METOKSIETAANI: RAKENNE, OMINAISUUDET, SAAMINEN, KÄYTTÖ, RISKIT - KEMIA - 2026

Metoksietaania on orgaaninen yhdiste perheen eettereistä tai alkoksidit. Sen kemiallinen kaava on CH ₃ OCH ₂ CH ₃. Sitä kutsutaan myös metyylietyylieetteriksi tai etyylimetyylieetteriksi. Se on kaasumainen yhdiste huoneen lämpötilassa ja sen molekyyli on kahdella metyyliryhmällä CH ₃, yksi suoraan kiinnittynyt hapen ja muiden kuuluvat etyyli-CH ₂ CH ₃.

Metoksietaani on väritön kaasu, liukenee veteen ja sekoittuu eetterin ja etyylialkoholin kanssa. Eetterinä se on heikosti reaktiivinen yhdiste, mutta se voi kuitenkin reagoida korkeissa lämpötiloissa joidenkin väkevien happojen kanssa.

Metoksietaani tai metyylietyylieetteri. Kirjoittaja: Marilú Stea

Se saadaan yleensä ns. Williamson-synteesillä, joka käsittää natriumalkoksidin ja alkyylijodidin käytön. Sen hajoamista puolestaan ​​on tutkittu eri olosuhteissa.

Metoksietaania käytetään tutkimuslaboratorioissa, joilla on erilaisia ​​tavoitteita, esimerkiksi puolijohteiden nanomateriaalien tutkimisessa tai tähtiin liittyvän aineen havainnoinnissa maailmankaikkeuden tähdistöissä ja suurissa molekyylipilvissä.

Itse asiassa erittäin herkkien kaukoputkien (interferometrit) ansiosta se on havaittu tietyissä paikoissa tähtienvälisessä tilassa.

Rakenne

Metoksietaania yhdiste on metyyliryhmä -CH ₃ ja etyyliryhmä -CH ₂ CH ₃ sekä kiinnittynyt happeen.

Kuten voidaan nähdä, tässä molekyylissä on kaksi metyyliryhmää, yksi kiinnittynyt hapen CH ₃ -O ja toinen kuuluvat etyyli-CH ₂ -CH ₃.

Maahan tai vähemmän energiaa tilassa, metyyliryhmä -CH ₂ -CH ₃ on trans-asemassa suhteessa metyyli liittyy hapen, toisin sanoen diametraalisesti vastapäätä paikka, ottaen CH ₂ -O sidos viitteenä. Siksi sitä kutsutaan joskus trans-etyylimetyylieetteriksi.

Trans-etyylimetyylieetterin rakenne 3D: ssä. Musta: hiili. Valkoinen: vety. Punainen: happi. Välinen sidos happi ja -CH ₂ - voi pyöriä, jolloin kaksi -CH ₃ olisi lähempänä toisiaan. Ben Mills ja Jynto. Lähde: Wikipedia Commons.

Tämä molekyyli voi läpikäydä kiertämällä CH ₂ -O sidos, joka asettaa metyyli-avaruusrakenne asemassa, joka eroaa trans-oni, metyyli-CH ₃ ryhmää ovat hyvin lähellä toisiaan, ja tämä kiertyminen tuottaa energian siirtyminen havaittavissa välineiden herkkä.

nimistö

- Metoksietaani.

- metyylietyylieetteri.

- trans-etyylimetyylieetteri (lähinnä englanninkielisessä kirjallisuudessa, käännös englanninkielisestä trans-etyylimetyylieetteristä).

Fyysiset ominaisuudet

Fyysinen tila

Väritön kaasu

Molekyylipaino

60,096 g / mol

Sulamispiste

-113,0 ° C

Kiehumispiste

7,4 ° C

Flashpoint

1,7 ºC (suljetun kupin menetelmä).

Itsesyttymislämpötila

190 ºC

Tietty paino

0.7251 lämpötilassa 0 ºC / 0 ºC (se on vähemmän tiheää kuin vesi, mutta raskaampaa kuin ilma).

Taitekerroin

1,3420 4 ° C: ssa

Liukoisuus

Veteen liukeneva: 0,83 mol / L

Liukenee asetoniin. Sekoittuu etyylialkoholin ja etyylieetterin kanssa.

Kemiallisia ominaisuuksia

Metoksietaani on eetteri, joten se on suhteellisen reagoimaton. Hiili-happi-hiili C - O - C-sidos on erittäin vakaa emäksiä, hapettavia ja pelkistäviä aineita vastaan. Vain sen hajoaminen hapoiksi tapahtuu, mutta tämä tapahtuu vain voimakkaissa olosuhteissa, ts. Väkevöityjen happojen ja korkeiden lämpötilojen kanssa.

Sillä on kuitenkin taipumus hapettua ilman läsnä ollessa, jolloin muodostuu epävakaita peroksideja. Jos sitä sisältävät säiliöt altistetaan kuumuudelle tai tulelle, säiliöt räjähtää voimakkaasti.

Lämpöhajoaminen

Kun metoksietaania kuumennetaan välillä 450 - 550 ° C, se hajoaa asetaldehydiksi, etaaniksi ja metaaniksi. Tätä reaktiota katalysoi etyylijodidi, jota esiintyy yleensä laboratorio metoksietaaninäytteissä, koska sitä käytetään sen saamiseksi.

Valoherkkä hajoaminen

Elohopeahöyrylampulla (aallonpituus 2537 Å) säteilytetty metoksietaani hajoaa, jolloin muodostuu laaja valikoima yhdisteitä, mukaan lukien: vety, 2,3-dimetoksibutaani, 1-etoksi-2-metoksipropaani ja metyylivinyylieetteri..

Lopputuotteet riippuvat näytteen säteilytysajasta, koska kun säteilyttäminen jatkuu, alun perin muodostuneet tuotteet myöhemmin tuottavat uusia yhdisteitä.

Jatkamalla säteilytysaikaa voidaan muodostaa myös seuraavia: propaani, metanoli, etanoli, asetoni, 2-butanoni, hiilimonoksidi, etyyli-n-propyylieetteri ja metyyli-sec-butyylieetteri.

Saada

On ei-symmetrinen eetteri, metoksi- voidaan saada välisellä reaktiolla natriummetoksidin CH ₃ ONa ja etyylijodidia CH ₃ CH ₂ I. Tämän tyyppinen reaktio on nimeltään Williamson-synteesin.

Menetetään metoksietaania Williamson-synteesin avulla. Kirjoittaja: Marilú Stea.

Reaktion suorittamisen jälkeen seos tislataan eetterin saamiseksi.

Se voidaan saada aikaan myös käyttämällä natriumetoksidia CH ₃ CH ₂ ONa ja metyyli-sulfaatti (CH ₃) ₂ SO ₄.

Sijainti maailmankaikkeudessa

Trans-etyylimetyylieetteri on havaittu tähtienvälisessä väliaineessa alueilla, kuten Orion-tähdistö KL ja jättiläismäisessä molekyylipilvessä W51e2.

Orion-tähdistö, jossa havaitaan molekyylipilviä. Rogelio Bernal Andreo. Lähde: Wikipedia Commons.

Tämän yhdisteen havaitseminen tähtienvälisessä tilassa ja sen runsauden analysointi ovat hyödyllisiä tähtienvälisen kemiamallien rakentamisessa.

Metoksietaanin käyttö

Metoksietaania tai metyylietyylieetteriä käytetään enimmäkseen laboratoriokokeissa tieteelliseen tutkimukseen.

Tähtienvälistä ainetta koskeviin tutkimuksiin

Koska metoksietaani on orgaaninen molekyyli, jolla on sisäiset kierrokset, kiinnostava kemiallinen yhdiste tähtienvälisen aineen tutkimiseksi.

Sen metyyliryhmien sisäiset kierrokset tuottavat energiansiirtymiä mikroaaltoalueella.

Siksi ne voidaan havaita erittäin herkillä teleskoopeilla, kuten Atacama Large Millimeter / submillimeter Array tai ALMA.

Ulkonäkö osaa suuresta ALMA-tähtitieteellisestä observatoriosta. ESO / José Francisco Salgado (josefrancisco.org). Lähde: Wikipedia Commons.

Sisäisen kiertonsa ja suurten avaruus observatorioidensa ansiosta trans-metyylietyylieetteriä on löydetty Orionin tähdistöstä ja jättiläismäisestä molekyylipilvestä W51e2.

Johtaa kemialliset muutokset eri tutkimusaloilla

Jotkut tutkijat havaittu muodostumista metoksietaani tai metyylietyyliketoni eetteri, kun eteenin seosta CH ₂ = CH ₂ ja metanolin CH ₃ OH säteilytetään elektroneja.

Reaktion mekanismi kulkee muodostumista radikaali CH ₃ O •, joka hyökkää kaksoissidos runsaasti elektronien CH ₂ = CH ₂. Tuloksena CH ₃ -O-CH ₂ -CH ₂ • adduktin kaappaa vety CH ₃: lla ja muodostaa metyyli- etyylieetteri CH ₃ -O-CH ₂ -CH ₃.

Tämän tyyppisten, elektronien säteilytyksellä indusoitujen reaktioiden tutkiminen on hyödyllistä biokemian alalla, koska on määritetty, että ne voivat vahingoittaa DNA: ta tai organometallisen kemian alalla, koska se suosii nanorakenteiden muodostumista.

Lisäksi tiedetään, että suuria määriä sekundaarielektroneja syntyy, kun sähkömagneettinen tai hiukkasmainen säteily on vuorovaikutuksessa avaruuden tiivistyneen aineen kanssa.

Siksi arvioidaan, että nämä elektronit voivat aloittaa kemiallisia muutoksia tähtienvälisessä pölyaineessa. Siksi metyylietyylieetterin tutkimuksen merkitys näissä reaktioissa.

Mahdollinen käyttö puolijohteissa

Laskennallisia laskentamenetelmiä käyttämällä jotkut tutkijat havaitsivat, että metoksietaania tai metyylietyylieetteriä voi adsorboida galliumilla (Ga) seostettu grafeeni (huomioi, että adsorptio on erilainen kuin absorptio).

Grafeeni on nanomateriaali, joka koostuu hiiliatomeista, jotka on järjestetty kuusikulmaiseksi.

Grafeenin mikroskooppinen näkymä. Maido Merisalu. Lähde: Wikipedia Commons.

Metoksietaanin adsorptio seostettuun grafeeniin tapahtuu eetterin hapen ja nanomateriaalin pinnalla olevan galliumatomin välisen vuorovaikutuksen kautta. Tästä adsorptiosta johtuen nettovaraus siirtyy eetteristä galliumiin.

Metyylietyylieetterin adsorboinnin jälkeen ja tämän varauksensiirron takia galliumilla seostetulla grafeenillä on p-tyypin puolijohdeominaisuuksia.

riskit

Metoksietaani on erittäin syttyvää.

Ilman kanssa kosketuksessa sillä on taipumus muodostaa epävakaita ja räjähtäviä peroksideja.

Viitteet

1. Yhdysvaltain lääketieteellinen kirjasto. (2019). Etyylimetyylieetteri. Palautettu: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
2. Irvine WM (2019) etyylimetyylieetteri (C ₂ H ₅ OCH ₃). Julkaisussa: Gargaud M. et ai. (toim). Astrobiologian tietosanakirja. Springer, Berliini, Heidelberg. Palautettu osoitteesta link.springer.com.
3. Kolmanneksi, B. et ai. (2015). Etsitään transetyylimetyylieetteriä Orion KL: sta. Tähtitiede ja astrofysiikka. 582, L1 (2015). Palautettu osoitteesta ncbi.nlm.nih.gov.
4. Filseth, SV (1969). Elohopea 6 (³ P ₁) metyylietyylieetterin valoherkkä hajoaminen. Fysikaalisen kemian lehti. Osa 73, numero 4, huhtikuu 1969, 793-797. Palautettu pubs.acs.org-sivustosta.
5. Casanova, J.Jr. (1963). Opiskelijan valmistelu ja kaasumetyylietyylieetterin manipulointi. Journal of Chemical Education. Nide 40, numero 1, tammikuu 1963. Palautettu pubs.acs.org -sivustolta.
6. Ure, W. ja Young, JT (1933a). Kaasumaisten reaktioiden mekanismista. I. Metyylietyylieetterin lämpöhajoaminen. The Journal of Physical Chemistry, osa XXXVII, nro 9: 1169-1182. Palautettu pubs.acs.org-sivustosta.
7. Ure, W. ja Young, JT (1933b). Kaasumaisten reaktioiden mekanismista. II. Homogeeninen katalyysi metyylietyylieetterin hajoamisessa. The Journal of Physical Chemistry, 37, 9, 1183 - 1190. Palautettu pubs.acs.org-sivustosta.
8. Shokuhi Rad, A. et ai. (2017). DFT-tutkimus dietyyli-, etyylimetyyli- ja dimetyylieetterien adsorptiosta Gallium-seostetun grafeenin pinnalle. Sovellettu pintotiede. Nide 401, 15. huhtikuuta 2017, sivut 156–161. Palautettu osoitteesta sciencedirect.com.
9. Schmidt, F. et ai. (2019). Etyyli- metyylieetterin elektronimääritys muodostuminen metanolin ja etyleenin tiivistetyissä seoksissa. J. Phys. Chem. A 2019, 123, 1, 37 - 47. Palautettu pubs.acs.org-sivustosta.