SAIPPUOITUMINEN: REAKTIO JA AINEET, JOTKA VOIDAAN SAADA - KEMIA - 2026

Saippuointi on perus esterin hydrolyysi. Tämä tarkoittaa, että esteri reagoi emäksen (NaOH tai KOH) kanssa palautumattomasti tuottaen alkoholia ja natrium- tai kaliumkarboksylaatteja. Sana tarkoittaa "saippuan valmistusta" ja itse asiassa se on yksi ihmiskunnan vanhimmista kemiallisista reaktioista.

Babylonian aikoina he paransivat puusta, kasveista ja eläinrasvoista kerätyn tuhkan avulla saippuan valmistustaidetta. Miksi eläinrasvaa? Syynä on se, että se sisältää runsaasti glyserolitristereitä (triglyseridejä), ja puutuhkat ovat kaliumin, perusmetallin lähde.

Muutoin reaktio etenee pienemmällä saannolla, mutta tarpeeksi heijastamaan sen vaikutuksia maaliin ja joihinkin pintoihin. Näin on öljymaalien tapauksessa, joissa pigmentit sekoitetaan öljyn kanssa (esterien lähde).

Saippuointireaktio

Mekanismi

Estereillä on asyyliryhmä (O = C - R), joka on herkkä nukleofiilisille hyökkäyksille, kuten OH ^-.

Koska happiatomit "varastavat" elektronitiheyden hiiliatomista, se löytää osittain positiivisen varauksen, etenkin estereiden tapauksessa.

Tämän seurauksena tämä positiivinen varaus houkuttelee negatiivisia lajeja, jotka kykenevät osallistumaan elektroneihin hiiliatomiin, aiheuttaen nukleofiilisiä hyökkäyksiä (kuvan vasen puoli). Tuloksena muodostuu tetraedrinen välituote (toinen molekyyli vasemmalta oikealle).

Negatiivista varausta hapen tetraedrisen välituotteen on tuote OH ^- ympärillä. Sitten tämä negatiivinen varaus siirretään uudelleen karbonyyliryhmän muodostamiseksi, sitten "pakottaen" C-OR'-sidoksen murtumaan. Myös tämä delokalisaation tuottaa karboksyylihapon RCOOH ja alkoksidi-ioni R'O ^-.

Lopuksi, reaktioväliaineena on emäksinen alkoksidi deprotonates vesimolekyyli ja karboksyylihappo reagoi toisen OH ^- alustasta, tuottaa saippuoimalla tuotteita.

Kinetiikka

Saippuoitumisreaktion nopeus on verrannollinen reagenssien pitoisuuksiin. Toisin sanoen, lisäämällä joko esterin (RCOOR ') tai emäksen (NaOH) konsentraatiota, reaktio etenee nopeammin.

Tämä kääntyy myös seuraavasti: saippuoitumisnopeus on ensisijainen aste suhteessa esteriin ja ensimmäinen kertaluku suhteessa emäkseen. Edellä oleva voidaan ilmaista seuraavalla matemaattisella yhtälöllä:

Nopeus = k

Missä k on vakio tai nopeuskerroin, joka vaihtelee lämpötilan tai paineen funktiona; ts. mitä korkeampi lämpö, ​​sitä suurempi saippuoitumisnopeus. Tästä syystä väliaine kielletään.

Koska molemmat reagenssit ovat ensimmäisen kineettisen luokan, kokonaisreaktio on toisen asteen.

Saippuoitumisen reaktiomekanismissa tetraedrisen välituotteen muodostuminen vaatii nukleofiilistä hyökkäystä, johon sisältyy sekä esteri että emäs.

Siten toisen asteen kinetiikka heijastuu tässä tosiasiassa, koska ne puuttuvat reaktion määrittävään (hitaaseen) vaiheeseen.

Aineet, joita voidaan saada saippuoimalla

Tyypillisiä saippuointituotteita ovat alkoholit ja karboksyylihappojen suolat. Happamassa väliaineessa saadaan vastaava RCOOH, joka saadaan saippuoimalla rasvat ja öljyt, jotka tunnetaan rasvahapoina.

Saippuat koostuvat siis saippuoitumisesta valmistettujen rasvahappojen suoloista. Tulisitko esiin minkä kationien kanssa? Ne voivat olla Na ⁺, K ⁺, Mg ²⁺, Fe ³⁺ jne.

Nämä suolat ovat vesiliukoisia, mutta saostuvat seokseen lisätyn NaCl: n vaikutuksella, joka dehydratoi saippuan ja erottaa sen vesifaasista. Triglyseridin saippuoitumisreaktio on seuraava:

Glyseriini on alkoholipitoinen "E" ja saippua on kaikkien tuloksena olevien rasvahappojen suolat. Tässä jokaisella -R-sivuketjulla on erilaiset pituudet ja tyydyttymättömyysasteet. Tämän seurauksena nämä ketjut tekevät eron kasvirasvojen ja öljyjen välillä.

Avain saippuan valmistukseen on sitten parhaiden rasvojen ja öljyjen valinnassa tai tarkemmin ottaen triglyseridien eri lähteiden valinnassa.

Tämä saippuavalkoinen massa voi sisältää rakenteessaan väriaineita ja muita orgaanisia yhdisteitä, antaen sille miellyttävät tuoksut ja kirkkaat värit. Tästä eteenpäin taite ja ammatti takaavat tämän alan mahdollisuuksia.

Saippuointireaktio on kuitenkin myös karboksyylihappojen ja alkoholien synteettinen reitti, jolla ei välttämättä tarvitse olla tekemistä glyseriinin tai saippuoiden kanssa.

Esimerkiksi minkä tahansa esterin, kuten yksinkertaisen etyyliasetaatin, emäksinen hydrolyysi tuottaa etikkahapon ja etanolin.

Saippuiden liuotinvaikutus

Rasvahapposuolat liukenevat veteen, mutta eivät samalla tavalla kuin ionit ovat solvatoituneet; eli vetisen pallon ympäröimä. Saippuiden tapauksessa niiden -R-sivuketjut estävät teoriassa niiden liukenemisen veteen.

Siksi tämän energisesti epämiellyttävän aseman torjumiseksi ne on suunnattu siten, että nämä ketjut tulevat kosketukseen, muodostaen apolaarisen orgaanisen ytimen, kun taas napapäät, pää (–COO ^- Na ⁺), ovat vuorovaikutuksessa vesi ja muodosta ”polaarinen kuori”.

Edellä on havainnollistettu yläkuvassa, jossa esitetään tämäntyyppinen miselliksi kutsuttu rakenne.

"Mustat hännät" vastaavat hydrofobisia ketjuja, jotka takertuvat orgaaniseen ytimeen, jota suojaavat harmaat pallot. Nämä harmaat pallot muodostavat napakuoren, –COO ^- Na ⁺ -päät.

Joten misellit ovat rasvahappojen suolojen klusterit (taajamat). Näiden sisällä ne voivat sisältää rasvaa, joka ei liukene veteen sen polaarisen luonteen vuoksi.

Kuinka he tekevät sen? Sekä rasva- että -R-ketjut ovat hydrofobisia, joten molemmilla on korkea affiniteetti toisiinsa.

Kun misellit sulkevat rasvat, vesi on vuorovaikutuksessa napakuoren kanssa, mikä mahdollistaa saippuan liukoisuuden. Lisäksi misellit ovat negatiivisesti varautuneita, aiheuttaen heijastumisia toisiinsa ja siten synnyttäen rasvan leviämisen.

Viitteet

1. Anne Marie Helmenstine, FT (03. lokakuuta 2017). Saippuoitumisen määritelmä ja reaktio. Haettu 24. huhtikuuta 2018, osoitteesta: thinkco.com
2. Francis A. Carey. Orgaaninen kemia. Karboksyylihapot. (kuudes painos, sivut 863-866). Mc Graw Hill.
3. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. Orgaaninen kemia. Lipidit (10. painos., Sivut 1056-1058). Wiley Plus.
4. Wikipedia. (2018). Saippuoiminen. Haettu 24. huhtikuuta 2018, osoitteesta: en.wikipedia.org
5. Boyd C. (27. helmikuuta 2015). Ymmärrä saippuan kemia ja historia. Haettu 24. huhtikuuta 2018, osoitteesta: chemservice.com
6. Luca Laghi. (27. maaliskuuta 2007). Saippuoiminen. Haettu 24. huhtikuuta 2018, osoitteesta: commons.wikimedia.org
7. Amanda-virkkaus. (12. toukokuuta 2015). Micelle (harmaasävy). Haettu 24. huhtikuuta 2018, osoitteesta: commons.wikimedia.org