TOLUEENI: RAKENNE, OMINAISUUDET, KÄYTTÖ, SAAMINEN - KEMIA - 2026

Tolueeni on tiivistetty aromaattinen hiilivety, jonka kaava on C ₆ H ₅ CH ₃ tai PhCH ₃ ja joka koostuu metyyliryhmä (CH ₃) on kiinnitetty bentseenirenkaaseen tai fenyyliryhmä (Ph). Sitä esiintyy luonnollisesti raakaöljyssä, hiilessä, vulkaanisissa höyryissä ja joissakin puissa, kuten Etelä-Amerikan toluupuussa.

Tätä tyypillisellä tuoksulla olevaa liuotinta käytetään pääasiassa teollisuusraaka-aineena ja maalin ohennusaineena. Sitä käytetään myös kissoissa ja koirissa esiintyvien loisten, kuten askaridien ja koukkujen, eliminointiin.

Tolueenin rakennekaava. Lähde: Neurotiker Wikipedian kautta.

Pierre-Joseph Pelletier ja Philippe Walter erottivat tolueenin vuonna 1837 mäntyöljystä. Myöhemmin Henri Étienne Sainte-Claire Deville erotti sen vuonna 1841 tolue-balsamista ja huomautti, että sen tuote oli samanlainen kuin aiemmin eristetty. Vuonna 1843 Berzelius kastoi sen Toluiniksi.

Suurin osa tolueenista saadaan sivu- tai sekundäärituotteena bensiinin tuotantoprosesseissa ja hiilen muuntamisessa koksiksi. Sitä tuotetaan myös laboratoriossa suoritetuilla reaktioilla, esimerkiksi bentseenin reaktiolla metyylikloridin kanssa.

Rakenne

Tolueenin molekyylirakenne. Lähde: Ben Mills Wikipedian kautta.

Yläkuvassa meillä on tolueenin molekyylirakenne, jota edustaa pallojen ja palkkien malli. Huomaa, että se näyttää täsmälleen samalta kuin ilmoitettu rakennekaava, sillä erolla, että se ei ole täysin litteä molekyyli.

Bentseenirenkaan keskellä, jota voidaan tässä tapauksessa pitää fenyyliryhmänä Ph, sen aromaattinen luonne korostetaan katkoviivoilla. Kaikki hiiliatomia on sp ² hybridisaatio, lukuun ottamatta CH ₃ ryhmä, jonka hybridisaatio on sp ³.

Se on tästä syystä, että molekyyli ei ole täysin tasainen: vedyistä CH ₃ sijaitsevat eri tasoon nähden bentseenirenkaan.

Tolueeni on apolaarinen, hydrofobinen ja aromaattinen molekyyli. Niiden välisten vuorovaikutusten perustuvat Lontoo dispersiivinen voimia, ja dipoli-dipoli-vuorovaikutukset, koska renkaan keskelle on ”ladattu” kanssa elektronitiheys, jonka CH ₃; kun taas vetyatomeilla on alhainen elektronitiheys.

Siksi tolueenilla on monentyyppisiä molekyylien välisiä vuorovaikutuksia, jotka pitävät nesteen molekyylejä yhdessä. Tämä heijastuu sen kiehumispisteessä, 111 ° C, joka on korkea ottaen huomioon, että se on apolaarinen liuotin.

ominaisuudet

Fyysinen ulkonäkö

Väritön ja läpinäkyvä neste

Moolimassa

92,141 g / mol

Haju

Makea, pistävä ja samanlainen kuin bentseeni

Tiheys

0,87 g / ml 20 ° C: ssa

Sulamispiste

-95 ºC

Kiehumispiste

111 ºC

Liukoisuus

Tolueenin liukoisuus veteen on vähäinen: 0,52 g / l 20 ° C: ssa. Tämä johtuu tolueenin ja veden polaarisuuksien eroista.

Toisaalta tolueeni on liukoinen tai tässä tapauksessa sekoittuva etanolin, bentseenin, etyylieetterin, asetonin, kloroformin, jääetikan ja hiilidisulfidin kanssa; ts. se liukenee paremmin vähemmän polaarisiin liuottimiin.

Taitekerroin (n

1497

Viskositeetti

0,590 cP (20 ° C)

syttymispiste

6 ºC. Tolueenia tulee käsitellä savukaapissa ja mahdollisimman kaukana kaikesta liekistä.

Höyryn tiheys

3.14 suhteessa ilmaan = 1. Toisin sanoen sen höyryt ovat kolme kertaa niin tiheitä kuin ilma.

Höyrynpaine

2,8 kPa lämpötilassa 20 ° C (noin 0,27 atm).

Itsesyttymislämpötila

480 ° C

hajoaminen

Voi reagoida voimakkaasti hapettavien materiaalien kanssa. Kuumentuessaan hajoamiseen, se tuottaa happea ja ärsyttävää savua.

Pintajännitys

29,46 mN lämpötilassa 10 ° C

Dipolihetki

0,36 D

reaktiivisuus

Tolueenilla on taipumus kloorata ortokloorifolueenin ja para-kloorifolueenin tuottamiseksi. On myös helppo nitrifioida tuottamaan nitrotolueenia, joka on väriaineiden raaka-aine.

Yksi osa tolueenia yhdistyy kolmeen osaan typpihappoa muodostaen trinitrotolueeni (TNT): yksi tunnetuimmista räjähteistä.

Samoin tolueeni käy läpi sulfonoinnin muodostaen o-tolueenisulfonihappoja ja p-tolueenisulfonihappoja, jotka ovat raaka-aine väriaineiden ja sakkariinien valmistuksessa.

Tolueenin metyyliryhmä saa vetyhukkaa vahvan emäksen vaikutuksesta. Myös metyyliryhmä on herkkä hapettumiselle, joten se reagoi kaliumpermanganaatin kanssa tuottaen bentsoehappoa ja bentsaldehydiä.

Sovellukset

teollinen

TNT, kaikista symbolisimmista räjähdysaineista, tuotetaan pääraaka-aineena tolueenia. Lähde: Pixabay.

Tolueenia käytetään maalien, maalin ohentajien, kynsilakojen, liimojen tai liimojen, lakkojen, musteiden, nylon, muovin, polyuretaanivaahtojen, useimpien öljyjen, vinyyliorgaanisten orgaanisten aineiden, lääkkeiden, väriaineiden valmistuksessa, hajuvedet, räjähteet (TNT).

Samalla tavalla tolueenia käytetään sulfonoitujen tolueenien muodossa pesuaineen valmistuksessa. Tolueenilla on myös suuri merkitys muovisementtien, kosmeettisten tahranpoistoaineiden, jäätymisenestoaineiden, musteiden, asfaltin, pysyvien markkereiden, kontaktisementtien jne. Valmistuksessa.

Liuotin ja ohenne

Tolueenia käytetään maalien laimentamisessa, mikä helpottaa sen levittämistä. Sitä käytetään polystyreenisarjojen reunojen liuottamiseen, mikä sallii osien yhdistämisen, jotka muodostavat mittakaavan mallin lentokoneet. Lisäksi sitä käytetään luonnontuotteiden uuttamiseen kasveista.

Tolueeni on liuotin musteissa, joita käytetään etsauksessa. Kumilla ja tolueenilla sekoitettuja sementtejä käytetään kattamaan suuri joukko tuotteita. Tolueenia käytetään myös liuottimena painomusteissa, lakoissa, nahan parkituslaitteissa, liimoissa ja desinfiointiaineissa.

Vielä mielenkiintoisempaa on, että tolueenia käytetään liuottimena hiilinanomateriaaleille (kuten nanoputkille) ja fullereenille.

toiset

Bentseenin, tolueenin ja ksyleenin (BTX) seos lisätään bensiiniin oktaaniluvun lisäämiseksi. Tolueeni on korkea oktaanivaranto ja suihkumobensiinin lisäaine. Sitä käytetään myös teollisuusbensiinin valmistuksessa.

Tolueeni auttaa poistamaan eräitä pyöreä- ja koukkumatoja sekä kassamatoista, jotka ovat kissojen ja koirien loisia.

Saada

Suurin osa tolueenista saadaan raakaöljytisleistä, jotka muodostuvat hiilivetyjen pyrolyysin aikana (höyrykrakkaus). Öljyhöyryjen katalyyttinen uudistus edustaa 87% tuotetusta tolueenista.

Lisäaineena 9% tolueenia poistetaan eteenin ja propeenin valmistuksen aikana valmistetusta pyrolyysibensiinistä.

Koksiuunien kivihiiliterva muodostaa 1% tuotetusta tolueenista, kun taas loput 2% saadaan styreenivalmistuksen sivutuotteena.

Vahingoittavat vaikutukset

Tolueeni on liuotin, joka hengitetään hengitysteitse nousemaan, koska sillä on huumausainevaikutus, joka vaikuttaa keskushermoston toimintaan. Tolueeni pääsee kehoon nieltynä, hengitettynä ja imeytymällä ihon läpi.

200 ppm: n altistustasolla voi esiintyä jännitystä, euforiaa, hallusinaatioita, vääristyneitä havaintoja, päänsärkyä ja huimausta. Vaikka suurempi altistuminen tolueenille voi aiheuttaa masennusta, uneliaisuutta ja hölynpölyä.

Kun hengittäminen ylittää 10000 ppm: n pitoisuuden, se voi aiheuttaa ihmisen kuoleman hengitysvajeiden takia.

Viitteet

1. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Orgaaninen kemia. (10 ^th painos.). Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Orgaaninen kemia. (Kuudes painos). Mc Graw Hill.
3. Morrison ja Boyd. (1987). Orgaaninen kemia. (Viides painos). Addison-Wesley Iberoamericana.
4. Kansallinen bioteknologiatietokeskus. (2020). Tolueenia. PubChem-tietokanta., CID = 1140. Palautettu: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Wikipedia. (2020). Tolueenia. Palautettu osoitteesta: en.wikipedia.org
6. Suunnittelutyökalu, (2018). Tolueeni - Termofysikaaliset ominaisuudet. Palautettu osoitteesta: engineeringtoolbox.com
7. Vedantu. (SF). Tolueenia. Palautettu osoitteesta: vedantu.com