Metyylisalisylaatti on kemiallinen, luonteeltaan orgaanisia, pidetään kaikkein myrkyllistä yhdistettä tiedossa salisylaatit, huolimatta sen väritön ulkonäkö ja miellyttävä tuoksu makea kevyt kosketus. Tämä laji tunnetaan paremmin nimellä wintergreen oil.
Se on nestemäisessä tilassa normaaleissa lämpötilan ja paineen olosuhteissa (25 ° C ja 1 atm), muodostaen orgaanisen esterin, jota esiintyy luonnossa monissa kasveissa. Havaitsemalla ja tutkimalla sen tuotantoa luonnossa, oli mahdollista siirtyä metyylisalisylaatin synteesiin.
Tämä synteesi suoritettiin kemiallisella reaktiolla salisyylihappoesterin ja sen yhdistelmän välillä metanolin kanssa. Tällä tavalla tämä yhdiste on osa salviaa, valkoviiniä ja hedelmiä, kuten luumuja ja omenoita, joita esiintyy muun muassa luonnossa.
Synteettisesti metyylisalisylaattia käytetään aromiaineiden, samoin kuin tiettyjen ruokien ja juomien valmistuksessa.
Kemiallinen rakenne
Metyylisalisylaatin kemiallinen rakenne koostuu kahdesta pääfunktionaalisesta ryhmästä (esteri ja siihen kiinnittynyt fenoli), kuten yllä olevassa kuvassa esitetään.
Havaitaan, että se muodostuu bentseenirenkaasta (joka edustaa suoraa vaikutusta yhdisteen reaktiivisuuteen ja stabiilisuuteen), joka tulee salisyylihaposta, josta se on johdettu.
Niiden erikseen nimeämiseksi voidaan sanoa, että hydroksyyliryhmä ja metyyliesteri on kiinnitetty orto (1,2) -asentoon edellä mainittuun renkaaseen.
Sitten, kun OH-ryhmä on kiinnittynyt bentseenirenkaaseen, muodostuu fenoli, mutta ryhmä, jolla on korkein "hierarkia" tässä molekyylissä, on esteri, joka antaa tälle yhdisteelle erityisen rakenteen ja siten melko spesifiset ominaisuudet.
Siksi sen kemiallinen nimi on esitetty metyyli-2-hydroksibentsoaattina, jonka myöntää IUPAC, vaikka sitä käytetään harvemmin viitattaessa tähän yhdisteeseen.
ominaisuudet
- Se on kemiallinen laji, joka kuuluu salisylaattien ryhmään, jotka ovat luonnollisia tuotteita joidenkin kasvien organismien aineenvaihdunnassa.
- Salisylaattien terapeuttisista ominaisuuksista lääketieteellisissä hoidoissa on tietoa.
- Tätä yhdistettä esiintyy tietyissä juomissa, kuten valkoviini, tee, salvia ja tietyissä hedelmissä, kuten papaija tai kirsikka.
- Se löytyy luonnollisesti suuren määrän kasvien lehdistä, etenkin tietyissä perheissä.
- Se kuuluu orgaanisten estereiden ryhmään, jotka voidaan syntetisoida laboratoriossa.
- Se on saatu nestemäisessä tilassa, jonka tiheys on noin 1,174 g / ml normaaleissa paine- ja lämpötilaolosuhteissa (1 atm ja 25 ° C).
- Se muodostaa värittömän, kellertävän tai punertavan nestemäisen faasin, jota pidetään liukoisena veteen (joka on epäorgaaninen liuotin) ja muihin orgaanisiin liuottimiin.
- Sen kiehumispiste on noin 222 ° C, ja sen lämpöhajoaminen ilmenee noin 340-350 ° C: ssa.
- Sillä on useita sovelluksia, alkaen makuaineista karkkiteollisuudessa kipulääkkeisiin ja muihin lääketeollisuuden tuotteisiin.
- Sen molekyylikaava on edustettuina C 8 H 8 O 3 ja on moolimassa 152,15 g / mol.
Sovellukset
Koska metyylisalisylaattina on metyyliesteri, joka on johdettu salisyylihaposta, se on rakenteellisten ominai- suuksiensa vuoksi suuri määrä käyttötarkoituksia eri alueilla.
Yksi tämän aineen pääasiallisista käyttötarkoituksista (ja tunnetuin) on aromiaine eri tuotteissa: kosmetiikkateollisuudesta hajusteena elintarviketeollisuudelle aromina makeisissa (muun muassa purukumi, karkit, jäätelö).
Sitä käytetään myös kosmetiikkateollisuudessa lämpenemisaineena ja lihashierontaan urheilusovelluksissa. Jälkimmäisessä tapauksessa se toimii rubefacientina; toisin sanoen, se aiheuttaa ihon ja limakalvojen pinnallista punoitusta joutuessaan kosketuksiin niiden kanssa.
Samalla tavalla sitä käytetään paikallisessa käytössä olevassa voiteessa sen kipulääke- ja anti-inflammatoristen ominaisuuksien takia reumaattisten tilojen hoidoissa.
Toinen sovellus sisältää sen nestemäisen käytön aromaterapiaistunnoissa, johtuen sen eteeristen öljyjen ominaisuuksista.
Sen lisäksi, että sitä käytetään suojaavana aineena ultraviolettivalonsäteilyltä aurinkovoideissa, sen ominaisuuksia valoa vastaan tutkitaan myös teknisiä sovelluksia varten, kuten lasersäteiden tuottamiseksi tai sellaisten lajien luomiseksi, jotka ovat herkkiä tiedon säilyttämiselle molekyyleissä.
Synteesi
Ensinnäkin on syytä mainita, että metyylisalisylaattia voidaan saada luonnollisesti tislaamalla tiettyjen kasvien, kuten talvivihreän (Gaultheria procumbens) tai makean koivun (Betula Slow), oksat.
Tämä aine uutettiin ja eristettiin ensimmäistä kertaa vuonna 1843 ranskalaisen alkuperän tutkijan, Auguste Cahoursin, ansiosta; Talvivihreästä se saadaan tällä hetkellä synteesillä laboratorioissa ja jopa kaupallisesti.
Reaktio, joka tapahtuu tämän kemiallisen yhdisteen saamiseksi, on menetelmä, jota kutsutaan esteröimiseksi, jossa esteri saadaan alkoholin ja karboksyylihapon välisellä reaktiolla. Tässä tapauksessa se tapahtuu metanolin ja salisyylihapon välillä, kuten alla esitetään:
CH 3 OH + C 7 H 6 O 3 → C 8 H 8 O 3 + H 2 O
On huomattava, että se osa salisyylihappomolekyylistä, joka on esteröity alkoholin hydroksyyliryhmällä (OH), on karboksyyliryhmä (COOH).
Joten mikä tapahtuu näiden kahden kemiallisen lajin välillä, on kondensoitumisreaktio, koska reagenssien välillä läsnä oleva vesimolekyyli poistetaan, kun taas muut reagenssilajit kondensoidaan metyylisalisylaatin saamiseksi.
Seuraava kuva osoittaa metyylisalisylaatin synteesin salisyylihaposta, jossa esitetään kaksi peräkkäistä reaktiota.
Viitteet
- Wikipedia. (SF). Metyylisalisylaatti. Palautettu osoitteesta en.wikipedia.org
- Britannica, E. (toinen). Metyylisalisylaatti. Haettu osoitteesta britannica.com
- Euroopan neuvosto. Kosmetiikkatuotteiden asiantuntijakomitea. (2008). Kosmetiikassa käytetyt aktiiviset aineosat: Turvallisuustutkimus. Palautettu osoitteesta books.google.co.ve
- Dasgupta, A., ja Wahed, A. (2013). Kliininen kemia, immunologia ja laboratorion laadunvalvonta. Saatu osoitteesta books.google.co.ve
- Pubchem. (sf) metyylisalisylaatti. Palautettu pubchem.ncbi.nlm.nih.gov