TERBUTYYLI: RAKENNE, OMINAISUUDET, MUODOSTUMINEN, ESIMERKIT - KEMIA - 2026

Tert-butyyli tai tert on alkyyliryhmä tai substituentti, jolla kaava -C (CH ₃) ₃ ja jotka ovat peräisin isobutaanin. Etuliite tert - tulee tertiäärisestä, koska keskimääräinen hiiliatomi, jolla tämä ryhmä sitoutuu molekyyliin, on tertiäärinen (kolmas); eli se muodostaa sidoksia kolmen muun hiilen kanssa.

Tert-butyyli on ehkä tärkein butyyliryhmä, isobutyyli, n-butyyli ja sec-butyyli. Tämä tosiasia johtuu sen tilaa vievästä koosta, joka lisää steerisiä esteitä, jotka vaikuttavat tapaan, jolla molekyyli osallistuu kemialliseen reaktioon.

Terbutyyliryhmä. Lähde: Pngbot Wikipedian kautta.

Yläkuvassa on esitetty tert-butyyliryhmä, kytkettynä sivuketjuun R. Tämä ketju voi koostua hiili- ja alifaattisista luurankoista (vaikka se voi olla myös aromaattinen, Ar), orgaanisesta funktionaalisesta ryhmästä tai heteroatomista.

Terbutyyli muistuttaa puhaltimen siipiä tai kolmen varpaan jalkaa. Kun se kattaa suuren osan molekyylin rakenteesta, kuten tert-butyylialkoholin tapauksessa, yhdisteen sanotaan olevan johdettu siitä; ja jos päinvastoin, se on vain fraktio tai fragmentti molekyylistä, niin sen sanotaan olevan vain substituentti.

Nimikkeistö ja koulutus

Terbutyylin muodostuminen isobutaanista. Lähde: Gabriel Bolívar Mol View -sivuston kautta.

Aluksi selvennettiin, mikä on syy siihen, miksi tätä ryhmää kutsutaan terbutyyliksi. Tämä on kuitenkin yleinen nimi, jolla se tunnetaan.

Sen nimi, jota hallitsee vanha järjestelmällinen nimikkeistö ja tällä hetkellä myös IUPAC-nimikkeistö, on 1,1-dimetyylietyyli. Yläkuvan oikealla puolella on hiilet, jotka on lueteltu, ja on todellakin nähtävissä, että kaksi metyyliä on sitoutuneena hiileen 1.

Terbutyylin sanottiin myös olevan johdettu isobutaanista, joka on haaroittunein ja symmetrisin rakenneisomeeri butaanista.

Alkaen isobutaani (vasen kuva), Keski 3. hiili on menettää vain vetyatomi (punainen ympyrä), karkaa sen CH-sidosta niin, että terbutyl radikaali, · C (CH ₃) _3, syntyy. Kun tämä radikaali onnistuu sitoutumaan molekyyliin tai sivuketjuun R (tai Ar), siitä tulee substituentti tai tert-butyyliryhmä.

Tällä tavalla, ainakin paperilla, yhdisteet, joilla on yleinen kaava RC (CH ₃) ₃ tai Rt-Bu saadaan.

Rakenne ja ominaisuudet

Tert-butyyliryhmä on alkyyli, mikä tarkoittaa, että se on johdettu alkaanista ja että se koostuu vain CC- ja CH-sidoksista. Näin ollen se on hydrofobinen ja apolaarinen. Mutta nämä eivät ole sen merkittävimpiä ominaisuuksia. Se on ryhmä, joka vie liian paljon tilaa, se on tilaa vievä, ja se ei ole yllättävää, koska se on kolme CH ₃ ryhmää, suuri itsessään, joka liittyy samaan hiiliatomiin.

Kukin CH ₃ -C (CH ₃) ₃ pyörii, värähtelee, lisäisivät sen molekyyli- ympäristön vuorovaikutukset London dispersiivinen voimia. Ei riitä yhdellä, mutta kolme CH3: _a pyörii ikään kuin ne olisivat puhaltimen siipiä, jolloin koko terbutyyliryhmä on huomattavasti tilaa vievä verrattuna muihin substituentteihin.

Seurauksena ilmenee jatkuva steerinen este; ts. kahden molekyylin alueellinen vaikeus tavata ja olla vuorovaikutuksessa tehokkaasti. Terbutyyli vaikuttaa mekanismeihin ja siihen, miten kemiallinen reaktio etenee, mikä pyrkii tapahtumaan siten, että steerinen este on vähiten mahdollinen.

Esimerkiksi, atomit lähelle -C (CH ₃) ₃ on vähemmän altis substituutioreaktiot; CH ₃ estää molekyyli tai ryhmä, joka haluaa sisällyttää molekyylin lähestyy.

Jo mainitun lisäksi terbutyyli pyrkii vähentämään sulamis- ja kiehumispisteitä, heijastaen heikompia molekyylien välisiä vuorovaikutuksia.

Esimerkkejä terbutyylistä

Seuraavassa käsitellään sarjaa esimerkkejä yhdisteistä, joissa on läsnä tert-butyyli. Nämä saadaan yksinkertaisesti vaihtelemalla identiteettiä R kaavan RC (CH ₃) ₃.

halogenidit

Korvaamalla R halogeeniatomilla saadaan tertbutyylihalogenideja. Siksi meillä on vastaavat fluoridi, kloridi, bromidi ja jodidi:

-FC (CH ₃) ₃

-ClC (CH ₃) ₃

-BrC (CH ₃) ₃

-IC (CH ₃) ₃

Näiden, CIC (CH ₃) ₃ ja BRC (CH ₃) ₃ ovat parhaiten tunnettuja, ovat orgaaniset liuottimet ja lähtöaineiden muiden kloorattujen ja bromattujen orgaanisia yhdisteitä, vastaavasti.

Tert-butyylialkoholi

Tertiäärinen butyylialkoholi, (CH ₃) COH tai t-BuOH, on toinen yksinkertaisin esimerkkejä, jotka ovat peräisin tert-butyyli, joka koostuu myös yksinkertaisin tertiäärisen alkoholin kaikki. Sen kiehumispiste on 82 ºC, kun taas isobutyylialkoholi on 108 ºC. Tämä osoittaa, kuinka tämän suuren ryhmän läsnäolo vaikuttaa negatiivisesti molekyylien väliseen vuorovaikutukseen.

Terbutyylihypokloriitti

Korvaamalla R hypokloriitin, OCI ^- tai ClO ^-, meillä on yhdiste terbutyl hypokloriitti, (CH ₃) ₃ COCI, jossa se erottuu kovalenttisen COCI sidos.

Terbutyyli-isosyanidi

Terbutyyli-isosyanidin rakennekaava. Lähde: Edgar181 / julkinen

Nyt korvaamalla R isosyanidi, NC tai -N≡C, meillä on yhdiste terbutyl isosyanidi, (CH ₃) ₃ CNC tai (CH ₃) ₃ C-N = C. Yllä olevassa kuvassa näemme sen rakennekaavan. Siinä terbutyyli erottuu paljaalta silmältä kuin tuuletin tai kolmen varpaan jalka, ja se voidaan sekoittaa isobutyylin kanssa (Y-muodossa).

Tertiäärinen butyyliasetaatti

Tert-butyyliasetaatin rakennekaava. Lähde: Edgar181 / julkinen

Meillä on myös tert-butyyliasetaatti, CH ₃ COOC (CH ₃) ₃ (ylempi kuva), joka saadaan korvaamalla R Asetaattiryhmän. Terbutyyli alkaa menettää rakenteellista prioriteettiaan, koska se on sitoutunut hapetusryhmään.

Diterbutileter

Diterbutyylieetterin rakennekaava. Lähde: Wolfmankurd englanniksi Wikipediasta. / Julkinen

Diterbutylether (ylempi kuva) ei voi enää kuvata kaavan RC (CH ₃) ₃, joten tert-butyyli tässä tapauksessa käyttäytyy yksinkertaisesti substituenttina. Kaavan Tämän yhdisteen on (CH ₃) ₃ COC (CH ₃) ₃.

Huomaa, että rakenteessaan kaksi ryhmää tai terbutyylisubstituenttia muistuttavat kahta jalkaa, joissa OC-sidokset ovat näiden jalat; happea, jolla on kaksi kolmiosaista jalkaa.

Toistaiseksi esitetyt esimerkit ovat olleet nestemäisiä yhdisteitä. Kaksi viimeistä ovat vakaa.

buprofetsiini

Buprofeziinin rakennekaava. Lähde: Meodipt / Public domain

Yllä olevassa kuvassa meillä on hyönteismyrkky buprofesiinin rakenne, jossa oikeassa reunassa näemme terbutyylin "jalan". Alareunassa on myös isopropyyliryhmä.

avobenzone

Avobentsonin rakennekaava. Lähde: Fvasconcellos (keskustelu • kirjoittajat) / Julkinen

Viimeinkin meillä on avobentsoni, aurinkovoiteiden ainesosa, koska sillä on suuri kyky absorboida UV-säteilyä. Terbutyyli taas sijaitsee rakenteen oikealla puolella sen samankaltaisuuden vuoksi kuin jalka.

Terbutyyli on aivan liian yleinen ryhmä monissa orgaanisissa ja farmaseuttisissa yhdisteissä. Sen läsnäolo muuttaa tapaa, jolla molekyyli on vuorovaikutuksessa ympäristöönsä, koska se on huomattavasti tilaa vievä; ja siksi se hylkää polullaan kaiken, mikä ei ole alifaattista tai apolaarista, kuten biomolekyylien polaariset alueet.

Viitteet

1. Morrison, RT ja Boyd, R, N. (1987). Orgaaninen kemia. 5. painos. Toimituksellinen Addison-Wesley Interamericana.
2. Carey F. (2008). Orgaaninen kemia. (Kuudes painos). Mc Graw Hill.
3. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Orgaaninen kemia. (10. painos.). Wiley Plus.
4. Wikipedia. (2020). Butyyliryhmä. Palautettu osoitteesta: en.wikipedia.org
5. Steven A. Hardinger. (2017). Kuvitettu orgaanisen kemian sanasto: tert-butyyli. Palautettu: chem.ucla.edu
6. James Ashenhurst. (2020). t-butyyli. Palautettu osoitteesta: masterorganicchemistry.com