SULFONAMIDIT: VAIKUTUSTAPA, LUOKITTELU JA ESIMERKIT - KEMIA - 2026

Sulfonamidit ovat lajeja, joiden rakenne on muodostettu sulfonyyliosa (RS (= O) ₂ -R '), jolloin molemmat happiatomit ovat liittyneet kaksoissidosten rikkiatomiin, ja amino- funktionaalisen ryhmän (R NR'R ''), jossa R, R 'ja R' 'ovat typpiatomiin yksinkertaisesti sitoutuneita substituentiatomeja tai ryhmiä.

Samoin, tämä funktionaalinen ryhmä, muotoja, yhdisteitä, joilla on sama nimi (jonka yleinen kaava on edustettuina RS (= O) ₂ -NH ₂), jotka ovat aineita, jotka ovat esiasteita joidenkin lääkkeiden ryhmää.

1935-luvun puolivälissä saksalaissyntyinen tiedemies Gerhard Domagk, joka on erikoistunut patologiaan ja bakteriologiaan, löysi ensimmäiset sulfonamideihin kuuluvat lajit.

Tätä yhdistettä kutsuttiin Prontosil rubrumiksi, ja yhdessä tutkimuksensa kanssa se ansaitsi hänelle fysiologian tai lääketieteen Nobel-palkinnon ansioita melkein viiden vuoden kuluttua sen löytämisestä.

Toimintamekanismi

Näistä kemiallisista aineista valmistettujen lääkkeiden tapauksessa niillä on laaja käyttökelpoisuus bakteriostaattisilla ominaisuuksilla (jotka halkaisevat bakteerien kasvun) etenkin suurimman osan gram-positiivisiksi ja gram-negatiivisiksi pidettyjen organismien eliminoimiseksi.

Tällä tavalla sulfonamidien rakenne on melko samanlainen kuin para-aminobentsoehapon (tunnetaan paremmin nimellä PABA, sen lyhennys englanniksi englanniksi), jota pidetään välttämättömänä foolihapon biosynteesin prosessissa bakteeri-organismeissa, joille sulfonamidit näyttävät olevan selektiivisesti myrkyllisiä.

Tästä syystä molempien yhdisteiden välillä on kilpailu dihydrofolaattisyntaasiksi kutsuttujen entsymaattisten lajien estämisestä, ja ne tuottavat dihydrofolihapposynteesin (DHFA) estämisen, joka on välttämätöntä nukleiinihappojen syntetisoimiseksi.

Kun koentsymaattisten folaattilajien biosynteettinen prosessi estyy bakteeriorganismeissa, syntyy niiden kasvun ja lisääntymisen estäminen.

Tästä huolimatta sulfonamidien kliininen käyttö on vähentynyt monissa hoidoissa, joten se yhdistetään trimetoprimiin (joka kuuluu diaminopyrimidiiniin) suuren määrän lääkkeiden valmistukseen.

Luokittelu

Sulfonamideilla on erilaisia ​​ominaisuuksia ja ominaisuuksia riippuen niiden rakenteellisesta konfiguraatiosta, mikä riippuu atomeista, jotka muodostavat molekyylin R-ketjut ja niiden järjestelyn. Ne voidaan luokitella kolmeen pääluokkaan:

Sultams

Ne kuuluvat syklisen rakenteen omaavien sulfonamidien ryhmään, jota tuotetaan samalla tavalla kuin muun tyyppisiä sulfonamideja, yleensä hapettamalla tioleja tai disulfideja, jotka ovat muodostaneet sidokset amiinien kanssa, yhdessä astiassa.

Toinen tapa saada nämä yhdisteet, joilla on bioaktiivisuutta, sisältää lineaarisen ketjun sulfonamidin alustavan muodostumisen, jolloin myöhemmin hiiliatomien väliset sidokset syntyvät syklisten lajien muodostamiseksi.

Näihin lajeihin kuuluvat sulfanilamidi (sulfaalilääkkeiden edeltäjä), sulttaani (jolla on kouristuksia estäviä vaikutuksia) ja ampiroksikaami (anti-inflammatorisilla ominaisuuksilla).

sulfinamideja

Näillä aineilla on rakenne, jota edustaa R (S = O) NHR), jossa rikkiatomi on kytketty happeeseen kaksoissidoksen kautta ja yksinkertaisten sidosten kautta R-ryhmän hiiliatomiin ja ryhmän typpeen NHR.

Lisäksi nämä kuuluvat amidien ryhmään, joka tulee muista yhdisteistä, joita kutsutaan sulfiinihapoiksi, joiden yleinen kaava on esitetty R (S = O) OH: na, jossa rikkiatomi on kytketty kaksoissidoksella happiatomiin ja sidoksilla yksinkertainen R-substituentin ja OH-ryhmän kanssa.

Joitakin sulfinamideja, joilla on kiraalisia ominaisuuksia - kuten para-tolueenisulfinamidina - pidetään erittäin tärkeinä asymmetrisen tyypin synteesiprosesseissa.

Disulfonimides

Disulfonimidien rakenne on vahvistettu nimellä RS (= O) _2- N (H) S (= O) _2- R ', jossa kukin rikkiatomi kuuluu sulfonyyliryhmään, jossa kukin on kytketty kahteen happiatomit kaksoissidosten kautta, yksittäisten sidosten kautta vastaavaan R-ketjuun ja molemmat sitoutuneet samaan typpiatomiin kuin keskusamiini.

Samalla tavalla kuin sulfinamidit, tämäntyyppisiä kemiallisia aineita käytetään enantioselektiivisissä synteesiprosesseissa (tunnetaan myös nimellä asymmetrinen synteesi) katalyyttisen funktionsa vuoksi.

Muut sulfonamidit

Tätä sulfonamidien luokittelua ei säännellä edellinen, mutta ne on luetteloitu farmaseuttiselta kannalta seuraaviin ryhmiin: lasten antibakteeriset lääkkeet, mikrobilääkkeet, sulfonyyliureat (suun kautta annettavat antidiabeetit), diureetit, kouristuslääkkeet, dermatologiset lääkkeet, antiretroviraalit, hepatiitti C: n vastaiset lääkkeet., muiden joukossa.

On huomattava, että antimikrobisten lääkkeiden joukossa on alajako, joka luokittelee sulfonamidit sen nopeuden mukaan, jolla ne imeytyvät kehoon

esimerkit

Siellä on valtava määrä sulfonamideja, joita voidaan löytää kaupallisesti. Seuraavassa kuvataan joitain esimerkkejä näistä:

sulfadiazine

Sitä käytetään laajalti sen antibioottisen vaikutuksensa vuoksi, sillä se toimii dihydropteroaattisyntetaasin nimeltä entsyymin estäjänä. Sitä käytetään hyvin yleisesti yhdessä pyrimetamiinin kanssa toksoplasmoosin hoidossa.

klooripropamidin

Se kuuluu sulfonyyliureoiden ryhmään ja sen tehtävänä on lisätä insuliinin tuotantoa tyypin 2 diabeteksen hoidossa, mutta sen käyttö on lopetettu sen sivuvaikutusten vuoksi.

furosemidi

Se kuuluu diureettien ryhmään ja osoittaa erilaisia ​​reaktiomekanismeja, kuten häiriöitä tietyn proteiinin ioninvaihtoprosessiin ja tiettyjen entsyymien estäminen tietyissä kehon toiminnoissa. Sitä käytetään turvotuksen, verenpaineen ja jopa sydämen vajaatoiminnan hoitoon.

brintsolamidi

Estossa käytetään hiilihappoanhydraasina kutsuttua entsyymiä, joka sijaitsee kudoksissa ja soluissa, kuten punasoluissa. Se toimii sellaisten tilojen hoidossa, kuten silmän verenpaine ja avoimen kulman glaukooma.

Viitteet

1. Wikipedia. (SF). Sulfonamidi (lääke). Palautettu osoitteesta en.wikipedia.org
2. Sriram. (2007). Lääkekemia. Saatu osoitteesta books.google.co.ve
3. Jeśman C., Młudzik A. ja Cybulska, M. (2011). Antibioottien ja sulfonamidien löytöjen historia. PubMed, 30 (179): 320 - 2. Palautettu osoitteesta ncbi.nlm.nih.gov
4. ScienceDirect. (SF). Sulfonamidia. Haettu osoitteesta sciencedirect.com
5. Chaudhary, A. Farmaseuttinen kemia - IV. Palautettu osoitteesta books.google.co.ve