TYPENBENTSEENI (C6H5NO2): RAKENNE, OMINAISUUDET, KÄYTTÖ, RISKIT - KEMIA - 2026

Nitrobentseeni on aromaattinen orgaaninen yhdiste, joka koostuu bentseenirenkaasta, joka on C ₆ H ₅ - ja nitroryhmä -NO ₂. Sen kemiallinen kaava on C ₆ H ₅ NO ₂. Se on väritöntä tai vaaleankeltaista, öljyistä nestettä, joka tuoksuu katkerasta mantelia tai kenkälakkaa.

Nitrobentseeni on erittäin hyödyllinen yhdiste kemianteollisuudessa, koska se mahdollistaa kemiallisten aineiden sarjan saamisen, joilla on erilainen käyttö. Tämä johtuu siitä, että siihen voidaan kohdistaa erityyppisiä reaktioita.

Nitrobentseeni, C ₆ H ₅ -NO ₂. Kirjoittaja: Marilú Stea.

Tärkeimpiä kemialliset reaktiot ovat nitraamalla (joka mahdollistaa lisäämällä -NO ₂ ryhmää on molekyylin) ja vähentämistä (vastakohta hapetuksen, koska kaksi happiatomia Nitroryhmän -NO ₂ -ryhmä poistetaan ja korvataan vetyjä).

Nitrobentseenillä voidaan valmistaa esimerkiksi aniliinia ja para-asetaminofenolia. Jälkimmäinen on tunnettu asetaminofeeni, joka on kuumetta alentava lääke (kuumetta ehkäisevä lääke) ja lievä kipulääke (lievää kipua ehkäisevä lääke).

Nitrobentseeniä tulee käsitellä varoen, koska se on ärsyttävä ja myrkyllinen, se voi aiheuttaa tyypillistä anemiaa, useiden oireiden joukossa, ja sen uskotaan aiheuttavan syöpää. Se on myös haitallista ympäristölle.

Rakenne

Nitrobentseeni C ₆ H ₅ -NO ₂ on tasainen molekyyli, joka on muodostettu bentseeni C ₆ H ₅ rengas - johon nitro -NO ₂ -ryhmä on kiinnittynyt. Sen molekyyli on litteä, koska nitro-N02- _ryhmän ja bentseenirenkaan välillä on elektroninen vuorovaikutus.

Nitrobentseenimolekyylin litteä rakenne. Bentseenirenkaan kaksoissidosten elektronit pyrkivät vuorovaikutuksessa nitro-N02- _{ryhmän kanssa}. Kirjoittaja: Benjah-bmm27. Lähde: Wikimedia Commons.

Nitroryhmä -NO ₂ ryhmä pyrkii houkutella elektroneja bentseeni C ₆ H ₅ - rengas.

Nitrobentseenin resonanssirakenteet. Bentseenirenkaalla on taipumus olla positiivinen varaus, kun taas nitro-N02-ryhmällä on taipumus olla negatiivinen varaus. Alkuperäinen lähettäjä oli Samuele Madini italialaisessa Wikipediassa.. Lähde: Wikimedia Commons.

Tästä syystä molekyylillä on hiukan negatiivisempi puoli (missä –NO ₂ -hapot ovat) ja hiukan positiivisempi puoli (bentseenirengas).

Typpiryhmän hapeilla on hiukan negatiivinen varaus bentseenirenkaaseen verrattuna. Kirjoittaja: Marilú Stea.

nimistö

- nitrobentseeni.

- nitrobentsiini.

- nitrobentsoli.

- Öljy tai myrbanin tai myrbanin olemus (käytetty termi).

ominaisuudet

Fyysinen tila

Väritön tai vaaleankeltainen öljyinen neste.

Molekyylipaino

123,11 g / mol.

Sulamispiste

5,7 ° C.

Kiehumispiste

211 ° C.

Flashpoint

88 ºC (suljetun kupin menetelmä).

Itsesyttymislämpötila

480 ° C.

Tiheys

1,2037 g / cm ³ 20 ° C: ssa

Liukoisuus

Liukenee heikosti veteen: 0,19 g / 100 g vettä 20 ° C: ssa. Sekoittuu täysin alkoholin, bentseenin ja dietyylieetterin kanssa.

Kemiallisia ominaisuuksia

Nitrobentseenin on stabiili noin 450 ° C, jossa se alkaa hajota muodostaen (ilman happea) NO, ₂, bentseeni, bifenyyli, aniliini, dibentsofuraani ja naftaleeni.

Tärkeitä nitrobentseenireaktioita ovat pelkistys, nitraus, halogenointi ja sulfonointi.

Nitrointi nitrobentseenillä tuottaa aluksi metaani-nitrobentseeniä ja pitkällä reaktioajalla saadaan 1,3,5-nitrobentseeniä.

Reagoimalla bromi tai kloori nitrobentseenin kanssa sopivan katalyytin läsnä ollessa saadaan 3-bromi-nitrobentseeni (meta-brominitrobentseeni) tai 3-kloorinitrobentseeni (metaklooritro-bentseeni).

Esimerkki pelkistyksestä on se, että käsiteltäessä metahalogeeni-nitrobentseenejä tinalla (Sn) suolahapossa (HCl) saadaan meta-halogenoaniliinejä.

Nitrobentseenisulfonaatio suoritetaan savuttavalla rikkihapolla lämpötilassa 70-80 ° C ja tuote on meta-nitrobentseenisulfonihappo. Tämä voidaan pelkistää raudalla ja HCl: llä, jolloin saadaan metaniilihappoa.

Dimeerin muodostuminen

On C ₆ H ₆ bentseeni liuos, nitrobentseeni molekyylit yhdistyvät toisiinsa muodostaen dimeerejä tai paria molekyylejä. Näissä pareissa toinen molekyyleistä on käänteisessä asennossa toiseen nähden.

Nitrobentseenidimeerien muodostuminen molekyyleillä, jotka ovat käänteisiä toisiinsa nähden, johtuu mahdollisesti siitä, että jokaisella niistä on hiukan positiivisemmin varautunut puoli ja vastakkaisella hieman negatiivisemmin varautunut puoli.

Dimeerissä yhden molekyylin hieman positiivisemmin varautunut puoli on mahdollisesti lähellä toisen molekyylin hiukan negatiivisesti varautunutta puolta, koska vastakkaiset varaukset houkuttelevat, ja niin se on kahden muun puolen kanssa.

Nitrobentseenidimeeri, eli kaksi molekyyliä, joilla on taipumus roikkua yhdessä joissain liuottimissa. Kirjoittaja: Marilú Stea.

Muut ominaisuudet

Haju on samanlainen kuin mantelit tai kenkälakka. Kun lämpötilaa alennetaan, se kiinteytyy vihertävänkeltaisten kiteiden muodossa.

Saada

Se saadaan käsittelemällä bentseeni C ₆ H ₆ kanssa typpihapon HNO ₃ ja rikkihappoa H ₂ SO ₄. Prosessia kutsutaan nitraamalla ja käsittää muodostumista nitroniumionin NO ₂ ⁺ läsnäolon ansiosta rikkihappoa H ₂ SO ₄.

- Nitroniumionin NO ₂ ^{+ muodostuminen}:

HNO ₃ + 2 H ₂ SO ₄ ⇔ H ₃ O ⁺ + 2 HSO ₄ ^- + NO ₂ ⁺ (nitroniumionin)

- Nitroniumioni hyökkää bentseenistä:

C ₆ H ₆ + NO ₂ ⁺ → C ₆ H ₆ NO ₂ ⁺

- muodostuu nitrobentseeniä:

C ₆ H ₆ NO ₂ ⁺ + HSO ₄ ^- → C ₆ H ₅ NO ₂ + H ₂ SO ₄

Yhteenvetona:

C ₆ H ₆ + HNO ₃ → C ₆ H ₅ NO ₂ + H ₂ O

Bentseenin nitraatioreaktio on erittäin eksoterminen, ts. Syntyy paljon lämpöä, joten se on erittäin vaarallinen.

Sovellukset

Aniliinin ja asetaminofeenin saamiseksi

Nitrobentseeni käytetään pääasiassa tiivistetään aniliini C ₆ H ₅ NH ₂, joka on yhdiste, jota käytetään valmistettaessa torjunta-aineiden, hartsien, väriaineiden, räjähteiden ja lääkkeitä.

Aniliinin saaminen tapahtuu pelkistämällä nitrobentseeniä happamassa väliaineessa raudan tai tinan läsnä ollessa, mikä suoritetaan seuraavien vaiheiden mukaisesti:

Nitrobentseeni → nitrosobentseeni → fenyylihydroksyyliamiini → aniliini

C ₆ H ₅ NO ₂ → C ₆ H ₅ EI → C ₆ H ₅ NHOH → C ₆ H ₅ NH ₂

Typen bentseenin pelkistys aniliinin saamiseksi. Benjah-bmm27. Lähde: Wikimedia Commons.

Olosuhteista riippuen prosessi voidaan pysäyttää yhdessä välivaiheista, esimerkiksi fenyylihydroksyyliamiinista. Alkaen fenyylihydroksyyliamiinista voimakkaasti happamassa väliaineessa, para-aminofenoli voidaan valmistaa:

Fenyylihydroksyyliamiini → p-aminofenoli

C ₆ H ₅ NHOH → HOC ₆ H ₄ NH ₂

Jälkimmäistä käsitellään etikkahappoanhydridillä parasetamolin (asetaminofeenin) saamiseksi, joka on tunnettu kuumetta alentava ja lievä kipulääke, ts. Kuumeen ja kipua hoitava lääke.

Joskus on mahdollista lääkittää kuumetta aiheuttavia lapsia asetaminofeenilla. Asetaminofeeni on nitrobentseenin johdannainen. Kirjoittaja: Augusto Ordonez. Lähde: Pixabay.

Asetaminofeenitabletit, nitrobentseenin johdannainen. Paracetamol_acetaminophen_500_mg_pills.jpg: Michelle Tribe Ottawasta, Kanada Johdannaisteos: Anrie. Lähde: Wikimedia Commons.

Toinen tapa saada aniliini on pelkistämällä nitrobentseeni hiilimonoksidilla (CO) vesipitoisessa väliaineessa, kun läsnä on katalysaattorina erittäin pieniä palladiumin (Pd) hiukkasia (nanohiukkasia).

C ₆ H ₅ –NO ₂ + 3 CO + H ₂ O → C ₆ H ₅ –NH ₂ + 3 CO ₂

Muiden kemiallisten yhdisteiden saamisessa

Nitrobentseeni on lähtökohta monien erilaisten yhdisteiden saamiseksi, joita käytetään väriaineina, torjunta-aineina, lääkkeinä ja kosmetiikkana.

Jotkut väriaineet saadaan nitrobentseenin ansiosta. Kirjoittaja: Edith Lüthi. Lähde: Pixabay.

Se mahdollistaa esimerkiksi 1,3-dinitrobentseenin saamisen, joka klooraamalla (lisäämällä klooria) ja pelkistämällä (poistamalla happiatomit) tuottaa 3-kloorianiliinia. Tätä käytetään välituotteena torjunta-aineille, väriaineille ja lääkkeille.

Nitrobentseeniä käytettiin valmistamaan bentsidiiniä, joka on väriaine. Lisäksi nitrobentseeniä valmistetaan kinoliinin, atsobentseenin, metaanihapon, dinitrobentseenin, isosyanaattien tai pyroksyliinin valmistamiseksi monien muiden yhdisteiden joukossa.

Eri sovelluksissa

Nitrobentseeniä käytetään tai on käytetty:

- Uuttamisliuottimet koneissa käytettävien voiteluöljyjen puhdistamiseen

- Liuotin selluloosaeettereille

- Seos ainesosa metallien kiillottamiseen

- Saippuissa

- seoksissa kenkien kiillottamiseen

- Säilöntäaine ruiskumaaleille

- Seosten komponentti lattian kiillottamiseen

- Manteliessenssikorvike

- Hajuvesiteollisuudessa

- synteettisen kumin valmistuksessa

- Liuotin erilaisissa prosesseissa

Nitrobentseeni on osa joihinkin kengänkiillotussekoituksiin. D-Kuru. Lähde: Wikimedia Commons.

riskit

Nitrobentseeni on myrkyllistä hengitettynä, nieltynä ja imeytymällä ihon läpi.

Ärsyttää ihoa, silmiä ja hengitysteitä. Se voi aiheuttaa erään tyyppistä anemiaa, jota kutsutaan methemoglobinemiaksi, mikä vähentää punasolujen kykyä vapauttaa happea kudoksiin ja johtaa väsymykseen.

Lisäksi nitrobentseeni aiheuttaa hengenahdistusta, huimausta, heikentynyttä näkökykyä, hengenahdistusta, romahtaa ja kuoleman. Se myös vaurioittaa maksaa, pernaa, munuaisia ​​ja keskushermostoa.

On arvioitu, että se voi olla mutageeni ja mahdollisesti aiheuttaa syöpää ihmisillä, koska se on aiheuttanut sen eläimissä.

Lisäksi nitrobentseeniä ei tule hävittää ympäristöön. Sen toksisuus eläimille, kasveille ja mikro-organismeille tekee siitä erittäin haitallisen ekosysteemeille.

Myrkyllisyys mikro-organismeille vähentää niiden biologista hajoavuutta.

Hoito sen poistamiseksi ympäristöstä

Ympäristö voi saastuttaa nitrobentseeniä eri teollisuutta käyttäviltä jätteiltä, ​​kuten väriaine- tai räjähdysalalta.

Typenbentseeni on erittäin myrkyllinen epäpuhtaus, jota on vaikea hajottaa luonnollisissa olosuhteissa, ja tästä syystä se voi aiheuttaa juomaveden ja satokastelujärjestelmien vakavan saastumisen.

Korkean stabiilisuutensa ja myrkyllisyytensä vuoksi mikro-organismeihin se valitaan usein malliksi jätevedenkäsittelytutkimuksissa.

Erilaisia ​​tapoja nitrobentseenin poistamiseksi saastuneesta vedestä tutkitaan. Yksi niistä on kautta fotokatalyyttistä hajoaminen, joka on, joissa käytetään auringonvaloa kiihdytin hajoamisen reaktion, kun läsnä on titaanidioksidi TiO ₂.

Aurinkoreaktorilla on mahdollista poistaa veden pilaantuminen nitrobentseenillä. Mihai-Cosmin Pascariu. Lähde: Wikimedia Commons.

Mikroelektrolyysimenetelmät, joissa on rauta (Fe) ja kupari (Cu) katalyytti keramiikassa, on myös testattu menestyksekkäästi. Mikroelektrolyysi mahdollistaa nitrobentseenin hajoamisen sähkövirralla.

Viitteet

1. Yhdysvaltain lääketieteellinen kirjasto. (2019). Nitrobentseeniä. Palautettu pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
2. Morrison, RT ja Boyd, RN (2002). Orgaaninen kemia. 6. painos. Prentice Hall.
3. Moldoveanu, SC (2019). Muiden typpeä sisältävien yhdisteiden pyrolyysi. Orgaanisten molekyylien pyrolyysissä (toinen painos). Palautettu osoitteesta sciencedirect.com.
4. Smith, PWG et ai. (1969). Aromaattiset nitraatti-nitroyhdisteet. Elektrofiiliset substituutiot. Aromaattisessa kemiassa. Palautettu osoitteesta sciencedirect.com.
5. Windholz, M. et ai. (toimittajat) (1983). Merck-indeksi. Kemikaalien, lääkkeiden ja biologisten aineiden tietosanakirja. Kymmenes painos. Merck & CO., Inc.
6. Ullmannin teollisuuskemian tietosanakirja. (1990). Viides painos. Nide A22. VCH Verlagsgesellschaft mbH.
7. Whang, T.-J. et ai. (2012). UV-säteilytetty fotokatalyyttinen typpibentseenin hajoaminen titanisitoutumalla kvartsiputkeen. International Journal of Photoenergy, osa 2012, artikkeli ID 681941. Palautettu hindawi.com-sivustosta.
8. Shikata, T. et ai. (2014). Nitrobentseenin anti-rinnakkaisten dimeerien muodostuminen ei-polaarisissa liuottimissa. AIP Advances 4, 067130 (2014). Palautettu doaj.org-sivustosta.
9. Krogul-Sobczak, A. et ai. (2019). Vähentäminen nitrobentseeni aniliinia CO / H ₂ O: n läsnäolo Palladium Nanohiukkasilla. Katalyytit 2019, 9, 404. Palautettu osoitteesta mdpi.com.
10. Yang, B. et ai. (2019). Pilottiskaalan tuotanto, ominaisuudet ja Fe / Cu-katalyyttisen keraamisen täyteaineen käyttö nitrobentseeniyhdisteiden jätevedenkäsittelyssä. Katalyytit 2019, 9, 11. Palautettu osoitteesta mdpi.com.