NITRIILIT: OMINAISUUDET, NIMIKKEISTÖ, KÄYTTÖ, ESIMERKIT - KEMIA - 2026

Nitriilit ovat ne orgaaniset yhdisteet, jotka on CN funktionaalinen ryhmä, johon se on myös kutsutaan syaaniryhmä, tai syanidin suhteen epäorgaaninen kemia. Alifaattisia nitriilejä edustaa yleinen kaava RCN, kun taas aromaattisia nitriilejä kaava ArCN.

Vaikka syaanivety, HCN ja metallisyanidisuolat ovat erittäin myrkyllisiä yhdisteitä, tämä ei ole täsmälleen sama nitriilien kanssa. Minkä tahansa tyyppisessä hiilirungossa (haarautunut, lineaarinen, aromaattinen jne.) Oleva CN-ryhmä käyttäytyy diagonaalisesti erilaisena kuin syanidi-anioni, CN ^-.

Yleinen kaava alifaattiselle nitriilille. Lähde: Benjah-bmm27 Wikipedian kautta.

Nitriilit ovat levinneet laajalti ympäri maailman muovien, kuten useat niistä ovat peräisin akryylinitriilin, CH ₂ CHCN, nitriili, jolla polymeerit, kuten nitriilikumit, käytetään tekemään kirurgiseen tai laboratoriokäyttöön käsineet, syntetisoidaan. Lisäksi nitriilejä on läsnä monissa luonnollisissa ja farmaseuttisissa tuotteissa.

Toisaalta nitriilit ovat karboksyylihappojen edeltäjiä, koska niiden hydrolyysi edustaa vaihtoehtoista synteesimenetelmää jälkimmäisten saamiseksi.

Ominaisuudet ja ominaisuudet

Rakenne

Nitriilien molekyylirakenteet vaihtelevat vastaavasti RN: n tai Ar: n identiteetin funktiona RCN- tai ArCN-yhdisteissä.

CN-ryhmän geometria on kuitenkin lineaarinen johtuen sen kolmoissidosta, C≡N, joka on sp-hybridisaation tuote. Siten CC≡N-atomit sijaitsevat samalla viivalla. Näiden atomien lisäksi voi olla mitä tahansa rakennetta.

Vastakkaisuus

Nitriilit ovat polaarisia yhdisteitä, koska CN-ryhmän typpi on erittäin elektronegatiivinen ja houkuttelee elektroneja itseään kohti. Siksi niiden sulamis- tai kiehumispisteet ovat korkeammat kuin heidän alkaani-kollegansa.

Esimerkiksi asetonitriilissä, CH ₃ CN, on neste, joka kiehuu 82 ºC; kun taas etaani, CH ₃ CH ₃, on kaasu, joka kiehuu -89 ° C: ssa. Huomaa siksi CN-ryhmän suuri vaikutus molekyylien välisiin vuorovaikutuksiin.

Sama päättely koskee suurempia yhdisteitä: jos niiden rakenteessa on yksi tai useampi CN-ryhmä, on melko todennäköistä, että niiden polaarisuus kasvaa ja ne muistuttavat enemmän polaarisia pintoja tai nesteitä.

emäksisyys

Voitaisiin ajatella, että nitriilien korkean napaisuuden vuoksi ne ovat suhteellisen vahvoja emäksiä amiineihin verrattuna. On kuitenkin otettava huomioon C≡N-kovalenttisidokset ja se, että sekä hiilellä että vedyllä on sp-hybridisaatio.

RCN: n perustavuus: sitä edustaa protonin hyväksyminen, joka yleensä tulee vedestä:

RCN: + H ₂ O ⇌ RCNH ⁺ + OH ^-

Jotta RCN protonoituu: typen vapaan elektroniparin on muodostettava sidos H ⁺ -ionin kanssa. Mutta siinä on haittapuoli: typen sp-hybridisaatio tekee siitä liian elektronegatiivisen, niin paljon, että se houkuttelee tätä elektroniparia erittäin voimakkaasti eikä edes salli muodostaa sidosta.

Siksi sanotaan, että typpispektrin elektroniparia ei ole saatavana ja että nitriilien emäksisyys on erittäin alhainen. Nitriilit ovat itse asiassa miljoonia kertoja vähemmän emäksisiä kuin amiinit.

reaktiivisuus

Nitriilien edustavimpien reaktioiden joukossa meillä on niiden hydrolyysi ja pelkistys. Nämä hydrolyysit välittyvät vesipitoisen väliaineen happamuudella tai emäksisyydellä, aiheuttaen vastaavasti karboksyylihappoa tai karboksylaattisuolaa:

RCN + 2H ₂ O + HCI: → RCOOH + NH ₄ Cl

RCN + H ₂ O + NaOH → RCOONa + NH ₃

Menetelmässä muodostetaan myös amidi.

Nitriilit pelkistetään amiineiksi käyttämällä vety- ja metallikatalyyttejä:

RCN → RCH ₂ NH ₂

nimistö

IUPAC-nimikkeistön mukaan nitriilit nimetään lisäämällä jälkiliite-nitriili sen alkaaniketjun nimeen, josta se on johdettu, sisältäen myös syaaniryhmän hiilen. Siten, CH ₃ CN kutsutaan ethanonitrile, ja CH ₃ CH ₂ CH ₂ CN, butanonitrile.

Samoin ne voidaan nimetä karboksyylihapon nimestä alkaen, josta sana 'happo' poistetaan, ja liitteet -ico tai -oic korvataan lisäyksellä -onitriili. Esimerkiksi CH ₃ CN olisi asetonitriilissä (etikkahaposta); C ₆ H ₅ CN, olisi bentsonitriiliä (maasta bentsoehappo); ja (CH ₃) ₂ CHCN, 2-metyylipropaaninitriili.

Vaihtoehtoisesti, jos otetaan huomioon alkyylisubstituenttien nimet, nitriilit voidaan mainita käyttämällä sanaa "syanidi". Esimerkiksi, CH ₃ CN sitten kutsutaan metyyli syanidia, ja (CH ₃) ₂ CHCN, isopropyyli syanidia.

Sovellukset

Nitriilit ovat osa luonnontuotteita, ja niitä on katkerassa mantelissa, erilaisten hedelmien luissa, merieläimissä, kasveissa ja bakteereissa.

Sen CN-ryhmät muodostavat syanogeenisten lipidien ja glykosidien, biomolekyylien, jotka hajoaessaan vapauttavat syaanivetyä, HCN, erittäin myrkyllistä kaasua, rakenteet. Siksi heillä on välitön biologinen käyttö tietyille olennoille.

Aikaisemmin sanottiin, että CN-ryhmät antavat paljon polaarisuutta molekyyleille, ja tosiasiassa ne eivät jää huomaamatta, kun niitä esiintyy yhdisteissä, joilla on farmakologista aktiivisuutta. Tällaisia ​​nitriililääkkeitä on käytetty torjumaan hyperglykemiaa, rintasyöpää, diabetesta, psykoosia, masennusta ja muita häiriöitä.

Biologian ja lääketieteen lisäksi ne muodostavat teollisesti kourallisen nitriilimuoveja, joilla kirurgiset ja laboratoriohanskat, autojen osien tiivisteet, letkut ja tiivisteet valmistetaan korroosion- ja rasvankestävyyden takia, materiaalit, kuten tupperware, soittimet tai Lego-lohkot.

Esimerkkejä nitriileistä

Seuraavaksi ja lopuksi luetellaan joitain esimerkkejä nitriileistä.

Nitriilikumit

Akryylinitriili-butadieenikopolymeerin molekyylirakenne. Lähde: Klever Wikipedian kautta.

Nitriilikumi, josta edellä mainitut käsineet ja rasvankestävät materiaalit valmistetaan, on akryylinitriilistä ja butadieenistä (yllä) koostuva kopolymeeri. Huomaa, kuinka lineaarinen CN-ryhmä näyttää.

Ciamemazine

Siamemaziinin molekyylirakenne. Lähde: Epop / Public domain

Ciamemazine on esimerkki apteekki-alueen nitriilistä, jota käytetään antipsykoottisena aineena erityisesti ahdistuneisuushäiriöiden ja skitsofrenian hoidossa. Huomaa jälleen CN-ryhmän lineaarisuus.

sitalopraami

Toinen nitriililääke on sitalopraami, jota käytetään masennuslääkkeenä

amygdaliinia

Amygdaliinin molekyylirakenne. Lähde: Wesalius / Julkinen

Amygdaliini on esimerkki syanogeenisesta glykosidista. Sitä on katkerassa mantelissa, luumuissa, aprikooseissa ja persikoissa. Huomaa, kuinka pieni CN-ryhmä näyttää muuhun rakenteeseen verrattuna; silti sen pelkkä läsnäolo riittää antamaan tälle hiilihydraatille ainutlaatuisen kemiallisen identiteetin.

Viitteet

1. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Orgaaninen kemia. (10 ^th painos.). Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Orgaaninen kemia. (Kuudes painos). Mc Graw Hill.
3. Morrison ja Boyd. (1987). Orgaaninen kemia. (Viides painos). Addison-Wesley Iberoamericana.
4. Wikipedia. (2020). Nitriili. Palautettu osoitteesta: en.wikipedia.org
5. Kemia LibreTexts. (5. kesäkuuta 2019). Nitriilien kemia. Palautettu osoitteesta: chem.libretexts.org
6. Jim Clark. (2016). Hydrolysoivat nitriilit. Palautettu: kemguide.co.uk
7. Ivy Rose Holistic. (2020). Nitriilien nimeäminen. Palautettu osoitteesta: ivyroses.com
8. Germán Fernández. (SF). Nitriilinimikkeistö: IUPAC-säännöt. Palautettu osoitteesta: quimicaorganica.org