- ominaisuudet
- Vesiliukoisuus
- Hydrolyysireaktio
- Pelkistysreaktio
- Transesteröintireaktio
- Rakenne
- Vedosidoksen hyväksyjä
- nimistö
- Kuinka ne muodostuvat?
- esteröimällä
- Esterit asyyliklorideista
- Sovellukset
- esimerkit
- Viitteet
Esterit ovat orgaanisia yhdisteitä, joiden karboksyylihappo-osa ja toinen alkoholi. Sen yleinen kemiallinen kaava on RCO 2 R ' tai RCOOR '. Oikea puoli, RCOO, vastaa karboksyyliryhmää, kun taas oikea puoli, OR ' on alkoholi. Nämä kaksi jakavat happiatomin ja muistuttavat jonkin verran eettereitä (ROR ').
Tästä syystä etyyliasetaatti, CH 3 COOCH 2 CH 3, yksinkertaisin estereiden, pidettiin eetteri etikkahappoa tai etikka, joten etymologisen nimen alkuperästä 'esteri'. Joten esteri koostuu COOH-ryhmän hapan vedyn korvaamisesta alkyyliryhmällä alkoholista.
Lähde: Pixabay
Mistä estereitä löytyy? Sen luonnollisia lähteitä on paljon maaperästä orgaaniseen kemiaan. Hedelmien, kuten banaanien, päärynöiden ja omenoiden, miellyttävä tuoksu on esterien vuorovaikutuksen tulos monien muiden komponenttien kanssa. Niitä on myös triglyseridien muodossa öljyissä tai rasvoissa.
Kehomme valmistaa triglyseridejä rasvahapoista, joilla on pitkät hiiliketjut, ja glyserolialkoholista. Se, mikä erottaa jotkut esterit muista, on sekä R: ssä, happokomponentin ketjussa, että R ': ssä, alkoholipitoisen komponentin ketjussa.
Pienimolekyyliesterissä tulisi olla vähän hiiliä R: ssä ja R ': ssä, kun taas toisissa, kuten vahoissa, on paljon hiiliä etenkin R': ssä, alkoholikomponentissa, ja siten suurimolekyylipainoisia.
Kaikki esterit eivät kuitenkaan ole ehdottomasti orgaanisia. Jos karbonyyliryhmän hiiliatomi korvataan yhdellä fosforilla, niin meillä on RPOOR '. Tätä kutsutaan fosfaattiesteriksi, ja niillä on ratkaiseva merkitys DNA: n rakenteessa.
Niin kauan kuin atomi voi sitoutua tehokkaasti hiileen tai happea, kuten rikki (RSOOR '), se voi siten muodostaa epäorgaanisen esterin.
ominaisuudet
Esterit eivät ole happoja eikä alkoholeja, joten ne eivät käyttäytyy sinänsä. Niiden sulamis- ja kiehumispisteet ovat esimerkiksi alhaisempia kuin vastaavilla molekyylipainoilla, mutta arvoja lähempänä aldehydien ja ketonien vastaavia.
Butaanihappo, CH 3 CH 2 CH 2 COOH, on kiehumispiste on 164 ° C, kun taas etyyliasetaatti, CH 3 COOCH 2 CH 3, on kiehumispiste on 77,1 ° C
Lisäksi viime esimerkissä kiehumispisteet 2-metyylibutaani, CH 3 CH (CH 3) CH 2 CH 3, metyyliasetaattia, CH 3 COOCH 3, ja 2-butanolia, CH 3, CH (OH) CH 2 CH 3 ovat seuraavat: 28, 57 ja 99 ° C: ssa Kaikilla kolmella yhdisteellä on molekyylipainot 72 ja 74 g / mol.
Pienimolekyyliesterit ovat yleensä haihtuvia ja tuoksuvat miellyttävästi, minkä vuoksi hedelmäpitoisuus antaa heille tutut tuoksunsa. Toisaalta, kun niiden molekyylipainot ovat suuret, ne ovat värittömiä ja hajuttomia kiteisiä kiintoaineita tai niiden rakenteesta riippuen ovat rasvaisia ominaisuuksia.
Vesiliukoisuus
Karboksyylihapot ja alkoholit ovat yleensä vesiliukoisia, paitsi jos niiden molekyylirakenteissa on korkea hydrofobinen luonne. Sama pätee estereihin. Kun R tai R 'ovat lyhyitä ketjuja, esteri voi olla vuorovaikutuksessa vesimolekyylien kanssa dipoli-dipoli-voimien ja Lontoon voimien kautta.
Tämä johtuu siitä, että esterit ovat vety sidoksen hyväksyjiä. Miten? Kahdella happiatomiltaan RCOOR '. Vesimolekyylit muodostavat vety sidoksia minkä tahansa näistä hapeista. Mutta kun R- tai R-ketjut ovat hyvin pitkiä, ne hylkivät ympäristössään olevan veden, mikä tekee mahdottomaksi niiden liuottamisen.
Selvä esimerkki tästä tapahtuu triglyseridiestereillä. Sen sivuketjut ovat pitkät ja tekevät öljyt ja rasvat veteen liukenemattomiksi, elleivät ne ole kosketuksessa vähemmän polaariseen liuottimeen, jotka liittyvät enemmän näihin ketjuihin.
Hydrolyysireaktio
Esterit voivat myös reagoida vesimolekyylien kanssa niin sanotussa hydrolyysireaktiossa. Ne vaativat kuitenkin riittävän happaman tai emäksisen väliaineen mainitun reaktion mekanismin edistämiseksi:
RCOOR '+ H 2 O <=> RCO OH + R'O H
(Hapan väliaine)
Vesimolekyyli lisää karbonyyliryhmään, C = O. Happohydrolyysistä tehdään yhteenveto korvaamalla alkoholipitoisen komponentin jokainen R 'OH vedellä olevalla OH: lla. Huomaa myös, kuinka esteri "hajoaa" kahteen komponenttiinsa: karboksyylihappoon, RCOOH ja alkoholiin R'OH.
RCOOR '+ OH - => RCO O - + R'O H
(Perusväliaine)
Kun hydrolyysi suoritetaan emäksisessä väliaineessa, tapahtuu palautumaton reaktio, joka tunnetaan saippuoitumisena. Tätä käytetään laajalti ja se on käsityönä valmistettujen tai teollisuusnesteiden valmistuksen kulmakivi.
RCOO - on vakaa karboksylaattianioni, joka assosioituu sähköstaattisesti väliaineessa vallitsevaan kationiin.
Jos käytetty emäs on NaOH, muodostuu RCOONa-suola. Kun esteri on triglyseridi, jolla määritelmän mukaan on kolme R-sivuketjua, muodostuu kolme rasvahapposuolaa, RCOONa ja alkoholiglyseroli.
Pelkistysreaktio
Esterit ovat voimakkaasti hapettuneita yhdisteitä. Mitä se tarkoittaa? Se tarkoittaa, että sillä on useita kovalenttisia sidoksia hapen kanssa. Poistamalla CO-sidokset, tapahtuu murtuma, joka päätyy erottamaan happamat ja alkoholipitoiset komponentit; ja lisäksi happo pelkistetään vähemmän hapettuneeseen muotoon alkoholiksi:
RCOOR '=> RCH 2 OH + ROH
Tämä on pelkistysreaktio. Se vaatii voimakas pelkistin, kuten litiumalumiinihydridi, LiAlH 4, ja happamassa väliaineessa, joka edistää elektronin siirtoa. Alkoholit ovat pienimpiä muotoja, ts. Ne, joilla on vähiten kovalenttisia sidoksia happea (vain yksi: C - OH) kanssa.
Kaksi alkoholit, RCH 2 OH + R'OH, tulevat kaksi kyseisten ketjujen alkuperäisen RCOOR 'esteri. Tämä on menetelmä lisäarvoa sisältävien alkoholien synteesiksi niiden estereistä. Esimerkiksi, jos haluat valmistaa alkoholia eksoottisesta esterilähteestä, tämä olisi hyvä reitti tähän tarkoitukseen.
Transesteröintireaktio
Esterit voidaan muuttaa muiksi, jos ne reagoivat happamassa tai emäksisessä ympäristössä alkoholien kanssa:
RCOOR '+ R''OH <=> RCO TAI' ' + R'O H
Rakenne
Lähde: Ben Mills Wikipedian kautta
Yläkuva edustaa kaikkien orgaanisten estereiden yleistä rakennetta. Huomaa, että R, karbonyyliryhmä C = O, ja OR', muodostavat tasaisen kolmio, tuote sp 2 hybridisaation Keski hiiliatomin. Muut atomit voivat kuitenkin omaksua muita geometrioita, ja niiden rakenteet riippuvat R: n tai R ': n luontaisesta luonteesta.
Jos R tai R 'ovat yksinkertaisia alkyyliketjuja, esimerkiksi, tyyppiä (CH 2) n- CH 3, ne näkyvät ristiin rastiin kulkeva avaruudessa. Tässä on kyse Pentyyliheksapeptidihartsia butanoaattia, CH 3 CH 2 CH 2 COOCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3.
Mutta mistä tahansa näiden ketjujen hiilestä löytyi haarautumista tai tyydyttymättömyyttä (C = C, C≡C), mikä muuttaisi esterin globaalia rakennetta. Ja tästä syystä sen fysikaaliset ominaisuudet, kuten liukoisuus ja sen kiehumis- ja sulamispisteet, vaihtelevat jokaisessa yhdisteessä.
Esimerkiksi tyydyttymättömien rasvojen R-ketjuissa on kaksoissidokset, jotka vaikuttavat negatiivisesti molekyylien väliseen vuorovaikutukseen. Seurauksena on, että niiden sulamispisteet putoavat, kunnes ne ovat nestemäisiä tai öljyjä, huoneenlämpötilassa.
Vedosidoksen hyväksyjä
Vaikka esterirungon kolmio erottuu enemmän kuvassa, R- ja R'-ketjut ovat vastuussa rakenteidensa monimuotoisuudesta.
Kolmio kuitenkin ansaitsee estereiden rakenteelliset ominaispiirteet: ne ovat vety sidoksen hyväksyjiä. Miten? Karbonyyli- ja alkoksidiryhmien hapen kautta (-OR ').
Niissä on paria vapaita elektroneja, jotka voivat houkutella vesimolekyyleistä osittain positiivisesti varautuneita vetyatomeja.
Siksi se on erityinen dipoli-dipoli-vuorovaikutus. Vesimolekyylit lähestyy esteri (jos ei estänyt R tai R 'ketjut) ja C = OH 2 O, tai OH 2 -O-R' siltoja muodostetaan.
nimistö
Kuinka esterit nimetään? Esterin oikea nimeäminen on välttämätöntä ottaa huomioon R- ja R'-ketjujen hiililuvut. Samoin mahdollinen haaroittuminen, substituentti tai tyydyttymättömyys.
Kun tämä on tehty, lisätään alkoksidiryhmän -OR 'kunkin R' nimelle jälkiliite –yyli, kun taas karboksyyliryhmän -COOR ketjuun R, jälkiliite –ate. R-osa mainitaan ensin, jota seuraa sana ”ja” sitten R-osan nimi.
Esimerkiksi, CH 3 CH 2 CH 2 COOCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 on viisi hiiltä oikealla puolella, se on, ne vastaavat R'. Ja vasemmalla puolella on neljä hiiliatomia (mukaan lukien karbonyyliryhmä C = O). Siksi R 'on pentyyliryhmä ja R butaani (karbonyylin sisällyttämiseksi ja pääketjun huomioon ottamiseksi).
Sitten, jolloin saatiin yhdisteen nimi, lisää päätteitä ja nimi asianmukaisessa järjestyksessä: butaani ato pent yyli.
Kuinka nimetä seuraava yhdiste: CH 3 CH 2 COOC (CH 3) 3 ? Ketju -C (CH 3) 3 vastaa tert-butyyli alkyylisubstituentti. Koska vasemmalla puolella on kolme hiiltä, se on "propaani". Hänen nimensä niin se on: propaani ato tert-but yyli.
Kuinka ne muodostuvat?
esteröimällä
Esterin syntetisoimiseksi on monia tapoja, joista jotkut saattavat jopa olla uusia. Ne kaikki lähentyvät kuitenkin tosiasiaan, että rakennekuvan kolmio on muodostettava, toisin sanoen CO-O-sidos. Sitä varten sinun on aloitettava yhdisteellä, jolla on aikaisemmin karbonyyliryhmä: kuten karboksyylihapolla.
Ja mihin karboksyylihapon tulisi sitoutua? Alkoholiin, muuten siinä ei olisi estereille ominaista alkoholikomponenttia. Karboksyylihapot vaativat kuitenkin lämpöä ja happamuutta, jotta reaktiomekanismi etenee. Seuraava kemiallinen yhtälö edustaa edellä mainittua:
RCOOH + R'OH <=> RCOOR '+ H 2 O
(Hapan väliaine)
Tätä kutsutaan esteröintireaktioksi.
Esimerkiksi rasvahapot voidaan esteröidä metanolilla, CH 3 OH, vaihtamaan H happojen metyyliryhmillä, joten tämä reaktio voidaan myös pitää metylointi. Tämä on tärkeä vaihe tiettyjen öljyjen tai rasvojen rasvahappoprofiilin määrittämisessä.
Esterit asyyliklorideista
Toinen tapa syntetisoida estereitä on asyyliklorideista, RCOCl. Niissä sen sijaan, että korvataan OH-hydroksyyliryhmä, Cl-atomi korvataan:
RCOCl + R'OH => RCOOR '+ HCl
Ja toisin kuin karboksyylihapon esteröinnissä, ei vapaudu vettä, vaan suolahappoa.
Orgaanisen kemian maailmassa on saatavana muita menetelmiä, kuten Baeyer-Villiger -hapetus, joka käyttää peroksihappoja (RCOOOH).
Sovellukset
Lähde: Pixnio
Estereiden tärkeimpiä käyttötarkoituksia ovat:
-Kun kynttilöitä tai kartioita tehdään, kuten yllä olevassa kuvassa. Tätä tarkoitusta varten käytetään erittäin pitkiä sivuketjuestereitä.
-Lääkkeiden tai elintarvikkeiden säilöntäaineina. Tämä johtuu parabeenien vaikutuksesta, jotka ovat vain para-hydroksibentsoehapon estereitä. Vaikka ne säilyttävät tuotteen laadun, on olemassa tutkimuksia, joissa kyseenalaistetaan tuotteen positiivinen vaikutus kehoon.
-Palvella sellaisten keinotekoisten hajusteiden valmistusta, jotka jäljittelevät monien hedelmien tai kukkaisten tuoksua ja makua. Siksi estereitä on läsnä makeisissa, jäätelössä, hajusteissa, kosmetiikassa, saippuissa, shampooissa muiden kaupallisten tuotteiden joukossa, jotka ansaitsevat houkuttelevia tuoksuja tai makuja.
-Esterillä voi olla myös positiivinen farmakologinen vaikutus. Tästä syystä lääketeollisuus on omistautunut kehossa läsnä olevista hapoista johdettujen estereiden syntetisointiin mahdollisten parannusten arvioimiseksi sairauksien hoidossa. Aspiriini on yksi yksinkertaimmista esimerkeistä näistä estereistä.
Nestemäiset esterit, kuten etyyliasetaatti, ovat sopivia liuottimia tietyntyyppisille polymeereille, kuten nitroselluloosa ja laaja valikoima hartseja.
esimerkit
Muutamia esimerkkejä estereistä ovat seuraavat:
-Pentyylibutanoaatti, CH 3 CH 2 CH 2 COOCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3, joka tuoksuu aprikoosista ja päärynöistä.
-Vinyyli asetaatti, CH 3 COOCH 2 = CH 2, josta polyvinyyliasetaattia polymeeri tuotetaan.
-Isopentyylipentanoaatti, CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 COOCH 2 CH 2 CH (CH 3) 2, joka jäljittelee omenoiden makua.
Etyyli propanoaatti, CH 3 CH 2 COOCH 2 CH 3.
Propyyli metanoaattihydraattiseoksena, HCOOCH 2 CH 2 CH 3.
Viitteet
- TW Graham Solomons, Craigh B. Fryhle. Orgaaninen kemia. (Kymmenes painos, s. 797 - 802, 820) Wiley Plus.
- Carey, FA Orgaaninen kemia (2006), kuudes painos. Toimittaja Mc Graw Hill-
- Kemia LibreTexts. Estereiden nimikkeistö. Palautettu osoitteesta: chem.libretexts.org
- Admin. (2015, 19. syyskuuta). Esterit: sen kemiallinen luonne, ominaisuudet ja käytöt. Otettu: pure-chemical.com
- Orgaaninen kemia jokapäiväisessä elämässämme. (9. maaliskuuta 2014). Mitä estereitä käytetään? Palautettu osoitteesta: gen2chemistassignment.weebly.com
- Quimicas.net (2018). Esimerkkejä estereistä. Palautettu osoitteesta: quimicas.net
- Paz María de Lourdes Cornejo Arteaga. Esterin pääsovellukset. Otettu: uaeh.edu.mx
- Jim Clark. (Tammikuu 2016). Esittelyssä esterit. Otettu: kemguide.co.uk