- Fehling-reagenssin valmistus
- Ratkaisu
- Ratkaisu B
- Fehlingin reagenssi
- Vaikuttava aine
- Kemiallinen yhtälö
- Käyttö ja esimerkit
- Viitteet
Fehling reaktio tai Fehlingin testi on menetelmä, joka avulla voidaan havaita ja, jossain määrin, määrällisesti pelkistävät sokerit näytteessä. Sen kemialliset ominaisuudet ovat hyvin samankaltaisia kuin Benedictin reaktion, eroavat vain kuparikompleksista, joka osallistuu sokerien hapettumiseen.
Fehling-testiä käytetään myös erottamaan aldehydi ja ketoni; alfa-hydroksiketonit antavat kuitenkin positiivisen vasteen, kuten monosakkaridiketoosien tapauksessa. Siten aldoosit (monosakkaridialdehydit) ja ketoosit, jotka muodostavat pelkistävät sokerit, hapetetaan vastaaviin happamiin muotoihinsa.
Koeputket, joissa Fehling-testi tai reaktio suoritettiin. Lähde: FK1954
Yllä olevassa kuvassa näkyy Fehlingin reagenssi vasemmassa koeputkessa. Sen sinertävä väri johtuu CuSO 4 • 5H 2 O liuotetaan veteen, jonka kupari-ionien kompleksin tartraatti anioneja, estää kuparihydroksidi saostumasta emäksisessä väliaineessa.
Kun reaktio on kulunut kuumassa kylvyssä 60 ° C: ssa aldehydien tai pelkistävien sokerien läsnä ollessa, muodostuu ruskea sakka, joka osoittaa positiivisen testin.
Tämä sakka on kuparioksidin, Cu 2 O, joka voidaan punnita sen määrittämiseksi, kuinka monta pelkistäviä sokereita tai aldehydien olivat näytteessä.
Fehling-reagenssin valmistus
Fehlingin reagenssi koostuu todellisuudessa kahden liuoksen, A: n ja B: n, seoksesta, joissa muodostuu bistartratokupraatti (II) -kompleksi; tämä on todellinen vaikuttava aine.
Ratkaisu
Fehlingin liuos A on vesiliuos, CuSO 4 • 5H 2 O, johon pieni määrä rikkihappoa voidaan lisätä apua liuottamiseksi sinertävä kiteitä. Tarvittavista tilavuuksista riippuen liuotetaan 7 g tai 34,65 g kuparisuolaa, vastaavasti 100 ml tai 400 ml, siirretään mittapulloon ja täytetään merkkiin tislatulla vedellä.
Tämä liuos on väriltään vaaleansinistä ja sisältää Cu2 + -ioneja, jotka ovat pelkistettyjä lajeja, kun Fehling-reaktio tapahtuu.
Ratkaisu B
Fehlingin liuos B on voimakkaasti emäksinen natriumkaliumtartraatin liuos, joka tunnetaan myös nimellä La Rochelle's suola, natriumhydroksidissa.
Tämän suolan kaava on KNaC 4 H 4 O 6 · 4 H 2 O, joka voidaan kirjoittaa nimellä HO 2 CCH (OH) CH (OH) CO 2 H, ja 35 g siitä liuotetaan 12 g: aan NaOH: ta, mikä on 100 ml tislattua vettä. Tai jos enemmän määriä La Rochelle -suolaa on saatavana, punnitaan 173 g ja liuotetaan 400 ml: aan tislattua vettä 125 g: lla NaOH: ta, tilavuuteen 500 ml tislatulla vedellä.
Fehlingin reagenssi
Voimakkaasti emäksisen väliaineen tarkoituksena on deprotonoida tartraatin keskimääräiset hydroksyyliryhmät OH, jotta sen happiatomit voivat koordinoida Cu2 +: n kanssa ja muodostaa bistartosakupraattikompleksin (II). Tämä tummempi sininen kompleksi muodostuu, kun sekoitetaan yhtä suuret määrät liuoksia A ja B.
Kun tämä on tehty, otetaan 2 ml: n erä ja siirretään koeputkeen, johon lisäämme 3 tippaa näytettä, jonka haluamme selvittää, onko siinä aldehydiä tai pelkistävää sokeria. Sitten ja lopulta oikein tuettu koeputki asetetaan kuumavesihauteeseen 60 ° C: seen, ja sitä odotetaan ruskean saostuman esiintymiseen, joka osoittaa positiivisen testin.
Vaikuttava aine
Bistartratokupraattikompleksi (II). Lähde: savujalka
Yläkuvassa on bistartratokupaattikompleksin (II) rakennekaava. Kukin Cu 2+ ioni on liuos A komplekseja kaksi tartraatit liuoksesta B, estäen kuparihydroksidi saostumisen läsnäolon vuoksi OH - ionien väliaineessa.
Tämä kompleksi voitaisiin kirjoittaa nimellä Cu (C 4 H 4 O 6) 2 2−. Miksi negatiivinen varaus on muuttunut -6: sta -2: ksi? Tämä johtuu siitä, että kuva ei oteta huomioon ympäröivän K + ja Na + ionien, jotka neutraloivat negatiivisten varausten karboksylaattiryhmiin, -CO 2 -, päissä monimutkainen.
Siten Cu (C 4 H 4 O 6) 2 6 - kun sitä ympäröivät kaksi paria K + ja Na +, sen varaus pysyy Cu: na (C 4 H 4 O 6) 2 2 -, missä kompleksin keskellä meillä on Cu 2+.
Mikä on reaktio, joka tapahtuu, kun tämä kompleksi joutuu kosketukseen aldehydin, aldoosin tai ketoosin kanssa? Ketoosit syklisessä rakenteessaan hapettavat niiden anomeerisen hiilen C-OH CHO: ksi: aldoosiksi, joka sitten hapettuu edelleen happomuotokseensa, COOH.
Kemiallinen yhtälö
Seuraava kemiallinen yhtälö osoittaa aldehydien hapettumisen karboksyylihapoiksi:
RCHO + 2 Cu (C 4 H 4 O 6) 2 2 + + 5 OH - → RCOO - + Cu 2 O + 4 C 4 H 4 O 6 2− + 3 H 2 O
Mutta koska väliaine on voimakkaasti emäksinen, meillä on RCOO - eikä RCOOH.
Hapetettu aldehydi, aldoosi tai ketoosi, RCHO, hapetetaan, koska se saa ylimääräisen sidoksen hapen kanssa. Toisaalta, Cu 2 + ionit pelkistetään Cu + (Cu 2 + O 2), lajin vähennetään. Kuten monimutkainen reagoi ja punainen Cu 2 O sakka, tartraatti- ionien vapautuminen ja vapaasti väliaineessa.
Käyttö ja esimerkit
Kun epäillään aldehydiä tai ketonia, positiivinen Fehlingin reagenssitesti osoittaa, että se on aldehydi. Tämä on usein erittäin hyödyllistä orgaanisissa laadullisissa kokeissa. Kaikki aldehydi, niin kauan kuin se on alifaattinen ja ole aromaattinen, reagoivat ja näemme punaisen sakan Cu 2 O.
Fehlingin reaktio tekee mahdolliseksi määrittää pelkistävien sokereiden määrä näytteessä punnitsemalla Cu 2 O. Kuitenkin, se ei ole tarpeen erottaa toisistaan aldoosin tai ketoosi, koska sekä antaa positiivisen tuloksen. Sakkaroosi on yksi harvoista sokereista, joka antaa negatiivisen tuloksen, liuos jää sinertäväksi.
Glukoosi, fruktoosi, maltoosi, galaktoosi, laktoosi ja selllobiosi, jotka ovat pelkistäviä sokereita, reagoivat positiivisesti Fehlingin reagenssiin; ja siksi tämän menetelmän avulla ne voidaan havaita ja kvantifioida. Esimerkiksi veren ja virtsan glukoosimäärä on määritetty käyttämällä Fehlingin reagenssia.
Viitteet
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Orgaaninen kemia. (10 th painos.). Wiley Plus.
- Carey F. (2008). Orgaaninen kemia. (Kuudes painos). Mc Graw Hill.
- Morrison, RT ja Boyd, RN (1990). Orgaaninen kemia. (5 ta painos). Toimituksellinen Addison-Wesley Iberoamericana.
- Wikipedia. (2020). Fehlingin ratkaisu. Palautettu osoitteesta: en.wikipedia.org
- Sullivan Randy. (2012). Fehling-testi. Oregonin yliopisto. Palautettu osoitteesta: chemdemos.uoregon.edu
- Robert John Lancashire. (4. tammikuuta 2015). Fehlingin testi. Palautettu: chem.uwimona.edu.jm