PROPEENIGLYKOLI: RAKENNE, OMINAISUUDET, SYNTEESI JA KÄYTÖT - KEMIA - 2026

Propyleeniglykoli on alkoholi, jossa kemiallinen kaava C ₃ H ₈ O ₂ tai CH ₃ CHOHCH ₂ OH. Se koostuu väritöntä, hajutonta, mautonta, viskoosista nesteestä, joka on samanlainen kuin siirappi. Se liukenee hyvin veteen, mikä antaa sille ominaisuuden olla hygroskooppinen ja kosteuttava.

Lisäksi propyleeniglykoli on suhteellisen vakaa ja kemiallisesti inertti yhdiste, joka on mahdollistanut sen käytön laimentimena useiden lääkkeiden laskimonsisäisessä annostelussa ja erilaisten sairauksien, esimerkiksi ihtyoosin, paikallisessa ja oraalisessa hoidossa.

Propeeniglykolin rakennekaava. Lähde: Jü

Sen rakennekaava on esitetty yllä, mikä antaa selkeän kuvan siitä, kuinka sen molekyylin tulisi olla. Huomaa, että siinä on kaksi hydroksyyliryhmää vierekkäisissä hiileissä ja että sen hiilirunko on johdettu hiilivetypropaanista; eli siinä on kolme hiiliatomia.

Tämän alkoholin muut nimet ovat 1,2-propaanidioli (jota IUPAC suosittelee) ja 1,2-dihydroksipropaani, lukuun ottamatta joitain ei-yleisiä.

Propeeniglykolia käytetään teollisesti erilaisten ruokien ja juomien valmistuksessa, ja ne täyttävät kosteuttavan aineen, stabilointiaineen, hapettumisenestoaineen, mikrobilääkeresistenssin, muiden lisäaineiden vaikutuksen tehostajan tehtävät jne.

Teollisuudessa sillä on lukuisia käyttötarkoituksia, muun muassa jäätymisenestoainetta, liuotinta, hartsien ja muovien tuotantoa, polyesterikankaita, väriaineita ja väriaineita.

Vaikka sitä pidetään turvallisena yhdisteenä, se voi tietyissä olosuhteissa olla myrkyllistä ja terveydelle haitallista, mikä voi johtaa sydämen pysähtymiseen. Se on kuitenkin ympäristöystävällisempi kuin etyleeniglykoli, korvaaen jälkimmäisen autojäätymisenestoaineena.

Propeeniglykolin rakenne

Propeeniglykolimolekyyli. Lähde: Karlhahn

Ensimmäisessä kuvassa esitettiin propyleeniglykolin rakennekaava; yllä, sen sijaan, sen molekyylirakenne on esitetty pallo- ja palkkimallilla. Punaiset pallot vastaavat kahden OH-ryhmän happiatomeja.

Kaikilla rakenteessa havaittavissa olevilla sidoksilla on kyky pyöriä omalla akselillaan, mikä antaa joustavuuden molekyyliin; ja puolestaan ​​se vaikuttaa heidän värähtelymoodiin.

Molekyylien välisen vuorovaikutuksen näkökulmasta, ansiosta kaksi niin lähellä toisiaan olevaa OH: ta antavat propeeniglykolin muodostaa useita vety sidoksia. Näiden siltojen seurauksena tämän alkoholin kiehumispiste on korkeampi kuin veden (187,6 ºC), vaikka se on raskaampaa.

stereoisomeerejä

Propeeniglykolin stereoisomeerit. Lähde: Jü

Molekyylirakenteessa, hiiliatomi keskustassa (C ₂) on epäsymmetrinen, sillä se on neljä erilaista substituenttia: OH, H, CH ₃ ja CH ₂ OH.

Yllä olevassa kuvassa näet myös yllä olevan. Vasemmalla on rakennekaava ja oikealla propyleeniglykolin kaksi stereoisomeeri:

Huomaa, että mainitut stereoisomeeriparit ovat peilikuvia, ts. Niitä ei voida päällekkäin asettaa; ja siksi ne ovat enantiomeerejä.

Jos äärioikeiston (konfiguraation R) stereoisomeeri ”käännetään”, sillä on sama kaava kuin sen kumppanilla (konfiguraatio S); sillä erolla, että H-atomisi osoittaa tasosta, lukijaa kohti, eikä koneen taakse.

ominaisuudet

Kemialliset nimet

-Propyleeniglykoli tai a-propyleeniglykoli

-1,2-propaanidioli (suositellut IUPAC)

-1,2-dihydroksipropaanin

-Methylethylglycol.

Molekyylipaino

76,095 g / mol

Sulamispiste

-60 ° C.

Kiehumispiste

187,6 ° C.

syttymispiste

-104 ° C.

-99 ºC (suljettu kuppi).

Vesiliukoisuus

10 ⁶ mg / l 20 ° C: ssa; toisin sanoen käytännöllisesti sekoittuva mihin tahansa osaan.

Liukoisuus orgaanisiin nesteisiin

Liukenee etanoliin, asetoniin ja asetoniin. Veden lisäksi se sekoittuu myös asetoniin ja kloroformiin. Liukenee eetteriin.

Tiheys

1,0361 g / cm ³ 20 ° C: ssa

Höyryn tiheys

2,62 (suhteessa ilmaan suhteessa 1).

Höyrynpaine

0,13 mmHg lämpötilassa 25 ° C.

pysyvyys

Matalassa lämpötilassa se on vakaa tiiviisti suljetuissa astioissa. Mutta avoimissa astioissa ja korkeissa lämpötiloissa sillä on taipumus hapettua tuottaen propionaldehydiä, maitohappoa, pyruviinihappoa ja etikkahappoa.

Propeeniglykoli on kemiallisesti stabiili sekoitettuna 95-prosenttiseen etanoliin, glysiiniin tai veteen.

Viskositeetti

0,581 cPoise 20 ° C: ssa.

Palamislämpö

431 kcal / mol.

Höyrystymislämpö

168,6 cal / g (kiehumispisteessä).

Ominaislämpö

0,590 cal / g 20 ° C: ssa.

Muodostumisen lämpö

-116,1 kcal / mol lämpötilassa 25 ° C.

Taitekerroin

1 431 - 1 433 20 ° C: ssa.

pKa

14,9 25 ° C: ssa.

Synteesi

Propeenioksidista

Teollisesti propeeniglykolia tuotetaan propeenioksidista (joka on epoksidi). Jotkut valmistajat eivät käytä katalyyttejä tällä menetelmällä, ja ne suorittavat reaktion korkeissa lämpötiloissa, välillä 200 - 220 ºC.

Toiset valmistajat sitä vastoin käyttävät metalleja katalysaattoreina, ja käytetyt lämpötilat ovat jonkin verran alemmat kuin aikaisemmat, välillä 150 ° C - 180 ° C, läsnä ollessa ioninvaihtohartsilla ja pienillä määrillä rikkihappoa tai alkalia.

Reaktio esitetään seuraavassa kemiallisessa yhtälössä, jossa käytännössä kolmion ylemmässä kärjessä oleva hiili hydratoituu happamaan väliaineeseen:

Propeeniglykolin synteesi propeenioksidista. Lähde: Jü

Lopputuote sisältää 20% propeeniglykolia, ja se voidaan lisäksi puhdistaa jopa 99,5%: iin.

Glyserolista

Propeeniglykolin synteesi voidaan myös suorittaa glyserolista käyttämällä katalyyttejä; kuten Raney Ni -katalyytti.

Glyserolissa on kolme OH-ryhmää, joten sinun on päästävä eroon yhdestä, samalla kun tarvitset vetyä tämän muutoksen mahdollistamiseksi ja vesi vapautuu hydrogenolyysireaktiossa.

riskit

Vaikka Yhdysvaltain elintarvike- ja lääkevirasto (1982) pitää propeeniglykolin käyttöä elintarvikkeissa turvallisena, haitallisista vaikutuksista on ilmoitettu. Niistä on esiintynyt hyperosmolaliteettia, hemolyysiä, sydämen rytmihäiriöitä ja maitohappoasidoosia.

15 kuukauden ikäisellä pojalla, joka sai suuria annoksia C-vitamiinia suspendoituna propyleeniglykoliin, on ollut jaksoja, joissa reaktio ei ole reagoinut stimulaatioon, takypneaan, takykardiaan, diaforeesiin ja hypoglykemiaan.

Propyleeniglykolia annosteluvälineenä käyttävien hyökkäysten, jotka liittyvät D-vitamiinin saantiin, esiintymisestä on ilmoitettu. Lisäksi hyperosmolaalisuuden tilaa on raportoitu pienillä lapsilla, jotka käyttivät propyleeniglykolia sisältäviä multivitamiineja.

Aikuisilla suurten propeeniglykoliannosten laskimonsisäinen antaminen voi aiheuttaa munuaisten vajaatoiminnan ja maksan vajaatoiminnan. Lisäksi toksisiin vaikutuksiin sisältyy hyperosmolaliteetti, metabolinen asidoosi (maitohappoasidoosi) ja septinen oireyhtymä.

Propeeniglykolia sisältävien lääkkeiden nopeaan laskimonsisäiseen injektioon on liittynyt hermoston masennus, hypotensio, aivohalvaus, rytmihäiriöt, tajuttomuus ja lopulta sydämenpysähdys.

WHO (1974) suositteli propeeniglykolin enimmäisannokseksi 25 m / kg / vrk ruoassa. Joissakin tutkimuksissa havaittiin propeeniglykolin toksisia vaikutuksia, kun sen seerumipitoisuus ylitti 25 mg / dL.

Sovellukset

-Doctors

Liuotin lääkkeissä

Jotkut keinotekoiset kyynelvalmisteet, kuten Systane, käyttävät ainesosana propeeniglykolia.

Sitä käytetään laimentimena laskimonsisäiseen annosteluun monien lääkkeiden, mukaan lukien: diatsepaami, digoksiini, lorasepaami, ferritoiini, etomidaatti, nitroglyseriini, natriumfenobarbitaali, jne.

Propeeniglykolia on käytetty alkoholipohjaisissa käsipuhdistimissa, kosteuttava vaikutus estämään kuivuneet kädet.

Hygroskooppinen aine

Propyleeniglykolia lisätään hengityselimiin hengitysteiden eritteiden viskositeetin vähentämiseksi, kuten astmaattisissa sairauksissa.

Antiseptinen

Sitä käytetään antiseptisena aineena, jolla on samanlainen vaikutus kuin etanoliin; mutta on hiukan vähemmän tehokas kuin etanoli. Propeeniglykolin topikaalinen käyttö vesiliuoksessa, joka on 40-60%.

Ikytoosin hoito

Sitä on käytetty hoidettaessa potilaita, joilla on X-kromosomiin liittyvä ikytoosi ja ichtioosi vulgaris. Näille sairauksille on luonteenomaista iho-pisteiden ja -vaakojen prosessi.

Propeeniglykoli ja muut alkoholittomat geelit lisäävät salisyylihapon keratolyyttistä vaikutusta. Tämä kemiallisten yhdisteiden yhdistelmä voi olla käyttökelpoinen ihtyosin hoidossa.

toiset

Voidetta, jonka koostumus on 70% propeeniglykolia, käytetään hyvällä tuloksella sarveiskalvon turvotuksen hoidossa.

-teolliset

Ruoassa

Propeeniglykoli on erittäin hyödyllinen kosteuttava aine elintarvikkeissa. Lisäksi se toimii säilöntäaineena, joka voi toimia patogeeneihin. Lisäksi se on vähän reaktiivista yhdistettä, joten se ei reagoi muiden ruoan komponenttien kanssa.

-Sen hygroskooppisuus varmistaa veden ja muiden aineiden imeytymisen optimaalisissa olosuhteissa. Tällä tavoin ylläpidetään ruoan kosteuden hallintaa, jotta vältetään niiden kuivuminen ja niiden huononemisen kiihtyminen.

-Se on antioksidantti, joka pidentää ruuan puoliintumisaikaa ja suojaa sitä vaurioilta, joita happi voi tuottaa siihen.

- Se toimii liuottamalla muita lisäaineita, joita voi esiintyä elintarvikkeiden valmistuksessa, kuten: väriaineet, aromit ja antioksidantit.

- Käytetään nestemäisten makeutusaineiden, kermaisten jäätelöiden, vaahdotetun maidon jne. Valmistuksessa

pakkasneste

Se suorittaa etyleeniglykolin kaltaisen toiminnan. Mutta propeeniglykolin käyttö on ollut edullinen alhaisen myrkyllisyytensä takia. Etyleeniglykoli voi muodostaa kalsiumoksalaattikiteitä, jotka voivat vahingoittaa sydäntä, keuhkoja ja munuaisia.

Propeeniglykoli pystyy estämään jääkiteiden muodostumisen estäen jäätymisen. Lisäksi se alentaa veden jäätymispistettä estäen sen esiintymisen. Sitä käytetään myös lentokoneiden siipien purkamiseen.

Kosmetiikka ja henkilökohtaiset hygieniatuotteet

Sitä käytetään hiusten kosteuden ylläpitämiseen. Lisäksi se auttaa pehmentämään ihoa ja hiuksia ja hallitsemaan bakteerien kasvua.

Propeeniglykolia käytetään lukuisten henkilökohtaisten hygieniatuotteiden, kuten deodoranttien, aurinkovoideiden, kasvovoiteiden, vartaloemulsioiden ja apuaineiden valmistuksessa parranajovoiteessa käytetyn vaahdon stabiloimiseksi.

Sitä käytetään myös kosteusvoiteena kuivan ihon ja käsien estämiseksi.

toiset

Propeeniglykolia käytetään liimojen, tiivisteiden ja pinnoitteiden valmistuksessa.

Sitä käytetään lämmönsiirtonesteissä sekä hydraulisissa ja jarrunesteissä. Lisäksi sitä käytetään pölyn torjuntaan; väriaineissa ja väriaineissa: voiteluaineet, maakaasun kuivuminen, pehmittimet, pinta-aktiiviset aineet ja vahat.

Sitä käytetään tekstiiliteollisuudessa polyesterikuitujen valmistukseen. Sitä käytetään maaleissa ja pinnoitteissa elementtien suojaamiseksi; liuottimena painomusteissa ja muokattavien muovien valmistuksessa.

-Lisäkäyttö

Yhdysvaltain armeija käyttää sitä tuottamaan savua, joka toimii verhoina tai suojana piilottaakseen joukkojen liikkumisen taistelukentällä.

Sitä käytetään myös junien ja alusten mittakaavojen malleissa savun päästöjen simuloimiseksi pienten lämmittimien kautta.

Propeeniglykolia yhdessä glyserolin kanssa käytetään e-savukkeiden nestesäiliöissä, jotka vähentävät tavanomaisten savukkeiden käytön toksisia vaikutuksia.

Viitteet

1. Wikipedia. (2019). Propeeniglykoli. Palautettu osoitteesta: en.wikipedia.org
2. Pubchem. (2019). Propeeniglykoli. Palautettu: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
3. Dow-kemian yritys. (2019). Propeeniglykolit teolliseen käyttöön. Palautettu osoitteesta: dow.com
4. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Orgaaninen kemia. Amiineja. (10 ^th painos.). Wiley Plus.
5. Lim, TY, Poole, RL ja Pagelen, NM (2014). Propeeniglykolimyrkyllisyys lapsilla. J. Pediatr. Pharmacol Ther. 19 (4): 277 - 282.
6. Mandl Elise. (2. maaliskuuta 2018). Propeeniglykoli elintarvikkeissa: Onko tämä lisäaine turvallista? Palautettu osoitteesta: Heatline.com
7. Vihreä Carolyn. (26. syyskuuta 2017). Propeeniglykolin käyttö päivittäisessä elämässä. Palautettu osoitteesta: bizfluent.com