jossa on NH 2 on substituentti eikä isobutyyli itse. Kuitenkin useimmissa yhdisteissä, joissa sitä on isobutyylissä, se esiintyy substituenttina.
Isobutil saksa
Samanlainen tapauksessa isobutyyliamiini, jos sen sijaan NH 2 se oli ryhmän geh 3, jolloin meillä olisi isobutylgerman, (CH 3) 2 CHCH 2 GEH 3.
Isovaleriinihappo
Isovaleriinihappokaava. Lähde: Edgar181 / julkinen
Yllä olevassa kuvassa on kaava isovaleriinihapolle. Huomata kuinka isobutyyli tunnistaa helposti Y neljän hiiliatomia, kiinnittyneenä karboksyyliryhmä, CO 2 H tai COOH, jossa tämä happo, (CH 3) 2 CHCH 2 COOH.
Isobutyyliasetaatti
Isobutyyliasetaattikaava. Lähde: Emeldir / Julkinen
Sekä edellisessä esimerkissä että tässä esimerkissä isobutyyli alkaa olla tärkeä takaistuin johtuen hapettuneista ryhmistä, joihin se on kytketty. Nyt meillä on isobutyyliasetaatti (yllä), esteri, jota löydetään luonnossa osana päärynöiden ja vadelmien luonnollista olemusta, ja joka on myös hyvin toistuva orgaaninen liuotin laboratorioissa.
Tähän saakka mainitut esimerkit ovat muodostaneet liuottimia tai nestemäisiä aineita. Seuraavat kaksi ovat siis kiinteitä ja koostuvat huumeista.
nisoldipiinia
Nisoldipiinin rakennekaava. Lähde: Louisajb (keskustelu) 16:05, 12. joulukuuta 2011 (UTC) / Julkinen.
Nisoldipiinissa, lääkkeessä, joka alentaa verenpainetta, isobutyyli nähdään yksinkertaisena substituenttina (yläkuva). Huomaa, että se on nyt vain paljon suurempi rakenne molekyylin fragmentti.
Carfilzomib
Karfiltsomibin rakennekaava. Lähde: rokottaja / julkinen omaisuus
Karfiltsomibissa, multippelin myelooman torjuntaan käytettävässä lääkkeessä, isobutyylillä on vielä vähemmän rakenteellista merkitystä (yläkuva). Huomaa, että se tunnistetaan helposti ja suoraan kahden Y: n läsnäololla rakenteen vasemmalla puolella. Tässä taas isobutyyli on vain murto-osa molekyylirakenteesta.
Kuten nisoldipiinin ja karfiltsomibin esimerkeissä, on muita lääkkeitä ja yhdisteitä, joissa isobutyyli, kuten tavallisesti, esiintyy vain substituenttialkyyliryhmänä.
Viitteet
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Orgaaninen kemia. (10 th painos.). Wiley Plus.
- Carey F. (2008). Orgaaninen kemia. (Kuudes painos). Mc Graw Hill.
- Morrison ja Boyd. (1987). Orgaaninen kemia. (Viides painos). Addison-Wesley Iberoamericana.
- Steven A. Hardinger. (2017). Kuvitettu orgaanisen kemian sanasto: isobutyyli. Palautettu: chem.ucla.edu
- Elsevier BV (2020). Isobutyyliryhmä. ScienceDirect. Palautettu osoitteesta: sciencedirect.com
- Wikipedia. (2020). Butyyliryhmä. Palautettu osoitteesta: en.wikipedia.org
- James Ashenhurst. (11. joulukuuta 2019). Älä ole Futyl, opi Butylit. Palautettu osoitteesta: masterorganicchemistry.com