- Fysikaaliset ja kemialliset ominaisuudet
- Fyysinen ulkonäkö
- Haju
- Kiehumispiste
- Sulamispiste
- Sublimaatio
- Liukoisuus
- Vesiliukoisuus
- Tiheys
- Höyrynpaine
- Itsesyttymislämpötila
- Palamislämpö
- Haju (kynnys)
- Kinonien luokittelu
- Bentsokinonien
- naftokinonit
- antrakinoneilla
- Saada
- bentsokinoni
- naftokinoni
- antrakinoni
- reaktiot
- Toiminnot ja käytöt
- K-vitamiini
- ubikinoni
- Bentsokinonien
- Plastoquinone
- naftokinonit
- Viitteet
Kinonit ovat orgaanisia yhdisteitä, joilla on aromaattisen emäksen, kuten bentseeni, naftaleeni, antraseeni ja fenantreeni; niitä kuitenkin pidetään konjugoituneina syklisinä diasetoonimolekyyleinä. Ne johtuvat fenolien hapettumisesta, ja siksi C-OH-ryhmät hapetetaan C = O: ksi.
Ne ovat yleensä värillisiä yhdisteitä, jotka toimivat väriaineina ja väriaineina. Ne toimivat myös perustana monien lääkkeiden kehittämiselle.
Lähde: Michał Sobkowski, Wikimedia Commonsista
Yksi 1,4-bentsokinonin johdannaisista (ylempi kuva) on ubikinonin tai koentsyymin Q ainesosa, jota on läsnä kaikissa elävissä olennoissa; joten sen nimi "kaikkialla".
Tämä koentsyymi on mukana sähköisen kuljetusketjun toiminnassa. Prosessi tapahtuu sisäisessä mitokondriaalisessa membraanissa, ja siihen liittyy oksidatiivinen fosforylaatio, jossa tuotetaan ATP, elävien olentojen pääenergian lähde.
Kinoneja esiintyy luonnossa pigmenttien muodossa kasveissa ja eläimissä. Niitä on myös läsnä monissa yrtteissä, joita perinteisesti käytetään Kiinassa, kuten raparperi, kasia, senna, comfrey, jättiläinen kurkku, monikulmio ja aloe vera.
Kinoneilla, jotka käyttävät fenoliryhmiä apokromeina (hydroksikinonit), on useita värejä, kuten keltainen, oranssi, punaruskea, violetti jne.
Fysikaaliset ja kemialliset ominaisuudet
Seuraavaksi kuvataan 1,4-bentsokinonin fysikaaliset ja kemialliset ominaisuudet. Kaikkien kinonien välisen rakenteellisen samankaltaisuuden vuoksi nämä ominaisuudet voidaan kuitenkin ekstrapoloida muille tuntemalla niiden rakenteelliset erot.
Fyysinen ulkonäkö
Kellertävä kiteinen kiinteä aine.
Haju
Kutia ärsyttävä.
Kiehumispiste
293 ° C.
Sulamispiste
115,7 ° C (240,3 ° F). Siksi kinonit, joilla on korkeammat molekyylimassat, ovat kiinteitä aineita, joiden sulamispisteet ovat yli 115,7 ºC.
Sublimaatio
Voit sublimoida jopa huoneenlämmössä.
Liukoisuus
Yli 10% eetterissä ja etanolissa.
Vesiliukoisuus
11,1 mg / ml 18 ° C: ssa. Kinonit yleensä liukenevat hyvin veteen ja polaarisiin liuottimiin johtuen niiden kyvystä hyväksyä vety sidoksia (huolimatta renkaansa hydrofobisesta komponentista).
Tiheys
3,7 (suhteessa ilmaan suhteessa 1)
Höyrynpaine
0,1 mmHg lämpötilassa 77 ° C (25 ° C).
Itsesyttymislämpötila
1040 ° F (560 ° C).
Palamislämpö
656,6 kcal / g. mooli)
Haju (kynnys)
0,4 m / m 3.
Kinonien luokittelu
Kinoneja on kolme pääryhmää: bentsokinonit (1,4-bentsokinoni ja 1,2-bentsokinoni), naftokinonit ja antrakinonit.
Bentsokinonien
Heillä kaikilla on yhteinen bentseenirengas C = O-ryhmien kanssa. Esimerkkejä bentsokinoneista ovat: embeliini, rapanoni ja primiini.
naftokinonit
Naftinokonien rakennepohja, kuten nimensä viittaa, on nafteeninen rengas, ts. Ne ovat peräisin naftaleenista. Esimerkkejä naftokinoneista ovat: plumbagin, legisona, juglone ja lapachol.
antrakinoneilla
Antrakinoneille on ominaista, että antraseenirengas on rakennepohja; ts. kolmen bentseenirenkaan joukko, jotka on kytketty toisiinsa. Esimerkkejä antrakinoneista ovat: barbaloiini, alizariini ja krysopanoli.
Saada
bentsokinoni
-Bentsokinoni voidaan saada hapettamalla 1,4-dihydrobentseeni natriumkloraatilla, katalysaattorina divanadiumpentoksidin ja rikkihapon ollessa liuottimena.
-Bentsokinonia saadaan myös hapettamalla aniliini mangaanidioksidilla tai kromaatilla hapettimina happamessa liuoksessa.
-Bentsokinonia tuotetaan hydrokinonin hapetusprosesseilla, esimerkiksi bentsokinonin reaktiossa vetyperoksidin kanssa.
naftokinoni
Naftokinoni syntetisoidaan hapettamalla naftaleeni kromioksidilla alkoholin läsnä ollessa.
antrakinoni
-Anthraquinone syntetisoidaan kondensoimalla bentseenin ftaalihappoanhydridin kanssa, kun läsnä on AlCl 3 (Friedel-Crafts-asyloinnin), tuottaa O-bentsoyyli bentsoehappoa, joka käy läpi asylointi- prosessi muodostavan antrakinoni.
-Antrakinonia tuotetaan hapettamalla antrareeni kromihapolla rikkihapossa 48% tai hapettamalla ilmalla höyryfaasissa.
reaktiot
- Pelkistimet, kuten rikkihappo, tinakloridi tai hydrojodihappo, vaikuttavat bentsokinoniin pelkistäen sen hydrokinoniksi.
- Myös kaliumjodidiliuos pelkistää bentsokinoniliuoksen hydrokinoniksi, joka voidaan jälleen hapettaa hopeanitratilla.
-Kloori ja kloorausaineet, kuten kaliumkloraatti, muodostavat suolahapon läsnä ollessa bentsokinonin kloorattuja johdannaisia.
-1,2-bentsokinoni kondensoituu O-fenyylidiamiinin kanssa kinoksaliinien muodostamiseksi.
-Bentsokinonia käytetään hapettavana aineena orgaanisen kemian reaktioissa.
- Baily-Scholl-synteesissä (1905) antrakinoni kondensoituu glyserolin kanssa bezantreenin muodostamiseksi. Ensimmäisessä vaiheessa kinoni pelkistetään kuparilla rikkihapolla väliaineena. Karbonyyliryhmästä tulee metyleeniryhmä, ja sitten lisätään glyserolia.
Toiminnot ja käytöt
K-vitamiini
K-vitamiini 1 (fyllokinoni), joka on muodostettu liitto johdannaisen naftokinoni sivuketjun alifaattisen hiilivedyn, on keskeinen rooli koagulaatioprosessissa; koska se puuttuu protrombiinin, hyytymistekijän, synteesiin.
ubikinoni
Ubikinoni tai sytokromi Q muodostuu pbentsokinonijohdannaisesta, joka on kiinnitetty alifaattisen hiilivedyn sivuketjuun.
Se on mukana elektronisessa kuljetusketjussa aerobisissa olosuhteissa yhdessä ATP: n synteesin kanssa mitokondrioissa.
Bentsokinonien
-Embelline on väriaine, jota käytetään villan keltaiseksi värjämiseen. Lisäksi alizariinia (antrakinonia) käytetään värjäyksessä.
- 1,4-bentseenidiolin (hydrokinonin) ja natriumsulfaatin alkalista liuosta käytetään kehittäjäjärjestelmänä, joka vaikuttaa aktivoituihin hopeabromidihiukkasiin vähentäen ne metalliseksi hopeaksi, joka muodostaa valokuvien negatiivin.
Plastoquinone
Plastokinoni on osa elektronien kuljetusketjua valosysteemien I ja II välillä, jotka osallistuvat kasvien fotosynteesiin.
naftokinonit
- Leishmanian, trypanosoman ja toksoplasman sukujen alkueläimillä on herkkyys aurinkorasvalla (D. lycoides) olevalle naftokinolle.
-Plumbagin on naftokinoni, jota on käytetty reumaattisen kivun rauhoittamiseen ja jolla on myös antispasmoodisia, antibakteerisia ja sienilääkevaikutuksia.
- Naftokinonilla, nimeltään lapachol, on ilmoitettu olevan antituumoria, malarialääkettä ja sienenvastaista vaikutusta.
-2,3-dikloori-1,4-naftokinonilla on sienten vastainen vaikutus. Sitä oli aikaisemmin käytetty maataloudessa tuholaisten torjuntaan ja tekstiiliteollisuudessa.
- Syntetisoitiin antibiootti fumakinoni, jolla on selektiivinen vaikutus gram-positiivisia bakteereja vastaan, etenkin Streptomyces fumanus -bakteerilla.
-On naftokinoneja, jotka estävät vaikutusta Plasmodium sp. Naftokinonijohdannaiset on syntetisoitu malarianvastaisella tehokkuudella neljä kertaa suurempi kuin kiniini.
-Lawsona on pigmentti, joka on eristetty hennan lehtiä ja vartta. Sillä on oranssi väri ja sitä käytetään hiusten värjäyksessä.
- Pähkinänlehdistä ja -kuorista saatua juglonaa käytetään puun värjäämiseen.
Viitteet
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Orgaaninen kemia. Amiineja. (10 th painos.). Wiley Plus.
- Carey F. (2008). Orgaaninen kemia. (Kuudes painos). Mc Graw Hill.
- Wikipedia. (2018). Kinonifunktioiset. Palautettu osoitteesta: en.wikipedia.org
- Pubchem. (2018). Dosebenoni. Palautettu: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
- John D. Robert ja Marjorie C. Caserio. (2018). Kinonit. Kemia LibreTexts. Palautettu osoitteesta: chem.libretexts.org
- López L., Lluvia Itzel, Leyva, Elisa ja García de la Cruz, Ramón Fernando. (2011). Naftokinonit: enemmän kuin luonnolliset pigmentit. Mexican Journal of Pharmaceutical Sciences, 42 (1), 6 - 17. Palautettu osoitteesta: scielo.org.mx