HIILITETRAKLORIDI (CCL4): RAKENNE, OMINAISUUDET, KÄYTTÖ - KEMIA - 2026

Hiilitetrakloridi on väritön neste, hieman makea haju, kuten haju eetteriä ja kloroformia. Sen kemiallinen kaava on CCI ₄, ja se muodostaa kovalenttisen ja haihtuva yhdiste, jonka höyry on suurempi tiheys kuin ilmalla; Se ei ole sähkönjohdin tai syttyvä.

Sitä löytyy ilmakehästä, jokivedestä, merestä ja sedimenteistä meren pinnalla. Punalevässä olevan hiilitetrakloridin uskotaan syntetisoivan sama organismi.

Lähde: commons.wikimedia.org

Ilmakehässä sitä tuotetaan kloorin ja metaanin reaktiolla. Teollisesti tuotettu hiilitetrakloridi saapuu valtamereen, pääasiassa meri-ilma-rajapinnan kautta. Sen ilmakehän virtauksen => valtameren on arvioitu olevan 1,4 x 10 ¹⁰ g / vuosi, mikä vastaa 30% ilmakehän hiilitetrakloridin kokonaismäärästä.

Pääpiirteet

Hiilitetrakloridia tuotetaan teollisesti metaanin lämpökloorauksella, metaanin reagoidessa kloorikaasun kanssa lämpötilassa 400–430 ºC. Reaktion aikana syntyy raakatuote, suolahapon sivutuote.

Sitä valmistetaan myös teollisesti hiilidisulfidimenetelmällä. Kloori ja hiilidisulfidi saatetaan reagoimaan lämpötilassa 90 - 100 ° C käyttämällä rautaa katalysaattorina. Raakatuote fraktioidaan, neutraloidaan ja tislataan sitten.

CCl4: _llä on ollut useita käyttöjä muun muassa: liuotin rasvoille, öljyille, lakoille jne.; vaatteiden kuivapesu; torjunta-aineiden, maatalouden savutus- ja sienitautien torjunta- ja nylonvalmistus. Hyvästä hyödyllisyydestään huolimatta sen käyttö on kuitenkin osittain hylätty sen suuren toksisuuden vuoksi.

Ihmisillä se aiheuttaa myrkyllisiä vaikutuksia ihoon, silmiin ja hengitysteihin. Mutta sen vahingollisimmat vaikutukset esiintyvät keskushermoston, maksan ja munuaisten toiminnassa. Munuaisvauriot ovat ehkä johtava kuolemantapaus, joka johtuu hiilitetrakloridin toksisesta vaikutuksesta.

Rakenne

Kuvassa voit nähdä hiilitetrakloridin rakenteen, jonka geometria on tetraedrinen. Huomaa, että Cl-atomit (vihreät pallot) on suunnattu hiilen (musta pallo) ympäröivään tilaan ja muodostavat tetraedron.

Samoin on syytä mainita, että koska kaikki tetraedron tiput ovat identtisiä, rakenne on symmetrinen; joka on, riippumatta siitä, miten CCI ₄ molekyyli on kytketty, se on aina sama. Sitten, koska vihreä tetraedrin CCU ₄ on symmetrinen, se johtaa ilman pysyvää dipolimomentin.

Miksi? Koska vaikka C-Cl-sidokset ovat luonteeltaan polaarisia johtuen Cl: n suuremmasta elektronegatiivisuudesta C: n suhteen, nämä momentit mitätöidään vektorisesti. Siksi se on apolaarinen kloorattu orgaaninen yhdiste.

Hiili on täysin kloorataan CCI ₄, joka on yhtä suuri kuin suuri hapetus (hiili voi muodostaa enintään neljä sidoksia klooria). Tällä liuottimella ei ole tapana menettää elektroneja, se on aproottinen (siinä ei ole vetyjä), ja se edustaa pientä kloorin kuljetus- ja varastointitapaa.

Fysikaaliset ja kemialliset ominaisuudet

Kaava

CCI ₄

Molekyylipaino

153,81 g / mol.

Fyysinen ulkonäkö

Se on väritön neste. Se kiteytyy monokliinisten kiteiden muodossa.

Haju

Sillä on ominainen tuoksu, joka esiintyy muissa kloorattuissa liuottimissa. Haju on aromaattinen ja melko makea, samanlainen kuin tetrakloorietyleenin ja kloroformin haju.

Kiehumispiste

170,1 ° F (76,8 ° C) 760 mmHg: ssä.

Sulamispiste

-23 ° C.

Vesiliukoisuus

Se liukenee huonosti veteen: 1,16 mg / ml 25 ° C: ssa ja 0,8 mg / ml 20 ° C: ssa. Miksi? Koska vesi, erittäin polaarinen molekyyli, ei "tunne" affiniteettia hiilitetrakloridiin, joka on polaarinen.

Liukoisuus orgaanisiin liuottimiin

Hiilitetrakloridi on molekyylirakenteensa symmetrian vuoksi epäpolaarinen yhdiste. Siksi se sekoittuu alkoholin, bentseenin, kloroformin, eetterin, hiilidisulfidin, petrolieetterin ja teollisuusbensiinin kanssa. Samoin se liukenee etanoliin ja asetoniin.

Tiheys

Nestemäisessä tilassa: 1,59 g / ml 68 ° F: ssa ja 1,594 g / ml 20 ° C: ssa.

Kiinteässä tilassa: 1,831 g / ml -186 ° C: ssa ja 1,809 g / ml -80 ° C: ssa.

pysyvyys

Yleensä inertti.

Syövyttävä toiminta

Hyökkää eräissä muoveissa, kumeissa ja pinnoitteissa.

syttymispiste

Sitä pidetään helposti syttyvänä, mikä osoittaa syttymispisteen olevan alle 982 ºC.

Automaattinen sytytys

982 ° C (1800 ° F; 1255 K).

Höyryn tiheys

5.32 ilman suhteen, viitearvon ollessa yhtä suuri kuin 1.

Höyrynpaine

91 mmHg 68 ° F: ssa; 113 mmHg lämpötilassa 77 ° F ja 115 mmHg lämpötilassa 25 ° C.

hajoaminen

Tulipalossa muodostuu kloridi ja fosgeeni, erittäin myrkyllinen yhdiste. Lisäksi se hajoaa samoissa olosuhteissa vetykloridiksi ja hiilimonoksidiksi. Jos vesi esiintyy korkeissa lämpötiloissa, se voi tuottaa suolahappoa.

Viskositeetti

2,03 x 10 ^-3 Pa s

Hajukynnys

21,4 ppm.

Taitekerroin (

1,4607.

Sovellukset

Kemian valmistus

-Se toimii kloorausaineena ja / tai liuottimena orgaanisen kloorin valmistuksessa. Samoin se osallistuu monomeerina nailonin valmistukseen.

- Toimii liuottimena kumisementin, saippuan ja hyönteismyrkkyjen valmistuksessa.

- Sitä käytetään ponneaineen kloorifluorihiilivetyssä.

- Koska hiilitetrakloridilla ei ole CH-sidoksia, siinä ei käytetä vapaiden radikaalien reaktioita, mikä tekee siitä hyödyllisen liuottimen halogenointiin joko alkuainehapon tai halogenoivan reagenssin, kuten N-bromisukkinimidin, avulla.

Kylmäaineiden valmistus

Sitä käytettiin kloorifluorihiilivedyn, kylmäaineen R-11 ja trikloorifluorimetaanin, kylmäaineen R-12 valmistuksessa. Nämä kylmäaineet tuhoavat otsonikerroksen, minkä vuoksi niiden käyttöä suositettiin lopettamaan Montrealin pöytäkirjan suositusten mukaisesti.

Palon vaimennus

1900-luvun alussa hiilitetrakloridia alettiin käyttää sammuttimena, joka perustuu yhdisteen ominaisuuksiin: se on haihtuvaa; sen höyry on ilmaa raskaampaa; se ei ole sähköjohdin eikä ole kovin syttyvä.

Kuumennettaessa hiilitetrakloridia se muuttuu raskaaksi höyryksi, joka peittää palamistuotteet, eristäen ne ilmassa olevasta hapesta ja aiheuttaen tulen kuoleman. Se soveltuu öljy- ja laitepalojen torjuntaan.

Yli 500 ºC: n lämpötiloissa hiilitetrakloridi voi kuitenkin reagoida veden kanssa aiheuttaen fosgeenia, myrkyllistä yhdistettä, joten tuuletukseen on kiinnitettävä huomiota käytön aikana. Lisäksi se voi reagoida räjähtävästi metallisen natriumin kanssa, ja sen käyttöä tulisi välttää tulipaloissa, joissa on tätä metallia.

puhdistus

Hiilitetrakloridia on käytetty pitkään vaatteiden ja muiden kodin tarvikkeiden kuivapesuun. Sitä käytetään myös teollisena metallin rasvanpoistoaineena, joka sopii erinomaisesti rasvan ja öljyn liuottamiseen.

Kemiallinen analyysi

Sitä käytetään boorin, bromidin, kloridin, molybdeenin, volframin, vanadiinin, fosforin ja hopean havaitsemiseen.

Infrapunaspektroskopia ja ydinmagneettinen resonanssi

- Sitä käytetään liuottimena infrapunaspektroskopiassa, koska hiilitetrakloridilla ei ole merkittävää absorptiota vyöhykkeillä> 1600 cm- ¹.

- Sitä käytettiin liuottimena ydinmagneettisessa resonanssissa, koska se ei häirinnyt tekniikkaa, koska siinä ei ollut vetyä (se on aproottinen). Mutta sen myrkyllisyydestä johtuen, koska sen liuotusvoima on alhainen, hiilitetrakloridi on korvattu deuteroiduilla liuottimilla.

Liuotin

Ei-polaarisen yhdisteen ominaisuus mahdollistaa hiilitetrakloridin käytön liuotinaineena öljyille, rasvoille, lakoille, lakoille, kumivahoille ja hartseille. Se voi myös liuottaa jodin.

Muut käyttötavat

-Se on tärkeä osa laavalampuissa, koska hiilitetrakloridi lisää tiheytensä vuoksi painoa vahaan.

- Leimakeräimien käyttämä se paljastaa vesileimat leimoissa aiheuttamatta vaurioita.

- Sitä on käytetty torjunta-aineena ja sienitautien torjunta-aineena sekä jyvien kaasutuksessa hyönteisten poistamiseksi.

- Metallinleikkausprosessissa sitä käytetään voiteluaineena.

- Sitä on käytetty eläinlääketieteessä anthelmintikumina Fasciola hepatica -bakteerin aiheuttaman fasciolasin hoidossa lampaissa.

Myrkyllisyys

- Hiilitetrakloridi voi imeytyä hengitysteiden, ruuansulatuksen ja silmän kautta sekä ihon läpi. Nieleminen ja hengittäminen ovat erittäin vaarallisia, koska ne voivat aiheuttaa vakavia pitkäaikaisia ​​vaurioita aivoihin, maksaan ja munuaisiin.

-Kosketus ihoon aiheuttaa ärsytystä ja pitkällä aikavälillä voi aiheuttaa ihottumaa. Vaikka kosketus silmiin aiheuttaa ärsytystä.

Maksatoksiset mekanismit

Tärkeimmät maksavaurioita aiheuttavat mekanismit ovat oksidatiivinen stressi ja kalsiumin homeostaasin muuttuminen.

Hapetusstressi on epätasapaino reaktiivisten happilajien tuotannon ja organismin kyvyn välillä luoda pelkistävä ympäristö soluissaan, joka hallitsee hapettavia prosesseja.

Epätasapaino normaalissa redox-tilassa voi aiheuttaa toksisia vaikutuksia peroksidien ja vapaiden radikaalien tuotannosta johtuen, jotka vahingoittavat kaikkia solujen komponentteja.

Hiilitetrakloridi metaboloituu tuottamaan vapaita radikaaleja: Cl ₃ C . (trikloorimetyyli radikaali) ja Cl ₃ COO . (trikloorimetyyliperoksidiradikaali). Nämä vapaat radikaalit aiheuttavat lipoperoksidin, joka vaurioittaa maksaa ja myös keuhkoja.

Vapaat radikaalit aiheuttavat myös maksasolujen plasmakalvon hajoamisen. Tämä tuottaa kalsiumin sytosolipitoisuuden nousun ja kalsiumin sekvestroinnin solunsisäisen mekanismin heikentymisen.

Solunsisäinen kasvu kalsiumin aktivoi fosfolipaasi ₂ entsyymi, joka vaikuttaa fosfolipidien kalvo pahentaa niiden osallistumista. Lisäksi tapahtuu neutrofiilien tunkeutumista ja maksasoluvaurioita. Solun ATP: n ja glutationin pitoisuus vähenee, mikä aiheuttaa entsyymien inaktivoitumisen ja solukuoleman.

Myrkylliset vaikutukset munuaisjärjestelmään ja keskushermostoon

Hiilitetrakloridin toksiset vaikutukset ilmenevät munuaisjärjestelmässä vähentymällä virtsan tuotantoa ja veden kertymistä kehossa. Varsinkin keuhkoissa ja veren metabolisen jätteen pitoisuuden nousu. Tämä voi aiheuttaa kuoleman.

Keskushermoston tasolla hermoimpulssien akselinjohtajuus on mukana.

Altistumisen vaikutukset ihmisiin

Lyhyt kesto

Silmien ärsytys; vaikutukset maksaan, munuaisiin ja keskushermostoon, mikä voi johtaa tajunnan menetykseen.

Pitkä kesto

Ihotulehdus ja mahdollinen syöpää aiheuttava vaikutus.

Myrkylliset vuorovaikutukset

Hiilitetrakloridimyrkytysten ja alkoholin käytön välillä on yhteys moniin. Liiallinen alkoholin käyttö aiheuttaa maksavaurioita, aiheuttaen joissain tapauksissa maksakirroosia.

Hiilitetrakloridin toksisuus on osoitettu lisääntyvän barbituraateilla, koska niillä on joitain samanlaisia ​​toksisia vaikutuksia.

Esimerkiksi munuaistasolla barbituraatit vähentävät virtsan erittymistä, tämä barbituraattien vaikutus on samanlainen kuin hiilitetrakloridin toksinen vaikutus munuaisten toimintaan.

Molekyylien väliset vuorovaikutukset

CCI ₄ voidaan pitää vihreänä tetraedri. Kuinka olet vuorovaikutuksessa muiden kanssa?

Koska se on apolaarinen molekyyli, ilman pysyvää dipolimomenttia, se ei voi vuorovaikutuksessa dipoli-dipoli-voimien kanssa. Klooriatomien (tetraedran kärkien) pitää vuorovaikutuksessa toistensa kanssa jollain tavalla pitääkseen molekyylinsä yhdessä nesteessä. ja he tekevät sen Lontoon hajautusvoimien ansiosta.

Cl-atomien elektronipilvet liikkuvat ja muodostavat lyhyitä hetkiä alueita, joissa on rikkaita ja köyhiä elektroneja; toisin sanoen ne synnyttävät hetkelliset dipolit.

Δ- runsaasti elektroneja alue aiheuttaa Cl-atomi viereisen molekyylin tulla polarisaatio Cl ^{δ- ö +} Cl. Näin ollen, kaksi Cl-atomia voidaan pitää yhdessä rajoitetun ajan.

Mutta koska on olemassa miljoonia CCI ₄ molekyylien, vuorovaikutus muodostuu riittävän tehokkaaksi nestemäisen normaaleissa olosuhteissa.

Lisäksi neljä Cl, joka on kovalenttisesti kytketty kuhunkin C, lisää huomattavasti näiden vuorovaikutusten lukumäärää; niin paljon, että se kiehuu korkeassa kiehumispisteessä 76,8 ºC.

Kiehumispiste CCI ₄ ei voi olla suurempi, koska tetrahedra ovat suhteellisen pienet verrattuna muihin poolittomat yhdisteet (kuten ksyleeni, joka kiehuu 144ºC).

Viitteet

1. Hardinger A. Steven. (2017). Kuvitettu orgaanisen kemian sanasto: Hiilitetrakloridi. Palautettu: chem.ucla.edu
2. Kaikki Siyavula. (SF). Molekyylienväliset ja interaktiiviset voimat. Palautettu osoitteesta: siyavula.com
3. Carey FA (2006). Orgaaninen kemia. (Kuudes painos). Mc Graw Hill.
4. Wikipedia. (2018). Hiilitetrakloridi. Palautettu osoitteesta: en.wikipedia.org
5. Pubchem. (2018). Hiilitetrakloridi. Palautettu: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. Kemikaalikirja. (2017). Hiilitetrakloridi. Palautettu osoitteesta: kemikaalikirja.com