SECBUTILI: RAKENNE, OMINAISUUDET, NIMIKKEISTÖ, MUODOSTUMINEN - KEMIA - 2025

S-butyylillä tai s. On radikaali, tai substituentti alkyyliryhmä on johdettu n-butaania, rakenteellinen isomeeri suoraketjuinen butaani. Se on yksi butyyliryhmistä yhdessä isobutyylin, tert-butyylin ja n-butyylin kanssa, ja on kaikki niistä ryhmä, joka jää usein huomaamatta niille, jotka opiskelevat orgaanista kemiaa ensimmäistä kertaa.

Tämä johtuu siitä, että secbutili aiheuttaa sekaannusta yritettäessä muistaa tai tunnistaa se noudattamalla mitä tahansa rakennekaavaa. Siksi terbutyyli- tai isobutyyliryhmille annetaan enemmän merkitystä, jotka on helpompi ymmärtää. Kun kuitenkin tiedät, että se on johdettu n-butaanista, ja pienellä käytännöllä opit ottamaan sen huomioon.

Minkä tahansa yhdisteen, jolla on sec-butyylisubstituentti, rakennekaava. Lähde: Pngbot Wikipedian kautta.

Yläkuvassa voit nähdä sec-butyylin kytkettynä sivuketjuun R. Huomaa, että se on kuin jollakin n-butyyliryhmällä, mutta sen sijaan, että se yhdistäisi R: n sen päissä olevien hiiliatomien läpi, se on kytketty toiseksi viimeisiin hiileihin, jotka ovat 2.. Tästä syystä täältä tulee etuliite sec - sekundaarisesta tai sekundaarisesta, viitaten tähän toiseen hiileen.

Sek-butyyli yhdiste voidaan edustaa yleinen kaava CH ₃ CH (R) CH ₂ CH ₃. Esimerkiksi, kun R on OH-funktionaalinen ryhmä, niin saamme 2-butanoli tai sek-butyylialkoholi, CH ₃ CH (OH) CH ₂ CH ₃.

Nimikkeistö ja koulutus

Sec-butyylin muodostuminen n-butaanista. Lähde: Gabriel Bolívar Mol View -sivuston kautta.

Secbutyyli tiedetään johdettu n-butaanin, lineaarinen isomeeri butaanin, C ₄ H ₁₀ (vasen ylemmän kuva). Koska R sitoutuu jompaankumpaan kahdesta viimeisestä hiilestä, pidetään vain hiilejä 2 ja 3. Näiden hiilien on hävitettävä toinen kahdesta vedystä (punaisissa ympyröissä), rikkoen CH-sidos ja muodostaen secbutyyliradikaalin.

Kun tämä radikaali on liitetty toiseen molekyyliin tai kytketty siihen, siitä tulee secbutyyliryhmä tai substituentti (kuvan oikealla puolella).

Huomaa, että R voisi olla kytkettynä joko hiili 2: een tai hiileen 3, molemmat asemat ovat vastaavat; eli tuloksessa ei olisi rakenteellista eroa sen lisäksi, että nämä kaksi hiiltä ovat toissijaisia ​​tai toisia. Siten asettamalla R hiilen 2 tai 3 päälle, ensimmäisessä kuvassa oleva yhdiste luodaan.

Toisaalta on syytä mainita, että nimi "secbutyyli" on se ryhmä, jonka tunnetaan parhaiten; järjestelmällisen nimikkeistön mukaan sen oikea nimi on kuitenkin 1-metyylipropyyli. tai 1-metyylipropyyli. Siksi secbutyyli hiiltä yllä olevan kuvan (oikealla) on numeroitu kautta 3, jossa hiiliatomilla 1 on se, joka sitoutuu R ja CH ₃.

Rakenne ja ominaisuudet

Rakenteellisesti n-butyyli ja secbutyyli ovat sama ryhmä, sillä ainoalla erolla, että ne ovat kytketty R: ään eri hiileillä. N-butyylisidokset käyttämällä primaarisia tai 1. hiiltä, ​​kun taas secbutyyli sitoutuu sekundaariseen tai toiseen hiileen. Tämän ulkopuolella ne ovat sekä lineaarisia että samanlaisia.

Secbutili aiheuttaa sekaannusta muutaman ensimmäisen kerran, koska sen 2D-esitystä ei ole helppo muistaa. Sen sijaan, että kokeilet menetelmää pitää se mielessäsi kiinnostavana figuurina (risti, Y tai jalka tai tuuletin), tiedä vain, että se on täsmälleen sama kuin n-butyyli, mutta sidottu toisella hiilellä.

Siten, kun mikä tahansa rakennekaava on nähtävissä ja lineaarinen butyyliketju on arvostettu, on mahdollista erottaa kerralla, onko se n-butyyli vai sek-butyyli.

Sec-butyyli on hiukan vähemmän tilaa vievä kuin n-butyyli, koska sen sidos toisessa hiilessä estää sitä peittämästä enemmän molekyylitilaa. Yksi seuraus tästä on, että sen vuorovaikutukset toisen molekyylin kanssa ovat vähemmän tehokkaita; siksi yhdisteellä, jolla on sec-butyyliryhmä, odotetaan olevan alhaisempi kiehumispiste kuin yhdellä n-butyyliryhmän kanssa.

Muutoin secbutyyli on hydrofobinen, apolaarinen ja tyydyttymätön ryhmä.

esimerkit

Muuttamalla identiteetin R, yhdisteessä CH ₃ CH (R) CH ₂ CH ₃, jonka mikä tahansa funktionaalinen ryhmä, heteroatomi, tai tietty molekyylirakenne, erilaisia esimerkkejä yhdisteistä, jotka sisältävät s-butyylillä saadaan.

halogenidit

Sec-butyylikloridin rakennekaava. Lähde: Dschanz / Julkinen

Kun korvata halogeeniatomi X R, meillä on secbutyyli halidi, CH ₃ CH (X) CH ₂ CH ₃. Yllä olevassa kuvassa näemme esimerkiksi sek-butyylikloridin tai 2-klooributaanin. Huomaa, että klooriatomin alapuolella on suora butaaniketju, mutta kiinnittynyt klooriin sekundaarisella hiilellä. Sama havainto koskee sek-butyylifluoridia, bromidia ja jodidia.

Sec-butyylialkoholi

Sec-butyylialkoholin tai 2-butanolin rakennekaava. Lähde: Kado6450 / julkinen

Nyt korvaamalla R R: llä, saadaan secbutyylialkoholi tai 2-butanoli (yllä). Jälleen kerran, meillä on sama havainto kuin sek-butyylikloridilla. Tämä esitys vastaa ensimmäistä kuvaa, eroaa vain rakenteiden suunnassa.

Sec-butyylialkoholin kiehumispiste on 100ºC, kun taas butyylialkoholin (tai 1-butanolin) kiehumispiste on lähes 118ºC. Tämä osoittaa osittain sen, mitä keskusteltiin rakenteita koskevassa osassa: että molekyylien väliset vuorovaikutukset ovat heikompia, kun sec-butyyliä on läsnä, verrattuna niihin, joita on löydetty n-butyylistä.

Secbutylamine

Samanlainen kuin secbutyylialkoholi, korvaamalla R ₂: lla NH2, meillä on secbutyyliamiini tai 2-butaanamiini.

Secbutyyliasetaatti

Sec-butyyliasetaatin rakennekaava. Lähde: Edgar181 / julkinen

Korvaamalla R asetaattiryhmän, CH ₃ CO ₂, meillä on secbutyyli asetaatti (ylempi kuva). Huomaa, että secbutyyli ei ole esitetty lineaarisesti, mutta taitteilla; se kuitenkin kiinnittyy asetaattiin toisella hiilellä. Secbutyyli alkaa menettää kemiallista merkitystään, koska se on kytketty happea sisältävään ryhmään.

Toistaiseksi esimerkit ovat koosuneet nestemäisistä aineista. Seuraava käsittelee kiinteitä aineita, joissa sek-butyyli on vain murto-osa molekyylirakenteesta.

Jokeri

Bromasiilin rakennekaava. Lähde: Fvasconcellos Wikipedian kautta.

Yläkuvassa on bromacil, rikkakasvien torjuntaan käytettävä rikkakasvien torjunta-aine, jonka molekyylirakenne sisältää sec-butyyliä (oikealla). Huomaa, että secbutyyli näyttää nyt pieneltä urasiilirenkaan vierestä.

pravastatiini

Pravastatiinin rakennekaava. Lähde: Edgar181 / julkinen

Lopuksi, yläkuvassa meillä on pravastatiinin molekyylirakenne, lääke, jota käytetään vähentämään veren kolesterolitasoa. Voiko secbutyyliryhmä sijaita? Ensin etsiä neljä hiiltä sisältävä ketju, joka sijaitsee rakenteen vasemmalla puolella. Toiseksi, huomaa, että se sitoutuu C = O: seen käyttämällä toista hiiltä.

Jälleen pravastatiinissa secbutyyli näyttää pieneltä verrattuna muuhun rakenteeseen, joten sen sanotaan olevan yksinkertainen substituentti.

Viitteet

1. Morrison, RT ja Boyd, R, N. (1987). Orgaaninen kemia. 5. painos. Toimituksellinen Addison-Wesley Interamericana.
2. Carey F. (2008). Orgaaninen kemia. (Kuudes painos). Mc Graw Hill.
3. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Orgaaninen kemia. (10. painos.). Wiley Plus.
4. Steven A. Hardinger. (2017). Kuvitettu orgaanisen kemian sanasto: Sec-butyyli. Palautettu: chem.ucla.edu
5. James Ashenhurst. (2020). Älä ole Futyl, opi Butylit. Palautettu osoitteesta: masterorganicchemistry.com
6. Wikipedia. (2020). Luokka: Sec-butyyliyhdisteet. Palautettu osoitteesta: commons.wikimedia.org