NEOPENTIL: RAKENNE, OMINAISUUDET, NIMIKKEISTÖ, MUODOSTUMINEN - KEMIA - 2025

Neopentyyli tai neopentyyli on substituenttiryhmä, tai alkyyliosa, jonka kaava on (CH ₃) ₃ CCH ₂ -, ja neopentaani kulkeutumista, yksi useista rakenteelliset isomeerit, joilla on aikaani pentaania. Se on yksi pentyyliryhmistä, jota esiintyy eniten luonnossa tai lukemattomissa orgaanisissa yhdisteissä.

Etuliite neo tulee sanasta 'uusi', mikä viittaa ehkä ajanjaksoon, jolloin pentaanin isomeereistä löydettiin tämäntyyppinen rakenne. IUPAC: n suositukset ovat tällä hetkellä hylänneet sen käytön; sitä kuitenkin käytetään edelleen usein, sen lisäksi, että sitä käytetään muihin vastaaviin alkyylisubstituentteihin.

Neopentyylin rakennekaava. Lähde: Benjah-bmm 27.

Yläkuvassa on neopentyylin rakennekaava. Mikä tahansa yhdiste, joka sisältää sen, koska suurin osa sen rakennetta, voidaan esittää yleisen kaavan (CH ₃) ₃ CCH ₂ R, jossa R on alifaattinen sivuketju (vaikka se voi olla myös aromaattinen, Ar), funktionaalinen ryhmä, tai heteroatomi.

Jos me muuttaa R hydroksyyliryhmän, saamme neopentyylialkoholi, (CH ₃) ₃ CCH ₂ OH. Tämän alkoholin esimerkissä neopentyyli kattaa lähes koko molekyylin rakenteen; kun näin ei ole, sen sanotaan olevan fraktio tai vain fragmentti molekyylistä, joten se toimii yksinkertaisesti yhtenä substituenttina.

Nimikkeistö ja koulutus

Neopentyylin muodostuminen neopentanista. Lähde: Gabriel Bolívar Mol View -sivuston kautta.

Neopentyyli on yleinen nimi, jolla tämä pentyylisubstituentti tunnetaan. Mutta IUPAC: n sääntelemien nimikkeistösääntöjen mukaan sen nimi on 2,2-dimetyylipropyyli (kuvan oikealla puolella). Voidaan nähdä, että hiilidioksidiin 2 on todella liittynyt kaksi metyyliryhmää, jotka yhdessä kahden muun kanssa muodostavat propyylin hiilirungon.

Tämän jälkeen neopentyylialkoholin nimestä tulee 2,2-dimetyylipropan-1-oli. Tästä syystä etuliite jatkuu voimassa, koska sen nimeäminen on paljon helpompaa, kunhan on selvää, mihin se erityisesti viittaa.

Aluksi sanottiin myös, että neopentyyli johdetaan uusopetaanista tai oikeammin: 2,2-dimetyylipropaanista (kuvan vasemmalla puolella), joka näyttää ristiltä. Jos yksi neljästä CH _{3 oli} menettää sen vetyjä (punainen ympyrät), The neopentyyli radikaali, (CH ₃) ₃ CCH ₂ · olisi välittömästi muodostamiseksi.

Kun tämä radikaali on kiinnittynyt molekyyliin, siitä tulee neopentyyliryhmä tai substituentti. Tässä mielessä neopentyylin muodostuminen on "helppoa".

Rakenne ja ominaisuudet

Neopentyyli on tilaa vievä substituentti, jopa enemmän kuin tert-butyyli; Itse asiassa molemmat jotain yhteistä, ja se on, että heillä on 3rd hiilen liittyy kolme CH _3s. Ironista kyllä, neopentyyli ja tert-butyyli ovat samankaltaisempia kuin tertpentyyli (1,1-dimetyylipropyyli) ja tert-butyyli.

Rakenne tert-butyyli on (CH ₃) ₃ C, kun taas neopentyyli on (CH ₃) ₃ CCH ₂ -; että on, ne eroavat toisistaan vain siksi, että jälkimmäinen on metyleeniryhmä, CH ₂, vieressä 3 ° hiili. Siten neopentyylillä on kaikki terbutyylin tilaa vievä ja rakenteellinen luonne, ja siinä on pidempi hiiliketju vain yhdelle ylimääräiselle hiiliatomille.

Neopentyyli on vieläkin tilaa vievämpi ja aiheuttaa enemmän steerisiä esteitä kuin tert-butyyli. Sen pää muistuttaa tuulettimen tai kolmen varren jalkoja, joiden CH- ja CC-linkit värähtelevät ja pyörivät. Tämän lisäksi, meidän täytyy nyt lisätä asianmukaisen kierrosten CH ₂, mikä lisää molekyyli- tila, että neopentyyli vie.

Sen lisäksi, mitä on selitetty, neopentyylillä on samat ominaisuudet kuin muilla alkyylisubstituenteilla: se on hydrofobinen, apolaarinen, eikä siinä ole tyydyttymättömiä tai aromaattisia järjestelmiä. Se on niin tilava, että substituenttina se alkaa vähentyä; toisin sanoen, se ei ole niin usein löydettävissä kuin se tapahtuu terbutyylin kanssa.

esimerkit

Yhdisteet, joilla on neopentyyli saadaan vaihtelemalla identiteetti R kaavan (CH ₃) ₃ CCH ₂ R. Being tällainen suurikokoinen ryhmä, on vähemmän esimerkkejä saatavilla jossa se esiintyy substituenttina, tai jos sitä pidetään osa pieni molekyylirakenteesta.

halogenidit

Jos korvaamme R: llä halogeeniatomin, saamme neopentyyli (tai 2,2-dimetyylipropyyli) halogenidin. Siksi meillä on neopentyylifluoridi, kloridi, bromidi ja jodidi:

-FCH ₂ C (CH ₃) ₃

-ClCH ₂ C (CH ₃) ₃

-BrCH ₂ C (CH ₃) ₃

-ICH ₂ C (CH ₃) ₃

Kaikki nämä yhdisteet ovat nesteitä, ja niitä käytetään todennäköisesti halogeenidonoreina tietyissä orgaanisissa reaktioissa tai kvantikemialaskelmien tai molekyylisimulaatioiden suorittamiseen.

neopentyyliamiinia

Kun R on substituoitu OH: lla, saadaan neopentyylialkoholi; mutta jos se on NH ₂ sen sijaan, silloin meillä neopentyyliamiini (tai 2,2-dimetyylipropyyliamiinin), (CH ₃) ₃ CCH ₂ NH ₂. Tämä yhdiste on jälleen nestemäinen, ja sen ominaisuuksien selittämiseksi ei ole saatavilla paljon bibliografista tietoa.

Neopentyyliglykoli

Neopentyyliglykolin rakennekaava. Lähde: Emeldir Wikipedian kautta.

Neopentyyliglykoli tai 2,2-dimetyylipropaani-1,3-dioli on ainutlaatuinen tapaus, jossa pentyyliryhmällä on kaksi substituutiota (ylempi kuva). Huomaa, että neopentyyli tunnustetaan keskellä rakenne, jossa toinen CH ₃ menettää H ja sitoutuvat toisen OH-ryhmä, siten erottumaan neopentyylialkoholia.

Kuten odotettiin, tällä yhdisteellä on voimakkaammat molekyylien väliset vuorovaikutukset (korkeampi kiehumispiste), koska se voi muodostaa suuremman määrän vety sidoksia.

Litium-neopentyyli

Litiumneopentyylin rakennekaava. Lähde: Edgar 181 Wikipedian kautta.

Korvaamalla R litiumatomia saadaan organometallinen yhdiste nimeltään litium neopentyyli, C ₅ H ₁₁ Li tai (CH ₃) CCH ₂ Li (ylempi kuva), jossa C-Li kovalenttinen sidos erottuu.

Neopentyyli-Tosylaatti

Neopentyylifosylaattimolekyyli. Lähde: Gabriel Bolívar Mol View -sivuston kautta.

Yläkuvassa on neopentyylitosylaattimolekyyli, jota edustaa pallojen ja palkkien malli. Tämä on esimerkki, jossa R on aromaattinen segmentti, Ar, joka koostuu tosylaattiryhmästä, joka on tolueeni ja sulfaatti -para-asemassa. Se on kirjallisuudessa harvinainen yhdiste.

Neopentyylitosylaatissa neopentyyli ei ole etusijalla, mutta se löytyy substituenttina eikä rakenteen keskiosana.

Neopentyyli-2,3,4,5,6-pentafluoribentsoaatti

Neopentyyli-2,3,4,5,6-pentafluoribentsoaatti. Lähde: Gabriel Bolívar Mol View -sivuston kautta.

Viimeinkin, meillä on toinen epätavallinen esimerkki: neopentyyli-2,3,4,5,6-pentafluoribentsoaatti (ylempi kuva). Siinä taas löytyy substituenttina neopentyyliryhmä, bentsoaatti yhdessä bentseenirenkaassa olevien viiden fluori-atomin kanssa, oleellisesti molekyylin osa. Huomaa, kuinka neopentyyli tunnistetaan sen "jalan tai ristin" ulkonäön perusteella.

Neopentyyliyhdisteet, koska tämä on erittäin iso, ovat vähemmän runsas verrattuna muihin, joissa on pienempiä alkyylisubstituentteja; kuten metyyli, syklobutyyli, isopropyyli, tert-butyyli jne.

Viitteet

1. Morrison, RT ja Boyd, R, N. (1987). Orgaaninen kemia. 5 ^ta Edition. Toimituksellinen Addison-Wesley Interamericana.
2. Carey F. (2008). Orgaaninen kemia. (Kuudes painos). Mc Graw Hill.
3. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Orgaaninen kemia. (10 ^th painos.). Wiley Plus.
4. Steven A. Hardinger. (2017). Kuvitettu orgaanisen kemian sanasto: neopentyyliryhmä. Palautettu: chem.ucla.edu
5. Wikipedia. (2020). Pentyyliryhmä. Palautettu osoitteesta: en.wikipedia.org